JPH036189B2 - - Google Patents
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- JPH036189B2 JPH036189B2 JP55019625A JP1962580A JPH036189B2 JP H036189 B2 JPH036189 B2 JP H036189B2 JP 55019625 A JP55019625 A JP 55019625A JP 1962580 A JP1962580 A JP 1962580A JP H036189 B2 JPH036189 B2 JP H036189B2
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- dye
- nylon
- dyeing
- dyes
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Description
本発明は天然および合成ポリアミドを染色して
優れた耐光性および耐候性を与える新規な２：１
型コバルト錯塩化合物およびそれを用いる染色方
法に関するもので、該２：１コバルト錯塩化合物
は下記の一般式（）で示される。 式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン、低
級アルキル基、ニトロ基またはスルホン酸アミド
基を示し、同一または異なつていてもよい。r1お
よびr2は水素原子またはハロゲンを示し、同一ま
たは異なつていてもよい。ＡはNa、Ｋまたは
NH4を示す。 金属錯塩染料はナイロンを容易に、かつ堅牢に
染色することが出来るので、ナイロン染色に重用
される。一方、ナイロンはその優れた素材性から
カーペツト類に多用されているが、近時カーマツ
ト、カーシートや一部屋外に近いところでも使用
されるに至つて着色剤である金属錯塩染料に対し
ても、従来にも増して優れた耐光堅牢度及び耐候
堅牢度が求められるようになつた。すなわち、耐
光堅牢度は従来JIS−L0842に規定する温度63±
３℃で露光を行つているが、カーシート、カーマ
ツト用途では83±３℃の高温下でしかも100時間
乃至200時間の露光に耐える堅牢度が要求される。
更に最近ではASTM−Ｄ−822に規定するサンシ
ヤインウエザーテストでの耐久性、例えば60℃、
湿度100％、160時間といつた高温、高湿下での苛
酷な条件に耐える染料が要望されるに至つた。殊
に鮮明黄色染料においては満足するものがなく、
その開発が熱望されている。 黄色金属錯塩染料として従来著名なものに、た
とえば、下記式〜に示される染料 等があるが、これらの優れた染料であつても高
温、高湿における耐候堅牢度テスト（サンシヤイ
ンウエザーテスト例えば60℃、湿度100％、160時
間）には合格し得ない。 本発明者らは鮮明黄色染色であるが、ｏ，o′−
ジハイドロキシアゾメチン色素のクロム錯塩に着
目し検討を行なつた。この種染料として著名なも
のに例えば下記式（）および（） 等があり、ナイロン染色において優れた耐光堅牢
度を有することで知られているが、これらも前述
のサンシヤインウエザーテストの結果は不充分な
ものであつた。 また、特開昭48−4515号公報に記載の発明に示
されるような分子中に１ケのスルホン酸基を有す
るｏ，o′−ジハイドロキシアゾメチン色素の２：
１コバルト錯塩は、ナイロンに対して耐光性は優
れるが、洗濯堅牢度に乏しく、サンシヤインウエ
ザーテストの結果も不充分である。かつ、酸性乃
至中性浴では染着が著しく遅れるため、配合染色
が困難である。 本発明者らは、従来知られていないｏ，o′−ジ
ハイドロキシアゾメチン色素の２：１コバルト錯
塩の検討を行ない、これら２：１コバルト錯塩が
クロム錯塩群にくらべてナイロン染色における耐
光堅牢度並びに殊に高温、高湿における堅牢度が
著しく優れていることを知り本発明に至つた。 本発明錯塩化合物に使用するアゾメチン色素は
たとえば、ｏ−アミノフエノール、４−メチル−
２−アミノフエノール、４−クロロ−２−アミノ
フエノール、４−ニトロ−２−アミノフエノー
ル、２−アミノフエノール−４−スルホン酸アミ
ド、４−ニトロ−６−クロロ−２−アミノフエノ
ール、４−メチル−６−ニトロ−２−アミノフエ
ノール、４，６−ジクロロ−２−アミノフエノー
ル、６−ニトロ−２−アミノフエノール−４−ス
ルホン酸アミド等のｏ−アミノフエノール類とｏ
−ハイドロキシ−ベンズアルデハイド、４−クロ
ロ−２−ハイドロキシ−ベンズアルデハイド、
４，６−ジクロロ−２−ハイドロキシ−ベンズア
ルデハイド、４−ブロモ−２−ハイドロキシ−ベ
ンズアルデハイド等のサリチルアルデハイド類と
を公知の方法すなわち水中または有機溶剤中、常
温または加熱の状態において中性または酸性で縮
合されることによつて容易に得ることが出来る。 かくして得られるｏ，o′−ジハイトロキシ−ア
ゾメチン色素を２：１コバルト錯塩とするため
に、ｏ，o′−ハイドロキシ−モノアゾ色素の２：
１コバルト錯塩の製法すなわち、水中または有機
溶剤中で、ギ酸コバルト、酢酸コバルト、硫酸コ
バルト、塩化コバルト、洒石酸コバルトナトリウ
ム等のコバルト付与剤を中性またはアルカリ性に
おいて通常70〜100℃の温度範囲で作用させる方
法を適用してみたが、難溶性で、かつ染色力の低
い実用価値の乏しい１：１コバルト錯塩が多量に
生成し、目的とする２：１コバルト錯塩は少量し
か得られず、得られたコバルト１：１錯塩は水に
難溶であるために２：１コバルト錯塩とするため
には更に有機溶剤中で未配位のｏ，o′−ジハイド
ロキシ−アゾメチン色素で処理する等の特別の方
法が必要であり、これらの方法によつても、なお
かつ高純度の２：１コバルト錯塩を得ることは困
難であることが判明した。従来、本発明のｏ，
o′−ジハイドロキシ−アゾメチン色素の２：１コ
バルト錯塩が知られていないのは叙述のような製
法上の事情に由来されるものであろう。 本発明者らは新規なｏ，o′−ジハイドロキシ−
アゾメチン色素の２：１コバルト錯塩の工業的製
法について検討を続けた結果、ギ酸コバルト、酢
酸コバルト、硫酸コバルトまたは塩化コバルトの
水溶液を、ｏ，o′−ジハイドロキシ−アゾメチン
色素の水または有機溶剤のアルカリ性溶液に撹拌
下、50℃以下、好ましくは10〜30℃の範囲でゆつ
くりと、たとえば液面下に徐々に加えることによ
り好ましからざる１：１コバルト錯塩の生成をさ
せて目的の２：１コバルト錯塩を選択的に得るこ
とを見出した。かくして得られた新規な本発明の
２：１コバルト錯塩は良好な水溶性を有し、ナイ
ロンを対応する２：１クロム錯塩にくらべ同等も
しくはより鮮明な黄色に均染するとともに、驚く
べきことは格段に優れた耐光および耐候堅牢度を
有する。 以下に実施例により、本発明の効果を明らかに
するが、本発明は実施例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ ４−クロロ−２−アミノフエノールとサリチル
アルデハイドとから得たアゾメチン色素25ｇを水
1000mlに入れ、苛性ソーダ８ｇを加え30℃に溶解
する。8.9％酢酸コバルト水溶液100ｇ（コバルト
2.9ｇを含む）を液面下に滴下し、次いでコバル
ト錯化が完了するまで約30℃に３時間かきまぜ
る。澄明濾過ののち塩析濾過し目的の染料を約95
％収率で得た。この染料は熱水に溶解して鮮明な
黄色（λmax440ｍμ）を呈する。 得られた２：１コバルト錯塩染料0.05ｇを熱水
に溶解して全量を300mlとし、硫酸アンモニウム
0.1ｇとアミラジンＤ（商品名、第一工業製薬社
品、非イオンカチオン系緩染剤）0.1ｇを加えて
染浴を調整した。これに被染物としてBCFナイ
ロン10ｇ浸漬し、撹拌しながら50分間で浴温を
100℃まで加熱昇温した。100℃で10分間保持した
後、氷酢酸0.05ｇを浴中に添加し更に20分間保温
して染色を終了し、被染物を水洗、乾燥して仕上
げた。 被染物のBCFナイロンは鮮明な黄色に染色さ
れており、表に示すような著しく良好な耐光性
ならびに耐候性を示し、かつ高温下（83℃）での
光照射によるナイロンの脆化が極めて少ない良好
な性能を示した。 比較例 １ 実施例１に使用した上記アゾメチン染料を常法
によりクロム錯化して得られた２：１クロム錯塩
染料を用いて実施例１の染色方法に従つて染色し
たBCFナイロンにおける耐光性および耐候性を
比較のために表に示した。
優れた耐光性および耐候性を与える新規な２：１
型コバルト錯塩化合物およびそれを用いる染色方
法に関するもので、該２：１コバルト錯塩化合物
は下記の一般式（）で示される。 式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン、低
級アルキル基、ニトロ基またはスルホン酸アミド
基を示し、同一または異なつていてもよい。r1お
よびr2は水素原子またはハロゲンを示し、同一ま
たは異なつていてもよい。ＡはNa、Ｋまたは
NH4を示す。 金属錯塩染料はナイロンを容易に、かつ堅牢に
染色することが出来るので、ナイロン染色に重用
される。一方、ナイロンはその優れた素材性から
カーペツト類に多用されているが、近時カーマツ
ト、カーシートや一部屋外に近いところでも使用
されるに至つて着色剤である金属錯塩染料に対し
ても、従来にも増して優れた耐光堅牢度及び耐候
堅牢度が求められるようになつた。すなわち、耐
光堅牢度は従来JIS−L0842に規定する温度63±
３℃で露光を行つているが、カーシート、カーマ
ツト用途では83±３℃の高温下でしかも100時間
乃至200時間の露光に耐える堅牢度が要求される。
更に最近ではASTM−Ｄ−822に規定するサンシ
ヤインウエザーテストでの耐久性、例えば60℃、
湿度100％、160時間といつた高温、高湿下での苛
酷な条件に耐える染料が要望されるに至つた。殊
に鮮明黄色染料においては満足するものがなく、
その開発が熱望されている。 黄色金属錯塩染料として従来著名なものに、た
とえば、下記式〜に示される染料 等があるが、これらの優れた染料であつても高
温、高湿における耐候堅牢度テスト（サンシヤイ
ンウエザーテスト例えば60℃、湿度100％、160時
間）には合格し得ない。 本発明者らは鮮明黄色染色であるが、ｏ，o′−
ジハイドロキシアゾメチン色素のクロム錯塩に着
目し検討を行なつた。この種染料として著名なも
のに例えば下記式（）および（） 等があり、ナイロン染色において優れた耐光堅牢
度を有することで知られているが、これらも前述
のサンシヤインウエザーテストの結果は不充分な
ものであつた。 また、特開昭48−4515号公報に記載の発明に示
されるような分子中に１ケのスルホン酸基を有す
るｏ，o′−ジハイドロキシアゾメチン色素の２：
１コバルト錯塩は、ナイロンに対して耐光性は優
れるが、洗濯堅牢度に乏しく、サンシヤインウエ
ザーテストの結果も不充分である。かつ、酸性乃
至中性浴では染着が著しく遅れるため、配合染色
が困難である。 本発明者らは、従来知られていないｏ，o′−ジ
ハイドロキシアゾメチン色素の２：１コバルト錯
塩の検討を行ない、これら２：１コバルト錯塩が
クロム錯塩群にくらべてナイロン染色における耐
光堅牢度並びに殊に高温、高湿における堅牢度が
著しく優れていることを知り本発明に至つた。 本発明錯塩化合物に使用するアゾメチン色素は
たとえば、ｏ−アミノフエノール、４−メチル−
２−アミノフエノール、４−クロロ−２−アミノ
フエノール、４−ニトロ−２−アミノフエノー
ル、２−アミノフエノール−４−スルホン酸アミ
ド、４−ニトロ−６−クロロ−２−アミノフエノ
ール、４−メチル−６−ニトロ−２−アミノフエ
ノール、４，６−ジクロロ−２−アミノフエノー
ル、６−ニトロ−２−アミノフエノール−４−ス
ルホン酸アミド等のｏ−アミノフエノール類とｏ
−ハイドロキシ−ベンズアルデハイド、４−クロ
ロ−２−ハイドロキシ−ベンズアルデハイド、
４，６−ジクロロ−２−ハイドロキシ−ベンズア
ルデハイド、４−ブロモ−２−ハイドロキシ−ベ
ンズアルデハイド等のサリチルアルデハイド類と
を公知の方法すなわち水中または有機溶剤中、常
温または加熱の状態において中性または酸性で縮
合されることによつて容易に得ることが出来る。 かくして得られるｏ，o′−ジハイトロキシ−ア
ゾメチン色素を２：１コバルト錯塩とするため
に、ｏ，o′−ハイドロキシ−モノアゾ色素の２：
１コバルト錯塩の製法すなわち、水中または有機
溶剤中で、ギ酸コバルト、酢酸コバルト、硫酸コ
バルト、塩化コバルト、洒石酸コバルトナトリウ
ム等のコバルト付与剤を中性またはアルカリ性に
おいて通常70〜100℃の温度範囲で作用させる方
法を適用してみたが、難溶性で、かつ染色力の低
い実用価値の乏しい１：１コバルト錯塩が多量に
生成し、目的とする２：１コバルト錯塩は少量し
か得られず、得られたコバルト１：１錯塩は水に
難溶であるために２：１コバルト錯塩とするため
には更に有機溶剤中で未配位のｏ，o′−ジハイド
ロキシ−アゾメチン色素で処理する等の特別の方
法が必要であり、これらの方法によつても、なお
かつ高純度の２：１コバルト錯塩を得ることは困
難であることが判明した。従来、本発明のｏ，
o′−ジハイドロキシ−アゾメチン色素の２：１コ
バルト錯塩が知られていないのは叙述のような製
法上の事情に由来されるものであろう。 本発明者らは新規なｏ，o′−ジハイドロキシ−
アゾメチン色素の２：１コバルト錯塩の工業的製
法について検討を続けた結果、ギ酸コバルト、酢
酸コバルト、硫酸コバルトまたは塩化コバルトの
水溶液を、ｏ，o′−ジハイドロキシ−アゾメチン
色素の水または有機溶剤のアルカリ性溶液に撹拌
下、50℃以下、好ましくは10〜30℃の範囲でゆつ
くりと、たとえば液面下に徐々に加えることによ
り好ましからざる１：１コバルト錯塩の生成をさ
せて目的の２：１コバルト錯塩を選択的に得るこ
とを見出した。かくして得られた新規な本発明の
２：１コバルト錯塩は良好な水溶性を有し、ナイ
ロンを対応する２：１クロム錯塩にくらべ同等も
しくはより鮮明な黄色に均染するとともに、驚く
べきことは格段に優れた耐光および耐候堅牢度を
有する。 以下に実施例により、本発明の効果を明らかに
するが、本発明は実施例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ ４−クロロ−２−アミノフエノールとサリチル
アルデハイドとから得たアゾメチン色素25ｇを水
1000mlに入れ、苛性ソーダ８ｇを加え30℃に溶解
する。8.9％酢酸コバルト水溶液100ｇ（コバルト
2.9ｇを含む）を液面下に滴下し、次いでコバル
ト錯化が完了するまで約30℃に３時間かきまぜ
る。澄明濾過ののち塩析濾過し目的の染料を約95
％収率で得た。この染料は熱水に溶解して鮮明な
黄色（λmax440ｍμ）を呈する。 得られた２：１コバルト錯塩染料0.05ｇを熱水
に溶解して全量を300mlとし、硫酸アンモニウム
0.1ｇとアミラジンＤ（商品名、第一工業製薬社
品、非イオンカチオン系緩染剤）0.1ｇを加えて
染浴を調整した。これに被染物としてBCFナイ
ロン10ｇ浸漬し、撹拌しながら50分間で浴温を
100℃まで加熱昇温した。100℃で10分間保持した
後、氷酢酸0.05ｇを浴中に添加し更に20分間保温
して染色を終了し、被染物を水洗、乾燥して仕上
げた。 被染物のBCFナイロンは鮮明な黄色に染色さ
れており、表に示すような著しく良好な耐光性
ならびに耐候性を示し、かつ高温下（83℃）での
光照射によるナイロンの脆化が極めて少ない良好
な性能を示した。 比較例 １ 実施例１に使用した上記アゾメチン染料を常法
によりクロム錯化して得られた２：１クロム錯塩
染料を用いて実施例１の染色方法に従つて染色し
たBCFナイロンにおける耐光性および耐候性を
比較のために表に示した。
【表】
比較例 ２
実施例１において酢酸コバルトの代わりに洒石
酸コバルトナトリウム水溶液100ｇ（コバルト2.9
ｇ含む）を70〜80℃で作用させた。多量の１：１
コバルト錯塩が生成析出し、得られた染料は水に
難溶であつてナイロンを緑味の黄色に染めたが濃
度及び耐光堅牢度は実施例１において得られた染
料にくらべて著しく劣つていた。 実施例 ２ ４−ニトロ−２−アミノフエノールとサリチル
アルデハイドとから得たアゾメチン色素24.5ｇを
水1000mlに苛性ソーダ８ｇを溶解した水溶液に40
℃に溶解する。硫酸コバルト水溶液100ｇ（コバ
ルト2.9ｇを含む）を液面下にゆつくりと加え、
コバルト錯化が終了するまで40〜50℃に2.5時間
かきまぜたのち塩析・濾過する。 かくして得た染料は熱水に溶解して鮮明黄色
（λmax430ｍμ）を呈した。 得られた２：１コバルト錯塩染料0.8ｇを熱水
に溶解し、水を加えて1000mlとしたのち、糊剤イ
ンダルカ7883（中外貿易社製品）2.5ｇおよび洒石
酸２ｇを加えて染料パデイング浴を調整した。 これにナイロンBCFタフテツドカーペツトを
パツドし、ピツクアツプ率500％に絞液後、スチ
ーマー中で100℃にて５分間スチーミングした。
スチーミング終了後、水洗、乾燥して仕上げたナ
イロンBCFタフテツドカーペツトは鮮明な黄色
に染色され、表に示すような良好な耐光性なら
びに耐候性を示し、かつ高温下（83℃）での光照
射によるナイロンの脆化が極めて少ない良好な性
能を示した。 比較例 ３ 実施例２に使用した上記アゾメチン染料を常法
によりクロム錯化して得られた２：１クロム錯塩
染料を用いて実施例１の染色方法に従つて染色し
たナイロンBCFタフテツドカーペツトにおける
耐光性ならびに耐候性を比較のために表に示し
た。
酸コバルトナトリウム水溶液100ｇ（コバルト2.9
ｇ含む）を70〜80℃で作用させた。多量の１：１
コバルト錯塩が生成析出し、得られた染料は水に
難溶であつてナイロンを緑味の黄色に染めたが濃
度及び耐光堅牢度は実施例１において得られた染
料にくらべて著しく劣つていた。 実施例 ２ ４−ニトロ−２−アミノフエノールとサリチル
アルデハイドとから得たアゾメチン色素24.5ｇを
水1000mlに苛性ソーダ８ｇを溶解した水溶液に40
℃に溶解する。硫酸コバルト水溶液100ｇ（コバ
ルト2.9ｇを含む）を液面下にゆつくりと加え、
コバルト錯化が終了するまで40〜50℃に2.5時間
かきまぜたのち塩析・濾過する。 かくして得た染料は熱水に溶解して鮮明黄色
（λmax430ｍμ）を呈した。 得られた２：１コバルト錯塩染料0.8ｇを熱水
に溶解し、水を加えて1000mlとしたのち、糊剤イ
ンダルカ7883（中外貿易社製品）2.5ｇおよび洒石
酸２ｇを加えて染料パデイング浴を調整した。 これにナイロンBCFタフテツドカーペツトを
パツドし、ピツクアツプ率500％に絞液後、スチ
ーマー中で100℃にて５分間スチーミングした。
スチーミング終了後、水洗、乾燥して仕上げたナ
イロンBCFタフテツドカーペツトは鮮明な黄色
に染色され、表に示すような良好な耐光性なら
びに耐候性を示し、かつ高温下（83℃）での光照
射によるナイロンの脆化が極めて少ない良好な性
能を示した。 比較例 ３ 実施例２に使用した上記アゾメチン染料を常法
によりクロム錯化して得られた２：１クロム錯塩
染料を用いて実施例１の染色方法に従つて染色し
たナイロンBCFタフテツドカーペツトにおける
耐光性ならびに耐候性を比較のために表に示し
た。
【表】
比較例 ４
実施例２において硫酸コバルト水溶液を70〜75
℃で滴下したところ多量のコバルト１：１錯塩が
生成した。 実施例 ３ ２−アミノフエノール−４−スルホン酸アミド
とサリチルアルデハイドとから得たアゾメチン色
素29ｇを水1000mlに苛性カリ10ｇを加えて溶解す
る。塩化コバルト水溶液100ｇ（コバルト2.9ｇを
含む）を10〜15℃で液面下にゆつくりと滴下し、
コバルト錯化が終了するまで３時間かきまぜたの
ち塩析・濾過する。かくして得た染料は熱水に溶
解して鮮明黄色（λmax435ｍμ）を呈し、BCF
ナイロンを実施例１の染色方法により鮮明黄色に
染め、良好な耐光性ならびに耐候性を示した。そ
の結果を表に示す。 比較例 ５ 実施例３に使用した上記アゾメチン染料を常法
によりクロム錯化して得られた２：１クロム錯塩
染料（λmax435ｍμ）を用いて実施例１の染色
方法に従つてBCFナイロンを染色し、その耐光
性ならびに耐候性を表に示した。
℃で滴下したところ多量のコバルト１：１錯塩が
生成した。 実施例 ３ ２−アミノフエノール−４−スルホン酸アミド
とサリチルアルデハイドとから得たアゾメチン色
素29ｇを水1000mlに苛性カリ10ｇを加えて溶解す
る。塩化コバルト水溶液100ｇ（コバルト2.9ｇを
含む）を10〜15℃で液面下にゆつくりと滴下し、
コバルト錯化が終了するまで３時間かきまぜたの
ち塩析・濾過する。かくして得た染料は熱水に溶
解して鮮明黄色（λmax435ｍμ）を呈し、BCF
ナイロンを実施例１の染色方法により鮮明黄色に
染め、良好な耐光性ならびに耐候性を示した。そ
の結果を表に示す。 比較例 ５ 実施例３に使用した上記アゾメチン染料を常法
によりクロム錯化して得られた２：１クロム錯塩
染料（λmax435ｍμ）を用いて実施例１の染色
方法に従つてBCFナイロンを染色し、その耐光
性ならびに耐候性を表に示した。
【表】
比較例 ６
４−ニトロ−２−アミノフエノール−６−スル
ホン酸と２−ハイドロキシ−ベンズアルデヒドと
から得たアゾメチン色素34ｇを水1000mlに苛性ソ
ーダ12ｇを溶解した水溶液に40℃に溶解する。硫
酸コバルト水溶液（コバルト2.9ｇを含む）を20
〜25℃で液面下にゆつくりと加えたのち、コバル
ト錯化が終わるまで３時間かきまぜる。塩析・濾
過して得た染料は熱水に溶解してやゝ赤味の鮮明
な黄色を呈し、BCFナイロンを実施例１の染色
方法に従つて染色しやゝ赤味の鮮明黄色に染める
が、耐光性４〜５級、耐候性２〜３級であつた。 実施例 ４ ４，６−ジクロロ−２−アミノフエノールと４
−クロロ−２−ハイドロキシ−ベンズアルデハイ
ドとから得られるアゾメチン色素32ｇをエチレン
グリコール500mlと水500mlの混合液に苛性ソーダ
８ｇを加えて溶解する。酢酸コバルト（４水塩）
12.5ｇをエチレングリコール50mlに溶解した液を
30〜35℃で滴下し、コバルト錯化が終了したのち
水1000mlに注入塩析濾過する。 かくして得られた染料は熱水に溶解し鮮明黄色
（λmax435ｍμ）を呈し、実施例１と同様の方法
でBCFナイロンタフテツドカーペツトを鮮明で
耐光（５級）および耐候堅牢度（４〜５級）の著
しく優れた黄色に染める。 以下同様にして表に示すようなアゾメチン色
素の２：１コバルト錯塩染料が得られ、いずれも
ナイロンを表に示すように耐光および耐候堅牢
度の優れた鮮明黄色に染める。
ホン酸と２−ハイドロキシ−ベンズアルデヒドと
から得たアゾメチン色素34ｇを水1000mlに苛性ソ
ーダ12ｇを溶解した水溶液に40℃に溶解する。硫
酸コバルト水溶液（コバルト2.9ｇを含む）を20
〜25℃で液面下にゆつくりと加えたのち、コバル
ト錯化が終わるまで３時間かきまぜる。塩析・濾
過して得た染料は熱水に溶解してやゝ赤味の鮮明
な黄色を呈し、BCFナイロンを実施例１の染色
方法に従つて染色しやゝ赤味の鮮明黄色に染める
が、耐光性４〜５級、耐候性２〜３級であつた。 実施例 ４ ４，６−ジクロロ−２−アミノフエノールと４
−クロロ−２−ハイドロキシ−ベンズアルデハイ
ドとから得られるアゾメチン色素32ｇをエチレン
グリコール500mlと水500mlの混合液に苛性ソーダ
８ｇを加えて溶解する。酢酸コバルト（４水塩）
12.5ｇをエチレングリコール50mlに溶解した液を
30〜35℃で滴下し、コバルト錯化が終了したのち
水1000mlに注入塩析濾過する。 かくして得られた染料は熱水に溶解し鮮明黄色
（λmax435ｍμ）を呈し、実施例１と同様の方法
でBCFナイロンタフテツドカーペツトを鮮明で
耐光（５級）および耐候堅牢度（４〜５級）の著
しく優れた黄色に染める。 以下同様にして表に示すようなアゾメチン色
素の２：１コバルト錯塩染料が得られ、いずれも
ナイロンを表に示すように耐光および耐候堅牢
度の優れた鮮明黄色に染める。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン、低
級アルキル基、ニトロ基またはスルホン酸アミド
基を示し、同一または異なつていてもよい。r1お
よびr2は水素原子またはハロゲンを示し、同一ま
たは異なつていてもよい。ＡはNa、Ｋまたは
NH4を示す。）で示される新規な２：１型コバル
ト錯塩化合物。 ２ 一般式（） （式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン、低
級アルキル基、ニトロ基またはスルホン酸アミド
基を示し、同一または異なつていてもよい。r1お
よびr2は水素原子またはハロゲンを示し、同一ま
たは異なつていてもよい。ＡはNa、Ｋまたは
NH4を示す。）で示される新規な２：１型コバル
ト錯塩化合物を用いて染色することを特徴とする
天然および合成ポリアミドの染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1962580A JPS56116755A (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | 2:1 type cobalt complex salt compound and dyeing method employing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1962580A JPS56116755A (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | 2:1 type cobalt complex salt compound and dyeing method employing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56116755A JPS56116755A (en) | 1981-09-12 |
| JPH036189B2 true JPH036189B2 (ja) | 1991-01-29 |
Family
ID=12004370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1962580A Granted JPS56116755A (en) | 1980-02-19 | 1980-02-19 | 2:1 type cobalt complex salt compound and dyeing method employing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56116755A (ja) |
-
1980
- 1980-02-19 JP JP1962580A patent/JPS56116755A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56116755A (en) | 1981-09-12 |
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