JPS6245229B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6245229B2 JPS6245229B2 JP3618684A JP3618684A JPS6245229B2 JP S6245229 B2 JPS6245229 B2 JP S6245229B2 JP 3618684 A JP3618684 A JP 3618684A JP 3618684 A JP3618684 A JP 3618684A JP S6245229 B2 JPS6245229 B2 JP S6245229B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- indenyloxymethyl
- morpholine
- formula
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（）
（式中点線の２ケ所の内、一方が単結合で、他方
が二重結合を意味する。以下同様） で示される２−（７−インデニルオキシメチル）
モルホリン及び２−（４−インデニルオキシメチ
ル）モルホリンの混合物を等モル未満の酸の存在
下異性化することを特徴とする で示される２−（７−インデニルオキシメチル）
モルホリンの酸付加塩の製造法に関する。
が二重結合を意味する。以下同様） で示される２−（７−インデニルオキシメチル）
モルホリン及び２−（４−インデニルオキシメチ
ル）モルホリンの混合物を等モル未満の酸の存在
下異性化することを特徴とする で示される２−（７−インデニルオキシメチル）
モルホリンの酸付加塩の製造法に関する。
化合物（）の酸付加塩としては、塩酸、臭化
水素酸、リン酸、硫酸、シユウ酸、乳酸、酒石
酸、酢酸、グルコン酸、サリチル酸、クエン酸、
アスコルビン酸又は安息香酸等の酸との塩が挙げ
られる。
水素酸、リン酸、硫酸、シユウ酸、乳酸、酒石
酸、酢酸、グルコン酸、サリチル酸、クエン酸、
アスコルビン酸又は安息香酸等の酸との塩が挙げ
られる。
本発明方法により得られる化合物（）の酸付
加塩はメタンフエタミン常同行動増強作用がビロ
キサジンやアミトリプチリンに比較してはるかに
強力であり、また抗レセルピン作用およびノルエ
ピネフリン血圧上昇増強効果及びセロトニン又は
ノルエピネフリンのシナプトリゾーム中への取込
み阻害効果は、ビロキサジン、イミプラミン、ア
ミトリプチリン、デシプラミンより強力であり、
且つ急性毒性も弱いことから抗うつ薬として有用
な化合物である（特公昭56−21037号）。
加塩はメタンフエタミン常同行動増強作用がビロ
キサジンやアミトリプチリンに比較してはるかに
強力であり、また抗レセルピン作用およびノルエ
ピネフリン血圧上昇増強効果及びセロトニン又は
ノルエピネフリンのシナプトリゾーム中への取込
み阻害効果は、ビロキサジン、イミプラミン、ア
ミトリプチリン、デシプラミンより強力であり、
且つ急性毒性も弱いことから抗うつ薬として有用
な化合物である（特公昭56−21037号）。
しかし乍ら、上記化合物（）を製造しようと
する場合式（）で示される様な２−（７−イン
デニルオキシメチル）モルホリン及び２−（４−
インデニルオキシメチル）モルホリンの混合物が
得られることがある。本発明者らはこれらの混合
物より２−（７−インデニルオキシメチル）モル
ホリンを得べく種々研究の結果、上記混合物を等
モル未満の酸の存在下で処理することにより、２
−（７−インデニルオキシメチル）モルホリンの
酸付加塩に異性化することを見い出したのであ
る。
する場合式（）で示される様な２−（７−イン
デニルオキシメチル）モルホリン及び２−（４−
インデニルオキシメチル）モルホリンの混合物が
得られることがある。本発明者らはこれらの混合
物より２−（７−インデニルオキシメチル）モル
ホリンを得べく種々研究の結果、上記混合物を等
モル未満の酸の存在下で処理することにより、２
−（７−インデニルオキシメチル）モルホリンの
酸付加塩に異性化することを見い出したのであ
る。
茲に用いられる酸は前記酸付加塩を形成する酸
ならよく、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫
酸、シユウ酸、乳酸、酒石酸、酢酸、グルコン
酸、サリチル酸、クエン酸、アスコルビン酸又は
安息香酸などが挙げられる。酸の使用量は、式
（）で示される化合物の混合物に対し等モル未
満である。通常は等モルに近い量である。反応は
通常常温下で、反応に関与しない有機溶媒に式
（）で示される化合物の混合物を溶解し、酸を
添加して行なわれる。式（）で示される化合物
の混合物（遊離塩基）を有機溶媒に溶解し、酸を
添加すると式（）で示される化合物の混合物の
酸付加塩が反応液中に析出する。この反応液を、
そのままの状態で長時間、通常は24時間撹拌する
ことによつて、式（）で示される化合物の酸付
加塩に異性化されるのである。本反応で用いられ
る反応に関与しない有機溶媒としては例えばメタ
ノール、エタノール、ベンジルアルコール、イソ
プロピルアルコール、アセトン、酢酸エチル等が
挙げられる。
ならよく、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫
酸、シユウ酸、乳酸、酒石酸、酢酸、グルコン
酸、サリチル酸、クエン酸、アスコルビン酸又は
安息香酸などが挙げられる。酸の使用量は、式
（）で示される化合物の混合物に対し等モル未
満である。通常は等モルに近い量である。反応は
通常常温下で、反応に関与しない有機溶媒に式
（）で示される化合物の混合物を溶解し、酸を
添加して行なわれる。式（）で示される化合物
の混合物（遊離塩基）を有機溶媒に溶解し、酸を
添加すると式（）で示される化合物の混合物の
酸付加塩が反応液中に析出する。この反応液を、
そのままの状態で長時間、通常は24時間撹拌する
ことによつて、式（）で示される化合物の酸付
加塩に異性化されるのである。本反応で用いられ
る反応に関与しない有機溶媒としては例えばメタ
ノール、エタノール、ベンジルアルコール、イソ
プロピルアルコール、アセトン、酢酸エチル等が
挙げられる。
このようにして得られる式（）で示される２
−（７−インデニルオキシメチル）モルホリンの
酸付加塩の単離、精製は取、再結晶等の通常の
処理手段を用いて行なわれる。
−（７−インデニルオキシメチル）モルホリンの
酸付加塩の単離、精製は取、再結晶等の通常の
処理手段を用いて行なわれる。
実施例 １
２−（４−インデニルオキシメチル）モルホリ
ンと２−（７−インデニルオキシメチル）モルホ
リンの混合物（混合比３：７）10ｇ（0.043モ
ル）をイソプロピルアルコール20mlに溶解し、20
％Ｗ／Ｖ塩酸イソプロピルアルコール5.9ml
（0.032モル）を加え室温にて24時間かきまぜる。
析出する結晶を取し、アセトンにて充分洗浄し
た後メタノール40mlより再結晶して２−（７−イ
ンデニルオキシメチル）モルホリン塩酸塩7.7ｇ
を得る。
ンと２−（７−インデニルオキシメチル）モルホ
リンの混合物（混合比３：７）10ｇ（0.043モ
ル）をイソプロピルアルコール20mlに溶解し、20
％Ｗ／Ｖ塩酸イソプロピルアルコール5.9ml
（0.032モル）を加え室温にて24時間かきまぜる。
析出する結晶を取し、アセトンにて充分洗浄し
た後メタノール40mlより再結晶して２−（７−イ
ンデニルオキシメチル）モルホリン塩酸塩7.7ｇ
を得る。
元素分析値（C14H18O2NClとして）
Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Ｃ(%)
理論値 62.80 6.78 5.23 13.24
実験値 62.54 6.63 5.08 13.00
融点 168〜172℃（アセトンより再結晶したもの
は155〜156℃を示す）
は155〜156℃を示す）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中点線の２ケ所の内一方が単結合で、他方が
二重結合を意味する。以下同様） で示される２−（７−インデニルオキシメチル）
モルホリン及び２−（４−インデニルオキシメチ
ル）モルホリンの混合物を等モル未満の酸の存在
下異性化することを特徴とする 式（） で示される２−（７−インデニルオキシメチル）
モルホリンの酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3618684A JPS59167575A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | ２−（７−インデニルオキシメチル）モルホリン誘導体の酸付加塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3618684A JPS59167575A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | ２−（７−インデニルオキシメチル）モルホリン誘導体の酸付加塩の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12896276A Division JPS6039671B2 (ja) | 1975-01-29 | 1976-10-27 | ２−（７−インデニルオキシメチル）モルホリンの酸付加塩の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59167575A JPS59167575A (ja) | 1984-09-21 |
| JPS6245229B2 true JPS6245229B2 (ja) | 1987-09-25 |
Family
ID=12462694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3618684A Granted JPS59167575A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | ２−（７−インデニルオキシメチル）モルホリン誘導体の酸付加塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59167575A (ja) |
-
1984
- 1984-02-29 JP JP3618684A patent/JPS59167575A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59167575A (ja) | 1984-09-21 |
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