JPS624295A - 有機リン系化合物及びそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対して有効
な防除作用を示す新規な有機リン系化合物、それらの製
造方法並びに核化合物を有効成分とする、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表わさルキル基
又はアルコキシカルボニル基でアリ、Ｘ寡は酸素原子又
は硫黄原子であり、Ｙは酸素原基であシ、２は酸素原子
又は硫黄原子である〕前記一般式（Ｉ）中、ＸＩで表わ
されるアルキル基及びアルコキシカルボニル基のアルキ
ル部分、並びに也及び也で表わされるアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、プデルなどが挙げられ
る。

本発明化合物は、例えば次の方法によって製造すること
ができる。

（Ｘ）　　　　（ｍ）　　　　　　　（Ｉ）（式中、Ｘ
％Ｚ％凡及びルは前述の通りである）前記反応は、通常
−１００〜５０℃、望ましくは一り０℃〜室温の温度範
囲で行なわれる。

また、この反応は、酸受容体の存在下で行なわれ、酸受
容体としては、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムなどの無機塩基、トリエチルアミン
、ピリジンなどの有機塩基などが挙げられる。更には、
これらの反応は、溶媒の存在下で行なうのが望ましく、
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサン、シクロヘ
キサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類ニアセトニトリル、プロピオニトリル、ア゛　
　　クリロニトリルなどのニトリル類ニジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメ
チル燐酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒などが
挙げられる。

前記一般式（１１）で表わされる出発原料のうち、Ｘｓ
が水素原子である化合物は、例えば下記の方法によシ、
調整することができる。

２−ピロリジノ／はペリヒテ、２２巻、　３３３８頁ζ
二記載された方法で、２−ピロリジン−チオンはベリヒ
フ。３８巻、　１５９２頁に記載された方法で、３−イ
ソオキサゾリジノンはジャーナル・オプーケミカル・ソ
サイティー、２２巻、７６頁、（１９５７年）に記載さ
れた方法で、２−ピペリジノンはベリヒテ、２１巻、　
２２４０頁：二記載された方法で、乞−カブロックタム
はオーガニック　シンセシス　コレクティブボリューム
、　！　、　３７１に記載された方法で、テトラヒドロ
−１，３−オキサジ／−２−オンはドイツ特許第８５８
　、４０２号（二記載された方法で、テトラヒドロ−１
，３−チアジン−２−オンは特開昭５７−１７５１８０
号、特開昭５８−２９７７５号、特開昭５８−２９７７
６号に記載された方法で容易に合成することが出来る。

またＸＩがアルキル基或いはアルコキシカルボニル基で
ある化合物は、前記方法で得られたものに対して常法に
より置換基を導入することにより容易に調整することが
できる。

本発明の具体的化合物の例を以下に挙げる。

化合物Ａ１、０−エチル５−ｓｅｃ−ブチル（２−オキ
ソ−１−ピロリジニル）ホスホノチオレー　）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｎ”ｐ＝
　　１．５０５０化合物４２．０−１チ／ｌ／　　５−
ｓｅｃ−ブチル（５−メチル−２−オキソ−１−ピロリ
ジニルンホスホノチオレート８２便＝１．４９４０化合
物＆３．　０−ｆｆ−チｋＳ−ｓｅｃ−ブチル（２−オ
キソ−１−ピペリジニル）ホスホノチオｖ　−）　　　
　　　　　　　　　　ｎ２：Ｉｊ１＝　１．５０１６化
合物４４．０−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチル（３−エ
トキシカルボニル−２−オキノー１−ビ中 ペリフル）ホスホノチオレート　　　油状物化合物４５
．　０−エチル　５−ｎ−プロピル（２−チオキソ−１
−ピロリジニル）ホスホノチオレート　　　　　　　　
　ｎ３Ｂ”＝　１．５５０６化合物屋６．０−エチル　
Ｓ　−５ｅｃ−ブチル（３−オキソ−２−インオキサゾ
リジニル）ホスホノチオレー）　　　　　　　　ｎ”７
５８＝　１．４９２８化合物Ａ７．０−エチル　Ｓ　−
５ｅｃ−ブチル（テトラヒドロ−２−オキソ−３−オキ
サジニル）ホスホノチオレー）　　　　　ｎ”１）０＝
　１．５０５５化合物＆８．０−エチル　８−５ｅｃ−
ブチル（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チアジニル）
ホスホノチオレートｎ２るｉ０＝　１．５３１５化合物
Ａ９．０−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチル（２−オキソ
−１−へキサヒドロアゼピニル）ホスホノチオレー）　
　　　　　ｎ２３６−１．４９７８化合物ｌ６１０．　
　Ｏ−エチル　Ｓ−プロピル（３−オキソ−２−イソオ
キサゾリジニル）ホスホノｆ　オＶ　−）　　　　　　
　　　　ｎ”ｆｉ’−１，４９４０次に本発明化合物に
係わる合成例を記載する。

合成例１．０−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチル（テトラ
ヒドロ−２−オキソ−３−チアジニル）ホスホノチオレ
ートの合成。

テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン１．７２を
テトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解した後−７８℃に冷
却した。そこへ徐々（二ｎ−ブチルリチウムのへキサン
溶液１１．２　ｍ　（１，５５モル濃度ンを滴下し、続
いて同温度で１５分間攪拌を続けた。次（二〇−エチル
　Ｓ　−５ｅｃ−ブチルチオリン酸クロリド３．５ｆを
含むテトラヒドロフラン溶液１〇−を徐々に滴下し、徐
々に室温迄戻しながら２時間反応させた。

反応終了後、反応物を氷水に投入し、酢酸エチルを加え
て抽出を行なった。抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製して、屈折率（ｎ２，３．０）が１．５３１５
の０−エチル５−ｓｅｃ−ブチル（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チアジニル）ホスホノチオレー）２．７Ｆ
を得た。

合成例２．０−エチル　Ｓ　−５ｅｅ−ブチル（２−オ
キノー１−ピロリジニル）ホスホノチオレートの合成。

２−ピロリドン１．Ｏｆをテトラヒドロフラン１軸Ｈ二
とかし、−７８℃（＝冷却後、ｎ−ブチルリチウムのｎ
−ヘキサン溶液７．２　ｄ　（１，６５モル濃度）を滴
下し、１５分間−７８℃に保ちながら攪拌した。続いて
０−エチル　Ｓ　−５ｅｃ−ブチルチオリン酸クロリド
２．６５ｔをテトラヒドロフラン５−に溶解させ、同温
度で滴下し、徐々に室温に戻し室温で２時間反応させた
。

反応終了後、反応物を飽和食塩水中に投入し、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液は無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
酢酸エチルな留去後、シリカゲルクロマトグラフィーに
より精製して、屈折率（ｎ１３２）が１．５０５０＋７
）Ｏ−：！−ｆル８−ｓｅｃ−ブチル（２−オキソ−１
−ピロリジニル）ホスホノチオレート１．Ｏｆを得た。

本発明化合物は、後記試験例にみる通シ、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤の有効成分として優れた活性を示す。例えば
、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのよ
うな植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモン
ヨトウ、コードリンガ、ボールワーム（日本名なし）、
タバコバットワーム（日本名なし）、マイマイガ、コロ
ラドハムシ、ポールウイービル（日本名すし）、アブラ
ムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメ
ムシ類、コナララミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハチ
バエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カプラヤガなどの
ような農業害虫類、イエダニ、ゴヤブリ類、イエバエ、
アカイエカのよう表衛生害虫類、アザミウマ類、コクヌ
ストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオ
プシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類、
その他ヒト、家畜など：：寄生するノミ類、シラミ類、
ハエ類など（二対しても有効であり、更：二は、ネコプ
センチ為つ類、シストセンチエラ類、ネグサレセンチェ
ウ類、イネシンガレセンチエラ、イチゴメセンチ瓢つ、
マツノザイヒンチェウなどのような植物寄生性線虫類に
対しても有効である。また、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ
　）及び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニａ、有機リ
ン剤抵抗性のアブラムシ類、イエバエなどの害虫に対し
ても有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移
行性を有していることから、本発明化合物を土壌に処理
することによって、土壌害虫類、線虫類の防除と同時６
二茎葉部の害虫類をも防除することができる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様
に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、
エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤する
ことができる。これらの配合割合は通常有効成分０５〜
９０重景部で農薬補助剤１０〜９９．５重量部である。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用す
ることができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体（二分けられ、固体担体と
しては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、
粉乳などの動植物性粉末、メルク、カオリン、ベントナ
イト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイト
カーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末々どの鉱物性粉
末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアル
コール、エチレングリコール々どのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケト／類、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯
油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベン
ゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベ
ントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂
肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニ
トリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの
含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合（ニ一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、 ０−（４−プロモー２−クロロフェニル）０−エチル　
Ｓ−プロピルホスホロチオエート、ジメチル　２．２−
ジクロロビニルホスフェート、エチル−３−メチル−４
−（メチルチオ）フェニル（イソプロピル）ホスホルア
ミデート、０．０−ジメチル　０−（４−ニトロ−ｍ−
）リル）ホスホロチオエート、 ０−エチル　０−４−二トロフェニル　フェニルホスホ
ノチオエート、 ０、Ｏ−ジエチル　０−（２−イソプロピル−６−メチ
ル−ピリミジン−４−イル〕ホスホロチオエート、 ０．０−ジメチル　Ｏ−（３，５，６−ドリクロロー２
、−ピリジル）ホスホロチオエート、０、Ｓ−ジメチル
　アセチルホスホルアミドチオエート、 ０−（２，４−ジクロロフェニル）〇−エチルＳ−プロ
ピル　ホスホロジチオエート、 のような有機り／酸エステル系化合物、１−ナフチル　
メチルカーバメート、 ２−（１−インプロポキシ）フェニル　メチルカーバメ
ート、 ２−メチル−２−（メチルチオ）プロビオンアルデヒ）
’Ｏ−（メチルカルバモイル）オキシム、 ２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イル　メチルカーバメート、 ビスＣ（Ｎ−（１−メチルチオ）エチリデンアミノオキ
シカルボニル）−Ｎ−メチルアミノコスルフィド、 Ｓ−メチル　Ｎ−Ｃ（メチルカルバモイル）オキシコチ
オアセトイミデート、 Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミ
ノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−Ｃ（エチル
チオ）メチル〕フェニル　メチルカーバメート、 ２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルピリミジンー４
−イル−ジメチルカーバメート、のようなカーバメート
系化合物、 ２．２．２−）ジクロロ−１，１−ビス（４−クロロフ
ェニル）エタノール、 ４−クロロフェニル−２，４，５−）　ＩＪジクロロェ
ニル　スルホン、 のような有機塩素系化合物、 トリシクロへキシルチン　ハイドロオキサイドのような
有機金属系化合物、 ニーシアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチラ−）、３−フェノキシベ
ンジル（＋ｏｒ−）シス・トランス−３−（２，２−ジ
クロロビニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパン　
カルボキシレート、（±）α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（±）シス・トランス３−（２，２−ジクロロ
ビニ＆）−２＊２−ジメチルシクロプロパン　カルボキ
シレート、 （Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１＆３
　Ｒ）−３−（２，２−ジブロモノビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパン　カルボキシレート、 （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｉ　
ＲＳ）−シス−５−（２−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
　カルボキシレート、 のようなピレスロイド系化合物、 １−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレア、 １−　（３，５−ジクロロ−４−（５−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、 １−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル
）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、 のようなベンゾイルウレア系化合物、 ２−ターシャリ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５
−フェニル−３，４，５，６−チトラヒドロー２　Ｈ−
１，３，５−チアジアジン−４−オン、４−メチル−３
−（４−クロロフェニル）−３−シクロヘキシル−カル
バモイル−２−チアゾリドン、 Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミ
ン、 の工うな化合物、 イソプロピル（２Ｂ、４Ｅ　）−１１−メトキシ−３゜
７．１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエイト、 の工うな幼若ホルモン様化合物、 また、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機
硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが
挙げられる。さら（：、ＢＴ剤などのよう表生物農薬な
どと混用、併用することもできる。

例えば殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル０，０シイ、ソプ
ロピルホスホロチオレート、０エチルＳ。

Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウム　
エチルハイドロゲンホスホネート、のような有機リン系
化合物：　４．５，６．７−７’″トラクロロフタライ
ド、テトラクロロインフタロニトリル、のような有機塩
素系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバ
メート）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）
、ジンクとマンネブの錯化合物、 ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、プロピレンビス（ジチオ
カーバメート）の亜鉛重合物、Ｎ−（）ジクロロメチル
チオ）シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ
　−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシミド、Ｎ−（
）ジクロロメチルチオ）フタルイミドのよりなＮ−７１
０ゲノチオアルキル系化合物：３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イアプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド、３−　（３，５−ジ
クロロフェニル）−５−メチル−５−ビニルオキサゾリ
ジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）　−１，２−ジメチル−シクロプロパン−１，２−
ジカルボキシド、のようなジカルボキシミド系化合物；
メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾールカーバメート、ジメチル４．４’　−（０−フェ
ニレン）ビス（３−チオアロファネ−））のようなベン
ズイミダゾール系化合物；１−（４−クロロフェノキシ
）　−３，３−シ）　ｆルー１−（ＩＨ−１，２，４−
）リアゾール−１−イル）ブタノン、１−（ビフェニル
−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−
１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブタン−２−オ
ール、１（Ｎ　−（４−クロロ−２−トリフルオロメチ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）　−１Ｈ
−１，２，４−）リアゾール、１−（２−（２，４−ジ
クロロフェニル）ペンナル〕−ＩＩ（−１，２，４−）
リアゾールのようなアゾール系化合物；（±）　−２，
４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズ
ヒドリルアルコール、（±）　−２，４’−ジフルオｏ
　−ａ　−（ｌ　Ｈ−１。

２．４−　）リアゾール−１−イルメチル）ベンズヒド
リルアルコールのようなカルビノール系化合物；３′−
イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリド、３′−イ
ソプロポキシ曵α、α−トリフルオロ−〇−）ルアニリ
ドのようなベンズアニリド系化合物；メチルＮ−（２−
メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ
−アラニネート、ジメチル−Ｎ−アシルアニリド系化合
物、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロ
ー４−αＺｃＬ、α−トリフルオロトリル）５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジンアミンのようなアニリン系
、またその他の化合物としてｍピペラジン系化合物；モ
ル７オリン系化合物；アントラキノン系化合物；キノキ
サリン系化合物；クロトン酸系化合物；スルフェン酸系
化合物；尿素系化合物；抗生物質などが挙げられる。

□　　本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は、種々の有害
昆虫類、有害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、
施用は一般（−１〜２０，０００　ｐｐｍ望ましくは２
０〜２，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行危う。

これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法
、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当
：二変更できる。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度
範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから
、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面
積あたりの施用量は１０１当シ、有効成分化合物として
約０．１〜５ｐｏｏｏｒ、好ましくは１０〜１，０ＯＯ
ｆが使用される。しかし、特別の場合には、これらの範
囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行表われている施用方法すなわ
ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイ
ジンク、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等
）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等によ
シ行なうことができる。また、家畜に対して前記有効成
分を飼料に混合して寿え、その排泄物での有害虫、特に
有害昆虫の発生生育を防除することも可能である。また
いわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ−ｖ
ｏｌｕｍｅ　）に↓り施用することもできる。この方法
においては、活性成分をｉｏｏ　％含有することが可能
である。

試験例１゜ 有効成分化合物Ａ１〜１０のそれぞれの製剤品を水（＝
分散させ、ｓｏｏ　ｐｐｍの濃度に調整した。

インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップ（
直径７創、高さ４　ｃｍ　）に移植し、これにナミハダ
ニの幼成虫約３０頭を接種した。このものを、前記所定
の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６
℃の照明付恒温器内：二装置した。放虫後２日目に生死
を判定し、下記の計算式（二より死去率を求めたところ
、有効成分化合物＆１〜１０の全てにおいて、１ｏｏｓ
であった。

放虫数 試験例２゜ 有効成分化合物扁１〜３および６〜７のそれぞれの製剤
品を水に分散させ、ｓｏｏ　ｐｐｍの濃度に調整したそ
れぞれの薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、
風乾した。直径９ｃ！ｆ１のペトリ皿に湿った濾紙を敷
き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３令の
コナガ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内
に放置した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例
１の場合と同様にして死去率を求めたところ、有効成分
化合物４１〜３および６〜７の全てにおいて、１００　
％であった。

試験例３゜ 有効成分化合物＆１〜３，７及び８について、濃度８０
０　ｐｐｍに調整した薬液シー、イネ幼苗な１０秒間浸
漬し、風乾した後脱脂綿で根部な包んで試験管に入れた
。次いで、この中ヘトビイロウンカの成虫１０頭を放ち
、管口なガーゼでふたをした。２日後に虫の生死を調査
して、試験例１゜の場合と同様にして死去率を求めたと
ころ、全てＺｏｏ　％であった。

試験例４゜ サツマイモネコブセンチ瓢つ汚染土壌を１１５．０００
アールポツトを詰め、有効成分化合物Ａ１〜４，５及び
７が２５０　ｆ／ａとなるように調整した各々の薬液を
所定量潅注処理した。薬液処理２日後ζユ処理土壌な全
層混和し、３〜４薬期のトマト苗を移植した。薬液処理
２０日後（ニネコプ着生程度を調査し、第１表の結果を
得た。

ネコブ着生程度は下記基準に従った。

０　　　ネコプ着生無し １　ｌ少 ２　〃中 ３　〃多 ４　　　　　〃　　甚大 第１表 試験例５゜ 有効成分化合物Ａ　１，３，４．７および９のそれぞれ
の製剤品を水に分散させ、所定濃度に調整した薬液に、
キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９
３のペトリ皿（二湿った濾紙を敷き、その上（ユ風乾し
た葉片を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌
虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内監＝放置
した。放虫後２日目に生死を判定し、前記試験例１．の
場合と同様にして死去率を求めたところ全て１００％で
あった。

試験例６゜ 有効成分化合物Ａ１．２及び５〜７のそれぞれの製剤品
を水に分散させ、所定の濃度に調整した。インゲンマメ
の初生葉１枚だげを残したものをカップ（直径７の、高
さ４　ｃｒｓ　）に移植し、これにジコホル及び有機リ
ン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約３０頭を接種した。

このものを、前記所定の濃度に調整した薬液に約１０秒
間浸漬し、風乾後２６℃の照明付恒温器内（二装置した
。

放虫後２日目（：生死を判定し、前記試験例１．の場合
と同様にして死虫率を求め、第２表の結果を得た。

試験例７゜ 有効成分化合物＆２および５のそれぞれの製剤品を水；
二分散させ、１００１）ｐｍの濃度（＝調整した。イン
ゲンマメの初生葉２枚の幼苗をカップ（直径７３、高さ
４　ｃｍ　）に移植し、これに前記所定濃度（二調整し
た薬液ｌＯ−を土＠潅注処理した。処理２日後にジコホ
ル及び有機リン剤抵抗性のナミハダニの幼成虫約３０頭
を東部に接種し、２６℃の照明付恒温器内に放置した。

放虫後２日目監＝生死を判定し、前記試験例１．０場合
と同様にして死虫率を求めたところ、全てＺｏｏ　％で
あつた。

次に、本発明化合物の製剤例を下記する。

製剤例１゜ （イ）　化合物Ａ１　　　　　　　　２０重量部（ロ）
　　Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド７２重量部 （ハ）ホリオキシエチレｙアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　　　　８重量部以上のものを均一に
混合、溶解して乳剤とした。

製剤例乙 （イ）　化合物＆２　　　　　　　５０重量部（ロ）　
テトラメチルベンゼン　　　３８重量部（ハ）　アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
フェノールエーテル及びポリオキシエチレンフェニルフ
ェノールエーテルの混合乳化剤（商品名アゲリシールｐ
−３１１゜花王石鹸■製）１２重量部 以上のものを均一（二混合、溶解して乳剤とした。

製剤例３゜ （イ）　化合物屋３　　　　　　　８５重量部（ロ）　
前記製剤例２で用いた混合乳化剤１５重量部 以上のものを均一に混合して、高濃度乳剤とした。

製剤例４゜ （イ）　化合物４５　　　　　　　　５重量部（ロ）　
メルク　　　　　　　　　　　９５重量部以上のものを
均一に混合して粉剤とした。

製剤例５゜ （イ〕　化合物Ｊｆ＆７　　　　　　　　５重量部（ロ
）　ベントナイト　　　　　　　４５重量部（ハ）　カ
オリ１５０重量部 以上のものを少量の水と共（二混線、粒状に押し出し成
型し、乾燥して粒剤とした。

製剤例６゜ （イ）　化合物ム３　　　　　　　　０．５０重量部（
ロ）ホリオキシエチレ／オクチルフェニルエーテル　　
　　　　　　　　　　０．１５重量部（ハ）　ポリオキ
シエチレンの燐酸エステル０．１０重量部 （ニ）　粒状炭酸カルシウム　　　９９．２５重量部（
イ）〜（ハンを予め均一に混合し、適量のアセトンで希
釈した後、（ニ）に吹付け、アセト／を除去して粒剤と
した。

製剤例７゜ （イ）　化合物Ａ６　　　　　　　　５０重量部（ロ）
　微粉シリカ　　　　　　　　１５重量部（ハ）　微粉
クレー　　　　　　　　２５重量部（ニ）ナフタレンス
ルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　　　　　　　　
　　　２重量部（ホ）　ジアルキルスルホサクシネート
３重量部 （へン　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルサ
ルフェート　　　　　　　　５重量部以上のものを均−
迄＝混合、粉砕して水和剤とした。

製剤例８゜ （イ）　化合物Ａ７　　　　　　　　　５重量部（ロ）
　グリセリン　　　　　　　　　５重量部（ハ）　粉　
乳　　　　　　　　　　３重量部（二ン　　魚　　粉　
　　　　　　　　　　　　　　８７重量部以上のものを
均一に混線し、ペースト剤とした。

製剤例９゜ （イ〕　化合物Ａ８　　　　　　　　１０！ｉｔ部（ロ
）　ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　
　　　　　　　　　　　３重量部（ハ）　ケロシン　　
　　　　　　　８７重量部以上のものを均一に混合、溶
解して、圧縮空気で１＊霧する噴霧剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｘ
   ＿１は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボニル
   基であり、Ｘ＿２は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは
   酸素原子又は−ＣＨ＿２−基である）、▲数式、化学式
   、表等があります▼基（Ｘ＿１は前述の通りであり、Ｘ
   ＿３は−ＣＨ＿２−基、酸素原子又は硫黄原子である）
   又は▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｘ＿１は前
   述の通りである）であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル
   基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子である〕で表わさ
   れる有機リン系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｘ
   ＿１は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボニル
   基であり、Ｘ＿２は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは
   酸素原子又は−ＣＨ＿２−基である）、▲数式、化学式
   、表等があります▼基（Ｘ＿１は前述の通りであり、Ｘ
   ＿３は−ＣＨ＿２−基、酸素原子又は硫黄原子である）
   又は▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｘ＿１は前
   述の通りである）であり、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル
   基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子である〕で表わさ
   れる有機リン系化合物の少なくとも１種を有効成分とし
   て含有することを特徴とする、殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
   。 ３、一般式：ＸＨ 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｘ
   ＿１は水素原子、アルキル基又はアルコキシカルボニル
   基であり、Ｘ＿２は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｙは
   酸素原子又は−ＣＨ＿２−基である）、▲数式、化学式
   、表等があります▼基（Ｘ＿１は前述の通りであり、Ｘ
   ＿３は−ＣＨ＿２−基、酸素原子又は硫黄原子である）
   又は▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｘ＿１は前
   述の通りである）である〕で表わされる化合物と、 一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基であり、Ｚは酸
   素原子又は硫黄原子である〕で表わされるリン酸ジエス
   テルクロライド系化合物とを反応させて、 一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｚ、Ｒ＿１及びＲ＿２は前述の通りである
   〕で表わされる有機リン系化合物を製造することを特徴
   とする、有機リン系化合物の製造方法。