JPS62450A - 新規なフツ素化スクアライン組成物を含む光導電性像形成部材 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 倉則の産業上の利用分野 本発明は一般に新規なスクアライン化合物および該化合
物の多層型感光性像形成部材への適用に関するものであ
る。さらに詳しくは、本発明は光励起（ｐｈｏｔｏｇｅ
−ｎｅｒａｔｉｎｇ）顔料として、特定の新規なフッ素
化スクアライン化合物を含む多層型（１ａｙｅｒｅｄ　
）感光性像形成部材に関するものである。１つの実施態
様において、本発明の感光性像形成部材は後述する新規
なフッ素化スクアライン化合物を含む光導電性層と了り
−ルアミン正孔移送層とからなる。また、レーザー複写
に必要な可視光線または赤外線に対して感応性である像
形成部材も本発明の範囲に属し、これらの部材は、正孔
移送層以外に、光励起層および後述する新規なフッ素化
スクアライン化合物を′含む光導電性層とからなり得る
。従って、上述の像形成部材は、その中に含まれる電荷
キャリヤー光励起物質の本来の性質をスペクトルの赤外
および／または可視範囲内で向上または低下せしめよう
に機能し得、それによって部材を可視光線および／また
は赤外波長に対して感応性とする。さらに、光励起層な
しの像形成部材も可視光線および／または赤外波長に対
して感応性である。

先行技術 多くの種々の静電複写光導電性部材は公知であり、例え
ば、ガラス質セレンのような単一材料からなる均質層ま
たは光導電性化合物の分散体を有する複合多層型装置が
公知である。複合静電複写光導電性部材の１つのタイプ
の例は米国特許第３．１２１，００６号に記載されてお
り、該米国特許には電気絶縁性有機樹脂バインダー中に
分散された光導電性無機化合物の微分割粒子が開示され
ている。

これらの部材は裏打紙上にコーティングされた均一に分
散した酸化亜鉛粒子を含むバインダ一層からなる。上記
米国特許に開示されたバインダー物質はポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステル樹脂。

およびポリアミド樹脂を包含し、これらの樹脂は光導電
性粒子により励起（ｇｅｎｅｒａ　ｔｅ）された注入電
荷キャリヤーをいかなる有意の距離も移送し得ないもの
である。従って、結果として、光導電性粒子は、サイク
ル操作中に必要な電荷の消散を可能にするためには、層
全体を通じて実質的に連続した粒子−粒子接触の１に態
でなければならない。

また、電荷キャリヤー励起機能および電荷キャリヤー移
送機能とを別々の連続層で行う無機または有機物質より
成る光受容（ｐｈｏ　ｔｏｒｅｃｅｐ　ｔａｒ　）部材
も公知である。さらに、電気絶縁性高分子物質のオーバ
ーコーテイングを含む多層型感光体装置も従来技術にお
いて公知である。しかしながら、ゼログラフィー技術は
前進し続けており、可視光線および／または赤外線に対
し応答性のある他の多層型感光性装置が所望されている
。

最近、個々の（５ｅｐａｒａ　ｔｅ）励起層と移送層と
からなる多層型感光性装置（米国特許第４　、２６５　
、９９０号参照）および正孔注入層を有するオーバーコ
ーテイング型感光性材料（米国特許第４．２５１，６１
２号参照）が開示されている。これらの米国特許に開示
された光励起層の例は三方晶セレンおよびフタロシアニ
ン類であり、また移送層の例は後述するアリール　ジア
ミンである。

励起顔料を有する多層型感光性装置を記載する他の多く
の特許が存在し、例えば、米国特許第３．０４１，１６
７号は導電性基層、光導電性層、および電気絶縁性高分
子物質のオーバーコーテイング層とを含むオーバーコー
テイング型像形成部材を開示している。この部材は、例
えば、先ずこの多層型装置を第１極性の静電荷で荷電し
、像形成的に露光してその後現像し得る静電潜像を形成
することによって電子写真複写法において使用する。像
形成サイクルを行う前に、像形成部材は第２の反対極性
の静電荷で荷電し得る。第２極性の十分な追加量の荷電
が像形成部材に第２極性の網状電場を形成するように適
用される。同時に、第１極性のモービル電荷が光導電性
層内に導電性基層への電位の通用により形成される。現
像する像形成電位は光導電性層およびオーバーコーテイ
ング層と横切って存在する。

また、ベルギー特許第７６３　、５４０号には、少なく
とも２つの電気作動性層を有する電子写真部材が開示さ
れている。これらの層の１つは電荷キャリヤーを光励起
し、このキャリヤーを使用すくまスペクトル領域では実
質的に非吸収性である有機移送物質を含有する連続活性
層中に注入し得る光導電性物質からなっている。さらに
、米国特許第３．０４１，１１６号には、基層上に存在
するガラス質セレンの層上にオーバーコーテイングした
透明プラスデック物質を含む光導電性装置が開示されて
いる。

さらにまた、米国特許第４，２３２，１０２号および第
４，２３３，３８３号には、炭酸ナトリウム、亜セレン
酸ナトリウムでドーピングした三方晶セレンおよび炭酸
バリウム、亜セレン酸バリウムまたはこれらの混合物で
ドーピングした三方晶セレンからなる感光性像形成部材
が開示されている。さらに、米国特許第３．８２４．０
９９号には、ある種の感光性ヒドロキシ　スクアライン
化合物が開示されている。

この米国特許の記載によれば、そのスクアライン化合物
は普通の電子写真像形成装置で感光性である。

また、米国特許第４，４１５，６３９号には、ヒドロキ
シ　スクアラインの赤外線感光性装置中での光導電性化
合物としての使用が開示されている。さらに詳しくは、
該米国特許には、基層、正孔ブロッキング（ｈｏｌｅ　
　ｂｌｏｃｋｉｎｇ）層、必要に応じての接着界面層、
無機光励起層、該光励起層の本来の性質を向上または低
下させ得る光導電性化合物（この光導電性化合物はヒド
ロキシ　スクアライン化合物を含む各種のスクアライン
化合物より選ばれる）、および正孔移送層とを有する改
良された感光性装置が記載されている。

さらに、米国特許第４，４７１．０４１号には、赤外線
および／または可視光線に対して感応性の、感光性装置
中の光導電性物質としてのビス−９−（８−ヒドロキシ
　ジュロリジニル）−スクアラインのような新規なジュ
ロリジニル　スクアライン化合物の使用が開示されてい
る。この米国特許においては、１つの態様における改良
された感光性装置は支持基層、正孔ブロッキング屓、必
要に応じての接着界面層、無機光励起層、該光励起層の
本来の性質を向上または低下させ得る光導電性化合物（
この光導電性化合物は上述の新規なジュロリジニル　ス
クアライン化合物よりなる）、および正孔移送層とから
なることが記載されている。

さらに、米国特許第４．４８６，５２１）号には、ある
種の新規なフッ素化スフアラ−イン化合物の光励起層を
有する゛感光性像形成部材が開示されている。開示され
ている具体的なフッ素化スクアラインの例は、ビス（４
−ジメチルアミン−２−フルオロフェニル）、ビス（４
−（Ｎ、Ｎ、　ジエチルアミノ−２−フルオロ　フェニ
ル））スクアライン、ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−エ
チル−２−フルオロアニリン））スクアライン、ビス（
４−（Ｎ、Ｎ　−ジベンジル−２−フルオロアニリン）
）スクアライン、ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ル−２−フルオロアニリン））スクアライン、ビス（４
−〔Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジル−２−フルオロアニリン
〕）スクアライン等である。他の使用できるフッ素化ス
クアライン化合物にはビス（４−ｒＮ、Ｎ、−ジ（４−
クロロ　フェニルメチル）−２−フルオロ　フェニル〕
）スクアライン、ビス（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−
クロロ　フェニルメチル）−２−フルオロフェニル〕）
スクアラインおよびビス（４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（
４−クロロ　フェニル　メチル）−２−フルオロフェニ
ル））スクアラインがある。本発明のスクアラインは上
記米国特許に記載されたものと類似しているけれでも、
いくつかの有意な差異を有する。

例えば、本発明のスクアライン化合物はスクアライン酸
部（ｍｏｉｅｔｙ）に結合した各ベンゼン核の各々に、
特定位置のフッ素原子のほかに、後述するような各種の
有機基を有する。さらに、本発明のフッ素化スクアライ
ン化合物は米国特許第４．４８６，５２０号に記載され
たものに比較して優れたゼログラフィ性能を有する。ま
た、本発明のスクアライン化合物は、多くの場合、上記
米国特許のスクアライン化合物よりも異なるスペクトル
応答、暗減衰特性１、および熔解性パラメーターを含む
物理特性を有する。

米国特許第３，６１７．２７０号には、相当するチオバ
ルビツール酸と、塩基の存在下でのブタノール中のスク
アライン酸とのあるいはアルコール中のスクアライン酸
ジエチルエステルとの反応によるアニオン性シクロトリ
メタン染料の生成が記載されている（第７欄、３１行よ
りの記載）。

「“ザ　ケミストリー　オフ　スクアライン（Ｔｈｅ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　　５ｑｕａｒａｉｎｅｓ）
　”　ｌシュミット、アーサーＨ１，オキソカーボン（
Ｏｘｏ　ｃａｒｂｏｎ）　、　　（１９８０）　、ペー
ジ１８５−２３１゜ロバートウエスト編集、アカデミツ
ク：ニューヨーク　プレス」はジアルキル　スクアレー
トからのスクアラインの生成（１９２頁）およびジアル
キル　スクアレートとヌクレオフィル（求核試薬）との
反応によるスクアラインの生成（２０３−２０４）を含
むスクアライン化合物の製造を開示している。

他の興味ある特許には、米国特許第４，０２８，４１８
号、第４．１５９．３８７号、第２．９５７，９１８号
。

第４．２１６．１７２号１第４，３９１．８８９号（第
１７欄参照）。

第４．３９６．６９４号（第１０欄参照）、第４，４２
０．５４８号（第２９ｔ！Ｉ参照）、第４，４７１，０
４１号（第４欄参照）。

第４．４８６．５２０号（第４欄参照）、第４．４９８
．１４８号（第９欄参照）、第４．４９０．４５２号（
第１欄１参照）。

第４．５００．６２１号（アブストラクトの記載参照）
。

第４，０５２，２０９号および第４，２２２，９０２号
がある。

特許性調査の結果として得られた他の特許としては米国
特許第４　、５０７　、４８０号、第４，４８１．２７
０号オンよび第４．３４６．１５７号；フルオロ　メチ
ル　ベンジル　アミノ　フェニル　スクアラインを開示
した第４．５０８．８０３号；および第４．５０８．８
１１号である。

発明が解決しようとする問題点 従って、多くのスクアライン化合物が公知であるけれど
も、新規なスクアライン化合物、特にすぐれた感光性を
有するスクアライン化合物が要求されている。さらに、
光導電性層として高感光性のフッ素化スクアライン化合
物を含む感光性像形成部材が要求されている。さらに、
多層型感光性像形成部材で用いたとき許容できる像を形
成せしめ、その像形成部材が機械環境または周囲条件か
らの劣下なしに多数回の像形成サイクルで繰返し使用で
きる新規なフッ素化スクアライン化合物が要求されてい
る。さらにまた、そのような部材の使用者に対し実質的
に無害なある種のフッ素化光励起顔料を含む改良された
多層型像形成部材が要求されている。さらにまた、広範
囲の波長に対して感応性であり、さらに詳しくは、赤外
線および可視光線に感応しそれによって多くの像形成お
よび複写装置での使用を可能にするオーバーコーテイン
グ型感光性像形成部材が要求されている。また、高感光
性、低暗減衰特性および高電荷アクセプタンス値とを同
時に有する新規な特定のフッ素化スクアライン光励起顔
料が要求されている。

魚見叫仕度 従って、本発明の目的は感光性像形成部材中で使用でき
る新規なフッ素化スクアライン化合物を提供することに
ある。

本発明の別の目的は金色の即ち可視光線および赤外線に
対して感光性である改良された感光性像形成部材で使用
する特定の新規なスクアライン化合物を提供することに
ある。

本発明のさらに特定の目的は特定のフッ素化スクアライ
ン感光性ｒｎ料からなる光導電性層とアリール　アミン
正孔移送層とを含む改良されたオーバーコーテイング型
感光性像形成部材を提供することにある。

本発明のさらに別の目的はアリール　アミン正孔移送層
とその上にコーティングした特定のフッ素化スクアライ
ン化合物からなる光導電性層とを含む感光性像形成部材
を提供することにある。

本発明のさらに別の目的は正孔移送層と光励起層との間
に上記のフッ素化スクアライン化合物からなる光導電性
層を有する感光性像形成部材を提供することにある。

本発明のさらに別の目的は光励起層と支持基層との間に
光導電性層として上記フッ素化スクアライン化合物を含
む改良された多層型オーバーコーテイング感光性像形成
部材を提供することにある。

本発明のさらに別の目的は了り−ル　アミン正孔移送層
と上記の新規なフッ素化スクアライン化合物からなる光
導電性ｊ−との間に光励起化合物を有し、赤外線と可視
光線に同時に感応する改良された感光性像形成部材を提
供することにある。

本発明のさらに別の目的はアリール　アミン正孔移送層
と光励起顔料からなる層との間に上述の特定のフッ素化
スクアライン化合物からなる光導電性層を含み、赤外線
と可視光線に対し同時に感応する改良されたオーバーコ
ーテイング型感光性像形成部材を提供することにある。

さらに、本発明の別の目的は上述した各像形成部材によ
る像形成および複写方法を提供することにある。

本発明のさらに別の目的は高収率で特定の新規フッ素化
スクアライン化合物を得る方法を提供することにある。

また、本発明の別の目的は高感光性、低暗減衰特性およ
び優れた電荷アクセプタンス値とを同時に有し可視およ
び赤外波長に対し感応性である新規なフッ素化スクアラ
イン化合物を提供することにある。

発明の構成 本発明の上記および他の目的は、次式：（式中、Ｒ１，
Ｒ２およびＲ３は個々にアルキル、アリールおよび複＠
１！Ｊ置換基から選ばれる）を有するある種の新規なフ
ッ素化スクアライン化合物を提供することによって達成
される。アルキル基の例は約１〜約２０個の炭素原子を
有するもの、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル。

ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル。

ペンタデシル等であり、メチル、エチル、プロピルおよ
びブチルが好ましい。本発明の１つの特定。

の好ましい実施態様においては、アルキル基はメチルで
ある。

アリール置換基は約６〜約２４個の炭素原子を有するも
の、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル等であり
、好ましいのはフェニルである。

複素環置換基の例は２−ピロリル、３−インドリル、４
−ピリジルおよび他の同様な基である。

本発明の範囲に屈する新規なフッ素化スクアライン化合
物の具体的例には、ビス（４−ジメチルアミノ−２−フ
ルオロ−６−メチル　フェニル）スクアライン、ビス（
４−ジメチルアミノ−６−エチル−２−フルオロフェニ
ル）スクアライン。

ビス（６−プチルー４−ジメチルアミノ−２−フルオロ
　フェニル）スクアライン、ビス（４−ジメチルアミノ
−２−フルオロ−６−フェニルフェニル）スクアライン
、ビス（４−エチルメチルアミノ−２−フルオロ−６−
メチル　フェニル）スクアライン、ビス（２−フルオロ
−４−メチル〔フェニルメチルコアミノ−６−メチル　
フェニル）スクアライン、ビス（４−（４’−クロロフ
ェニル　メチルコメチルアミノ−２−フルオロ−６−メ
チル　フェニル）スクアライン、ビス（４−（２’−（
３’、５’−ジメチル）ピリルコメチル　アミノ−２−
フルオロ−６−メチル　フェニル）スクアライン、ビス
（２−フルオロ−４−−（３’−（１’−メチル）イン
ドリル〕メチルアミノ−６−メチル　フェニル）スクア
ライン。

およびビス（２−フルオロ−４−メチル〔４′−ピリジ
ルコアミノ−６−メチル　フェニル）スクアラインがあ
る。

上述した特定の新規スクアライン化合物は、一般に、等
モル量の芳香族フッ素化アミンとスクアリン酸を脂肪族
アルコールと任意成分としての共沸共溶媒の存在下に反
応させることによって調製する。また、約２当量〜約８
当量の過剰のアミンも反応に使用できる。０．１モルの
スクアリン酸当り約４０Ｏｎ＋１のアルコールを使用す
るが、０．１モルのスクアリン酸当り１０００＋ｗｌま
でのアルコールも使用できる。さらに、この方法では、
約θ〜１０１００Ｏの共沸溶媒を使用できる。また、上
記反応は通常約り５℃〜約１３０℃の温度好ましくは　
９５〜１０５℃の温度で、反応が終了するまで撹拌しな
がら行う。その後、所望の生成物を公知方法例えば濾過
によって反応混合物より中離し、得られた生成物をＮＭ
ＲおよびｙＲ量分光分析を含む分析手段によって同定す
る。さらに、炭素、水素、フッ素、チッ素および酸素の
元素分析を得られた生成物の同定のために行う。

上記調製方法に用いる芳香族フッ素化アミン反応物は次
式を含むものである： Ｒ２＼　／Ｒ３ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ９は前記の如く定義したと
おりである） フッ素化アミン反応物の具体的例としては、１−ジノデ
ルアミノ−３−フルオロ−５−メチルベンゼン２　ｌ−
ジメチルアミノ−５−エチル−３−フルオロ　ベンゼン
、５−ブチル−１−ジメチルアミン−３−フルオロ　ベ
ンゼン、１−ジメチルアミノ−３−フルオロ−５−フェ
ニルベンゼン。

１−エチルメチルアミノ−３−フルオロ−５−メチル　
ベンゼン、３−フルオロ−１−メチル（フェニルメチル
）アミノ−５−メチルベンゼン、１−〔４′−クロロフ
Ｌニル　メチルコメチルアミノ−３−フルオ０−５−メ
チル　ベンゼン、１−（２’　−（３’、５’−ジメチ
ル）ピリルコメチルアミノ−３−フルオロ−５−メチル
　ベンゼン。

；３−フルオロ−１−（３’−（１’−メチルコインド
リル）メチル　アミノ−５−メチル　ベンゼン、および
３−フルオロ−１−メチル（４′−ピリジル）アミノ−
５−メチルベンゼンである。これらのアミンはフルオロ
アニリンと後述するトリアルキル　フォスフェートとの
公知の反応によって調製できる。

本発明の新規なフッ素化スクアラインを調製するのに用
いる脂肪族アルコールの具体的例には１−ブタノール、
１−ペンタノール、ヘキサノール。

ヘプタツール、２−エチルヘキサノールおよびこれらの
混合物があり、また使用できる共沸物質の具体的例には
、ベンゼン、トルエン、キシレン。

トリクロロベンゼンおよびキノリンの如き芳香族化合物
がある。

また、本発明のフッ素化スクアライン化合物は、ジアル
キル　スクアレートと適当芳香族フッ素化アニリンとの
触媒および脂肪族アルコールの存在下での反応により、
“プロセス　フォー　スクアライン　コンポジションズ
（Ｐｒｏｃｅｓｓ　ｆｏｒＳｑｕａｒａ＋ｎｅ　Ｃｏｍ
ｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）　　”なる名称の米国特許出願第
５５７，７９６号に記載されたようにしても調製できる
。さらに詳細には、この態様の方法は約り０℃〜約１６
０℃の温度でジアルキル　スクアレートとジアルキル芳
香族フッ素化アミンとを、酸触媒および脂肪族アルコー
ルの存在下に反応させることからなる。上記米国出願に
記載されているジアルキル　スクアレート反応物の具体
的例はジメチル　スクアレート、ジプロピル　スクアレ
ート、ジエチル　スクアレート、ジブチル　スクアレー
ト、ジペンチル　スクアレート、ジヘキシル　スクアレ
ート　ジへブチル　スクアレーヒジオクチル　スクアレ
ート等であり、ジメチル。

ジエチル、ジプロピルおよびジブチル　スクアレートが
好ましい。フルオロ　アニリン反応物の例にはＮ、Ｎ　
’−ジメチル　フルオロアニリン、　Ｎ、Ｎ−ジエチル
フルオロアニリン、　　Ｎ、Ｎ−ジプロピルフルオロア
ニリン、　Ｎ、Ｎ−ジブチル　フルオロアニリン、　　
Ｎ、、Ｎ−ジペンチル　フルオロアニリン。

Ｎ、Ｎ−ジヘキシルフルオロアニリン、３−メチル−Ｎ
、Ｎ−−ジメチルフルオロアニリン、３−ヒドロキシ−
Ｎ、Ｎ−ジメチル　フルオロアニリン、３−フルオロ−
Ｎ、Ｎ−ジメチル　フルオロアニリン。

３−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチル　フルオロアニリン
、３−エチル−Ｎ、Ｎ−ジメチル　フルオロアニリン等
である。

本発明の改良された多層型感光性像形成部材は、１つの
実施態様において、支持基層、正孔移送層。

およびこれら２Ｍの間にある光励起または光導電性層と
しての本発明の新規フッ素化スクアライン化合物の１つ
からなる。別の実施態様においては、支持基層１本発明
の新規フッ素化スクアライン化合物の１つからなる光導
電性層、およびこれら２層の間にある正孔移送層とから
なる多層型感光性装置が意図される。また、本発明によ
れば、必要に応じての光励起層と正孔移送層との間にあ
るフッ素化スクアライン光導電性化合物の層からなるか
あるいはフッ素化スクアライン光導電性化合物が光励起
層と支持基層との間にある複写装置で使用できる改良さ
れた感光性装置が提供される。これらの装置においては
、光導電性層は光励起層の本来の性質をスペクトルの赤
外および／または可視領域で向上または低下させるよう
に作用する。

１つの特定の具体的な実施態様においては、本発明の改
良された感光性装置は（１）支持基層、（２）正孔ブロ
ッキング層、（３）必要に応じての接着界面層。

および／またはＮ−メチル−３−アミノプロピル−トリ
メトキシシランの層、（４）無機光励起（ｐｈｏｔｏｇ
ｅｎｅｒａｔｏｒ）　Ｎ＋　（５）上述の新規スクアラ
イン化合物からなり、上記光励起層の本来の性質を向上
または低下させ得る光導電性組成物層、および（６）正
孔移送層とからなる。即ち、本発明の光感応性（ｐｌ＋
ｏｔｏｒｅｓｐｏｎｓｉｖｅ　）装置は、１つの重要な
実施態様において、導電性支持基層、この基層と接触し
た正孔ブロッキング金属酸化物層、接着層。

該接着層上にオーバーコーテイングした無機光励起層、
該光励起層の本来の性質をスペクトルの赤外および／ま
たは可視領域で向上または低下させ１８るフッ素化スク
アライン光導電性組成物、およびアリール　ジアミン正
孔移送層とからなり得る。

−上記光導電性組成物層は正孔移送層と接触したとき正
孔の移動を可能にし、また上記光導電性スクアライン組
成物層はある波長の光が光励起層を透過可能にする選択
的フィルターとして機能し得る。

別の重要な実施態様において、本発明は上述したような
改良された感光性装置に関するが、光励起層の本来の性
質を向上または低下させ得る光導電性組成物が装置中に
存在する光励起層と支持基層との間に存在している。従
って、この変形例においては、本発明の感光性装置は＋
１１支持基層、（２）正孔ブロッキング層、（３）必要
に応じての接着または接着界面層、（４）本発明の新規
スクアライン化合物よりなり、光励起層の赤外光及び／
又は可視光のスペクトル領域での本来の性質を向上また
は低下させ得る光導電性組成物、（５）無機光励起層、
および（６）正孔移送層とからなる。

本発明の多層型感光性装置の照射および消去のための露
光は前面、後面またはその両方から行い得る。

本発明の改良された感光性装置は多くの公知方法によっ
て作製できるが、諸プロセスパラメーターおよび各層の
コーティング順序は所望する装置による。即ち、例えば
、３層型感光性装置は支持基層上への光励起層の真空蒸
着績いて溶液コーティングによる正孔移送層の付着によ
り作製できる。

別の方法においては、本発明の多層型装置は正孔ブロッ
キング層および必要に応じての接着層とを含む導電性基
層を用意し、この基層に溶媒コーティング法、ラミホー
ティング法または他の方法で光励起層１本発明の新規ス
クアラインからなる光導電性組成物（該スクアラインは
光励起層の本来の性質をスペクトルの赤外および／また
は可視領域で向上または低下させ得る）、および正孔移
送層を適用することによって作製することができる。

１つの特定の作製順序においては、約７５ミクロン厚の
２０％透過性アルミニウム処理マイラー（Ｍｙｌａｒ）
基層を用意し、次いで１２．５ミクロンハード（Ｂｉｒ
ｄ）アプリケーターでもってトリクロロエチレン／トリ
クロロエタン溶媒中の接着剤例えばポリエステル４９，
０００としてＥ、１．デュポン社より入手できる接着剤
をコーティングする。その後。

接着剤層にバードアフリケータ−により本発明のフッ素
化スクアラインからなる光導電性層を通用し、１３５℃
で熱処理し、次いでアミン移送層をコーティングする。

アミン移送層は１２５ミクロンバードアフリケーク−に
より公知の溶液コーティング法によって適用し１３５°
Ｃで熱処理する。

アミン溶液は約５０市量％のアミン移送分子と５０市ｉ
ｔ％のポリカーボネートのような樹脂バインダーよりな
る。

本発明の改良された感光性装置は静電複写像形成法とし
て通常公知の装置のような各種の像形成装置に組み込む
ことができる。さらに、無機光励起層および本発明の新
規スクアラインからなる光導電性層を有する本発明の感
光性装置は像形成および複写装置において可視光線およ
び／または赤外線によって同時に機能する。この実施態
様においては、本発明の感光性部材は負帯電させ、約４
００〜約１０００ナノメーター（ｎ　ｍ）の波長の光で
連続的にあるいは同時に露光し、次いで得られた像を現
像し紙に転写してもよい。

好ましい実施態様 本発明および本発明の特徴をより良好に理解するために
、好ましい実施態様を示す図面に関連して詳細に説明す
る。

以下の好ましい実施態様は本発明の新規フッ素化スクア
ライン組成物を含む特定の感光性像形成装置に関して説
明するが、等価の組成物も本発明の範囲に屈するものと
理解されたい。

第１図においては、基層１．必要に応じて樹脂バインダ
ー組成物４に分散させた本発明の新規フッ素化スクアラ
イン組成物からなる光導電性層３、および不活性樹脂バ
インダー組成物８中に分散させた電荷移送分子７からな
る電荷キャリヤー正孔移送Ｎ５とからなる本発明の感光
性像形成部材が例示されている。

第２図においては、第１図で例示したのと本質的に同じ
像形成部材が例示されているが、正札移送層が支持基層
と光導電性層との間に存在している。さらに詳しくは、
第２図では、支持基層１５゜不活性樹脂バインダー組成
物２０中に分散させたアリールアミン正孔移送分子１９
からなる正孔移送層１７．および必要に応じて樹脂バイ
ンダー組成物２５中に分散させた本発明のフッ素化スク
アライン組成物２３からなる光導電性層２１とからなる
感光性像形成部材が例示されている。

第３図においては、基層３１．正孔プロフキング金属酸
化物Ｎ３３．必要に応じての接着層３５゜および／また
は追加の正孔ブロッキング層としてのシラン（米国特許
第４．４６４．４５０号参照）電荷キャリヤー無機光励
起層３７．フッ素化スクアライン組成物４０からなり、
光励起層３７の本来の性質をスペクトルの赤外および／
または可視領域で向上または低下させ得る有機光導電性
ｒｔｊ！３９．および不活性樹脂バインダー４７中に分
散させたアリールアミン正孔移送分子４５からなる電荷
キャリヤーまたは正孔移送層４３とからなる本発明の改
良された感光性像形成部材が例示されている。

第４図においては、第３図で示したのと本質的に同じ像
形成部材が例示されているが、光導電性層３９が無機光
励起層３７と支持基層３１との間に位置する。さらに詳
しくは、この実施態様（！８４図）における光導電性層
は任意構成成分としての接着層３５と無機光励起ｒｆ４
３７との間にある。

第５図では、厚さ約１００オングストロームの２０％透
過性アルミニウムの層を含む７５ミクロン厚のマイラー
（Ｍｙｌａｒ　）からなる基！５１．約２０オングスト
ローム厚の酸化アルミニウムからなる金属酸化物５３、
厚さ０．５ミクロンのポリエステル接着剤（Ｅ、１．デ
ュポン社より４９，０００ポリエステルとして商業的に
入手できる）の層５５．厚さ約２．０ミクロンを有し９
０＄ｆｆｉ％のポリビニルカルバゾールバインダー中に
分散させた１０容量％のＮａ２ＳｅｍｉとＮａｚＣＯｉ
でドーピングした三方晶セレンからなる無機光励起ｌｉ
ｉ　５７　、厚さ約０．５ミクロンを有し７０容量％の
樹脂バインダーホームバール（Ｆｏｒ＋ｍｖａｒ　＋登
録商標；モンサンドケミカル　カンパニー社より商業的
に入手できる）中に分散させた３０容量％のフッ素化ス
クアラインからなる光導電性層５９．および厚さ約２５
ミクロンを有し、５０市量％のポリカーボネート樹脂バ
インダー６３中に分散させた５０重量％のＮ、Ｎ　’−
ジフェニルーＮ、Ｎ　’−ビス（３−メチルフェニル）
　−（１，１’−ビフェニル）　−４，４’　−ジアミ
ンからなる正孔移送層６１よりなる本発明の感光性像形
成部材が例示されている。

各図において、基層は不透明または実質的に透明でもよ
く、必要な機械的性質を有する任意の適当な材料より構
成され得る。即ち、基層はマイラー（商業的に入手可能
なポリエステル）を含む無機または有機高分子材料の如
き絶縁性材料の層、インジウム錫酸化物のような半導体
表面層またはアルミニウム層を有する有機または無機材
料の層あるいは、例えばアルミニウム、クロム、ニッケ
ル、黄銅等の導電性材料からなり得る。基層は可痴性で
も剛なものでもよく、多くの種々の形状、例えば、プレ
ート、円筒状ドラム、スクロール。

エンドレス可撓性ベルト等であり得る。好ましいのは基
質はエンドレス可撓性ベルトの形である。

ある場合には、特に基層が有機高分子材料である場合に
は、基層表面上に抗カール層例えばマクロロン（Ｍａｋ
ｒｏｌｏｎ）として商業的に入手できるポリカーボネー
トをコーティングすることが望ましい。

基層の厚さは経済性を含む多くの要因に依存するが、例
えば２，５００ミクロン以上の実質的厚さあるいは本発
明の目的を達成する限り最小の厚さを有し得る。１つの
好ましい実施態様においては、基層の厚さは約７５ミフ
ロン〜約２５０ミクロンである。

正孔ブロッキング金属酸化物層に関しては、この層は酸
化アルミニウムおよびその他を包含する各種の適当な公
知物質からなり得る。好ましい金Ｎ酸化物は酸化アルミ
ニウムである。この層の主目的は正孔のしゃ断を与える
こと、即ち、荷電中および荷電後の基層からの正孔注入
を防！ヒすることである。典型的には、この層は５０オ
ングストロ一ム未満の厚さを有する。

無機光励起層は可視光線に対し感応性の公知の光導電性
電荷キャリヤー励起物質、例えば、無定形セレン、無定
形セレン合金、ハロゲンでドーピングした無定形セレン
、ハロゲンでドーピングした無定形セレン合金、三方晶
セレン、第１Ａ族および第１ＩＡ族元素の混合物、亜セ
レン酸塩および炭酸塩でドーピングした三方晶セレン（
米国特許第４．２３２，１０２号および第４，２２３，
２８３号参照）硫化カドミウム、テルル化硫化カドミウ
ム、テルル化カドミウム、セレン化硫化カドミウム、テ
ルル化セレノカドミウム、銅、塩素でドーピングした硫
化カドミウム、セレン化カドミウム等である。セレン合
金にはセレンテルル合金、セレンひ素合金。

セレン　テルル　ひ素合金があり、好ましいのは塩素の
如きハロゲン物質を約５０〜約２００　ｐｐ＋ｓの量で
含有するそのような合金である。

また、光励起層は例えば、金属フタロシアニン。

無金属（ｍｅｔａｌ−ｆｒｅｅ）フタロシアニン、バナ
ジルフタロシアニン等の有機物質を含み得る。これらフ
タロシアニン化合物の多くの例は米国特許第４．２６５
．９９０号に記載されている。光励起層相の好ましい有
機化合物はバナジルフタロシアニンおよびＸ−無金属フ
タロシアニンである。この屓は典型的には約０．０５５
ミフロン〜１０ミクロンまたはそれ以上の厚さ、好まし
くは約０．４ミクロン−約３ミクロンの厚さを有するが
、この層の幅は主として５〜１００容量％で変り得る光
導電性物質容量に依存する。一般に、像形成またはプリ
ンティング露光段階で照射された照射光の約９０％以上
を吸収するのに十分な厚さの光励起層をａ製することが
望ましい。この層の最大厚は、例えば、可撓性感光性部
材が所望されるかどうかというような機械的要因に主と
して依存している。

本発明の感光性装置の極めて重要な層は前述の新規スク
アライン組成物からなる光導電性または光励起層である
。これらの組成物は一般に電荷キャリヤー移送層と電子
的に親和性があり、光励起された電荷キャリヤーを光導
電性層と電荷移送層間の界面を横切る両方向に移動させ
得るものである。

一般に、光導電性層の厚さは他の層の厚さおよび存在す
る光導電性物質の混合割合を含む多くの変動要因に依存
している。従って、この層は光導電性スクアライン組成
物が約５〜約１００′９ｆｉｔ％で存在するとき約０．
０５５ミフロン〜１０ミクロンの厚さであり得る。好ま
しいのは、この層は光導電性スクアライン組成物が３０
容量％で存在するとき、約０６２５ミフロン〜約１ミク
ロンの厚さである。この層の最大厚は例えば、可撓性の
感光性装置が所望されるかどうかというような機械的要
因に主として依存している。

上記無機光励起化合物または光導電性物質は各層の１０
０％を構成してもよくあるいは各種の適当な無機または
有機高分子物質中に約５容量％〜約９５容量％の量で好
ましくは約２５容量％〜約７５容量％の量で分散させ得
る。使用できる高分子バインダー樹脂物質の具体例には
、米国特許第３．１２１，００６号に記載されているも
のが包含され、ポリエステル、ポリビニル　ブチラール
、ホームバール（前出、Ｐｏｒｖａｖａｒ　）　＋ポリ
カーボネート樹脂、ポリビニルカルバゾール、エポキシ
樹脂、フェノキシ樹脂、特に商業的に入手できるポリ　
（ヒドロキシエーテル）樹脂等がある。

本発明の１つの実施態様においては、後述するジアミン
のような電荷キャリヤー移送物質を光励起層または光導
電性層中に、例えば、約０〜６０容量％の量で混入する
ことができる。＃１４のような電荷キャリヤー移送層は
、約５ミフロン〜約５０ミクロン、好ましくは約２０ミ
クロン〜約４０ミクロンの範囲の厚さを有し、正孔を移
送し得る多くの適当な物質からなり得る。好ましい実施
態様においては、移送層は高絶縁性の透明有機樹脂バイ
ンダー中に分散させた次式： （式中、Ｘはアルキルおよびハロゲン、特に、オルソＣ
Ｈｖ、メタＣＨ３、パラＣＨｖ、オルソＣｐ、メタｃＩ
！；ｌ−３よびバラ〔ｐからなる群より選ばれる） を有する分子からなる。

上記式に相当する化合物には、例えば、Ｎ、Ｎ　−ジフ
ェニル−Ｎ、Ｎ　’−ビス（アルキル　フェニル）−（
１，１−ビフェニル）　−４，４’−ジアミンがあり、
式中のアルキルは２−メチル、３−メチルおよび４−メ
チルの如きメチル、エチル、プロピル。

ブチルおよびヘキシル等から選ばれる。ハロ置換におい
ては、アミンはＮ、Ｎ　’−ジフェニルーＮ、Ｎ　’−
ビス（ハロ　フェニル）　−（１，１−ビフェニル〕−
４，４’−ジアミンであり、式中、ハロは２−クロ０．
３−クロロまたは４−クロロである。

本発明の目的が達成されるならば、他の電荷キャリヤー
移送分子も本発明の光導電性像形成部材に使用できる。

移送分子用の高絶縁性の透明樹脂バインダーの例は米国
特許第３．１２１　、００６号に記載のものが含まれる
。有機バインダーの具体的例はポリカーボネート、アク
リレートポリマー、ビニルポリマー。

セルロースポリマー、ポリエステル、ポリシロキサン、
ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、およびこれらの
ブロック、ランダムまたは交互コポリマーである。好ま
しい電気的に不活性なバインダー物質は分子量（ＭＳｌ
）約２０．０００〜約１００，０００を有するポリカー
ボネート樹脂であり、約５０．０００〜゛約ｔｏｏ、ｏ
ｏｏの分子量が特に好ましい。一般に、樹脂バインダー
は上記式に相当する活性物質の約１０〜約７５重量％、
好ましくは約３５〜約５０重景％存在する。

また、本発明の範囲には、上述した感光性像形成部材を
用いる像形成方法も包含される。これらの方法は部材上
に白色光源からの静電潜像を形成し次いで現像、転写お
よび定着を行うことよりなる。複写方法においては、露
光ステップはレーザー装置、または広スペクトルの白色
光源よりもイメージバー（ｉｍａｇｅ　ｂａｒ　）によ
って実施され、赤外線感光性像形成部材が選ばれる。

実施例 以下、本発明を特定の好ましい実施例によって詳細に説
明するが、これらの実施例は単に例示のみを目的として
いることを理解されたい。本発明を実施例に記載した材
料１条件またはプロセスパラメーターに限定するつもり
はない。また、すべての部およびパーセントは特に断わ
らない限り重量による。

実施例　ｌ− フッ素化スクアライン、ビス（４−ジメチルアミノ−２
−フルオロ−６−メチル　フェニル）スクアラインを、
１．１４ｇ（１０ミリモル）のスクアリン酸を１００ｍ
１の乾燥１−ヘプタツール中に懸濁させ、次いで得られ
た混合物に３．６７　ｇ（２４ミリモル）のＮ、Ｎ−ジ
メチル−３−フルオロ−５−メチルアニリンを加えるこ
とによって調製した。次いで、この混合物をフラスコ中
に密封し、真空度を調整して加熱したとき７１〜７５℃
で還流できるようにし透明から黄色に、最終的には緑色
に変化せしめた。約３．５時間後、結晶が観察された。

続いて、反応を２２．５時間績行し、その時点で還流を
中断し、室温に冷却した。その後、濾過によって６５０
■（収率１７％）の上記スクアラインの緑色結晶生成物
を分離した。

プロト７ＮＭＲ（’ＣＤＣＵ３　）： ２．７５８　　（ｓ、　　６Ｈ，６ＣＨＩ　）　。

３．１５４　　（ｓ、　　１２Ｈ，ＮＣＨ３）　。

６．１９７　（ｄのｄ、”ＨＦ−１３，７Ｈ２。

４了ＨＨ＝２．５　６Ｈ２、２Ｈ，Ｈ３）　　。

６．３９８　　（ｄ　、　”ＨＨ＝２．５６　Ｈ２、２
Ｈ。

Ｈ−５） 実施例　２ 反応物１−ジメチルアミノ−３−フルオロ−５−メチル
ベンゼンを、２５０　ｍｌの丸底フラスコ中で１２．７
　ｇ　（０，１０２モル）の３−フルオロ−５−メチル
　アニリンと１１．５　ｇ　（０，０８１モル）のトリ
メチルフォスフェートとを混合することにより鋼製した
。その後、反応混合物を４時間、１７０℃に加熱した。

冷却後、４２Ａｌｌの水中の水酸化ナトリウム９．９７
　ｇの溶液を次いでさらに５０網１の水をフラスコ中に
加えた。水性混合物をジエチルエーテルの３０ｍ１部で
５回抽出した。ジエチルエーテル溶媒を蒸発させたとき
、９ｇのシロップ状生成物を得た。１２トール（Ｔｏｒ
ｒ）での蒸留により１−ジメチルアミノ−３−フルオロ
−５−メチルベンゼンの無色液体７．５ｇ（４８％の収
率）を得た。

プロトンＮＭＲ（ＣＤＣＩｌ＋３　）　　：２．８８７
　　（ｓ、６Ｈ，ＮＣＨ３）。

２．２６９　　（ｓ、　　３Ｈ，ＡｒＣＨ３）　。

６．１〜６．３　　（ｍ、　　３　Ｈ，芳香族プロトン
）炭素ＮＭＲ（ＣＤＩＩ’ｉ　）　　： ２１．７９３　　（’了　ＣＦ−２，３）１ｚ）。

４０．１１５．　９６，７２１　　（’了ＣＦ−２６．
０）。

１０３．９０１　　（２７ＣＦ　＝　２１．８　Ｈｚ　
）　。

１０Ｂ、７９６　　（”ＣＦ　−１，８Ｈｚ　）　。

１４０．２８０　　　（３丁ＣＦ−１０，１Ｈｚ）。

１５２．１７５　　（”ＣＦ　−１１，３Ｈｚ　）　。

１６４．３１６　　　（’■ＣＦ−２４０．７Ｈ２）実
施例　３　　− 感光性像形成部材を、７５ミクロン厚のアルミニウム処
理マイラー基層を用意し、次いでこの基１ｉにＮ−メチ
ル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（フロリダ
のＰＣＲリサーチ　ケミカルズ社より入手可能）のエタ
ノール中１：２０容量比の層をマルチプル　クリアラン
ス　フィルムアプリケーターでもって１２．５ミクロン
の湿潤厚さに通用することによって作製した。次いで、
この層を室温で５分間、次いで強制送風炉中で１１０℃
、１０分間乾燥させた。

次に、上記シラン層にデュポン社より４９，０００ポリ
エステルとして入手できる接着剤の塩化メチレン／１，
１．２−１−リクロロ　エタン（４：ｌ容量比）中０．
５ｆｆｉｉｔ％のものをマルチプル　クリアランスフィ
ルム　アプリケーターでもって、１２．５ミクロンの湿
潤厚さに通用した。この層を室温で１分間、次いで強制
送風炉中で１００℃、１０分間乾燥させた。得られた層
は０．０５ミクロンの乾燥厚を有していた。

次に、光励起層を次の方法で調製した。別々の２オンス
のこはくビンに、実施例１でｍｉしたフッ素化スクアラ
イン０．１５ｇ、バイチルＰＨ−１００（Ｖｉｔｅｌ　
ＰＩ！−１００、登録商標；グツドイヤー社より入手で
きるポリエステル）０．３５ｇ、１／８インチ（約３．
２盲−〉径のステンレス　メチ−１１球（ｓｈｏｔ）　
７０　ｇおよび９．５ｇのテトラヒドロフランとを加え
た。混合物を２４時間ボールミル処理し、得られたスラ
リーを上記ポリエステル接着剤上にマルチプル　クリア
ランス　フィルム　アプリケーターでもって２５−、ク
ロンの湿潤厚にコーティングした。次いで、光励起層を
５分間風乾し、（１）られた部材を強制送風炉中で１３
５℃、６分間乾燥させた。光励起層の乾燥厚は０．９ミ
クロンであった。

次に、移送層を６５重量％のメルロン（Ｍａｒｌｏｎ。

登録商標）３９ポリカーボネート樹脂と３５重量％のＮ
、Ｎ　’−ジフェニルーＮ、Ｎ　’−ビス（３−メチル
　フェニル）　−１，１’−ビフェニルー４．４′−ジ
アミンとを混合することにより調製した。この溶液は塩
化メチレン中で９重量％になるまで混合した。これら成
分のすべてをこはくビン中に入れ溶解した。得られた混
合物をマルチプル　クリアランス　フィルム　アプリケ
ーター（２００ミクロン湿潤空隙厚）によりコーティン
グし、上記フッ素化スクアライン光励起層の上に１６ミ
クロンの乾燥厚を有する層を得た。得られた像形成部材
を室温で２０分間、次いで強制送風炉中で１３５℃、６
分間乾燥させた。

失施鳳−土 感光性像形成部材を実施例３の手順を繰返して作製した
。ただし、光励起層の調製において、９．５ｇのテトラ
ヒドロフランの代りに９．５ｇの塩化メチレンを用いた
。

実施例　５ 感光性像形成部材を実施例３の手順を繰返して作製した
。ただし、光励起層の開裂において、０、３５　ｇのポ
リエステル樹脂の代りに、０．３５　ｇのフェノキシ樹
脂ＰＫＨＨ（ユニオンカーバイト社より入手可能）を用
いた。

次に、上記各実施例で作製した像形成部材を、コロナに
よって一８００ボルトに負帯電させ、次いで同時に各部
材を約４００〜約１１０００ｎの波長ｆｉ域準単色光露
光することによって、スペクトルの可視および赤外領域
での感光性試験に供した。

実施例３，４および５の感光性像形成部材は４００〜９
５０ｎｍの波長領域の光線に応答し、可視光線および赤
外線感光性の両方を示した。

また、実施例３の像形成部材の各々の表面電位を、所定
の波長で露光後、電気プローブで測定し、感光度を示す
パーセン］・放電を計算した。さらに、実施例３で作製
した各像形成部材を、暗中で一８００ボルトの表面電位
に荷重し次いで部材をその表面電位の％に放電させるの
に必要なキセノンランプにより照射された単色光の光エ
ネルギーの■（エルグ／（−）を電気プローブで測定す
ることにより、感光性試験に供した。そのとき、パーセ
ント放電とＢＨを記録した。さらに詳しくは、１０エル
グ／−の８３０ｎｍおよび４００〜７００ｎＩｌｌの照
射に対する露光のパーセント放電は、それぞれ、６６％
および５２％であった。これらの値はすぐれた赤外線お
よび可視光線感光度を示すものである。

実施例３の像形成部材は８３０ｎｍおよび４００〜７０
０ｎｍで、それぞれ、５．５および９．５エルグ／ｃｉ
ＡのＥ〃値によって特徴付けられた。

低Ｅ’Ａ値即ち、例えばＩ００以下の値はすぐれた感光
性を示す。これに対して、光励起顔料がビス（４−ジメ
チルアミノ−２−フルオロフェニル）スクアラインであ
る以外は同じ像形成部材は過度の暗減衰即ち、２００ボ
ルト／秒以上を示した。

また、この像形成部材は２．５のＢｔ４値を示した。

これらの結果は実施例３の感光性像形成部材が、静電複
写像形成試験装置に組み入れたとき、良好なコピー品質
を有し、背景付着物が実質的にないことを示している。

本発明を特定の好ましい実施態様に関連して説明して来
たけれども、本発明をそれらに限定するものではなく、
むしろ、当業者ならば本発明の精神および特許請求の範
囲内において種々の変形および修正をなし得ることは理
解されるであろう。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の感光性像形成部材の一部断面略図であ
る。 第２図は本発明の別の感光性像形成部材の一部断面略図
である。 第３図および第４図は本発明のさらに別の感光性像形成
部材の一部断面略図である。 第５図は本発明の感光性像形成部材の一部断面略図であ
る。 ■・・・・・・基　層、３・・・・・・光導電性層、５
・・・・・・正孔移送層、１５・・・・・・支持基層、
１７・・・・・・正孔移送層、２１・・・・・・光導電
性層、３１・・・・・・基　層、３３・・・・・・正孔
ブロッキング層、３５・・・・・・接着層、３７・・・
・・・光励起層、３９・・・・・・光導電性層、４３・
・・・・・正孔移送層、５１・・・・・・基　層、５３
・・・・・・金属酸化物層、５５・・・・・・ポリエス
テル接着層、５７・・・・・・無機光励起層、５９・・
・・・・光導電性層、６１・・・・・・正孔移送層。 ＦＩＧ、１ ＦＩＧ　２ ＦＩＧ、　３

Claims (39)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、個々に、アル
   キル、アリール、および複素環置換基よりなる群より選
   ばれる） フッ素化スクアライン組成物。
2. （２）アルキル置換基が１〜約２０個の炭素原子を有す
   る特許請求の範囲第（１）項記載のフッ素化スクアライ
   ン組成物。
3. （３）アルキル置換基が１〜約６個の炭素原子を有する
   特許請求の範囲第（１）項記載のフッ素化スクアライン
   組成物。
4. （４）アルキル置換基がメチルである特許請求の範囲第
   （１）項記載のフッ素化スクアライン組成物。
5. （５）アリール置換基が６〜約２４個の炭素原子を含む
   特許請求の範囲第（１）項記載のフッ素化スクアライン
   組成物。
6. （６）アリール置換基がフェニルである特許請求の範囲
   第（５）項記載のフッ素化スクアライン組成物。
7. （７）スクアライン組成物ビス（４−ジメチルアミン−
   ２−フルオロ−６−メチルフェニル）スクアライン。
8. （８）１）支持基層、２）特許請求の範囲第（１）項記
   載のフッ素化スクアライン組成物からなる光導電性層、
   および３）アリールジアミン正孔移送層とからなる改良
   された感光性像形成部材。
9. （９）支持基層が導電性材料または有機高分子組成物よ
   りなる特許請求の範囲第（８）項記載の改良された感光
   性像形成部材。
10. （１０）フッ素化スクアラインがビス（４−ジメチルア
    ミン−２−フルオロ−６−メチルフェニル）である特許
    請求の範囲第（８）項記載の改良された感光性像形成部
    材。
11. （１１）フッ素化スクアラインが約５〜約９５容量％の
    量で樹脂バインダー中に分散され、ジアミン正孔移送分
    子が約１０〜約７５重量％の量で樹脂バインダー中に分
    散されている特許請求の範囲第（８）項記載の改良され
    た感光性像形成部材。
12. （１２）スクアライン組成物用の樹脂バインダーがポリ
    エステル、ポリビニルブチラール、ポリビニルカルバゾ
    ールまたはフェノキシ樹脂であり、ジアミン正孔移送物
    質用の樹脂バインダーがポリカーボネート、ポリエステ
    ルまたはポリビニルポリマーである特許請求の範囲第（
    １１）項記載の改良された感光性像形成部材。
13. （１３）ジアミン組成物が高絶縁性の透明有機樹脂バイ
    ンダー中に分散された次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはアルキルおよびハロゲンからなる群より選
    ばれる） の分子からなる特許請求の範囲第（８）項記載の改良さ
    れた感光性像形成部材。
14. （１４）Ｘがオルソ（ＣＨ＿３）、メタ（ＣＨ＿３）、
    パラ（ＣＨ＿３）、オルソ（Ｃｌ）、メタ（Ｃｌ）また
    はパラ（Ｃｌ）である特許請求の範囲第（１３）項記載
    の改良された感光性像形成部材。
15. （１５）ジアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
    ビス（３−メチルフェニル）〔１，１−ビフェニル〕−
    ４，４′−ジアミンである特許請求の範囲第（１３）項
    記載の改良された像形成部材。
16. （１６）フッ素化スクアライン光励起層が支持基層とア
    リールジアミン正孔移送層との間に存在する特許請求の
    範囲第（１３）項記載の改良された像形成部材。
17. （１７）アリールジアミン正孔移送層がスクアライン光
    励起層と支持基層との間に存在する特許請求の範囲第（
    １３）項記載の改良された感光性像形成部材。
18. （１８）１）支持基層、２）金属酸化物正孔ブロッキン
    グ層、３）必要に応じての接着層、４）無機光励起層、
    ５）特許請求の範囲第（１）項記載のフッ素化スクアラ
    イン組成物からなる光導電性層、および６）アリールジ
    アミン正孔移送層とからなる改良された感光性像形成部
    材。
19. （１９）１）支持基層、２）金属酸化物正孔ブロッキン
    グ層、３）必要に応じての接着層、４）特許請求の範囲
    第（１）項記載のフッ素化スクアライン組成物からなる
    光導電性層、５）無機光励起層、および６）アリールジ
    アミン正孔移送層とからなる改良された感光性像形成部
    材。
20. （２０）フッ素化スクアライン組成物がビス（４−ジメ
    チルアミン−２−フルオロ−６−メチルフェニル）であ
    る特許請求の範囲第（１８）項記載の改良された感光性
    像形成部材。
21. （２１）フッ素化スクアライン組成物がビス（４−ジメ
    チルアミン−２−フルオロ−６−メチルフェニル）であ
    る特許請求の範囲第（１９）項記載の改良された感光性
    像形成部材。
22. （２２）支持基層が導電性金属物質、または必要に応じ
    表面上に半導体物質を含む絶縁性高分子組成物からなる
    特許請求の範囲第（１８）項記載の改良された感光性像
    形成部材。
23. （２３）支持基層が導電性金属物質、または必要に応じ
    表面上に半導体物質を含んでいる絶縁性高分子組成物か
    らなる特許請求の範囲第（１９）項記載の改良された感
    光性像形成部材。
24. （２４）アリールジアミンが高絶縁性の透明有機樹脂物
    質中に分散された次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはオルソ（ＣＨ＿３）、メタ（ＣＨ＿３）、
    パラ（ＣＨ＿３）、オルソ（Ｃｌ）、メタ（Ｃｌ）、ま
    たはパラ（Ｃｌ）からなる群より選ばれる） を有する分子からなる特許請求の範囲第（１８）項記載
    の改良された感光性像形成部材。
25. （２５）アリールジアミンが高絶縁性の透明有機樹脂物
    質中に分散された次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはオルソ（ＣＨ＿３）、メタ（ＣＨ＿３）、
    パラ（ＣＨ＿３）、オルソ（Ｃｌ）、メタ（Ｃｌ）、ま
    たはパラ（Ｃｌ）からなる群より選ばれる） を有する分子からなる特許請求の範囲第（１９）項記載
    の改良された感光性像形成部材。
26. （２６）アリールジアミン用の樹脂バインダーがポリカ
    ーボネート、ポリエステル、またはビニルポリマーであ
    る特許請求の範囲第（２４）項記載の改良された感光性
    像形成部材。
27. （２７）アリールジアミン用の樹脂バインダーがポリカ
    ーボネート、ポリエステル、またはビニルポリマーであ
    る特許請求の範囲第（２５）項記載の改良された感光性
    像形成部材。
28. （２８）アリールジアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ
    ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１−ビフ
    ェニル〕−４，４′−ジアミンである特許請求の範囲第
    （２４）項記載の改良された感光性像形成部材。
29. （２９）アリールジアミンがＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ
    ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビ
    フェニル〕−４，４′−ジアミンである特許請求の範囲
    第（２５）項記載の改良された感光性像形成部材。
30. （３０）光励起層がセレン、ハロゲンでドーピングした
    セレン物質、セレン合金、またはハロゲンでドーピング
    したセレン合金からなる特許請求の範囲第（１８）項記
    載の改良された感光性像形成部材。
31. （３１）光励起層がセレン、ハロゲンでドーピングした
    セレン物質、セレン合金またはハロゲンでドーピングし
    たセレン合金からなる特許請求の範囲第（１９）項記載
    の改良された感光性像形成部材。
32. （３２）セレン合金がセレンテルル、セレンひ素または
    セレンテルルひ素からなる特許請求の範囲第（３０）項
    記載の改良された感光性像形成部材。
33. （３３）セレン合金がセレンテルル、セレンひ素または
    セレンテルルひ素からなる特許請求の範囲第（３１）項
    記載の改良された感光性像形成部材。
34. （３４）光励起層が三方晶セレンである特許請求の範囲
    第（１８）項記載の改良された感光性像形成部材。
35. （３５）光励起層が三方晶セレンである特許請求の範囲
    第（１９）項記載の改良された感光性像形成部材。
36. （３６）光励起層がＮａ＿２ＳｅＯ＿３とＮａ＿２ＣＯ
    ＿３でドーピングした三方晶セレンである特許請求の範
    囲第（１８）項記載の改良された感光性像形成部材。
37. （３７）光励起層がＮａ＿２ＳｅＯ＿３とＮａ＿２ＣＯ
    ＿３でドーピングした三方晶セレンである特許請求の範
    囲第（１９）項記載の改良された感光性像形成部材。
38. （３８）接着層がシランである特許請求の範囲第（１８
    ）項記載の改良された感光性像形成部材。
39. （３９）接着層がシランである特許請求の範囲第（１９
    ）項記載の改良された感光性像形成部材。