JPS6245568A - ジフエニルエ−テル除草剤 - Google Patents
ジフエニルエ−テル除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
技術分野
本発明は或棟の新規ノフェニルエーデル誘専体、その製
法、およびそれを含む除草剤組成物に関するものである
。この化合物や組成物は、不所望の植物の防除のために
有利に使用できるものでろる。 従来の技術 或種の公知ノフェニルエーテルが効果的な除草剤である
ことは既に文献に記載されており、たとえば英国特許第
、２０≠７乙５；Ｊｊ号明細書には、ノフェニルエーテ
ルケトンオキシムおよびそれを除草剤として使用するこ
とが開示烙れている。 今回、ヒト２ツノ置換基を有するノフェニルエーテル訪
導体が高度の除草活性を有するものであることが見出さ
れた。 したがって本発明は、一般式 ％式％ 各人は、ｎが／より大きい場合には互いに同一または相
異なるものであってよく、そして個別的（′こハロゲン
原子（好１しくは塩素原子）、シアノ基。 ニトロ基、アルキル基またはハロアルキル基（好ましく
はトリフルオロメチル基）を表わし；Ｘは水素原子を表
わし、あるいは、ｎが０である場合にはＸはハロゲン原
子（好ましくは塩素原−Ｊ” ）を表わし； Ｙはハロゲン原子（好ましくはｊｌＪ原子）、ニトロ基
またはシアノ基を表わし； Ｒ，Ｕ 水Ｘ原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、置換アルキル基（ここに置
換基はへロダン原子、シアノ基またはアルコキシ基であ
る）、非置換または置換アリール基を表し： Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換アルキル
基（ここに置換基はハロゲン原子、シアノ基、アルコキ
シ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシ
カルボニル基またはアシル基である）、非置換または置
換アリール基または複素環式基、非置換または置換アミ
ノ基（ここに置換基はアルキル基、アリール基、アルカ
ノイル基、アロイル基またはアルコキシカルボニル基で
ある）；または、 Ｒ４とＲ２とがそこに介在する窒素原子と一緒になって
アジド基または複素環式基を表わし；２は水素原子、シ
アノ基、アルキル基、アルキルアミ７基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基またはアシル基を表わし；
または、２とＲ１とＲ２とがそこに介在する炭素原子お
よび窒素原子と一緒になって複素環式基を表わし；Ｒ５
は水素原子またはアルキル基（好ましくはメチル基）を
表わす〕を有するヒドラジノヅフェニルエーテルに関す
るものである。 用語“アシル基“は、有機酸からヒドロキシル基を除去
することによって生じたような構造を有する基を意味す
る。この有機酸はカルボン醒（カルバミン酸誘導体を包
含する）またはスルホン酸であってよい。適当なアシル
基の例にはアルキルカルボニル基、フェニルカルブニル
基、カルバモイル基〔任意にアルキル基（このアルキル
基は置換されたものであってもよい）、アルケニル基、
アルキニル基またはアミン基で置換されていてもよい〕
、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基があげ
られ、しかしてその具体例にはアセチル基、（ジ）メチ
ルカルバモイル基、オクチルカルバモイル基、アリルカ
ルバモイル基、アミンカルバモイル基、メトキシエチル
カルバモイル基があげられる。 前記の基がアルキル基であるかまたはアルキル基で置換
された基である場合には、このアルキル基は線状せたは
分枝状のものであってよく、そして炭素原子全１０個以
下、好捷しくはｇ個以下有するものであって↓く、その
好ましい例にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基があげられる。前記の基がシクロアル
キル基であるかまたはこれを含むものである場合には、
このシクロアルキル基は炭素原子を３−７０個、好まし
くはｊ−ｇ個含むものであってよく、その好マしい例に
はシクロプロピル基やシクロヘキシル基があげられる。 前記の基が・・ロアルキル基であるかまたはこれを含む
ものである場合には、この・・ロアルキル基は炭素原子
を好捷しく（−ｉ６個以下、一層好ましくは≠細り、下
有するものであり、その中のへログン原子は好ましくは
弗素または塩素である。トリフルオロメチル基が特に好
ましい。 前記の基がアリール基であるかまたはこれを含むもので
ある場合には、このアリール基は好ましくはフェニル基
である。前記の基が複素環式基であるかまたはこれを含
むものである場合には、この複素環式基の例にはビロー
ル環、ピロリシフ ｆＹＪ、ピリジン環、ピペリジン環
、オキサジン環、トリアゾール環、ジアゾール環、ヒド
ロソアジン環、フラン環、チオフェン環、ビラン環尋を
含む環式基があげられる。 前記の基が任意に置換基を有し得るものである場合には
、この任意置換基は一般に農薬化合物の生成のためによ
く用いられる置換基、および／または当該化合物の構造
、活性、固着性、浸透性または他の性質を変改するため
によく用いられる置換基であってよい。このような置換
基の例にはハｏ ｆ ７１ｆｊ ニ塩素原子、ニトロ基
、シアノ基、アルキル基、ハロアルキル基特にトリフル
オロプロル基があげられる。 置換基Ａの７つは、好ましくはエーテル結合に対してパ
ラの位置に存在し、さらに別のＡが存在する場合には、
後者のＡは好ましくはエーテル結合に対してオルトの位
置に存在する。ｎ７′Ｊ：２’ｉ、たは３であり、Ａの
７つが・・ロアルキル基（特にトリフルオロメチル基）
であり、これは好ましくはエーテル結合に対してパラの
位置に存在し、第２番目のＡはハロケ°ン原子（特に塩
素原子）、ニトロ基またはシアノ基であり、これは好ま
しくはエーテル結合に対してオルトの位置に存在し、そ
して、もし第３番目のＡが存在する場合には、これは・
・ロケ°ン原子（特に塩素原子）であるという条件をみ
たす化合物が、本発明において好適な化合物である。 好ましくは、Ｘは水素原子であり、Ｙはニトロ基であり
、Ｒは水素原子であるかまたは炭素原子６個以下のアル
キル基（特にメチル基）である。 Ｒ１は好ましくは水素原子であり、または炭素原子ｇ個
以下のアルキル基（任意に塩素化されていてもよい）、
特にメチル基、エチル基、プロピル基またはクロロプロ
ピル基であり、あるいは、後記の複雑な基の構成員の１
つとして存在する。 好ましくは、Ｒ２は水素原子であゆ、または炭素原子ｇ
個以下のアルキル基（任意に・・口ｒンまたはアルコキ
シ基で置換されていてもよい）、特にメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、トリフルオロ
プロピル基、クロロプロピル基、クロロブチル基、メト
キシエチル基ニジクロゾロビル基またはシクロヘキシル
基（任意にアルコキシカルボニル基で置換されていても
よい）；炭素原子ｇ個以下のアルケニル基またはアルキ
ニル基、特にアリル基またはプロピニル基；置換された
メチル基またはエチル基（ここに置換基はアルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基またはアルキルアミノ基で
ある）；フェニル基；アルコキシ基特にメトキシ基；チ
オフェン環（任意にアルコキシカルボニル基で置換され
ていても：い）；アミノ基〔任意にアルキル基、フェニ
ル基、アセチル基、ベンゾイル基またはアルコキシカル
ボニル基（特にメトキシカルボニル基）で置換されてい
てもよい〕であり；または後記の複雑な基の一構成員で
ある。 Ｚは、好ましくは水素原子、メチル基、シアノ基、カル
ボキシル基、アルキルアミノ基（特にメチルアミンＭ）
、フェニルスルホニル基；アルコキシカルボニル基まタ
ハアルアルコキシ力ルデニル基（％にメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルゲニル基、ブトキシカルＨ？ニル基
、ペンソルメキシカルビニル基）；アルカノイル基（特
にアセチル基）；次式 ％式％ 〔ここにＲ４は水素原子を表わし、あるいは炭素原子６
個以下のアルキル基（特にメチル基）を衣わし；Ｒ５は
炭素原子ｇ個以下のアルキル基（この基は任意にアルコ
キシ基またはアルキルアミ７基で置換されていてもよい
）、好”ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、オ
クチル基；シクロプロピル基；アミノ基（任意にアルキ
ル基、アルケニル基またはアルキニル基、たとえばメチ
ル基、アリル基またはプロピニル基で置換されていても
↓ある。 あるいは％Ｒ１とＲ２、またばＲ１とＲ２とＺが一緒に
なって下記の基金形成し得る。好゛ましくはへ、Ｒ２お
工びそこに介在する窒素原子が一緒になってアット基を
形成し、またはピロリジン環、ｅ′ベリソン環、ヒドロ
−オキサ・シン環またはトリアゾール環からなる群から
選択された窒素含有複素環イ？形成し；あるいは、Ｒ，
、Ｒ２およびＺがぞこに介在する窒素原子および炭素原
子と一緒になってソアゾール環またはヒドロジアジン環
を形成する。 本発明はまた、前記の式（
法、およびそれを含む除草剤組成物に関するものである
。この化合物や組成物は、不所望の植物の防除のために
有利に使用できるものでろる。 従来の技術 或種の公知ノフェニルエーテルが効果的な除草剤である
ことは既に文献に記載されており、たとえば英国特許第
、２０≠７乙５；Ｊｊ号明細書には、ノフェニルエーテ
ルケトンオキシムおよびそれを除草剤として使用するこ
とが開示烙れている。 今回、ヒト２ツノ置換基を有するノフェニルエーテル訪
導体が高度の除草活性を有するものであることが見出さ
れた。 したがって本発明は、一般式 ％式％ 各人は、ｎが／より大きい場合には互いに同一または相
異なるものであってよく、そして個別的（′こハロゲン
原子（好１しくは塩素原子）、シアノ基。 ニトロ基、アルキル基またはハロアルキル基（好ましく
はトリフルオロメチル基）を表わし；Ｘは水素原子を表
わし、あるいは、ｎが０である場合にはＸはハロゲン原
子（好ましくは塩素原−Ｊ” ）を表わし； Ｙはハロゲン原子（好ましくはｊｌＪ原子）、ニトロ基
またはシアノ基を表わし； Ｒ，Ｕ 水Ｘ原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、置換アルキル基（ここに置
換基はへロダン原子、シアノ基またはアルコキシ基であ
る）、非置換または置換アリール基を表し： Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換アルキル
基（ここに置換基はハロゲン原子、シアノ基、アルコキ
シ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシ
カルボニル基またはアシル基である）、非置換または置
換アリール基または複素環式基、非置換または置換アミ
ノ基（ここに置換基はアルキル基、アリール基、アルカ
ノイル基、アロイル基またはアルコキシカルボニル基で
ある）；または、 Ｒ４とＲ２とがそこに介在する窒素原子と一緒になって
アジド基または複素環式基を表わし；２は水素原子、シ
アノ基、アルキル基、アルキルアミ７基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基またはアシル基を表わし；
または、２とＲ１とＲ２とがそこに介在する炭素原子お
よび窒素原子と一緒になって複素環式基を表わし；Ｒ５
は水素原子またはアルキル基（好ましくはメチル基）を
表わす〕を有するヒドラジノヅフェニルエーテルに関す
るものである。 用語“アシル基“は、有機酸からヒドロキシル基を除去
することによって生じたような構造を有する基を意味す
る。この有機酸はカルボン醒（カルバミン酸誘導体を包
含する）またはスルホン酸であってよい。適当なアシル
基の例にはアルキルカルボニル基、フェニルカルブニル
基、カルバモイル基〔任意にアルキル基（このアルキル
基は置換されたものであってもよい）、アルケニル基、
アルキニル基またはアミン基で置換されていてもよい〕
、アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基があげ
られ、しかしてその具体例にはアセチル基、（ジ）メチ
ルカルバモイル基、オクチルカルバモイル基、アリルカ
ルバモイル基、アミンカルバモイル基、メトキシエチル
カルバモイル基があげられる。 前記の基がアルキル基であるかまたはアルキル基で置換
された基である場合には、このアルキル基は線状せたは
分枝状のものであってよく、そして炭素原子全１０個以
下、好捷しくはｇ個以下有するものであって↓く、その
好ましい例にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基があげられる。前記の基がシクロアル
キル基であるかまたはこれを含むものである場合には、
このシクロアルキル基は炭素原子を３−７０個、好まし
くはｊ−ｇ個含むものであってよく、その好マしい例に
はシクロプロピル基やシクロヘキシル基があげられる。 前記の基が・・ロアルキル基であるかまたはこれを含む
ものである場合には、この・・ロアルキル基は炭素原子
を好捷しく（−ｉ６個以下、一層好ましくは≠細り、下
有するものであり、その中のへログン原子は好ましくは
弗素または塩素である。トリフルオロメチル基が特に好
ましい。 前記の基がアリール基であるかまたはこれを含むもので
ある場合には、このアリール基は好ましくはフェニル基
である。前記の基が複素環式基であるかまたはこれを含
むものである場合には、この複素環式基の例にはビロー
ル環、ピロリシフ ｆＹＪ、ピリジン環、ピペリジン環
、オキサジン環、トリアゾール環、ジアゾール環、ヒド
ロソアジン環、フラン環、チオフェン環、ビラン環尋を
含む環式基があげられる。 前記の基が任意に置換基を有し得るものである場合には
、この任意置換基は一般に農薬化合物の生成のためによ
く用いられる置換基、および／または当該化合物の構造
、活性、固着性、浸透性または他の性質を変改するため
によく用いられる置換基であってよい。このような置換
基の例にはハｏ ｆ ７１ｆｊ ニ塩素原子、ニトロ基
、シアノ基、アルキル基、ハロアルキル基特にトリフル
オロプロル基があげられる。 置換基Ａの７つは、好ましくはエーテル結合に対してパ
ラの位置に存在し、さらに別のＡが存在する場合には、
後者のＡは好ましくはエーテル結合に対してオルトの位
置に存在する。ｎ７′Ｊ：２’ｉ、たは３であり、Ａの
７つが・・ロアルキル基（特にトリフルオロメチル基）
であり、これは好ましくはエーテル結合に対してパラの
位置に存在し、第２番目のＡはハロケ°ン原子（特に塩
素原子）、ニトロ基またはシアノ基であり、これは好ま
しくはエーテル結合に対してオルトの位置に存在し、そ
して、もし第３番目のＡが存在する場合には、これは・
・ロケ°ン原子（特に塩素原子）であるという条件をみ
たす化合物が、本発明において好適な化合物である。 好ましくは、Ｘは水素原子であり、Ｙはニトロ基であり
、Ｒは水素原子であるかまたは炭素原子６個以下のアル
キル基（特にメチル基）である。 Ｒ１は好ましくは水素原子であり、または炭素原子ｇ個
以下のアルキル基（任意に塩素化されていてもよい）、
特にメチル基、エチル基、プロピル基またはクロロプロ
ピル基であり、あるいは、後記の複雑な基の構成員の１
つとして存在する。 好ましくは、Ｒ２は水素原子であゆ、または炭素原子ｇ
個以下のアルキル基（任意に・・口ｒンまたはアルコキ
シ基で置換されていてもよい）、特にメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、トリフルオロ
プロピル基、クロロプロピル基、クロロブチル基、メト
キシエチル基ニジクロゾロビル基またはシクロヘキシル
基（任意にアルコキシカルボニル基で置換されていても
よい）；炭素原子ｇ個以下のアルケニル基またはアルキ
ニル基、特にアリル基またはプロピニル基；置換された
メチル基またはエチル基（ここに置換基はアルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基またはアルキルアミノ基で
ある）；フェニル基；アルコキシ基特にメトキシ基；チ
オフェン環（任意にアルコキシカルボニル基で置換され
ていても：い）；アミノ基〔任意にアルキル基、フェニ
ル基、アセチル基、ベンゾイル基またはアルコキシカル
ボニル基（特にメトキシカルボニル基）で置換されてい
てもよい〕であり；または後記の複雑な基の一構成員で
ある。 Ｚは、好ましくは水素原子、メチル基、シアノ基、カル
ボキシル基、アルキルアミノ基（特にメチルアミンＭ）
、フェニルスルホニル基；アルコキシカルボニル基まタ
ハアルアルコキシ力ルデニル基（％にメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルゲニル基、ブトキシカルＨ？ニル基
、ペンソルメキシカルビニル基）；アルカノイル基（特
にアセチル基）；次式 ％式％ 〔ここにＲ４は水素原子を表わし、あるいは炭素原子６
個以下のアルキル基（特にメチル基）を衣わし；Ｒ５は
炭素原子ｇ個以下のアルキル基（この基は任意にアルコ
キシ基またはアルキルアミ７基で置換されていてもよい
）、好”ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、オ
クチル基；シクロプロピル基；アミノ基（任意にアルキ
ル基、アルケニル基またはアルキニル基、たとえばメチ
ル基、アリル基またはプロピニル基で置換されていても
↓ある。 あるいは％Ｒ１とＲ２、またばＲ１とＲ２とＺが一緒に
なって下記の基金形成し得る。好゛ましくはへ、Ｒ２お
工びそこに介在する窒素原子が一緒になってアット基を
形成し、またはピロリジン環、ｅ′ベリソン環、ヒドロ
−オキサ・シン環またはトリアゾール環からなる群から
選択された窒素含有複素環イ？形成し；あるいは、Ｒ，
、Ｒ２およびＺがぞこに介在する窒素原子および炭素原
子と一緒になってソアゾール環またはヒドロジアジン環
を形成する。 本発明はまた、前記の式（
【）のヒドラ・ツノＳノフェ
ニルエーテルヲ爬造する方法において、次式％式％ のアミンと、一般式 のヒトラグニルハライドとを反応させることを特徴とす
る製造方法にも関するし上記のも式においてＨａｔはハ
ロダン原子好ましくは塩素原子を♂Ｓわし、他の記号は
式（１）の訳明のところで述べた意味と同じ意味を有す
る〕。 Ｒ，、Ｒ２お工び２がそこに介在する窒素ｂ；３子ン、
・よび炭素原子と一緒になって形成された環式基を有す
る式（Ｉ）の化合物は、類似の方法で製造でき、すなわ
ち、式（ＩＩ）のヒトラグニルハライドとエチレンソア
ミ／またはその適当な誘導体とを反応させることによっ
て製造できる。 この反応は室温においても実施できるが、一般に加熱下
に実施するのが有利であり、還流下に行うのが好ましい
。 ２がアルキル基および水素原子以外の基である式（ｎ）
のヒドラゾニルハライドである原料化合物は次の製法に
よって製造でき、すなわち、一般式〔ここにｎ ｐ Ａ
ｒ Ｘ ｐ Ｙは式（１）の説明のところで述べた意
味と同じ意味を有する〕のアニリン肪導体にジアゾ化反
応を行い、そして一般式％式％（） 〔ここにＨａｍはハロダン原子好ましくは塩素原子全表
わし、Ｒはアルキル基好ましくはメチル、５２表わし、
２お↓びＲは式（１）の説明のところで述べた意味と同
じ意味を有する（ｆｃだし２がアルキル基および水素原
子である場合を除く）〕 の・・ロアシル化合物との
カップリング反応を行うこ、ｌ：に工って製造できる。 式（ＩＩＩ）の化合物のジアゾ化反応およびカップリン
グ反応は、この種類の反応において周知の反応条件下に
実施でき、すなわち、前者の反応はアルカリ金属の亜硝
酸塩お工び鉱酸を用いて０−７０℃の温度において実施
でき、後者の反応は室温；くンいて実施できる。 Ｚがアルキル基または水素原子である式（ｎ）のヒドラ
ゾ、＝ルパライドである原料化合物は次の沓、ｊ法によ
って製造でき、すなわち、次式 Ｒ，ＮＨ−４州。 のヒドラジンと、次式 のニトロ化合物とを反応させ、その結果得られたフェニ
ルヒドラジンと、次式 ％式％ （ここに２はアルキル基または水素原子であり、Ｍａｌ
は・・ロゲン原子好ましくは塩素原子である）の酸、そ
の無水物またはアシルハライドと全反応させ、次いで五
塩化燐と反応させることによって製造できる。上記のニ
トロ化合物とヒドラジン化合物との反応光・工び用法の
アシル化反応の各々は、ン°オギサンやトルエンの如き
不活性有機溶媒中で行うのが好ましく、アシル化反応は
・・ロケ°ン化水累受体（ａｃｃｅ ｔ、ｏｒ）の存在
下に実施するのが有利であり、しかして好ましい受木は
トリエチルアミンの如き有機塩基である。五塩化燐との
反応は多少高目の温度（好ましくは１．０−ｆＯ℃）に
おいて溶媒の存在下に行うのが有利である。 所望される最終生成物が、式（１）を有しその中の２が
アルキルアミノ基である化合物である場合には、これは
、式（Ｉ［）のヒドラゾニルハライド（ここに２はスル
ホニル基である）の７ミノ化反応によって製造できる。 この原料化合物は二つの離脱可能基、すなわちへロケ°
ン原子お↓びスルホニル基を有するので、式ＨＮＲ、Ｒ
２のアミンとの反応の結果とｌ−て上記の離脱可能基が
−ＮＲ，Ｒ２基で置換され、２がアルキノアミ７基であ
る生成物が得られる。 ２がカルバモイル誘導体の基である化合物が所望最終生
成物である場合には、これは次の方法で製造でき、すな
わち、２がカルバモイル基である適当な・・ロアシル化
合物を使用し、あるいは、前記のヒドラゾニルハライド
とアミンとの反応によって核・・ライド中の・・ロダン
原子を−ＮＲ，１２基で置換して式（ＴＩ）の化合物（
ここにＺはアルコキシカルボニル基たとえばメトキシカ
ル？ニル基である）を合成し、この合成反応生成物を前
記のアミンと同じアミンまたは異なるアミンとさらに反
応させて、アルコキシカルボニル基（Ｚ基）中のアルコ
キシ基を所望の基で置換するのである。塩基ＨＮＲ，Ｒ
２の立体構造および電気的性質に応じて、アルコキシ基
の置換が・・ロダン原子の置換と同時に起こることもあ
り得る。 一般式（１）の化合物は良好な除草活性を有するもので
あることが見出された。したがって本発明はまた、式（
Ｉ）の化合物を、少なくとも７種の担体と共に含有する
ことを特徴とする除草剤組成物にも関する。また本発明
は、式（１）の化合物金少なくとも７種の担体と混合す
ることによって除草剤組成物を製造する方法をも提供す
るものである。 上記の如く、本発明の化合物および組成物は除草剤とし
て有利に使用し得るものである。本発明の化合物または
組成物を不所望の植物の生育場所に施用することによっ
て、この植物が防除できる。 この薬剤は植物の生育場所に、植物の発芽前または発芽
後に施用できる。この活性成分はたとえば０、 Ｏｊ
−’Ａ ｋｌ？／ｈａ施用できる。 本発明の組成物中の担体は、被処理物（たとえば植物、
種子または土壌）への施用を容易にするか、あるいは貯
蔵、輸送または取り扱いを容易にするために活性成分と
共に配合される材料である。 担体は固体、あるいは液体（常態で気体であるが、圧縮
されると液化する物質を包含する）であり得、そして除
草剤組成物を処方するのに通常使用される担体のいずれ
でも使用できる。好ましくは、本発明の組成物は０．
ｊ −９３重量％の活性成分を含んでいる。 好適な固体担体は、天然および合成の粘土および珪酸塩
、たとえば、珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシ
ウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム
、たとえばアタパルツヤイトおよびバーミキュライト；
珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モンモリロ
ナイトおよびマイカ；炭酸カルシウム、硫酸カルシウム
；硫酸アンモニウム；合成した酸化珪累水和物および合
成の珪酸カルシウムおよび珪酸アルミニウム；元素物質
たとえば炭素および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、た
とえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、お工びスチレン
重合体および共重合体；固体のポリクロルフェノール；
ビチューメン：ワックス；および固形肥料、たとえば過
燐酸塩等である。 好適な液体担体は、水；アルコール、たとえばイソグロ
ノ２ノールおよびグリコール；ケトン、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または芳香−脂
肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエンお工びキシ
レン； 石油’ｆＥ分、たとえば灯油および軽質鉱油；
塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、パークロロエチ
レンおＬびトリクロルエタンであり、さらに、種々の液
体の混合物も屡々好適である。 ａ薬組成物は屡々濃縮された形で処方されて輸送され、
ついでこれは施用前に使用者によって希釈される。表面
活性剤となる担体が少量存在すると、この希釈過程が容
易になる。したがって、好マしくは、本発明の組成物中
の少なくとも７種のＰ） Ｋは表面活性剤である。たと
えばこの組成物は、担体のうちの少なくとも７種が表面
活性剤であるという条件下に少なくとも２種の担体金倉
むことができる。 表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得、そ
してこれは非イオン性またはイオン性であり得る。好適
な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニンス
ルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩：分子中に
少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族
アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／−また
はプロピレンオキシドとの縮合物：グリセロール、ソル
ビトール、サッカロースまたは波ンタエリスリトールの
脂肪酸エステル：これらのエステルとエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族
アルコールまたはアルギルフェノール、たとえばｐ−オ
クチルフェノールまたばｐ−オクチルクレゾールとエチ
レンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮
合生成物；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン
酸塩；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩、たとえばラウリル硫酸ナトリ
ウム、第１級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化した
ひまし油のナトリウム塩、およびドデシルベンゼンスル
ホネートのようなアルキルアリールヌルホン酸ナトリウ
ム：およびエチレンオキシドの重合体並びにエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとの共重合体である。 本発明の組成物は、たとえば、湿潤性粉末、粉剤、粒剤
、溶液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液およびエアロ
ゾルの形に調製できる。湿４知性粉末は通常、ｌ！ｊ、
夕０または７ｊ重量％の活性成分を含み、そして固体の
不活性担体のほかに、３〜１０重ｉ１：％の分散剤およ
び、必要な場合は、０〜１０重量％安定剤および／また
はその池の添加剤、例えば浸透剤および展着剤を通常含
んでいる。 粉剤は、通常湿潤剤の組成と同様な組成を有するが分散
剤金倉まない粉末濃厚物の形に調２８！され、そして現
場でさらに固体の担体で希釈されて通常０．５〜７０重
量％の活性成分を含む組成物を生成する。粒剤は通常７
０〜１０ＯＢＳ（英国標漁）メツシュ（／、乙７乙〜０
． ／ ３２ ｒｔａａ ）の寸法を有するように調製
され、しかしてこれは凝集法または言浸法によって製造
することができる。一般：′ζ、粉剤は０．５〜７ｊ重
量％の活性成分お↓び０〜１０重Ｎ俤の添加剤、例えば
安定剤、表面活性剤、遅延放出改変剤および結合剤を含
んでいる。いわ’ｂる乾燥流動性粉末（ｄｒｙ ｆ ｌ
ｏｗａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）ｉＴｉ、比較的高濃度
の活性成分を含む比較的小さな粉粒からなる。乳化性濃
厚液は、通常溶剤（必要な場合（・７二共溶剤も使用で
きる）のほかに、１０〜ｊＯ頭ｗ／ｖの活性成分、２〜
．２０チｗ／ｖの乳化剤お工び０〜２０％ｗ／ｖのその
池の添加剤、たとえば安定剤、浸透剤および腐食防止剤
を含むもので、趣荀濃厚液は通常安定で非沈降性の流動
性生成物に８するように温合され、そして通常０、／〜
１０克］ｉｉ条の沈降防止、たとえば株数コロイドおよ
びチキノトロピー付与剤、０〜７０重量％のその他の添
ｊＪＤ剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透
剤および展着剤、および水（または活性成分を実質的に
溶解しない有機液体）を含んでおり、沈降の防止を助け
るために、または水に対する凍結防止剤として、或種の
有機固体またけ無機塩を処方物中に溶解状５態で存在さ
せることができる。 水性の分散液および乳剤、たとえば、本発明の湿潤性粉
末またばａ浮液を水で希釈することによって得られる組
成物も本発明の範囲内に入る。前記乳剤は油中水型でも
、あるいは水中油型でもよく、そして濃いマヨネーズ様
の稠度全もつものであってもよい。 本発明の組成物は捷だ池の成分、たとえば除草性、殺昆
虫性または殺菌性を：有する池の化合物を含むことがで
きる。 〔実施例および発明の効果〕 次に、本発明の実施例金示す。 例／ （Ａ）（，２’ｉロロー≠１−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−３，１ｌＬ−ノニトロベンゼンＣ１００９）
をジオキサンＣ１，！；０ｍ１）にｕ Ｍし、この溶液
にアンモニアを２Ｉｌ一時間にわたって吹込んだ。浴媒
を真空下に除去し、残留物にクロロホルム、／水、ＩＬ
液（混合比／：／１添加伍≠Ｑ Ｑ ｍｌ ）金だモ加
した。 有機相を分離して乾燥し、蒸発させ、再結晶１：’＃作
を行うことによって、３”−（、，２’−クロロ−≠′
−トリフルオロメチルフエノギシ）−ノーニトロアニリ
ンの黄色結晶（ｍｐ、とＪ℃）がイ；）られ２ｒ０（Ｈ
） 上記の工程図で得らｔしたフェノキ／アニリン生
成物（乙、ｆ、！９）を最少量の酢酸およびｃ’ｌｋ
Ｊｍ ！８（乙、 ３； ｍｌ ）に溶３イシ、氷／
水（ｉ ｏ ” ） ｔ ６７ＪＤ シた。この懸濁ｌ
ｙ、仝亜硝酸ナト・リウム（／、 ３−．９ ）の水浴
液（水の債は３ ｍｌ ）でｇ℃において／′／ 峙
間処理した。 水Ｃ１０ｍ１）お工びｘり／−ル（／ 、２ｍｌ ）
ｔＤ混合物中にメチル−ノークロロアセトアセデート（
３ｇ）を溶解してなる溶液を前記のノア／化反応生成物
に温度６℃において添加した。ｐｌ−１ｉ’よ、３３％
ｗ／ｖ水酸化ナトＩＪウム水溶液の滴下によって約ｌＡ
ｊに保った。２時間放置した後に、エーテル／水混合液
（混合比／ ： ／ ：９！−００ｍ１＞’Ｃ添加し、
有機相を分離し、洗浄し、クロマトグラフ分離操作を行
うことによって、黄色の油状物が得られたが、これに再
結晶操作を行うことに１って、融点／ｊＯ℃の黄色結晶
の形の、次式 の化合物が得られた。 （Ｃ） 前記の工程（Ｂ）で得られたヒドラツノ酸生
成物（３ｇ）−ｔクロロホルム＜ｌＡ０罰）に浴解し、
室温においてメチルアミンを吹込んで泡立たせた。 反応混合物にクロマトグラフ分離操作を行い１次いで再
結晶操作を行うことによって、次式の所望化合物が、融
点！１３℃の赤褐色固オ。の形で得られた。 分析値 計算値（Ｃ，、Ｈ１５Ｎ５ＣＩＦ５０４として）Ｃグよ
ど； ｒＩａ４７□；Ｎ／よ７チ 測定値 Ｃ１１−左７： １１３
．？：Ｎ／３；、７チ 例２ 例／（Ｂ）に記載のヒドラツノ酸生り父物（，２ｇ）で
クロロホルム（，２０ｍｌ ）に溶解し、塩酸メトキ／
ルアミン（０，♂ｙ）ｖｉ加し、次いでトリエチルアミ
ン（２ｇ）を添加した。反応７Ｌ゛１合物に室ζにおい
て１時間かくはんし、真後に３時間還流した。 反応混合物にクロマトグラフ分離操作を行い、次いで再
結晶操作をおこなうことによって、次式ＣＩ の所望生成物が、融点／！；’４’Ｃのオレンジ結晶の
形で得られた。 分析値 計η［値（Ｃ，、Ｈ，４Ｎ４ＣＩＦ５０６としテ）ＣＩ
Ａ４１．／： Ｎ３．Ｃ）：Ｎ／二」 測定値 Ｃ１，ｔ４１．、！：
１（３，０：Ｎ／２．６％ 例、Ｒ 例／（Ｂ）のヒドラソノ酸生成物（，２ｇ）ｋクロロホ
ルムＣ２０ｍＡ）に溶解し、グリシンメチルエステルの
塩酸塩１）、７ｊ、！ｉ’）を添加し、次いで過剰量（
，１５＋ ）のトリエチルアミンを添加した。反応混合
物を室温ｙｃおいて２時間がくはんし、其後に７時間還
流しまた。クロロホルム／水混合物（混合比ｉ ：ｉ
；１０ｏｍｌ）ｗ添加し、有機相全分離（〜て乾燥した
。クロマトグラフ精製操作を行い、次いで再結晶操作を
行うことにＩって、次式の所望生成物が、融点／ ７６
１ ℃のオレンジ結晶の形で得られた。 分析値 計算値（Ｃ４，Ｈ１６Ｎ４ｃＩＦ３ｏ７トして）Ｃ１ｍ
、２： Ｎ３．２：Ｎ／／、１％ 測定値 Ｃ≠よ２：Ｎ３．／：Ｎ
１０．５；ｌφ 例≠ 例／ （Ｂ）のヒドラジノ酸生成物（，２，ｙｇ）のク
ロロホルム（ｊＯｄ）中溶液に、５℃においてかくはん
下にヅメチルアミン（２０ｍｌ）を滴下した。 反応混合物を５℃において３０分間がくけんし、其後に
溶媒を除去した。油状残留物にクロマトグラフ分１１ｆ
ｆｉ操作を行うことによって、次式の所望生成物が、融
点１０３−ＩＯ’！−’Ｃの赤色固体の形で（支）られ
た。 分析値 引算値（Ｃ１８Ｈ１６ＣＩＦ３Ｎ４ｏ５としテ） ：
ｃｌＡｇ、４Ｌ； Ｎ３．バＮ／ノ、２チ 測定値 ： Ｃ４’７０ ： Ｎ
３Ｊ ：Ｎ ／ 、！、０％ 例よ 例弘の場合と同様な操作を行ったが、今回はソエチルア
ミンの代りにエチレンノアミンを使用した。次式 の化合物が、融点、ｚｉｏ−、、！ｉｓ℃＜分解）の赤
色固体の形で得られた。 分析値 計算値（Ｃ１７Ｈ１５Ｃ１Ｆ、Ｎ５０４として）二〇≠
左０；１（）、９−Ｎ／３．１％ 測定値 ：Ｃ≠乙コ； Ｈ，２，
り；Ｎ／左３チ 例乙−６５；′ 前記の実施例の場合と同様な方法によって、本発明に係
る種々の化合物を製造した。これらの化合物の融点おＬ
び化学分析値全第１表に示した。 これらの化合物は一般式 で表わされるが、第１表には各化合物の置換基の名称全
記載した（例、、５′≠ではＡ、およびＡ２の両者がＩ
−Ｉであり％ＸがＣＩである。池のすべての実施例では
Ａ、カＣＩｆあり、Ａ２がＣＦ３テあり、ＸがＨＴある
）。 以下の表の分析値の欄において １％Ｒ″は化学式から
要求される値（ｒｅｑｕｉｒｅｄ）すなわち計算値３を
表わし１．１４ Ｆ＃は測定値（ｆｏｕｎｄ） 金ｐわ
す。 例乙〆 例／の文節（Ａ）および（Ｂ）に記載の方法と同様な方
法に従って、ただしメチル−！−クロロアセトアセテー
トの代りに／−クロロ−／−フェニルースルホニルーゾ
ロノ？ンーノ＝オンヲ使用（、ＣＭ造操作を行った。次
式 のヒドラツノスルホニル化合物が得うれた。 このヒドラツノスルホニル生成物（０，７！；ｇ）をク
ロロホルム（ＪＱｍｌ）に溶解し、０℃においてメチル
アミンを吹込んで泡立たせた。３０分後に、溶媒をＸ壁
下に除去し、赤色の油状残留物にクロマトグラフ分離操
作を行うことによって、次の生成物が、融点！／と一２
／り℃の赤色結晶つ）形で得られた。 分析値 計算イ直（Ｃ４６Ｈ４５ＣＩＦ３Ｎ５０！、として）；
Ｃｌ３．乙０；Ｈ３，，６；Ｎ／衣どチ 測定値：Ｃ４／、乙、２ ； Ｈ３，７： Ｎ ／ ｇ
、ｔ％例７０ 例６メの場合と同様な操作を行ったが、今回はメチルア
ミンの代りに・ツメチルアミンを使用し／：。 次式 の化合物が、融点／２３−／２！；℃の赤色結晶の形で
得られた。 分析値 計算値（Ｃ２２Ｈ１８ＣＩＦ３Ｎ４０５Ｓとして）：Ｃ
≠と７；Ｈｉ、３；Ｎ１０．３％ 測定値：Ｃ≠乞０ ： Ｈ３，３； Ｎ／ ０．≠チ例
７／ （Ａ）（、ｌ！’−クロロ−≠′−トリフルオロメチル
ーンエノキシ）−３，１ＩＬ−ノ二トロベンゼンＣ！；
ｊｊ）をノオギサン（ｊ；Ｑｍｌ）に溶解し、窒素雰囲
気中でかくはん下にメチルヒドラジン（０，ざＳ）を滴
下した。反応は瞬間的に起った。 反応混合物にクロマトグラフ分離操作および再結晶操作
を行うことによって、融点７００℃の３−（アルファー
メチル）−ヒｊ・°ラノン誘導体が得られた。 ＣＢ）前記の工程（Ａ）で得られたフェニルヒドラノン
生成物（ど：、！＆）を氷酢酸Ｃｌ００ｍ１）中に入れ
、室温においで窒素雰囲気下にかくはん下に無水酢酸（
３ｇ）を添加した。次いで、反応混合物をかくはん丁に
７０℃に３時間加熱し２．４１； ｉ−，１ｚ ｉこ水
（ｇｏｏｍｌ）中に流し込み、ｌ￥１：酸エチル＜ ４
／−ｏ Ｏｍｌ ）を用いて抽出操作を行った。有機イ
（」を分離し７て洗浄し７、乾燥し、クロマトグラフ精
製操作な′行い、その生成物を再結晶し、た。次式 の化合物が、融点／ｊ３℃の黄色結晶の形で１けられた
。 （Ｃ）前記の工程（Ｂ）の生成物＜３９）および２】−
塩化＠（，２，、＃’）を乳鉢に入れ、窒素雰囲気中で
乳棒でか＠１ぜ、次いで７０℃に／−ｉ時間加熱し。 た。ベンゼア＜１００ｒｒｔ）を添加し、反応混合物を
放冷し、過剰量のツメチルアミンを添加した。 反応混合物の容積が半分になる−まで溶媒？留去させ、
クロｔコホルム／水混合液（混合比／／；乙ｏｏｍｉ＞
を添加し、有機層を分離し、洗浄し、乾燥した。次いで
クロマトグラフ精製操作を行うことによって、次式 の所望生成物が、赤色油状物の形で得らハた。 分析値 計算値（Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４ＣＩＦ３０３として）： Ｃ
３０，／ ：ＨＩＡ、２ ； Ｎ／ ３．θチ 測定値：Ｃ≠乞３ ：Ｈ４４３；Ｎ／ｉｇチ１タリ ７
２−７３ 例７／の場合と同様な操作を？Ｊうことによって、本発
明に係る抽々の化合物を製造した。これらの化合物の融
点および化学分析値を第、２衣に示した〇これらの化合
物は、一般式 を有し、各化合物の各置換基の名称を第一１！バ：こ記
載した。 実施列７１． 除草活性 本発明の化合物の活性を評価するために、代表的な植物
として次の植物、トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ ）
（Ｍ７． ） ；コメ（Ｃ’ｒｙｚａ ａａｔｉｖａ
） （Ｒ） ；イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃ
ｒｕｓｇａｌｌｉ） （ＢＧ ） ：カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ ａａｔｉｖａ） （０） ニア？ ＝（Ｌｉｎ
ｕｍ ｕｓｌｔａｔｉｓｓｉｓｕｍ）（Ｌ）；カラン（
５ｉｎａｐｓｉｓ ａｌｂａ ） （Ｍ） ：テンサイ
（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）（ＳＢ）および大豆（
Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（Ｓ）を使用して本発明の化
合物を試験した。 これらの試験を２つのカテゴＩＪ−１すなわち発芽前試
験と発芽後試験に分けた。発芽前試験は、前記種類の植
物の柚子を新しく播いた土壌に、化合物の液体処方物を
噴霧することを含み、発芽後試験は、２つの型の試験、
ずｌわち土壌のトレンチと葉の’Ｊｔ霧試験を含んでい
た。土壌のトレンチ試験においては、前記種類の植物の
実生が成長しつつある土壌を、本発明の化合物を含む′
ｏ、坏処方物でトレンチし、そして葉の噴霧試験におい
てはこのような処方物を苗木植物に噴霧した。 これらの試験において使用した土壌は、調合さバた園芸
用のローム土壌であった。 これらの試験において使用した処方物は、゛トリトン（
ＴＲＩＴＯＮ ） Ｘ −／タ３−″の商標の下に入手
できるアルキルフェノール／エチレンオキシド縮合物を
０．≠重量％含むアセトン中に試験化合物な俗解してな
る溶液から調製した。すなわち、こｔしらのアセトン溶
液を水で希釈し、そして生成（〜だ処方物を、土壌噴霧
試験および葉のｌ！ｊｔ霧試験においては、／ヘクター
ル当り活性物質おＩたけ／ゆに相当する施用量（容量は
／ヘクタール当り乙００１）で施用し、また土壌のトレ
ンチ試験においては、／ヘククール当り活性物質１０ｋ
ｇに相当する施用量（容量は／ヘクタール当り３．００
０１）で施用した。 発芽前試験において（は、独が播か７した未処理の」二
環を、そして発芽後試験においては、苗木植物が植えら
れている未処理の±裏ヲ、それぞれ対照標準どして使用
した。 試験化合物の除草効果を、葉および１）ＩＪ記処方物を
噴霧してから７．２日後に、そして土壌なトレンチして
から７３日後に視覚によって計価し、これを０〜りの目
盛で記録した。等級０は未処理の対照標準と同じ成長を
示し、等級ゾは枯死を示している。この評価尺度におけ
る７等級の上昇（たとえば等級３から等級≠への上昇）
は、効果の程度が７０％上昇したことにほぼ苅応してい
る。 これらの試験結果を次の第１ＩＩ表に示す。
ニルエーテルヲ爬造する方法において、次式％式％ のアミンと、一般式 のヒトラグニルハライドとを反応させることを特徴とす
る製造方法にも関するし上記のも式においてＨａｔはハ
ロダン原子好ましくは塩素原子を♂Ｓわし、他の記号は
式（１）の訳明のところで述べた意味と同じ意味を有す
る〕。 Ｒ，、Ｒ２お工び２がそこに介在する窒素ｂ；３子ン、
・よび炭素原子と一緒になって形成された環式基を有す
る式（Ｉ）の化合物は、類似の方法で製造でき、すなわ
ち、式（ＩＩ）のヒトラグニルハライドとエチレンソア
ミ／またはその適当な誘導体とを反応させることによっ
て製造できる。 この反応は室温においても実施できるが、一般に加熱下
に実施するのが有利であり、還流下に行うのが好ましい
。 ２がアルキル基および水素原子以外の基である式（ｎ）
のヒドラゾニルハライドである原料化合物は次の製法に
よって製造でき、すなわち、一般式〔ここにｎ ｐ Ａ
ｒ Ｘ ｐ Ｙは式（１）の説明のところで述べた意
味と同じ意味を有する〕のアニリン肪導体にジアゾ化反
応を行い、そして一般式％式％（） 〔ここにＨａｍはハロダン原子好ましくは塩素原子全表
わし、Ｒはアルキル基好ましくはメチル、５２表わし、
２お↓びＲは式（１）の説明のところで述べた意味と同
じ意味を有する（ｆｃだし２がアルキル基および水素原
子である場合を除く）〕 の・・ロアシル化合物との
カップリング反応を行うこ、ｌ：に工って製造できる。 式（ＩＩＩ）の化合物のジアゾ化反応およびカップリン
グ反応は、この種類の反応において周知の反応条件下に
実施でき、すなわち、前者の反応はアルカリ金属の亜硝
酸塩お工び鉱酸を用いて０−７０℃の温度において実施
でき、後者の反応は室温；くンいて実施できる。 Ｚがアルキル基または水素原子である式（ｎ）のヒドラ
ゾ、＝ルパライドである原料化合物は次の沓、ｊ法によ
って製造でき、すなわち、次式 Ｒ，ＮＨ−４州。 のヒドラジンと、次式 のニトロ化合物とを反応させ、その結果得られたフェニ
ルヒドラジンと、次式 ％式％ （ここに２はアルキル基または水素原子であり、Ｍａｌ
は・・ロゲン原子好ましくは塩素原子である）の酸、そ
の無水物またはアシルハライドと全反応させ、次いで五
塩化燐と反応させることによって製造できる。上記のニ
トロ化合物とヒドラジン化合物との反応光・工び用法の
アシル化反応の各々は、ン°オギサンやトルエンの如き
不活性有機溶媒中で行うのが好ましく、アシル化反応は
・・ロケ°ン化水累受体（ａｃｃｅ ｔ、ｏｒ）の存在
下に実施するのが有利であり、しかして好ましい受木は
トリエチルアミンの如き有機塩基である。五塩化燐との
反応は多少高目の温度（好ましくは１．０−ｆＯ℃）に
おいて溶媒の存在下に行うのが有利である。 所望される最終生成物が、式（１）を有しその中の２が
アルキルアミノ基である化合物である場合には、これは
、式（Ｉ［）のヒドラゾニルハライド（ここに２はスル
ホニル基である）の７ミノ化反応によって製造できる。 この原料化合物は二つの離脱可能基、すなわちへロケ°
ン原子お↓びスルホニル基を有するので、式ＨＮＲ、Ｒ
２のアミンとの反応の結果とｌ−て上記の離脱可能基が
−ＮＲ，Ｒ２基で置換され、２がアルキノアミ７基であ
る生成物が得られる。 ２がカルバモイル誘導体の基である化合物が所望最終生
成物である場合には、これは次の方法で製造でき、すな
わち、２がカルバモイル基である適当な・・ロアシル化
合物を使用し、あるいは、前記のヒドラゾニルハライド
とアミンとの反応によって核・・ライド中の・・ロダン
原子を−ＮＲ，１２基で置換して式（ＴＩ）の化合物（
ここにＺはアルコキシカルボニル基たとえばメトキシカ
ル？ニル基である）を合成し、この合成反応生成物を前
記のアミンと同じアミンまたは異なるアミンとさらに反
応させて、アルコキシカルボニル基（Ｚ基）中のアルコ
キシ基を所望の基で置換するのである。塩基ＨＮＲ，Ｒ
２の立体構造および電気的性質に応じて、アルコキシ基
の置換が・・ロダン原子の置換と同時に起こることもあ
り得る。 一般式（１）の化合物は良好な除草活性を有するもので
あることが見出された。したがって本発明はまた、式（
Ｉ）の化合物を、少なくとも７種の担体と共に含有する
ことを特徴とする除草剤組成物にも関する。また本発明
は、式（１）の化合物金少なくとも７種の担体と混合す
ることによって除草剤組成物を製造する方法をも提供す
るものである。 上記の如く、本発明の化合物および組成物は除草剤とし
て有利に使用し得るものである。本発明の化合物または
組成物を不所望の植物の生育場所に施用することによっ
て、この植物が防除できる。 この薬剤は植物の生育場所に、植物の発芽前または発芽
後に施用できる。この活性成分はたとえば０、 Ｏｊ
−’Ａ ｋｌ？／ｈａ施用できる。 本発明の組成物中の担体は、被処理物（たとえば植物、
種子または土壌）への施用を容易にするか、あるいは貯
蔵、輸送または取り扱いを容易にするために活性成分と
共に配合される材料である。 担体は固体、あるいは液体（常態で気体であるが、圧縮
されると液化する物質を包含する）であり得、そして除
草剤組成物を処方するのに通常使用される担体のいずれ
でも使用できる。好ましくは、本発明の組成物は０．
ｊ −９３重量％の活性成分を含んでいる。 好適な固体担体は、天然および合成の粘土および珪酸塩
、たとえば、珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシ
ウム、たとえばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム
、たとえばアタパルツヤイトおよびバーミキュライト；
珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モンモリロ
ナイトおよびマイカ；炭酸カルシウム、硫酸カルシウム
；硫酸アンモニウム；合成した酸化珪累水和物および合
成の珪酸カルシウムおよび珪酸アルミニウム；元素物質
たとえば炭素および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、た
とえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、お工びスチレン
重合体および共重合体；固体のポリクロルフェノール；
ビチューメン：ワックス；および固形肥料、たとえば過
燐酸塩等である。 好適な液体担体は、水；アルコール、たとえばイソグロ
ノ２ノールおよびグリコール；ケトン、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族または芳香−脂
肪族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエンお工びキシ
レン； 石油’ｆＥ分、たとえば灯油および軽質鉱油；
塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、パークロロエチ
レンおＬびトリクロルエタンであり、さらに、種々の液
体の混合物も屡々好適である。 ａ薬組成物は屡々濃縮された形で処方されて輸送され、
ついでこれは施用前に使用者によって希釈される。表面
活性剤となる担体が少量存在すると、この希釈過程が容
易になる。したがって、好マしくは、本発明の組成物中
の少なくとも７種のＰ） Ｋは表面活性剤である。たと
えばこの組成物は、担体のうちの少なくとも７種が表面
活性剤であるという条件下に少なくとも２種の担体金倉
むことができる。 表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得、そ
してこれは非イオン性またはイオン性であり得る。好適
な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニンス
ルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩：分子中に
少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族
アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／−また
はプロピレンオキシドとの縮合物：グリセロール、ソル
ビトール、サッカロースまたは波ンタエリスリトールの
脂肪酸エステル：これらのエステルとエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族
アルコールまたはアルギルフェノール、たとえばｐ−オ
クチルフェノールまたばｐ−オクチルクレゾールとエチ
レンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮
合生成物；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン
酸塩；分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩、たとえばラウリル硫酸ナトリ
ウム、第１級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化した
ひまし油のナトリウム塩、およびドデシルベンゼンスル
ホネートのようなアルキルアリールヌルホン酸ナトリウ
ム：およびエチレンオキシドの重合体並びにエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとの共重合体である。 本発明の組成物は、たとえば、湿潤性粉末、粉剤、粒剤
、溶液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液およびエアロ
ゾルの形に調製できる。湿４知性粉末は通常、ｌ！ｊ、
夕０または７ｊ重量％の活性成分を含み、そして固体の
不活性担体のほかに、３〜１０重ｉ１：％の分散剤およ
び、必要な場合は、０〜１０重量％安定剤および／また
はその池の添加剤、例えば浸透剤および展着剤を通常含
んでいる。 粉剤は、通常湿潤剤の組成と同様な組成を有するが分散
剤金倉まない粉末濃厚物の形に調２８！され、そして現
場でさらに固体の担体で希釈されて通常０．５〜７０重
量％の活性成分を含む組成物を生成する。粒剤は通常７
０〜１０ＯＢＳ（英国標漁）メツシュ（／、乙７乙〜０
． ／ ３２ ｒｔａａ ）の寸法を有するように調製
され、しかしてこれは凝集法または言浸法によって製造
することができる。一般：′ζ、粉剤は０．５〜７ｊ重
量％の活性成分お↓び０〜１０重Ｎ俤の添加剤、例えば
安定剤、表面活性剤、遅延放出改変剤および結合剤を含
んでいる。いわ’ｂる乾燥流動性粉末（ｄｒｙ ｆ ｌ
ｏｗａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）ｉＴｉ、比較的高濃度
の活性成分を含む比較的小さな粉粒からなる。乳化性濃
厚液は、通常溶剤（必要な場合（・７二共溶剤も使用で
きる）のほかに、１０〜ｊＯ頭ｗ／ｖの活性成分、２〜
．２０チｗ／ｖの乳化剤お工び０〜２０％ｗ／ｖのその
池の添加剤、たとえば安定剤、浸透剤および腐食防止剤
を含むもので、趣荀濃厚液は通常安定で非沈降性の流動
性生成物に８するように温合され、そして通常０、／〜
１０克］ｉｉ条の沈降防止、たとえば株数コロイドおよ
びチキノトロピー付与剤、０〜７０重量％のその他の添
ｊＪＤ剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透
剤および展着剤、および水（または活性成分を実質的に
溶解しない有機液体）を含んでおり、沈降の防止を助け
るために、または水に対する凍結防止剤として、或種の
有機固体またけ無機塩を処方物中に溶解状５態で存在さ
せることができる。 水性の分散液および乳剤、たとえば、本発明の湿潤性粉
末またばａ浮液を水で希釈することによって得られる組
成物も本発明の範囲内に入る。前記乳剤は油中水型でも
、あるいは水中油型でもよく、そして濃いマヨネーズ様
の稠度全もつものであってもよい。 本発明の組成物は捷だ池の成分、たとえば除草性、殺昆
虫性または殺菌性を：有する池の化合物を含むことがで
きる。 〔実施例および発明の効果〕 次に、本発明の実施例金示す。 例／ （Ａ）（，２’ｉロロー≠１−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−３，１ｌＬ−ノニトロベンゼンＣ１００９）
をジオキサンＣ１，！；０ｍ１）にｕ Ｍし、この溶液
にアンモニアを２Ｉｌ一時間にわたって吹込んだ。浴媒
を真空下に除去し、残留物にクロロホルム、／水、ＩＬ
液（混合比／：／１添加伍≠Ｑ Ｑ ｍｌ ）金だモ加
した。 有機相を分離して乾燥し、蒸発させ、再結晶１：’＃作
を行うことによって、３”−（、，２’−クロロ−≠′
−トリフルオロメチルフエノギシ）−ノーニトロアニリ
ンの黄色結晶（ｍｐ、とＪ℃）がイ；）られ２ｒ０（Ｈ
） 上記の工程図で得らｔしたフェノキ／アニリン生
成物（乙、ｆ、！９）を最少量の酢酸およびｃ’ｌｋ
Ｊｍ ！８（乙、 ３； ｍｌ ）に溶３イシ、氷／
水（ｉ ｏ ” ） ｔ ６７ＪＤ シた。この懸濁ｌ
ｙ、仝亜硝酸ナト・リウム（／、 ３−．９ ）の水浴
液（水の債は３ ｍｌ ）でｇ℃において／′／ 峙
間処理した。 水Ｃ１０ｍ１）お工びｘり／−ル（／ 、２ｍｌ ）
ｔＤ混合物中にメチル−ノークロロアセトアセデート（
３ｇ）を溶解してなる溶液を前記のノア／化反応生成物
に温度６℃において添加した。ｐｌ−１ｉ’よ、３３％
ｗ／ｖ水酸化ナトＩＪウム水溶液の滴下によって約ｌＡ
ｊに保った。２時間放置した後に、エーテル／水混合液
（混合比／ ： ／ ：９！−００ｍ１＞’Ｃ添加し、
有機相を分離し、洗浄し、クロマトグラフ分離操作を行
うことによって、黄色の油状物が得られたが、これに再
結晶操作を行うことに１って、融点／ｊＯ℃の黄色結晶
の形の、次式 の化合物が得られた。 （Ｃ） 前記の工程（Ｂ）で得られたヒドラツノ酸生
成物（３ｇ）−ｔクロロホルム＜ｌＡ０罰）に浴解し、
室温においてメチルアミンを吹込んで泡立たせた。 反応混合物にクロマトグラフ分離操作を行い１次いで再
結晶操作を行うことによって、次式の所望化合物が、融
点！１３℃の赤褐色固オ。の形で得られた。 分析値 計算値（Ｃ，、Ｈ１５Ｎ５ＣＩＦ５０４として）Ｃグよ
ど； ｒＩａ４７□；Ｎ／よ７チ 測定値 Ｃ１１−左７： １１３
．？：Ｎ／３；、７チ 例２ 例／（Ｂ）に記載のヒドラツノ酸生り父物（，２ｇ）で
クロロホルム（，２０ｍｌ ）に溶解し、塩酸メトキ／
ルアミン（０，♂ｙ）ｖｉ加し、次いでトリエチルアミ
ン（２ｇ）を添加した。反応７Ｌ゛１合物に室ζにおい
て１時間かくはんし、真後に３時間還流した。 反応混合物にクロマトグラフ分離操作を行い、次いで再
結晶操作をおこなうことによって、次式ＣＩ の所望生成物が、融点／！；’４’Ｃのオレンジ結晶の
形で得られた。 分析値 計η［値（Ｃ，、Ｈ，４Ｎ４ＣＩＦ５０６としテ）ＣＩ
Ａ４１．／： Ｎ３．Ｃ）：Ｎ／二」 測定値 Ｃ１，ｔ４１．、！：
１（３，０：Ｎ／２．６％ 例、Ｒ 例／（Ｂ）のヒドラソノ酸生成物（，２ｇ）ｋクロロホ
ルムＣ２０ｍＡ）に溶解し、グリシンメチルエステルの
塩酸塩１）、７ｊ、！ｉ’）を添加し、次いで過剰量（
，１５＋ ）のトリエチルアミンを添加した。反応混合
物を室温ｙｃおいて２時間がくはんし、其後に７時間還
流しまた。クロロホルム／水混合物（混合比ｉ ：ｉ
；１０ｏｍｌ）ｗ添加し、有機相全分離（〜て乾燥した
。クロマトグラフ精製操作を行い、次いで再結晶操作を
行うことにＩって、次式の所望生成物が、融点／ ７６
１ ℃のオレンジ結晶の形で得られた。 分析値 計算値（Ｃ４，Ｈ１６Ｎ４ｃＩＦ３ｏ７トして）Ｃ１ｍ
、２： Ｎ３．２：Ｎ／／、１％ 測定値 Ｃ≠よ２：Ｎ３．／：Ｎ
１０．５；ｌφ 例≠ 例／ （Ｂ）のヒドラジノ酸生成物（，２，ｙｇ）のク
ロロホルム（ｊＯｄ）中溶液に、５℃においてかくはん
下にヅメチルアミン（２０ｍｌ）を滴下した。 反応混合物を５℃において３０分間がくけんし、其後に
溶媒を除去した。油状残留物にクロマトグラフ分１１ｆ
ｆｉ操作を行うことによって、次式の所望生成物が、融
点１０３−ＩＯ’！−’Ｃの赤色固体の形で（支）られ
た。 分析値 引算値（Ｃ１８Ｈ１６ＣＩＦ３Ｎ４ｏ５としテ） ：
ｃｌＡｇ、４Ｌ； Ｎ３．バＮ／ノ、２チ 測定値 ： Ｃ４’７０ ： Ｎ
３Ｊ ：Ｎ ／ 、！、０％ 例よ 例弘の場合と同様な操作を行ったが、今回はソエチルア
ミンの代りにエチレンノアミンを使用した。次式 の化合物が、融点、ｚｉｏ−、、！ｉｓ℃＜分解）の赤
色固体の形で得られた。 分析値 計算値（Ｃ１７Ｈ１５Ｃ１Ｆ、Ｎ５０４として）二〇≠
左０；１（）、９−Ｎ／３．１％ 測定値 ：Ｃ≠乙コ； Ｈ，２，
り；Ｎ／左３チ 例乙−６５；′ 前記の実施例の場合と同様な方法によって、本発明に係
る種々の化合物を製造した。これらの化合物の融点おＬ
び化学分析値全第１表に示した。 これらの化合物は一般式 で表わされるが、第１表には各化合物の置換基の名称全
記載した（例、、５′≠ではＡ、およびＡ２の両者がＩ
−Ｉであり％ＸがＣＩである。池のすべての実施例では
Ａ、カＣＩｆあり、Ａ２がＣＦ３テあり、ＸがＨＴある
）。 以下の表の分析値の欄において １％Ｒ″は化学式から
要求される値（ｒｅｑｕｉｒｅｄ）すなわち計算値３を
表わし１．１４ Ｆ＃は測定値（ｆｏｕｎｄ） 金ｐわ
す。 例乙〆 例／の文節（Ａ）および（Ｂ）に記載の方法と同様な方
法に従って、ただしメチル−！−クロロアセトアセテー
トの代りに／−クロロ−／−フェニルースルホニルーゾ
ロノ？ンーノ＝オンヲ使用（、ＣＭ造操作を行った。次
式 のヒドラツノスルホニル化合物が得うれた。 このヒドラツノスルホニル生成物（０，７！；ｇ）をク
ロロホルム（ＪＱｍｌ）に溶解し、０℃においてメチル
アミンを吹込んで泡立たせた。３０分後に、溶媒をＸ壁
下に除去し、赤色の油状残留物にクロマトグラフ分離操
作を行うことによって、次の生成物が、融点！／と一２
／り℃の赤色結晶つ）形で得られた。 分析値 計算イ直（Ｃ４６Ｈ４５ＣＩＦ３Ｎ５０！、として）；
Ｃｌ３．乙０；Ｈ３，，６；Ｎ／衣どチ 測定値：Ｃ４／、乙、２ ； Ｈ３，７： Ｎ ／ ｇ
、ｔ％例７０ 例６メの場合と同様な操作を行ったが、今回はメチルア
ミンの代りに・ツメチルアミンを使用し／：。 次式 の化合物が、融点／２３−／２！；℃の赤色結晶の形で
得られた。 分析値 計算値（Ｃ２２Ｈ１８ＣＩＦ３Ｎ４０５Ｓとして）：Ｃ
≠と７；Ｈｉ、３；Ｎ１０．３％ 測定値：Ｃ≠乞０ ： Ｈ３，３； Ｎ／ ０．≠チ例
７／ （Ａ）（、ｌ！’−クロロ−≠′−トリフルオロメチル
ーンエノキシ）−３，１ＩＬ−ノ二トロベンゼンＣ！；
ｊｊ）をノオギサン（ｊ；Ｑｍｌ）に溶解し、窒素雰囲
気中でかくはん下にメチルヒドラジン（０，ざＳ）を滴
下した。反応は瞬間的に起った。 反応混合物にクロマトグラフ分離操作および再結晶操作
を行うことによって、融点７００℃の３−（アルファー
メチル）−ヒｊ・°ラノン誘導体が得られた。 ＣＢ）前記の工程（Ａ）で得られたフェニルヒドラノン
生成物（ど：、！＆）を氷酢酸Ｃｌ００ｍ１）中に入れ
、室温においで窒素雰囲気下にかくはん下に無水酢酸（
３ｇ）を添加した。次いで、反応混合物をかくはん丁に
７０℃に３時間加熱し２．４１； ｉ−，１ｚ ｉこ水
（ｇｏｏｍｌ）中に流し込み、ｌ￥１：酸エチル＜ ４
／−ｏ Ｏｍｌ ）を用いて抽出操作を行った。有機イ
（」を分離し７て洗浄し７、乾燥し、クロマトグラフ精
製操作な′行い、その生成物を再結晶し、た。次式 の化合物が、融点／ｊ３℃の黄色結晶の形で１けられた
。 （Ｃ）前記の工程（Ｂ）の生成物＜３９）および２】−
塩化＠（，２，、＃’）を乳鉢に入れ、窒素雰囲気中で
乳棒でか＠１ぜ、次いで７０℃に／−ｉ時間加熱し。 た。ベンゼア＜１００ｒｒｔ）を添加し、反応混合物を
放冷し、過剰量のツメチルアミンを添加した。 反応混合物の容積が半分になる−まで溶媒？留去させ、
クロｔコホルム／水混合液（混合比／／；乙ｏｏｍｉ＞
を添加し、有機層を分離し、洗浄し、乾燥した。次いで
クロマトグラフ精製操作を行うことによって、次式 の所望生成物が、赤色油状物の形で得らハた。 分析値 計算値（Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４ＣＩＦ３０３として）： Ｃ
３０，／ ：ＨＩＡ、２ ； Ｎ／ ３．θチ 測定値：Ｃ≠乞３ ：Ｈ４４３；Ｎ／ｉｇチ１タリ ７
２−７３ 例７／の場合と同様な操作を？Ｊうことによって、本発
明に係る抽々の化合物を製造した。これらの化合物の融
点および化学分析値を第、２衣に示した〇これらの化合
物は、一般式 を有し、各化合物の各置換基の名称を第一１！バ：こ記
載した。 実施列７１． 除草活性 本発明の化合物の活性を評価するために、代表的な植物
として次の植物、トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ ）
（Ｍ７． ） ；コメ（Ｃ’ｒｙｚａ ａａｔｉｖａ
） （Ｒ） ；イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃ
ｒｕｓｇａｌｌｉ） （ＢＧ ） ：カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ ａａｔｉｖａ） （０） ニア？ ＝（Ｌｉｎ
ｕｍ ｕｓｌｔａｔｉｓｓｉｓｕｍ）（Ｌ）；カラン（
５ｉｎａｐｓｉｓ ａｌｂａ ） （Ｍ） ：テンサイ
（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）（ＳＢ）および大豆（
Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（Ｓ）を使用して本発明の化
合物を試験した。 これらの試験を２つのカテゴＩＪ−１すなわち発芽前試
験と発芽後試験に分けた。発芽前試験は、前記種類の植
物の柚子を新しく播いた土壌に、化合物の液体処方物を
噴霧することを含み、発芽後試験は、２つの型の試験、
ずｌわち土壌のトレンチと葉の’Ｊｔ霧試験を含んでい
た。土壌のトレンチ試験においては、前記種類の植物の
実生が成長しつつある土壌を、本発明の化合物を含む′
ｏ、坏処方物でトレンチし、そして葉の噴霧試験におい
てはこのような処方物を苗木植物に噴霧した。 これらの試験において使用した土壌は、調合さバた園芸
用のローム土壌であった。 これらの試験において使用した処方物は、゛トリトン（
ＴＲＩＴＯＮ ） Ｘ −／タ３−″の商標の下に入手
できるアルキルフェノール／エチレンオキシド縮合物を
０．≠重量％含むアセトン中に試験化合物な俗解してな
る溶液から調製した。すなわち、こｔしらのアセトン溶
液を水で希釈し、そして生成（〜だ処方物を、土壌噴霧
試験および葉のｌ！ｊｔ霧試験においては、／ヘクター
ル当り活性物質おＩたけ／ゆに相当する施用量（容量は
／ヘクタール当り乙００１）で施用し、また土壌のトレ
ンチ試験においては、／ヘククール当り活性物質１０ｋ
ｇに相当する施用量（容量は／ヘクタール当り３．００
０１）で施用した。 発芽前試験において（は、独が播か７した未処理の」二
環を、そして発芽後試験においては、苗木植物が植えら
れている未処理の±裏ヲ、それぞれ対照標準どして使用
した。 試験化合物の除草効果を、葉および１）ＩＪ記処方物を
噴霧してから７．２日後に、そして土壌なトレンチして
から７３日後に視覚によって計価し、これを０〜りの目
盛で記録した。等級０は未処理の対照標準と同じ成長を
示し、等級ゾは枯死を示している。この評価尺度におけ
る７等級の上昇（たとえば等級３から等級≠への上昇）
は、効果の程度が７０％上昇したことにほぼ苅応してい
る。 これらの試験結果を次の第１ＩＩ表に示す。
Claims (22)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔ここにｎは０、１、２または３であり； 各Ａは、ｎが１より大きい場合には互いに同一または相
異なるものであつてよく、そして個別的にハロゲン原子
、シアノ基、ニトロ基、アルキル基またはハロアルキル
基を表わし； Ｘは水素原子を表わし、あるいは、ｎが０である場合に
はＸはハロゲン原子を表わし； Ｙはハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表わし；
Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、置換アルキル基（ここに置
換基はハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシ基であ
る）、非置換または置換アリール基を表し； Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換アルキ
ル基（ここに置換基はハロゲン原子、シアノ基、アルコ
キシ基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキ
シカルボニル基またはアシル基である）、非置換または
置換アリール基または複素環式基、非置換または置換ア
ミノ基（ここに置換基はアルキル基、アリール基、アル
カノイル基、アロイル基またはアルコキシカルボニル基
である）；または、 Ｒ＿１とＲ＿２とがそこに介在する窒素原子と一緒にな
つてアジド基または複素環式基を表わし；Ｚは水素原子
、シアノ基、アルキル基、アルキルアミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシカルボニル基またはアシル基を表わ
し；または、 ＺとＲ＿１とＲ＿２とがそこに介在する炭素原子および
窒素原子と一緒になつて複素環式基を表わし；Ｒ＿３は
水素原子またはアルキル基を表わす〕を有するヒドラジ
ノジフェニルエーテル。 - （２）置換基Ａのうちの１つはエーテル結合に対してパ
ラの位置に存在し、別の置換基Ａが存在する場合には、
これらのＡはエーテル結合に対してオルトの位置に存在
することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化
合物。 - （３）ｎが２または３である場合には、Ａの１つがハロ
アルキル基であり、第２番目のＡがハロゲン原子、ニト
ロ基またはシアノ基であり、そして第３番目のＡが存在
する場合には、この第３番目のＡがハロゲン原子である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に
記載の化合物。 - （４）ハロアルキル基がトリフルオロメチル基であり、
ハロゲン原子が塩素原子であることを特徴とする特許請
求の範囲第３項に記載の化合物。 - （５）Ｘが水素原子であり、Ｙがニトロ基であり、Ｒ＿
３が炭素原子６個以下のアルキル基または水素原子であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項−第４項のい
ずれか一項に記載の化合物。 - （６）Ｒ＿１が水素原子であり、あるいは炭素原子８個
以下の非置換または塩素化されたアルキル基であり；Ｚ
が水素原子、メチル基、シアノ基、カルボキシル基、ア
ルキルアミノ基、フェニルスルホニル基、アルコキシカ
ルボニル基、アルアルコキシカルボニル基、アルカノイ
ル基、または次式 ＣＯＮＲ＿４Ｒ＿５ 〔ここにＲ＿４は水素原子であり、または炭素原子６個
以下のアルキル基を表わし、Ｒ＿５は炭素原子８個以下
のアルキル基（任意にアルコキシ基またはアルキルアミ
ノ基で置換されていてもよい）、シクロプロピル基、ア
ミノ基（任意にアルキル基、アルケニル基またはアルキ
ニル基で置換されていてもよい）を表わす〕のＮ−置換
カルバモイル基であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項−第５項のいずれか一項に記載の化合物。 - （７）Ｒ＿２が水素原子であり、または炭素原子８個以
下のアルキル基（任意にハロゲンまたはアルコキシ基で
置換されていてもよい）；シクロプロピル基またはシク
ロヘキシル基（任意にアルコキシカルボニル基で置換さ
れていてもよい）；炭素原子８個以下のアルケニル基ま
たはアルキニル基；置換されたメチル基またはエチル基
（ここに置換基はアルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基アルキルアミノ基である）；フェニル基、アルコキ
シ基；チオフェン環（任意にアルコキシカルボニル基で
置換されていてもよい）；またはアミノ基（任意にアル
キル基、フェニル基、アセチル基、ベンゾイル基または
アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい）であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項−第６項のい
ずれか一項に記載の化合物。 - （８）Ｒ＿１とＲ＿２とがそこに介在する窒素原子と一
緒になつてアジド基を形成し、またはピロリジン環、ピ
ペリジン環、ヒドロ−オキサジン環およびトリアゾール
環からなる群から選択された窒素含有複素環を形成し；
あるいはＲ＿１、Ｒ＿２およびＺがそこに介在する窒素
原子および炭素原子と一緒になつてジアゾール環または
ヒドロジアジン環を形成することを特徴とする特許請求
の範囲第１項−第６項のいずれか一項に記載の化合物。 - （９）一般式 ＨＮＲ＿１Ｒ＿２ （ここにＲ＿１およびＲ＿２は特許請求の範囲第１項に
記載の意味を有する） のアミンと、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここにＨａｌはハロゲン原子を表わし、他の置換基は
特許請求の範囲第１項に記載の意味を有する）のヒドラ
ゾニルハライドとを反応させることを特徴とする、特許
請求の範囲第１項に記載の一般式（ I ）を有する化合
物の製造方法。 - （１０）Ｈａｌが塩素原子であり、そして反応を還流下
に実施することを特徴とする特許請求の範囲第９項に記
載の製造方法。 - （１１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここにｎ、Ａ、ＸおよびＹは特許請求の範囲第１項に
記載の意味を有する）のアニリン誘導体にジアゾ化反応
を行い、そして一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ここにＨａｌはハロゲン原子を表わし、Ｒはアルキル
基を表わし、Ｒ＿３は特許請求の範囲第１項に記載の意
味を有する）のハロアシル化合物とのカップリング反応
を行うことによつて製造された式（II）の原料ヒドラゾ
ニルハライド（ここにＺはアルキル基および水素以外の
所定の基である）を使用することを特徴とする特許請求
の範囲第９項または第１０項に記載の製造方法。 - （１２）ハロアシル化合物が、次式 Ｚ−ＣＲ＿３Ｃｌ−ＣＯＣＨ＿３ を有するものであることを特徴とする特許請求の範囲第
１１項記載の製造方法。 - （１３）一般式（IV）中のＺがアルコキシカルボニル基
であり、得られた式（II）のヒドラゾニルハライドを過
剰量のアミンと反応させて式（ I ）の化合物（ここに
Ｚはアルキルカルバモイル基である）を生成させること
を特徴とする特許請求の範囲第１１項または第１２項に
記載の製造方法。 - （１４）一般式（IV）中のＺがスルホニル基であり、得
られた式（II）のヒドラゾニルハライド（ここにＺはス
ルホニル基である）を過剰量のアミンと反応させて式（
I ）の化合物（ここにＺはアルキルアミノ基である）
を生成させることを特徴とする特許請求の範囲第１１項
または第１２項に記載の製造方法。 - （１５）ジアゾ化反応を０−１０℃の温度において実施
することを特徴とする特許請求の範囲第１１項−第１４
項のいずれか一項に記載の製造方法。 - （１６）次式 Ｒ＿３ＮＨ−ＮＨ＿２ のヒドラジンと、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のニトロ化合物とを反応させ、その結果得られたフェニ
ルヒドラジンを次式 ＺＣＯＯＨまたはＺＣＯＯＨａｌ （ここにＺは水素またはアルキル基であり、Ｈａｌはハ
ロゲン原子である）の酸、その無水物またはアシルハラ
イドと反応させることによつてアシル化し、次いで五塩
化燐と反応させることによつて製造された式（II）のヒ
ドラゾニルハライド（ここにＺはアルキル基または水素
原子である）を、原料として使用することを特徴とする
特許請求の範囲第９項または第１０項に記載の製造方法
。 - （１７）ニトロ化合物とヒドラジン化合物との反応およ
び其後のアシル化反応の各々を不活性溶媒中で行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第１６項に記載の製造方法
。 - （１８）アシル化反応をハロゲン化水素受体の存在下に
行うことを特徴とする特許請求の範囲第１６項または第
１７項に記載の製造方法。 - （１９）特許請求の範囲第１項−第８項のいずれか一項
に記載の化合物を担体と共に含有することを特徴とする
除草剤組成物。 - （２０）少なくとも２種の担体を含有し、そのうちの少
なくとも１種は表面活性剤であることを特徴とする特許
請求の範囲第１９項に記載の組成物。 - （２１）特許請求の範囲第１項−第８項のいずれか一項
に記載の化合物、または第１９項または第２０項に記載
の組成物を植物の生育場所に施用することを特徴とする
、不所望の植物をその生育場所で防除する方法。 - （２２）特許請求の範囲第１項−第８項のいずれか一項
に記載の化合物を除草剤として使用する除草方法。
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