JPS6249908B2 - - Google Patents
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- JPS6249908B2 JPS6249908B2 JP55133838A JP13383880A JPS6249908B2 JP S6249908 B2 JPS6249908 B2 JP S6249908B2 JP 55133838 A JP55133838 A JP 55133838A JP 13383880 A JP13383880 A JP 13383880A JP S6249908 B2 JPS6249908 B2 JP S6249908B2
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明は天然および合成ポリアミドを染色して
優れた耐光性および耐候性を与える式に示す新
規な２：１ （式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、塩
素原子、メチル基、ニトロ基、スルホン酸基また
はスルホン酸アミド基を示す。r1，r2は水素原子
または塩素原子を示し、r3，r4は水素原子、塩素
原子、メチル基またはメトキシ基を示す。Ｍは
Na、ＫまたはNH4を示す。）コバルト錯塩化合物
に関する。 金属錯塩染料はナイロンを容易に、かつ堅牢に
染色することが出来るので、ナイロン染色に重用
される。一方、ナイロンはその優れた素材性から
カーペツト類に多用されているが、近時カーマツ
ト、カーシートや一部、屋外に近いところでも使
用されるに至つて、着色剤である金属錯塩染料に
対しても、従来にも増して優れた耐光堅牢度およ
び耐候堅牢度が求められるようになつた。すなわ
ち、耐光堅牢度は従来JIS―LO842に規定する温
度63±３℃で露光を行なつているが、カーシー
ト、カーマツト用途では83±３℃の高温下でしか
も100時間乃至200時間の露光に耐える堅牢度が要
求される。更に最近ではASTM―Ｄ―822に規定
するサンシヤインウエザーテストでの耐久性、例
えば60℃、湿度100％、160時間といつた高温、高
湿下での苛酷な条件に耐える染料が要望されるに
至つた。さらに染色方法の改良開発に伴なつて、
従来よりさらに優れた高い水に対する溶解性、そ
して洗濯堅牢度の良好なことも要望される。上述
の称な多岐に亘る苛酷な条件を満足する金属錯塩
染料は数少なく、特に黄色染料においてはその例
を見ない。 本発明者らは優れた耐光、耐候性、さらに良好
な水溶性と湿潤堅牢度を有する黄色系金属錯塩の
検討を行なつた結果、前記一般式（）で示され
る２：１型コバルト錯塩化合物が諸要求を満足す
ることを知り本発明に至つた。 本発明錯塩化合物に使用するアゾメチン色素は
たとえば、Ｏ―アミノフエノール、４―メチル―
２―アミノフエノール、４―クロロ―２―アミノ
フエノール、４―ニトロ―２―アミノフエノー
ル、２―アミノフエノール―４―スルホン酸アミ
ド、４―ニトロ―６―クロロ―２―アミノフエノ
ール、４―メチル―６―ニトロ―２―アミノフエ
ノール、４，６―ジクロロ―２―アミノフエノー
ル、６―ニトロ―２―アミノフエノール―４―ス
ルホン酸アミド等のＯ―アミノフエノール類と、
Ｏ―ハイドロキシ―ベンズアルデハイド、４―ク
ロロ―２―ハイドロキシベンズアルデハイド、
４，６―ジクロロ―２―ハイドロキシ―ベンズア
ルデハイド等のサリチルアルデハイド類とを公知
の方法、すなわち水中または有機溶剤中、常温ま
たは加熱の状態において中性または酸性で縮合す
ることによつて容易に得ることが出来る。 また本発明に使用するＯ，O′―ジハイドロキ
シモノアゾ色素はたとえば、Ｏ―アミノフエノー
ル、４―メチル―２―アミノフエノール、４―ク
ロロ―２―アミノフエノール、４―ニトロ―２―
アミノフエノール、２―アミノフエノール―４―
スルホン酸、２―アミノフエノール―４―スルホ
ン酸アミド、４―ニトロ―６―クロロ―２―アミ
ノフエノール、４―メチル―６―ニトロ―２―ア
ミノフエノール、４，６―ジクロロ―２―アミノ
フエノール、６―ニトロ―２―アミノフエノール
―４―スルホン酸アミド等のＯ―アミノフエノー
ル類を常法によりジアゾ化し、アセト酢酸アニラ
イド、アセト酢酸―０―トルイダイド、アセト酢
酸―０―クロロアニライド、アセト酢酸―０―ア
ニシダイド、アセト酢酸クレシダイド等と水中ま
たは水性有機溶媒中で中性乃至アルカリ性でカツ
プリングすることにより容易に得ることが出来
る。本発明の２：１型コバルト錯塩化合物はかく
して得られるアゾメチン色素とＯ，O′―ジハイ
ドロキシモノアゾ色素の混合物を水中または有機
溶媒中で公知の方法すなわち、常温乃至加熱下に
中性乃至アルカリ性において塩化コバルト、酢酸
コバルト、酒石酸コバルト等のコバルト塩を作用
させるか、または、アゾメチン色素をたとえばあ
らかじめ水中乃至有機溶媒中、中性乃至弱アルカ
リ性においてハイドロキシコバルトカーボネイト
（塩基性炭酸コバルト）等を作用させて１：１型
コバルト錯塩としたのち、Ｏ，O′―ジハイドロ
キシモノアゾ色素と水中乃至有機溶媒中にてアル
カリ性において加熱反応させることによつて得る
ことが出来る。特に好ましい染料はアゾメチン色
素として０―アミノフエノールまたは４―クロロ
―２―アミノフエノールと０―ハイドロキシ―ベ
ンズアルデハイドから得られるものを用い、Ｏ，
O′―ジハイドロキシアゾ色素として、２―アミ
ノフエノール―４―スルホン酸アミドのジアゾ化
物とアセト酢酸―アニライドまたはアセト酢酸―
０―クロロアニライドを用いた場合に得られる。
これらは常温において極めて良好な水溶性を有し
天然および合成ポリアミドを中性または弱酸性浴
から耐光、耐候、洗濯に優れた堅牢度を有する鮮
明黄色に染める。 以下に実施例により、本発明の効果を明らかに
するが、本発明は実施例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ ０―アミノフエノールと０―ハイドロキシ―ベ
ンズアルデハイドとから得られるアゾメチン色素
21.5gを水500mlに分散し、40％苛性ソーダ約20g
を加えてPHを9.5〜10に調整する。15〜20℃で塩
基性炭酸コバルト12.5g粉末を加え、２時間かき
まぜる。別に、２―アミノフエノール―４―スル
ホンアミド18.8gをジアゾ化し、アセト酢酸―０
―クロロアニライド20.5gと常法によりカツプリ
ングさせて得られたスラリー液約700ml（PH約
9.0）を用意する。先に調製したアゾメチン色素
のコバルト処理液を注入し、水で容量を1500mlと
したのち、90〜95℃に完全に溶解するまで４〜５
時間かきまぜる。反応液を飽和塩水１に注いで
塩折し過、乾燥する。黄色粉末約80gが得られ
る。この粉末は冷水に極めてよく溶解して黄色を
呈する。（λnax444mμ） 得られた２：１コバルト錯塩0.05gを熱湯に溶
解して全量を300mlとし、硫酸アンモニウム0.1g
とアミラジンＤ（商品名、第一工業製薬社品、非
イオンカチオン系緩染剤）0.1gを加えて染浴を調
製した。これに被染物としてBCFナイロン10gを
浸漬し、撹拌しながら50分間で浴温を100℃まで
加熱昇温した。100℃で10分間保持した後、氷酢
酸0.05gを浴中に添加し更に20分間保温して染色
を終了。被染物を水洗、乾燥して仕上げた。 被染物のBCFナイロンは鮮明な黄色に染色さ
れており、良好な洗濯堅牢度を有するとともに表
に示すような著しく良好な耐光性ならびに耐候
性を示し、かつ高温下（83℃）での光照射による
ナイロンの脆化が極めて少ない良好な性能を示し
た。
優れた耐光性および耐候性を与える式に示す新
規な２：１ （式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、塩
素原子、メチル基、ニトロ基、スルホン酸基また
はスルホン酸アミド基を示す。r1，r2は水素原子
または塩素原子を示し、r3，r4は水素原子、塩素
原子、メチル基またはメトキシ基を示す。Ｍは
Na、ＫまたはNH4を示す。）コバルト錯塩化合物
に関する。 金属錯塩染料はナイロンを容易に、かつ堅牢に
染色することが出来るので、ナイロン染色に重用
される。一方、ナイロンはその優れた素材性から
カーペツト類に多用されているが、近時カーマツ
ト、カーシートや一部、屋外に近いところでも使
用されるに至つて、着色剤である金属錯塩染料に
対しても、従来にも増して優れた耐光堅牢度およ
び耐候堅牢度が求められるようになつた。すなわ
ち、耐光堅牢度は従来JIS―LO842に規定する温
度63±３℃で露光を行なつているが、カーシー
ト、カーマツト用途では83±３℃の高温下でしか
も100時間乃至200時間の露光に耐える堅牢度が要
求される。更に最近ではASTM―Ｄ―822に規定
するサンシヤインウエザーテストでの耐久性、例
えば60℃、湿度100％、160時間といつた高温、高
湿下での苛酷な条件に耐える染料が要望されるに
至つた。さらに染色方法の改良開発に伴なつて、
従来よりさらに優れた高い水に対する溶解性、そ
して洗濯堅牢度の良好なことも要望される。上述
の称な多岐に亘る苛酷な条件を満足する金属錯塩
染料は数少なく、特に黄色染料においてはその例
を見ない。 本発明者らは優れた耐光、耐候性、さらに良好
な水溶性と湿潤堅牢度を有する黄色系金属錯塩の
検討を行なつた結果、前記一般式（）で示され
る２：１型コバルト錯塩化合物が諸要求を満足す
ることを知り本発明に至つた。 本発明錯塩化合物に使用するアゾメチン色素は
たとえば、Ｏ―アミノフエノール、４―メチル―
２―アミノフエノール、４―クロロ―２―アミノ
フエノール、４―ニトロ―２―アミノフエノー
ル、２―アミノフエノール―４―スルホン酸アミ
ド、４―ニトロ―６―クロロ―２―アミノフエノ
ール、４―メチル―６―ニトロ―２―アミノフエ
ノール、４，６―ジクロロ―２―アミノフエノー
ル、６―ニトロ―２―アミノフエノール―４―ス
ルホン酸アミド等のＯ―アミノフエノール類と、
Ｏ―ハイドロキシ―ベンズアルデハイド、４―ク
ロロ―２―ハイドロキシベンズアルデハイド、
４，６―ジクロロ―２―ハイドロキシ―ベンズア
ルデハイド等のサリチルアルデハイド類とを公知
の方法、すなわち水中または有機溶剤中、常温ま
たは加熱の状態において中性または酸性で縮合す
ることによつて容易に得ることが出来る。 また本発明に使用するＯ，O′―ジハイドロキ
シモノアゾ色素はたとえば、Ｏ―アミノフエノー
ル、４―メチル―２―アミノフエノール、４―ク
ロロ―２―アミノフエノール、４―ニトロ―２―
アミノフエノール、２―アミノフエノール―４―
スルホン酸、２―アミノフエノール―４―スルホ
ン酸アミド、４―ニトロ―６―クロロ―２―アミ
ノフエノール、４―メチル―６―ニトロ―２―ア
ミノフエノール、４，６―ジクロロ―２―アミノ
フエノール、６―ニトロ―２―アミノフエノール
―４―スルホン酸アミド等のＯ―アミノフエノー
ル類を常法によりジアゾ化し、アセト酢酸アニラ
イド、アセト酢酸―０―トルイダイド、アセト酢
酸―０―クロロアニライド、アセト酢酸―０―ア
ニシダイド、アセト酢酸クレシダイド等と水中ま
たは水性有機溶媒中で中性乃至アルカリ性でカツ
プリングすることにより容易に得ることが出来
る。本発明の２：１型コバルト錯塩化合物はかく
して得られるアゾメチン色素とＯ，O′―ジハイ
ドロキシモノアゾ色素の混合物を水中または有機
溶媒中で公知の方法すなわち、常温乃至加熱下に
中性乃至アルカリ性において塩化コバルト、酢酸
コバルト、酒石酸コバルト等のコバルト塩を作用
させるか、または、アゾメチン色素をたとえばあ
らかじめ水中乃至有機溶媒中、中性乃至弱アルカ
リ性においてハイドロキシコバルトカーボネイト
（塩基性炭酸コバルト）等を作用させて１：１型
コバルト錯塩としたのち、Ｏ，O′―ジハイドロ
キシモノアゾ色素と水中乃至有機溶媒中にてアル
カリ性において加熱反応させることによつて得る
ことが出来る。特に好ましい染料はアゾメチン色
素として０―アミノフエノールまたは４―クロロ
―２―アミノフエノールと０―ハイドロキシ―ベ
ンズアルデハイドから得られるものを用い、Ｏ，
O′―ジハイドロキシアゾ色素として、２―アミ
ノフエノール―４―スルホン酸アミドのジアゾ化
物とアセト酢酸―アニライドまたはアセト酢酸―
０―クロロアニライドを用いた場合に得られる。
これらは常温において極めて良好な水溶性を有し
天然および合成ポリアミドを中性または弱酸性浴
から耐光、耐候、洗濯に優れた堅牢度を有する鮮
明黄色に染める。 以下に実施例により、本発明の効果を明らかに
するが、本発明は実施例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ ０―アミノフエノールと０―ハイドロキシ―ベ
ンズアルデハイドとから得られるアゾメチン色素
21.5gを水500mlに分散し、40％苛性ソーダ約20g
を加えてPHを9.5〜10に調整する。15〜20℃で塩
基性炭酸コバルト12.5g粉末を加え、２時間かき
まぜる。別に、２―アミノフエノール―４―スル
ホンアミド18.8gをジアゾ化し、アセト酢酸―０
―クロロアニライド20.5gと常法によりカツプリ
ングさせて得られたスラリー液約700ml（PH約
9.0）を用意する。先に調製したアゾメチン色素
のコバルト処理液を注入し、水で容量を1500mlと
したのち、90〜95℃に完全に溶解するまで４〜５
時間かきまぜる。反応液を飽和塩水１に注いで
塩折し過、乾燥する。黄色粉末約80gが得られ
る。この粉末は冷水に極めてよく溶解して黄色を
呈する。（λnax444mμ） 得られた２：１コバルト錯塩0.05gを熱湯に溶
解して全量を300mlとし、硫酸アンモニウム0.1g
とアミラジンＤ（商品名、第一工業製薬社品、非
イオンカチオン系緩染剤）0.1gを加えて染浴を調
製した。これに被染物としてBCFナイロン10gを
浸漬し、撹拌しながら50分間で浴温を100℃まで
加熱昇温した。100℃で10分間保持した後、氷酢
酸0.05gを浴中に添加し更に20分間保温して染色
を終了。被染物を水洗、乾燥して仕上げた。 被染物のBCFナイロンは鮮明な黄色に染色さ
れており、良好な洗濯堅牢度を有するとともに表
に示すような著しく良好な耐光性ならびに耐候
性を示し、かつ高温下（83℃）での光照射による
ナイロンの脆化が極めて少ない良好な性能を示し
た。
【表】
実施例 ２
４―クロロ―２―アミノフエノールと０―ハイ
ドロキシベンズアルデハイドとから得られたアゾ
メチン色素25gと２―アミノフエノール―４―ス
ルホン酸アミドのジアゾ化物とアセト酢酸―０―
クロロアニライドとから得られたアゾ色素40gと
を水1500ml中に分散し、40％苛性ソーダ40gを加
えたのち、50〜55℃で酒石酸コバルトナトリウム
水溶液100ml（コバルト6gを含む。）を滴下した
のち、溶解するまで90〜95℃に５〜６時間かきま
ぜる。飽和塩水1000ml中に注いで塩折し過、乾
燥する。黄色粉末約80gが得られる。これは水に
極めて良好な溶解性を示し黄色を呈する。λnax
447mμ。 得られた２：１コバルト錯塩0.8gを熱水に溶解
し、水を加えて1000mlとしたのち、糊剤インダル
カ7883（中外貿易社製品）2.5gおよび酒石酸2gを
加えて染料パデイング浴を調製した。 これにナイロンBCFタフテツドカーペツトを
パツドし、ピツクアツプ率500％に絞液後、スチ
ーマー中で100℃にて５分間スチーミングした。
スチーミング終了後、水洗、乾燥して仕上げたナ
イロンBCFタフテツドカーペツトは鮮明な黄色
に染色され、優れた洗濯堅牢度を有し、表に示
すような良好な耐光性ならびに耐候性を示し、か
つ高温下（83℃）での光照射によるナイロンの脆
化が極めて少ない良好な性能を示した。
ドロキシベンズアルデハイドとから得られたアゾ
メチン色素25gと２―アミノフエノール―４―ス
ルホン酸アミドのジアゾ化物とアセト酢酸―０―
クロロアニライドとから得られたアゾ色素40gと
を水1500ml中に分散し、40％苛性ソーダ40gを加
えたのち、50〜55℃で酒石酸コバルトナトリウム
水溶液100ml（コバルト6gを含む。）を滴下した
のち、溶解するまで90〜95℃に５〜６時間かきま
ぜる。飽和塩水1000ml中に注いで塩折し過、乾
燥する。黄色粉末約80gが得られる。これは水に
極めて良好な溶解性を示し黄色を呈する。λnax
447mμ。 得られた２：１コバルト錯塩0.8gを熱水に溶解
し、水を加えて1000mlとしたのち、糊剤インダル
カ7883（中外貿易社製品）2.5gおよび酒石酸2gを
加えて染料パデイング浴を調製した。 これにナイロンBCFタフテツドカーペツトを
パツドし、ピツクアツプ率500％に絞液後、スチ
ーマー中で100℃にて５分間スチーミングした。
スチーミング終了後、水洗、乾燥して仕上げたナ
イロンBCFタフテツドカーペツトは鮮明な黄色
に染色され、優れた洗濯堅牢度を有し、表に示
すような良好な耐光性ならびに耐候性を示し、か
つ高温下（83℃）での光照射によるナイロンの脆
化が極めて少ない良好な性能を示した。
【表】
以下同様にして表に示すような２：１型コバ
ルト錯塩（）〜（）が得られ、いずれもナイ
ロンBCFタフテツドカーペツトを鮮明な黄色乃
至黄橙色に染色し、優れた堅牢度を有し、耐光性
（フエード・メーター、83℃×200hr）は５級、耐
候性（サンシヤインウエザーメーター、60℃×
120hr、湿度100％）は４−５級を示した。
ルト錯塩（）〜（）が得られ、いずれもナイ
ロンBCFタフテツドカーペツトを鮮明な黄色乃
至黄橙色に染色し、優れた堅牢度を有し、耐光性
（フエード・メーター、83℃×200hr）は５級、耐
候性（サンシヤインウエザーメーター、60℃×
120hr、湿度100％）は４−５級を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、塩
素原子、メチル基、ニトロ基、またはスルホン酸
アミド基を示す、r1，r2は水素原子または塩素原
子を示し、r3，r4は水素原子、塩素原子またはメ
チル基を示す。ＭはNa、ＫまたはNH4を示す。）
で示される２：１型コバルト錯塩化合物。 ２ 一般式（）において、R1，R3，r1，r2およ
びr3が水素原子、R2およびr4が水素原子または塩
素原子、R4がスルホン酸アミド基である特許請
求の範囲第１項記載の２：１型コバルト錯塩化合
物。 ３ 一般式（） （式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、塩
素原子、メチル基、ニトロ基、またはスルホン酸
アミド基を示す。r1，r2は水素原子または塩素原
子を示し、r3，r4は水素原子、塩素原子またはメ
チル基を示す。ＭはNa、ＫまたはNH4を示す。）
で示される２：１型コバルト錯塩化合物を用いて
染色することを特徴とする天然および合成ポリア
ミドの染色方法。 ４ 一般式（）において、R1，R3，r1，r2およ
びr3が水素原子、R2およびr4が水素原子または塩
素原子、R4がスルホン酸アミド基である特許請
求の範囲第３項記載の天然および合成ポリアミド
の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55133838A JPS5757751A (en) | 1980-09-25 | 1980-09-25 | 2:1 cobalt complex compound and dyeing therewith |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55133838A JPS5757751A (en) | 1980-09-25 | 1980-09-25 | 2:1 cobalt complex compound and dyeing therewith |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5757751A JPS5757751A (en) | 1982-04-07 |
| JPS6249908B2 true JPS6249908B2 (ja) | 1987-10-21 |
Family
ID=15114218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55133838A Granted JPS5757751A (en) | 1980-09-25 | 1980-09-25 | 2:1 cobalt complex compound and dyeing therewith |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5757751A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59153290A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-09-01 | オムロン株式会社 | 現金自動取引装置 |
| JPS63145588A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-06-17 | 株式会社日立製作所 | 機器のメンテナンスガイダンス装置 |
| JPS6488892A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-03 | Nippon Telegraph & Telephone | Inspection timing setter |
-
1980
- 1980-09-25 JP JP55133838A patent/JPS5757751A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5757751A (en) | 1982-04-07 |
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