JPS6248724A - 反応性シラン末端ポリパ−フルオロアルキレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
反応性シラン末端ポリパ−フルオロアルキレンオキサイドの製造方法Info
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- JPS6248724A JPS6248724A JP61183277A JP18327786A JPS6248724A JP S6248724 A JPS6248724 A JP S6248724A JP 61183277 A JP61183277 A JP 61183277A JP 18327786 A JP18327786 A JP 18327786A JP S6248724 A JPS6248724 A JP S6248724A
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-
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Polyethers (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は反応性シラン末端ポリパーフルオロアルキレン
オキサイドの製造法に関する。
オキサイドの製造法に関する。
航空工業において、密閉剤、ガスケット、〇−リング、
固体発射薬結合剤、等は低温度可撓性、高温度安定性、
耐溶媒性、および熱および酸化安定性を持たなければな
らない。若干の上記性質を示す最近の先行技術の物質が
述べられているけれども、今まで、上記要求事項を満足
させかつさらに望ましい低温度可撓性を有する重合体は
提供されていない。
固体発射薬結合剤、等は低温度可撓性、高温度安定性、
耐溶媒性、および熱および酸化安定性を持たなければな
らない。若干の上記性質を示す最近の先行技術の物質が
述べられているけれども、今まで、上記要求事項を満足
させかつさらに望ましい低温度可撓性を有する重合体は
提供されていない。
本発明は、極めて低いガラス転移温度を有しかつ低温度
において可撓性であり、そして耐溶媒性および良好な加
水分解、熱および酸化安定性を有する新規な重合体の製
造のため極めて有用である新規な反応性シラン末端ポリ
（パーフルオロアルキレンオキサイド）を提供する。
において可撓性であり、そして耐溶媒性および良好な加
水分解、熱および酸化安定性を有する新規な重合体の製
造のため極めて有用である新規な反応性シラン末端ポリ
（パーフルオロアルキレンオキサイド）を提供する。
本発明は、式工
（式中ｍおよびｎは各々、不規則に分布されたパーフル
オロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ
背骨反復側単位の数を示し、しかも比率ｍ／ｎは０．２
／１ないし５／１である）の背骨を有するアリル末端ポ
リパーフルオロアルキレンオキシドを、アセトキシシラ
ンと反応させることを特徴とする、式■ （式内ｍおよびｎは上記のとおりであり、２は１または
２である） の背骨を有する反応性シラン末端パーフルオロアルキレ
ンオキサイドの製造方法に関する。
オロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ
背骨反復側単位の数を示し、しかも比率ｍ／ｎは０．２
／１ないし５／１である）の背骨を有するアリル末端ポ
リパーフルオロアルキレンオキシドを、アセトキシシラ
ンと反応させることを特徴とする、式■ （式内ｍおよびｎは上記のとおりであり、２は１または
２である） の背骨を有する反応性シラン末端パーフルオロアルキレ
ンオキサイドの製造方法に関する。
式■の化合物は５００ないし２０．０００またはより高
い、好ましくは８００ないし１５．０００の範囲の数平
均分子ＩＭ。を有する。式■の化合物は、ポリアクリレ
ート、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリアミド等の
ような熱安定性、耐溶媒性重合体の製造のためホモ重合
または共重合できる。式（Ｉ［）の化合物のガラス転移
温度（Ｔｇ）は一般に一７８℃より低く、好ましくは一
１００℃より低く、そして−１２５℃またはさらに低く
、例えば−１３０℃でありうる。これらの有利に低いガ
ラス転移温度はまたこの化合物から造られた重合体の特
性であり、そして化合物中の酸素／弗素含有率を増加さ
せることによりまたはポリ（パーフルオロアルキレンオ
キサイド）セグメントの良さを増加させることによりさ
らに下げることができる。
い、好ましくは８００ないし１５．０００の範囲の数平
均分子ＩＭ。を有する。式■の化合物は、ポリアクリレ
ート、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリアミド等の
ような熱安定性、耐溶媒性重合体の製造のためホモ重合
または共重合できる。式（Ｉ［）の化合物のガラス転移
温度（Ｔｇ）は一般に一７８℃より低く、好ましくは一
１００℃より低く、そして−１２５℃またはさらに低く
、例えば−１３０℃でありうる。これらの有利に低いガ
ラス転移温度はまたこの化合物から造られた重合体の特
性であり、そして化合物中の酸素／弗素含有率を増加さ
せることによりまたはポリ（パーフルオロアルキレンオ
キサイド）セグメントの良さを増加させることによりさ
らに下げることができる。
かくして式■の反応性シラン末端ポリ（パーフルオロア
ルキレンオキサイド）化合物は重合または共重合させる
ことにより式 ％式％ （式中ｍおよびｎは各々、不規則に分布されたパーフル
オロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ
背骨反復副単位の数を示し、しかも比率ｍ／ｎは０．２
／１ないし５／１、好ましくは０．５／１ないし２／１
である） の反復背骨単位を含む重合体が形成される。代表的に、
この重合体は少なくとも１１００、好ましくは少なくと
も５０００． しばしば２，０００゜０００またはより
高い分子量を有する。
ルキレンオキサイド）化合物は重合または共重合させる
ことにより式 ％式％ （式中ｍおよびｎは各々、不規則に分布されたパーフル
オロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ
背骨反復副単位の数を示し、しかも比率ｍ／ｎは０．２
／１ないし５／１、好ましくは０．５／１ないし２／１
である） の反復背骨単位を含む重合体が形成される。代表的に、
この重合体は少なくとも１１００、好ましくは少なくと
も５０００． しばしば２，０００゜０００またはより
高い分子量を有する。
原料物質である式■のアリル末端ポリパーフルオロアル
キレンオキシド化合物は相当覆るメチロール（−ＣＨ，
２０Ｈ）末端先駆化合物からたとえばＣＨ＝ ＣＨＣＨ
２Ｂ ｒとの反応により得られる。この方法は、例えば
ターレー（Ｔａｌｌｅｙ）等によるアリルブチルエーテ
ルの製法に基いて実施される（ Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅ
ｍ、 Ｓｏｃ、 第７３巻 ＮＱ ７ 。
キレンオキシド化合物は相当覆るメチロール（−ＣＨ，
２０Ｈ）末端先駆化合物からたとえばＣＨ＝ ＣＨＣＨ
２Ｂ ｒとの反応により得られる。この方法は、例えば
ターレー（Ｔａｌｌｅｙ）等によるアリルブチルエーテ
ルの製法に基いて実施される（ Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅ
ｍ、 Ｓｏｃ、 第７３巻 ＮＱ ７ 。
１９５１年７月６日発行、３５２８頁参照）。ターリの
方法は、アルコールをアルコキサイドとしてアリルプロ
ミドと反応させることから成り、この反応は古典的なウ
ィリアムソンのエーテル合成法である（Ｘ″Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ＧｒｏｕｐＰｒｅｐａｒ
ａｔｉｏｎ″ｂｙ ５ａｎｄｌｅｒ ＆にａｒｏ、＾ｃ
ａｄｅｔｉｃＰｒｅｓｓ、 Ｉｎｄ、、 Ｎ、Ｙ、、
Ｎ、Ｙ、 （１９６８） １０１頁参照）。メチロール
末端先駆化合物はまたエステル（−ＣＯＯＣＨ３）末端
化合物から、たとえばＬ ｉ Ａ Ｉ Ｈ４を用いる還
元により製造できる。
方法は、アルコールをアルコキサイドとしてアリルプロ
ミドと反応させることから成り、この反応は古典的なウ
ィリアムソンのエーテル合成法である（Ｘ″Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ＧｒｏｕｐＰｒｅｐａｒ
ａｔｉｏｎ″ｂｙ ５ａｎｄｌｅｒ ＆にａｒｏ、＾ｃ
ａｄｅｔｉｃＰｒｅｓｓ、 Ｉｎｄ、、 Ｎ、Ｙ、、
Ｎ、Ｙ、 （１９６８） １０１頁参照）。メチロール
末端先駆化合物はまたエステル（−ＣＯＯＣＨ３）末端
化合物から、たとえばＬ ｉ Ａ Ｉ Ｈ４を用いる還
元により製造できる。
エステル末端先駆物質はイタリー特許明Ｉｆｌｔｉ第８
１７．８０９号中に、その製造方法と共に記載されてい
る。
１７．８０９号中に、その製造方法と共に記載されてい
る。
前記反応性−末端ポリ（パーフルオロアルキレンオキサ
イド）は、重合体の製造用プレポリマーとしてのこれら
の用途以外に、潤滑剤、過ハロゲン化潤滑剤のための粘
度指数添加剤、油圧用流体、撥水および撥油剤、表面活
性剤、腐食防止剤、モールド用付着防止剤または離型剤
、浮遊剤、および弗素化プラスチック用可塑剤としてま
た有用である。
イド）は、重合体の製造用プレポリマーとしてのこれら
の用途以外に、潤滑剤、過ハロゲン化潤滑剤のための粘
度指数添加剤、油圧用流体、撥水および撥油剤、表面活
性剤、腐食防止剤、モールド用付着防止剤または離型剤
、浮遊剤、および弗素化プラスチック用可塑剤としてま
た有用である。
次側により本発明をさらに説明する。
例１ ′
ガラスアンプル中に、前記式■のアリル−末端ポリ（パ
ーフルオロアルキレンオキサイド）（Ｍｏ−２０００、
ｍ／ｎ ＝０．６）２５９（２２、４ｍｅｑ、） 、ジ
メチルアセトキシシラン４．４ｇ（１８，４ｍｅａ、）
、メチルジアセトキシシラン０．６５ｙ （４，０ｍ
ｅＱ、）およびＣＣｌ４中のＨ（ＰｔＣｚ −Ｃ２１
−１２）の３％溶液３滴を入れた。この密閉管を６５時
間、８０℃で加熱した。液体のシラン−末端ポリ（パー
フルオロアルキレンオキサイド）： 〈式中ｚ＝１および２）生成物を、テトライソプロピル
チタネートの触媒量と混合し、混合物を約２５℃で６日
間、ついで１００℃で１日間大気の湿気に暴露させるこ
とにより、軟質弾性ゴムに硬化させた。軟質ポリシロキ
サン硬化生成物８２部を、細かく粉砕したシリカ８部、
細かく粉砕した酸化鉄（Ｅｅ２０３）１０部、および過
酸化ベンゾイル１部と、小さいゴムミルの補助により配
合した。プレス中で６時間、１７７℃において得られた
物質を硬化させ、次いで２４時間、１７７℃において緩
硬化させると、３６のショアーＡ−２硬度、’＋７６Ｋ
ｇ／ｃｍ２の引っばり強さ、１４０％の破壊の際の伸び
、１．９３ＳＦ／Ｃ，Ｃ，の密度、および−１２５ない
し１１４℃のＴＣＩを有するポリエーテル−ポリシロキ
サンゴムが得られた。
ーフルオロアルキレンオキサイド）（Ｍｏ−２０００、
ｍ／ｎ ＝０．６）２５９（２２、４ｍｅｑ、） 、ジ
メチルアセトキシシラン４．４ｇ（１８，４ｍｅａ、）
、メチルジアセトキシシラン０．６５ｙ （４，０ｍ
ｅＱ、）およびＣＣｌ４中のＨ（ＰｔＣｚ −Ｃ２１
−１２）の３％溶液３滴を入れた。この密閉管を６５時
間、８０℃で加熱した。液体のシラン−末端ポリ（パー
フルオロアルキレンオキサイド）： 〈式中ｚ＝１および２）生成物を、テトライソプロピル
チタネートの触媒量と混合し、混合物を約２５℃で６日
間、ついで１００℃で１日間大気の湿気に暴露させるこ
とにより、軟質弾性ゴムに硬化させた。軟質ポリシロキ
サン硬化生成物８２部を、細かく粉砕したシリカ８部、
細かく粉砕した酸化鉄（Ｅｅ２０３）１０部、および過
酸化ベンゾイル１部と、小さいゴムミルの補助により配
合した。プレス中で６時間、１７７℃において得られた
物質を硬化させ、次いで２４時間、１７７℃において緩
硬化させると、３６のショアーＡ−２硬度、’＋７６Ｋ
ｇ／ｃｍ２の引っばり強さ、１４０％の破壊の際の伸び
、１．９３ＳＦ／Ｃ，Ｃ，の密度、および−１２５ない
し１１４℃のＴＣＩを有するポリエーテル−ポリシロキ
サンゴムが得られた。
例２（参考例）
反応器に、不活性溶媒中式
％式％
を有するヒドロキシ末端ポリパーフルオロアルキレンオ
キサイド（平均分子ｆｉ２，０００．ｍ ／ｎ＝０．６
）６０ｇ＜０．０３モル）を仕込み、ナトリウム１．４
９ （０，０６モル）を徐々に加えた。混合物を還流温
度に加熱し、アリルプロミド１２．１ｇ（０，１モル）
を徐々に加え、更に還流温度に加熱し、式■のビスアリ
ルエーテル２５９を得た。
キサイド（平均分子ｆｉ２，０００．ｍ ／ｎ＝０．６
）６０ｇ＜０．０３モル）を仕込み、ナトリウム１．４
９ （０，０６モル）を徐々に加えた。混合物を還流温
度に加熱し、アリルプロミド１２．１ｇ（０，１モル）
を徐々に加え、更に還流温度に加熱し、式■のビスアリ
ルエーテル２５９を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ＯＣＨ＿２−ＣＦ＿２Ｏ（ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ）＿ｍ（
ＣＦ＿２Ｏ）＿ｎＣＦ＿２−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＝
ＣＨ＿２（式中ｍおよびｎは各々、不規則に分布された
パーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレ
ンオキシ背骨反復副単位の数を示し、しかも比率ｍ／ｎ
は０．２／１ないし５／１である）を有するアリル末端
ポリパーフルオロアルキレンオキシドを、アセトキシシ
ランと反応させることを特徴とする、式 （ＣＨ＿３ＣＯ＿２）＿３＿−＿ｚＳｉ（ＣＨ＿３）＿
ｚ（ＣＨ＿２）＿３ＯＣＨ＿２−ＣＦ＿２Ｏ（ＣＦ＿２
ＣＦ＿２Ｏ）＿ｍ（ＣＦ＿２Ｏ）＿ｎＣＦ＿２−ＣＨ＿
２Ｏ（ＣＨ＿２）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿ｚ（Ｏ＿２Ｃ
ＣＨ＿３）＿３、（式中ｍおよびｎは上記のとおりであ
り、ｚは１または２である） を有する反応性シラン末端パーフルオロアルキレンオキ
サイドの製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70540 | 1970-09-08 | ||
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