JPS6249033B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6249033B2 JPS6249033B2 JP17414384A JP17414384A JPS6249033B2 JP S6249033 B2 JPS6249033 B2 JP S6249033B2 JP 17414384 A JP17414384 A JP 17414384A JP 17414384 A JP17414384 A JP 17414384A JP S6249033 B2 JPS6249033 B2 JP S6249033B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- compound
- aroma
- taste
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、次の化学構造式で示される化合物か
らなるタバコ香喫味改良剤に関するものである。
らなるタバコ香喫味改良剤に関するものである。
上記の化学構造式で示される化合物、すなわち
Ｒが水素の場合、オクタヒドロ―4.4、7a―トリ
メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン（以下、化合物
（）という）、及びオクタヒドロ―２―メチル―
4.4、７ａ―トリメチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン
（以下、化合物（）という）はタバコ製造分野
において、その香喫味を改善することを目的とし
て広く利用することができる。
Ｒが水素の場合、オクタヒドロ―4.4、7a―トリ
メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン（以下、化合物
（）という）、及びオクタヒドロ―２―メチル―
4.4、７ａ―トリメチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン
（以下、化合物（）という）はタバコ製造分野
において、その香喫味を改善することを目的とし
て広く利用することができる。
従来、消費者の嗜好にあつたタバコを製造する
ために各種の香料を添加することによりタバコの
香喫味を改善している。例えば、3.7―ジメチル
―６―オクテン酸エチルエステル（特公昭58―
10069号）、４―ケト―α―シトラール（特公昭57
―42616号）、などがある。
ために各種の香料を添加することによりタバコの
香喫味を改善している。例えば、3.7―ジメチル
―６―オクテン酸エチルエステル（特公昭58―
10069号）、４―ケト―α―シトラール（特公昭57
―42616号）、などがある。
イオウを含む化合物は独特の香気を有すること
は広く知られている。例えば、Demole等はグレ
ープフルーツよりその主要香気としてイオウを含
んだテルペノイドを単離している（Ｅ・
Demoleet・al，Helv・Chim・Acta，65，1785
（1982））。最近の石油の化学成分の研究におい
て、生物起源と考えられるイオウを含んだテルペ
ノイドである化合物（）及び（）が見いださ
れており［O.P.Strauz，et，al，Tetrahedron
Lett.，24，651（1983）］この化合物のタバコ香
喫味改善効果について検討した結果、タバコ本来
の香喫味に対する増感剤、および香料として極め
て優れていることを見出し、本発明を成すに至つ
た。
は広く知られている。例えば、Demole等はグレ
ープフルーツよりその主要香気としてイオウを含
んだテルペノイドを単離している（Ｅ・
Demoleet・al，Helv・Chim・Acta，65，1785
（1982））。最近の石油の化学成分の研究におい
て、生物起源と考えられるイオウを含んだテルペ
ノイドである化合物（）及び（）が見いださ
れており［O.P.Strauz，et，al，Tetrahedron
Lett.，24，651（1983）］この化合物のタバコ香
喫味改善効果について検討した結果、タバコ本来
の香喫味に対する増感剤、および香料として極め
て優れていることを見出し、本発明を成すに至つ
た。
本化合物の合成法については別途特許出願をし
てあるが簡単に合成経路を示す。
てあるが簡単に合成経路を示す。
〔問題を解決する手段〕
化合物（）及び（）は強く芳しい木様の香
気を有するが、タバコの香喫味増感剤および刺激
抑制剤として優れた効果を発揮することについて
は、現在まで全く知られていない。化合物（）
及び（）の極く微量を種々の喫煙物に添加して
喫煙による香喫味評価試験を行つたところ、タバ
コ本来の香りと良く調和し、かつその香りにまる
みを持たせ、またタバコ煙の刺激を抑制するなど
多くの利点を有することが判明した。化合物
（）及び（）の添加によつて香喫味を改善し
得る喫煙物としては、通常の葉タバコを原料とし
て製造される紙巻タバコ、葉巻タバコ、及びパイ
プタバコなどの他、屑タバコ、あるいはタバコ植
物以外の天然繊維または植物組織培養物等を原料
として製造される合成タバコ等が含まれる。化合
物（）及び（）をこれらの喫煙物に添加する
手段は特に限定される必要はなく、この化合物を
他の通常使用される香料と同様に、エタノールの
ような有機溶剤に溶かした後、タバコの刻みに添
加して使用できるばかりでなく、紙巻タバコ製造
用の材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させるこ
ともできる。化合物（）及び（）の添加量
は、最終喫煙物中に0.0001〜0.01％（重量）、望
ましくは0.0005〜0.001％（重量）含有される程
度の添加で香喫味改良に有効である。
気を有するが、タバコの香喫味増感剤および刺激
抑制剤として優れた効果を発揮することについて
は、現在まで全く知られていない。化合物（）
及び（）の極く微量を種々の喫煙物に添加して
喫煙による香喫味評価試験を行つたところ、タバ
コ本来の香りと良く調和し、かつその香りにまる
みを持たせ、またタバコ煙の刺激を抑制するなど
多くの利点を有することが判明した。化合物
（）及び（）の添加によつて香喫味を改善し
得る喫煙物としては、通常の葉タバコを原料とし
て製造される紙巻タバコ、葉巻タバコ、及びパイ
プタバコなどの他、屑タバコ、あるいはタバコ植
物以外の天然繊維または植物組織培養物等を原料
として製造される合成タバコ等が含まれる。化合
物（）及び（）をこれらの喫煙物に添加する
手段は特に限定される必要はなく、この化合物を
他の通常使用される香料と同様に、エタノールの
ような有機溶剤に溶かした後、タバコの刻みに添
加して使用できるばかりでなく、紙巻タバコ製造
用の材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させるこ
ともできる。化合物（）及び（）の添加量
は、最終喫煙物中に0.0001〜0.01％（重量）、望
ましくは0.0005〜0.001％（重量）含有される程
度の添加で香喫味改良に有効である。
［化合物（）の合成例］
比較的入手容易な化合物である４、８―ジメチ
ル―３，７―ノナジエン酸［A.Saito，et.al，
Chem.Lett.，1065（1978）］3.64ｇを50mlのエチ
ルアルコールに溶解させ、撹拌下で氷冷しなが
ら、5mlのチタニルクロライドを滴下した。18℃
で２時間反応させた後、反応液を氷上に注ぎ、エ
チルエーテルで抽出し、濃縮して４，８―ジメチ
ル―３，７―ノナジエン酸エチルエステル4.1ｇ
を得た。
ル―３，７―ノナジエン酸［A.Saito，et.al，
Chem.Lett.，1065（1978）］3.64ｇを50mlのエチ
ルアルコールに溶解させ、撹拌下で氷冷しなが
ら、5mlのチタニルクロライドを滴下した。18℃
で２時間反応させた後、反応液を氷上に注ぎ、エ
チルエーテルで抽出し、濃縮して４，８―ジメチ
ル―３，７―ノナジエン酸エチルエステル4.1ｇ
を得た。
次にリチウムアルミニウムハイドライド1.9ｇ
を100mlのエチルエーテル中に懸濁させた溶液に
氷冷下撹拌しながら４，８―ジメチル―３，７―
ノナジエン酸エチルエステル4.1ｇを滴下する。
０℃で１時間反応させた後、エチルエーテルで抽
出し、濃縮してホモゲラニルアルコール3.23ｇを
得た。
を100mlのエチルエーテル中に懸濁させた溶液に
氷冷下撹拌しながら４，８―ジメチル―３，７―
ノナジエン酸エチルエステル4.1ｇを滴下する。
０℃で１時間反応させた後、エチルエーテルで抽
出し、濃縮してホモゲラニルアルコール3.23ｇを
得た。
ホモゲラニルアルコール3.23ｇとトリエチルア
ミン2.53ｇとをジクロルンタン50mlに溶解させ、
撹拌下−10〜−20℃でメシルクロライド2.86ｇを
滴下する。０〜−10℃で１時間反応反応させた
後、反応液を氷上に注ぎエチルエーテルで抽出後
濃縮してメシル化物4.67ｇを得た。
ミン2.53ｇとをジクロルンタン50mlに溶解させ、
撹拌下−10〜−20℃でメシルクロライド2.86ｇを
滴下する。０〜−10℃で１時間反応反応させた
後、反応液を氷上に注ぎエチルエーテルで抽出後
濃縮してメシル化物4.67ｇを得た。
次にベンジルメルカプタン2.48ｇと50％ナトリ
ウムハイドランド0.96ｇとをテトラヒドロフラン
50ml中０℃で混合して得たベンジルメルカプタ
ンナトリウム塩中に、前記メシル化物4.67ｇを０
℃で撹拌しながら滴下し、40分還流させた。反応
液を室温に戻した後、氷上に注ぎエチルエーテル
で抽出し、濃縮してベンジルチオエーテル化物
5.1ｇを得た。
ウムハイドランド0.96ｇとをテトラヒドロフラン
50ml中０℃で混合して得たベンジルメルカプタ
ンナトリウム塩中に、前記メシル化物4.67ｇを０
℃で撹拌しながら滴下し、40分還流させた。反応
液を室温に戻した後、氷上に注ぎエチルエーテル
で抽出し、濃縮してベンジルチオエーテル化物
5.1ｇを得た。
このベンジルチオエーテル化物5.1ｇを−78℃
下、液体アンモニア30ml中に溶解させ、金属ナ
トリウム2.3ｇを加えて20分撹拌する。反応温度
を上昇させてアンモニアを除去した後、エチルア
ルコールを加えて残存ナトリウムを処理する。さ
らに水を加え、エチルエーテルで抽出し濃縮して
４，８―ジメチル―３，７―ノナジエン―１―チ
オール3.4ｇを得た。
下、液体アンモニア30ml中に溶解させ、金属ナ
トリウム2.3ｇを加えて20分撹拌する。反応温度
を上昇させてアンモニアを除去した後、エチルア
ルコールを加えて残存ナトリウムを処理する。さ
らに水を加え、エチルエーテルで抽出し濃縮して
４，８―ジメチル―３，７―ノナジエン―１―チ
オール3.4ｇを得た。
４，８―ジメチル―３，７―ノナジエン―１―
チオール1.84ｇをジクロルメタン50mlに溶解し、
室温で撹拌しながら、三沸化ホウ素エチルエーテ
ル5mlを滴下する。20分撹拌した後、氷上に注
ぎ、エチルエーテルで抽出し濃縮して化合物
（）1.65ｇを得た。
チオール1.84ｇをジクロルメタン50mlに溶解し、
室温で撹拌しながら、三沸化ホウ素エチルエーテ
ル5mlを滴下する。20分撹拌した後、氷上に注
ぎ、エチルエーテルで抽出し濃縮して化合物
（）1.65ｇを得た。
［化合物（）の合成例］
４，８―ジメチル―３，７―ノナジエン酸3.64
ｇをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、−20℃に
保ち撹拌しながらメチルリチウムの1.4モルヘキ
サン溶液28mlをくわえて、０℃で１時間反応さ
せる。反応液を氷上に注ぎエチルエーテルで抽出
し、濃縮してゲラニルメチルケトン3.02ｇを得
た。
ｇをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、−20℃に
保ち撹拌しながらメチルリチウムの1.4モルヘキ
サン溶液28mlをくわえて、０℃で１時間反応さ
せる。反応液を氷上に注ぎエチルエーテルで抽出
し、濃縮してゲラニルメチルケトン3.02ｇを得
た。
次にリチウムアルミニウムハイドライドをエチ
ルエーテル100mlに懸濁させた溶液に氷冷下、撹
拌しつつゲラニルメチルケトン3.02ｇを滴下す
る。０℃で１時間反応させた後、反応液を氷上に
注ぎ、エチルエーテルで抽出し、濃縮して５，９
―ジメチル―４、８―デカジエン―２―オール
3.0ｇが得られた。
ルエーテル100mlに懸濁させた溶液に氷冷下、撹
拌しつつゲラニルメチルケトン3.02ｇを滴下す
る。０℃で１時間反応させた後、反応液を氷上に
注ぎ、エチルエーテルで抽出し、濃縮して５，９
―ジメチル―４、８―デカジエン―２―オール
3.0ｇが得られた。
５，９―ジメチル―４、８―デカジエン―２―
オール3.0ｇとトリエチルアミン2.53ｇとをジク
ロルンタン50mlに溶解させ、撹拌下−10〜−20
℃でメシルクロライド2.86ｇを滴下する。０〜−
10℃で１時間反応反応させた後、反応液を氷上に
注ぎエチルエーテルで抽出後濃縮してメシル化物
を得た。
オール3.0ｇとトリエチルアミン2.53ｇとをジク
ロルンタン50mlに溶解させ、撹拌下−10〜−20
℃でメシルクロライド2.86ｇを滴下する。０〜−
10℃で１時間反応反応させた後、反応液を氷上に
注ぎエチルエーテルで抽出後濃縮してメシル化物
を得た。
次にベンジルメルカプタン2.48ｇと50％ナトリ
ウムハイドランド0.96ｇとをテトラヒドロフラン
50ml中０℃で混合して得たベンジルメルカプタ
ンナトリウム塩中に、前記メシル化物を０℃で撹
拌しながら滴下し、40分還流させた。反応液を室
温に戻した後、氷上に注ぎエチルエーテルで抽出
し、濃縮してベンジルチオエーテル化物を得た。
ウムハイドランド0.96ｇとをテトラヒドロフラン
50ml中０℃で混合して得たベンジルメルカプタ
ンナトリウム塩中に、前記メシル化物を０℃で撹
拌しながら滴下し、40分還流させた。反応液を室
温に戻した後、氷上に注ぎエチルエーテルで抽出
し、濃縮してベンジルチオエーテル化物を得た。
このベンジルチオエーテル化物を−78℃下、液
体アンモニア30ml中に溶解させ、金属ナトリウ
ム2.3ｇを加えて20分撹拌する。反応温度を上昇
させてアンモニアを除去した後、エチルアルコー
ルを加えて残存ナトリウムを処理する。さらに水
を加え、エチルエーテルで抽出し濃縮して５，９
―ジメチル―４，８―デカジエン―２―チオール
3.17ｇを得た。
体アンモニア30ml中に溶解させ、金属ナトリウ
ム2.3ｇを加えて20分撹拌する。反応温度を上昇
させてアンモニアを除去した後、エチルアルコー
ルを加えて残存ナトリウムを処理する。さらに水
を加え、エチルエーテルで抽出し濃縮して５，９
―ジメチル―４，８―デカジエン―２―チオール
3.17ｇを得た。
５，９―ジメチル―４，８―デカジエン―２―
チオール2.0ｇをジクロルメタン50mlに溶解し、
室温で撹拌しながら、三沸化ホウ素エチルエーテ
ル5mlを滴下する。20分撹拌した後、氷上に注
ぎ、エチルエーテルで抽出し濃縮して化合物
（）1.84ｇを得た。
チオール2.0ｇをジクロルメタン50mlに溶解し、
室温で撹拌しながら、三沸化ホウ素エチルエーテ
ル5mlを滴下する。20分撹拌した後、氷上に注
ぎ、エチルエーテルで抽出し濃縮して化合物
（）1.84ｇを得た。
実施例 １
たばこ黄色種（MC、本葉一等）のたばこ刻み
500ｇに対し、化合物（）の５％エタノール溶
液を化合物（）として0.0005％（重量）になる
ように噴霧添加しで紙巻し、化合物（）無添加
の上記たばこ刻みの巻上げ品を対照品として、こ
れらを喫煙したときの香り、味及びくせについて
２点識別法により比較した。専門パネル20名の評
価は第１表に示す通りである。
500ｇに対し、化合物（）の５％エタノール溶
液を化合物（）として0.0005％（重量）になる
ように噴霧添加しで紙巻し、化合物（）無添加
の上記たばこ刻みの巻上げ品を対照品として、こ
れらを喫煙したときの香り、味及びくせについて
２点識別法により比較した。専門パネル20名の評
価は第１表に示す通りである。
第 １ 表
区 分 香り 味 くせ
対照品 ２ ３ ２
加香品 18 17 18
（表中の数字は良と評価した人の数を示す）
上表から、化合物（）がたばこの香り、味お
よびくせを著しく改善することがわかる。
よびくせを著しく改善することがわかる。
実施例 ２
屑たばこを100℃の熱水で注出して水溶性部と
抽出残査とにわけたのち、抽出残査を叩解し、こ
れにその乾物重の15％の針葉樹のクラフトパルプ
を加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上
記の水溶性部を戻して作製したシート状再生たば
こ500ｇに対し、化合物（）５％（重量）エタ
ノール溶液を化合物（）の添加量が0.001％
（重量）になるように噴霧添加したのち才刻して
巻上げ、化合物（）無添加の上記たばこ刻みの
巻上品を対照品として、これらを喫煙したときの
香り、味および刺激について、２点識別法により
これらの喫味を比較した。専門パネル20名による
評価は第２表に示す通りである。
抽出残査とにわけたのち、抽出残査を叩解し、こ
れにその乾物重の15％の針葉樹のクラフトパルプ
を加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上
記の水溶性部を戻して作製したシート状再生たば
こ500ｇに対し、化合物（）５％（重量）エタ
ノール溶液を化合物（）の添加量が0.001％
（重量）になるように噴霧添加したのち才刻して
巻上げ、化合物（）無添加の上記たばこ刻みの
巻上品を対照品として、これらを喫煙したときの
香り、味および刺激について、２点識別法により
これらの喫味を比較した。専門パネル20名による
評価は第２表に示す通りである。
第 ２ 表
区 分 香り 味 刺激
対照品 ３ １ ２
加香品 17 19 18
（表中の数字は良と評価した人の数を示す。）
この結果、化合物（）は香り、味を改善する
とともに著しい刺激抑制効果を有することがわか
る。
とともに著しい刺激抑制効果を有することがわか
る。
実施例 ３
たばこ黄色種（MC、本葉一等）のたばこ刻み
500ｇに対し、化合物（）の５％エタノール溶
液を本化合物として0.0005％（重量）になるよう
に噴霧添加して紙巻し、化合物（）無添加の上
記たばこ刻みの巻上げ品を対照品として、これら
を喫煙したときの香り、味及びくせについて２点
識別法により比較した。専門パネル20名の評価は
第３表に示す通りである。
500ｇに対し、化合物（）の５％エタノール溶
液を本化合物として0.0005％（重量）になるよう
に噴霧添加して紙巻し、化合物（）無添加の上
記たばこ刻みの巻上げ品を対照品として、これら
を喫煙したときの香り、味及びくせについて２点
識別法により比較した。専門パネル20名の評価は
第３表に示す通りである。
第 ３ 表
区 分 香り 味 くせ
対照品 ４ ２ １
加香品 16 18 19
（表中の数字は良と評価した人の数を示す）
上表から、化合物（）がたばこの香り、味お
よびくせを著しく改善することがわかる。
よびくせを著しく改善することがわかる。
実施例 ４
屑たばこを100℃の熱水で抽出して水溶性部と
抽出残査とにわけたのち、抽出残査を叩解し、こ
れにその乾物重の15％の針葉樹のクラフトパルプ
を加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上
記の水溶性部を戻して作製したシート状再生たば
こ500ｇに対し化合物（）の５％（重量）エタ
ノール溶液を化合物（）の添加量が0.001％
（重量）になるように噴霧添加したのち才刻して
巻上げ、化合物（）無添加の上記たばこ刻みの
巻上品を対照品として、これらを喫煙したときの
香り、味および刺激について、２点識別法により
これらの喫味を比較した。専門パネル20名による
評価は第４表に示す通りである。
抽出残査とにわけたのち、抽出残査を叩解し、こ
れにその乾物重の15％の針葉樹のクラフトパルプ
を加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上
記の水溶性部を戻して作製したシート状再生たば
こ500ｇに対し化合物（）の５％（重量）エタ
ノール溶液を化合物（）の添加量が0.001％
（重量）になるように噴霧添加したのち才刻して
巻上げ、化合物（）無添加の上記たばこ刻みの
巻上品を対照品として、これらを喫煙したときの
香り、味および刺激について、２点識別法により
これらの喫味を比較した。専門パネル20名による
評価は第４表に示す通りである。
第 ４ 表
区 分 香り 味 刺激
対照品 ３ ２ ２
加香品 17 18 18
（表中の数字は良と評価した人の数を示す。）
この結果、化合物（）は香り、味を改善する
とともに著しい刺激抑制効果を有することがわか
る。
とともに著しい刺激抑制効果を有することがわか
る。
実施例から明らかなように、化合物（）及び
（）は極く微量の添加でタバコの香り、味を良
くし、刺激や癖をおさえる優れた効果を有するこ
とがわかる。すなわち、化合物（）及び（）
はタバコ香喫味改良剤として非常に有効に作用す
る。
（）は極く微量の添加でタバコの香り、味を良
くし、刺激や癖をおさえる優れた効果を有するこ
とがわかる。すなわち、化合物（）及び（）
はタバコ香喫味改良剤として非常に有効に作用す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の化学構造式で表される化合物からなるタ
バコ香喫味改良剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17414384A JPS6156065A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | タバコ香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17414384A JPS6156065A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | タバコ香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6156065A JPS6156065A (ja) | 1986-03-20 |
| JPS6249033B2 true JPS6249033B2 (ja) | 1987-10-16 |
Family
ID=15973418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17414384A Granted JPS6156065A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | タバコ香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6156065A (ja) |
-
1984
- 1984-08-23 JP JP17414384A patent/JPS6156065A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6156065A (ja) | 1986-03-20 |
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