JPS6249A - ジカルボン酸との塩を製造するためのジアミン - Google Patents
ジカルボン酸との塩を製造するためのジアミンInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/14—Adipic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/18—Azelaic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/20—Sebacic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/21—Dicarboxylic acids containing twelve carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明はジカルボン酸゛との塩を製造するためのジアミ
ンに関するものである。
ンに関するものである。
（発明の背景及び従来技術）
ヘキサメチレンジアンモニウムアジパートのような、ジ
カルボン酸とジアミンとの塩は、大規模に製造されてお
り、重縮合によるポリアミド製造のための出発材料とし
て使用される。このようなポリアミドの品質、特性に関
しては極めて高い要求が課されている。この点はまた出
発材料として使用されるジカルボン酸とジアミンとの塩
及びこのような塩を製造するために使用されるジカルボ
ン酸及びジアミンに対しても同様である。上述の如き塩
は蒸留により精製される４、７−シオキサデカンー１．
１０−ジアミン及びジカルボン酸から製造されている。
カルボン酸とジアミンとの塩は、大規模に製造されてお
り、重縮合によるポリアミド製造のための出発材料とし
て使用される。このようなポリアミドの品質、特性に関
しては極めて高い要求が課されている。この点はまた出
発材料として使用されるジカルボン酸とジアミンとの塩
及びこのような塩を製造するために使用されるジカルボ
ン酸及びジアミンに対しても同様である。上述の如き塩
は蒸留により精製される４、７−シオキサデカンー１．
１０−ジアミン及びジカルボン酸から製造されている。
しかしながら、このようにして得られる塩は、上述の要
求に対応しない。少量のヒドラジンを添加することによ
り空気中の酸素に対し安定化することは公知である。ま
た米国特許４１６５３３５号明細書から、アルカンジア
ミンより製造される塩の色調を改善するためにヒドラジ
ン水化物を添加することも公知である。しかしながら、
４．７−シオキサデカンの他の化学的性質にかんがみて
、すべての必要な指標を達成するためどのように処理す
べきかの示唆は与えられていない。
求に対応しない。少量のヒドラジンを添加することによ
り空気中の酸素に対し安定化することは公知である。ま
た米国特許４１６５３３５号明細書から、アルカンジア
ミンより製造される塩の色調を改善するためにヒドラジ
ン水化物を添加することも公知である。しかしながら、
４．７−シオキサデカンの他の化学的性質にかんがみて
、すべての必要な指標を達成するためどのように処理す
べきかの示唆は与えられていない。
従って極くわずかな汚染により不利益な性質が誘起され
、この汚染の性格は未詳であり、また相当額の出費をし
てもこれまでの精製手段では除去され得なかった。
、この汚染の性格は未詳であり、また相当額の出費をし
てもこれまでの精製手段では除去され得なかった。
従ってこの分野の技術的課題は、直鎖中に酸素を有する
、ジカルボン酸とジアミンとの塩であって、そのカラー
ナンバー、ポストカラーナンバー、過沃素酸塩ナンバー
、ことに紫外線ナンバーに関して高温における処理によ
り、また更に他の指標に対してよく対応するジアミンを
提供することであった。
、ジカルボン酸とジアミンとの塩であって、そのカラー
ナンバー、ポストカラーナンバー、過沃素酸塩ナンバー
、ことに紫外線ナンバーに関して高温における処理によ
り、また更に他の指標に対してよく対応するジアミンを
提供することであった。
（発明の要約）
上記の技術的課題は、以下の式Ｉ
Ｈ２Ｎ−（Ｒ’−０）ｎ−Ｒ”−ＮＨ２Ｉ（式中、Ｒ１
及びＲ２は２乃至４個の炭素原子を有するアルキレン基
を意味し、両者は同じ基であっても異なる基であっても
よく、ｎ％ｔｌ乃至３の整数を意味する）で表わされる
、ジカルボン酸との塩を製造するためのジアミンであっ
て、ヒドラジン分をヒドラジン水化物の形で含有するこ
とを特徴とする、本発明によるジアミンにより解決され
る。
及びＲ２は２乃至４個の炭素原子を有するアルキレン基
を意味し、両者は同じ基であっても異なる基であっても
よく、ｎ％ｔｌ乃至３の整数を意味する）で表わされる
、ジカルボン酸との塩を製造するためのジアミンであっ
て、ヒドラジン分をヒドラジン水化物の形で含有するこ
とを特徴とする、本発明によるジアミンにより解決され
る。
ジカルボン酸との塩を製造するために水化物の形におけ
るヒドラジンを含有する式■のジアミンを使用すること
は、簡単な方法で未知の汚染による悪影響を阻止し、上
記塩の種々の指標、例えばカラーナンバー、ポストカラ
ーナンバー、紫外線ナンバー等を高温における処理によ
り、また過沃素酸塩ナンバーその他の指標を改善する利
点がある。
るヒドラジンを含有する式■のジアミンを使用すること
は、簡単な方法で未知の汚染による悪影響を阻止し、上
記塩の種々の指標、例えばカラーナンバー、ポストカラ
ーナンバー、紫外線ナンバー等を高温における処理によ
り、また過沃素酸塩ナンバーその他の指標を改善する利
点がある。
ジアミンとしては式Ｉ、すなわち
Ｈ２Ｎ−（Ｒ’−０）ｎ−ｒ−ＮＨ，１により表わされ
るものが使用される。式■中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ
２乃至４個の炭素原子を有する、同じ或は異なるアルキ
レン基を意味する。適当な基は例えばエチレン、プロピ
レン−１，２）プロピレン−１，３或はブチレン−１，
４である。ことにエチレン及びプロピレンが好ましい。
るものが使用される。式■中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ
２乃至４個の炭素原子を有する、同じ或は異なるアルキ
レン基を意味する。適当な基は例えばエチレン、プロピ
レン−１，２）プロピレン−１，３或はブチレン−１，
４である。ことにエチレン及びプロピレンが好ましい。
上記式のジアミンにおいて、ｎは１乃至３の整数、こと
［１或は２を表わす。適当なジアミンは例えば以下の式
■乃至Ｖｌｖｃより表わされるものである。
［１或は２を表わす。適当なジアミンは例えば以下の式
■乃至Ｖｌｖｃより表わされるものである。
Ｈ２Ｎ−（ＣＨｔ）ｓ −０−（ＣＨ２）ｔ −０＝（
ＣＨ２）） −ＮＨ２１Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−
ＣＨｔ −ＣＨｔ −ＮＨ２１Ｈ２Ｎ−［ＣＨ２−ＣＨ
２−０：１２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２１ｖＨ２Ｎ−（
ＣＨ２）４−０−（ＣＨｔ ）４−ＮＨ，ＶＨｔＮ−（
ＣＨｔ） ３−０−（ＣＨ２）４−０（ＣＨ，）、−Ｎ
Ｈ，■上記式■のジアミンが工業的に１＃に有利である
。
ＣＨ２）） −ＮＨ２１Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−
ＣＨｔ −ＣＨｔ −ＮＨ２１Ｈ２Ｎ−［ＣＨ２−ＣＨ
２−０：１２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２１ｖＨ２Ｎ−（
ＣＨ２）４−０−（ＣＨｔ ）４−ＮＨ，ＶＨｔＮ−（
ＣＨｔ） ３−０−（ＣＨ２）４−０（ＣＨ，）、−Ｎ
Ｈ，■上記式■のジアミンが工業的に１＃に有利である
。
本発明において使用されるジアミンは、ヒドラジンをヒ
ドラジン水化物の形において含有する。
ドラジン水化物の形において含有する。
好ましいヒドラジン含有量は、５ 乃至２００ ｐｐｍ
。
。
ことに１０乃至１５０ ｐｐｍである。
適当なジカルボン酸は、例えばポリアミドの製造に一般
的に慣用されているものであって、こと［４乃至１２個
、特に４乃至８個の炭素原子を有するアルカンジカルボ
ン酸が好ましい。特に有利であるのは上述の炭素原子数
を有するα、ω−ジカルボン酸、例えばアジピン酸、セ
パチン酸、アゼライン酸或はドデカン酸である。他の適
当なジカルボン酸として、例えばテレフタール酸、イソ
フタール酸が挙げられる。特に有利であるのはアジピン
酸及びセパチン酸である。
的に慣用されているものであって、こと［４乃至１２個
、特に４乃至８個の炭素原子を有するアルカンジカルボ
ン酸が好ましい。特に有利であるのは上述の炭素原子数
を有するα、ω−ジカルボン酸、例えばアジピン酸、セ
パチン酸、アゼライン酸或はドデカン酸である。他の適
当なジカルボン酸として、例えばテレフタール酸、イソ
フタール酸が挙げられる。特に有利であるのはアジピン
酸及びセパチン酸である。
ジカルボン酸とジアミンの塩の製造方法はそれ自体公知
である。一般にジアミン及びジカルボン酸を水溶液とし
、高温、例えば５０乃至９５℃で反応させ、３０乃至６
５重量％の塩水溶液を得る。このようにして得られた塩
水溶液をそのままポリアミド製造のために使用すること
ができる。またこれを蒸発濃縮処理し或は沈澱処理して
相当する塩を得て、これをポリアミド製造用に使用する
こともできる。
である。一般にジアミン及びジカルボン酸を水溶液とし
、高温、例えば５０乃至９５℃で反応させ、３０乃至６
５重量％の塩水溶液を得る。このようにして得られた塩
水溶液をそのままポリアミド製造のために使用すること
ができる。またこれを蒸発濃縮処理し或は沈澱処理して
相当する塩を得て、これをポリアミド製造用に使用する
こともできる。
このようにして得られた塩から形成されるポリアミドは
、フィラメント、繊維、予備成形体等の製造に適する。
、フィラメント、繊維、予備成形体等の製造に適する。
本発明を以下の実施例により更に具体的に説明する。
実施例
５０重量％水溶液の形態におけるアジピン酸を９０℃の
温度で当量の４．７−シオキサデカンー１゜１０−ジア
ミンと反応させた。以下の表に示される通り種々の量の
ヒドラジンを水化物の形態τ゛含有る場合の結果が同じ
該表に示される。
温度で当量の４．７−シオキサデカンー１゜１０−ジア
ミンと反応させた。以下の表に示される通り種々の量の
ヒドラジンを水化物の形態τ゛含有る場合の結果が同じ
該表に示される。
表
知槌金加 ヒドラジン ヒドラジン ヒドラジン２５
ｐｐｍ ５０ｐｐｍ ｌＱＱｐｐｍ固有カラー（
１）７５４２ 黄変＋２１ １５６ ６０ ２３ １６
紫外線ナンバー（３１４４６３７４２７３２２７過沃素
酸塩ナンバー（４１０，１）１０，０５５０，０２１０
，００７９０°Ｃで３０分後の ４４７ ４６
９ ３６５ ２７５紫外線ナンバー （１＋固有カラー：４０重量％水溶液で９０℃において
ＡＰＨＡ測定 （２）黄変：８５℃で２４時間テゾパリング処理後４０
重量％水溶液のＡＰＨＡ測定。層厚さ５（？ＦＦＩで８
４７及びＪ６２フィルタを備えたエルゴ（Ｅｌｃｏ ）
ＩＩ光度計により減光測定。較正曲線で減光３４７マ
イナス減光・Ｊ６２からＡＰＨＡを得た。
ｐｐｍ ５０ｐｐｍ ｌＱＱｐｐｍ固有カラー（
１）７５４２ 黄変＋２１ １５６ ６０ ２３ １６
紫外線ナンバー（３１４４６３７４２７３２２７過沃素
酸塩ナンバー（４１０，１）１０，０５５０，０２１０
，００７９０°Ｃで３０分後の ４４７ ４６
９ ３６５ ２７５紫外線ナンバー （１＋固有カラー：４０重量％水溶液で９０℃において
ＡＰＨＡ測定 （２）黄変：８５℃で２４時間テゾパリング処理後４０
重量％水溶液のＡＰＨＡ測定。層厚さ５（？ＦＦＩで８
４７及びＪ６２フィルタを備えたエルゴ（Ｅｌｃｏ ）
ＩＩ光度計により減光測定。較正曲線で減光３４７マ
イナス減光・Ｊ６２からＡＰＨＡを得た。
（３）紫外線ナンバー二層厚さ１０ｍにおけろ蒸留水に
対し２５℃における４０重量％水溶液で測定された２２
６．２８２及び２９５ ｍμｘ １００における減光の
合計。
対し２５℃における４０重量％水溶液で測定された２２
６．２８２及び２９５ ｍμｘ １００における減光の
合計。
（４）過沃素酸塩ナンバー：塩の４０重量％溶液５０ｇ
Ｋ過沃素酸カリウム塩０．５重量％水溶液１ｄを添加し
、９０℃で３０分間加熱し、室温まで冷却し、層厚さ５
１）−７Ｆ＋でフィルタ８４５を備えた光度計エル：■
で減光を計測。
Ｋ過沃素酸カリウム塩０．５重量％水溶液１ｄを添加し
、９０℃で３０分間加熱し、室温まで冷却し、層厚さ５
１）−７Ｆ＋でフィルタ８４５を備えた光度計エル：■
で減光を計測。
Claims (3)
- （１）以下の式 I Ｈ＿２Ｎ−（Ｒ＾１−Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾２−ＮＨ＿２ I
（式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は２乃至４個の炭素原子を有
するアルキレン基を意味し、両者は同じ基であっても異
なる基であってもよく、ｎは１乃至３の整数を意味する
）で表わされる、ジカルボン酸との塩を製造するための
ジアミンであって、ヒドラジン分をヒドラジン水化物の
形で含有することを特徴とするジアミン。 - （２）特許請求の範囲（１）に記載されたジアミンであ
って、ヒドラジン水化物の形におけるヒドラジンの含有
量が５乃至２００ｐｐｍであることを特徴とするジアミ
ン。 - （３）特許請求の範囲（１）に記載されたジアミンであ
って、ヒドラジン水化物の形におけるヒドラジン１０乃
至１５０ｐｐｍを含有し、以下の式IIＨ＿２Ｎ−（ＣＨ
＿２）＿３−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ−（ＣＨ＿２）
＿３−ＮＨ＿２IIで表わされる、ジカルボン酸との塩を
製造するためのジアミン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3522216.6 | 1985-06-21 | ||
| DE19853522216 DE3522216A1 (de) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | Verwendung von diaminen zur herstellung von salzen mit dicarbonsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6249A true JPS6249A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=6273821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61140453A Pending JPS6249A (ja) | 1985-06-21 | 1986-06-18 | ジカルボン酸との塩を製造するためのジアミン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4713201A (ja) |
| EP (1) | EP0209733A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6249A (ja) |
| DE (1) | DE3522216A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2276840A1 (en) * | 2008-04-02 | 2011-01-26 | DSM IP Assets B.V. | Diamine salts of carboxylic acids |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1973724A (en) * | 1931-09-19 | 1934-09-18 | Dow Chemical Co | Method of inhibiting discoloration of aromatic compounds |
| DE2633110C3 (de) * | 1976-07-23 | 1987-07-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Salze aus α,ω-Alkandicarbonsäuren und α,ω-Diaminen mit verbesserter Farbzahl und deren Verwendung |
-
1985
- 1985-06-21 DE DE19853522216 patent/DE3522216A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-06-18 JP JP61140453A patent/JPS6249A/ja active Pending
- 1986-06-18 US US06/875,547 patent/US4713201A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-19 EP EP86108396A patent/EP0209733A3/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4713201A (en) | 1987-12-15 |
| EP0209733A2 (de) | 1987-01-28 |
| EP0209733A3 (de) | 1988-09-21 |
| DE3522216A1 (de) | 1987-01-02 |
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