JPS6250301A - アルキルスルフイニルエチルセルロ−スおよびその製法 - Google Patents
アルキルスルフイニルエチルセルロ−スおよびその製法Info
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- JPS6250301A JPS6250301A JP19108885A JP19108885A JPS6250301A JP S6250301 A JPS6250301 A JP S6250301A JP 19108885 A JP19108885 A JP 19108885A JP 19108885 A JP19108885 A JP 19108885A JP S6250301 A JPS6250301 A JP S6250301A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- formula
- alkylsulfinylethyl
- general formula
- substitution
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規セルロース誘導体およびその製法に関し
、詳しくは、高い二酸化イオウガス選択透過性を存する
アルキルスルフィニルエチルセルロースおよびその製法
に関する。
、詳しくは、高い二酸化イオウガス選択透過性を存する
アルキルスルフィニルエチルセルロースおよびその製法
に関する。
従来セルロース誘導体として、セルロースとビニル化合
物とを、アルカリ触媒の存在下にマイケル付加反応させ
て得られる種々のセルロース誘導体が知られている。こ
のようなセルロース誘導体として、セルロースをアクリ
ロニトリルと反応して得られるシアノエチルセルロース
、アクリル酸と反応して得られるカルボキシエチルセル
ロース、ビニルスルホン酸と反応して得られるスルホエ
チルセルロース等を挙げることができる。
物とを、アルカリ触媒の存在下にマイケル付加反応させ
て得られる種々のセルロース誘導体が知られている。こ
のようなセルロース誘導体として、セルロースをアクリ
ロニトリルと反応して得られるシアノエチルセルロース
、アクリル酸と反応して得られるカルボキシエチルセル
ロース、ビニルスルホン酸と反応して得られるスルホエ
チルセルロース等を挙げることができる。
しかし、セルロースと、アルキルビニルスルホキシドと
の同様の反応は従来知られておらず、得られるアルキル
スルフィニルエチルセルロースも従来知られていないセ
ルロース誘導体である。
の同様の反応は従来知られておらず、得られるアルキル
スルフィニルエチルセルロースも従来知られていないセ
ルロース誘導体である。
本発明の目的は、新規なセルロース誘導体であるアルキ
ルスルフィニルエチルセルロースおよびその製法を提供
することである。
ルスルフィニルエチルセルロースおよびその製法を提供
することである。
すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）
・・・ （Ｉ）
〔式中、複数のＸは、同一でも異なってもよく、水素原
子または式（■）： ！？５ＣＨ２ＣＩｌ□−・・・（ＩＩ）↓ （ここで、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基を示す） で表わされるアルキルスルフィニルエチル基であり、グ
ルコース単位当りの一般式（ｎ）のアルキルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度が少なくとも０．０５であ
り、ｎはグルコース単位の繰返し数を表わす整数である
〕 で表わされるアルキルスルフィニルエチルセルロースを
提供するものである。
子または式（■）： ！？５ＣＨ２ＣＩｌ□−・・・（ＩＩ）↓ （ここで、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基を示す） で表わされるアルキルスルフィニルエチル基であり、グ
ルコース単位当りの一般式（ｎ）のアルキルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度が少なくとも０．０５であ
り、ｎはグルコース単位の繰返し数を表わす整数である
〕 で表わされるアルキルスルフィニルエチルセルロースを
提供するものである。
本発明のアルキルスルフィニルエチルセルロースが有す
る一般式（ｎ）のアルキルスルフィニルエチル基におい
て、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基を示し、例えば
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよび
ヘキシルを挙げることができる。
る一般式（ｎ）のアルキルスルフィニルエチル基におい
て、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基を示し、例えば
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよび
ヘキシルを挙げることができる。
各グルコース単位（即ち、各無水グルコース環）当りの
、一般式（ＩＩ）のアルキルスルフィニルエチル基によ
る平均置換度は少なくとも０．０５であり、好ましくは
平均置換度０．６以上である。平均置換度が０．０５未
満では、二酸化イオウ選択透過性などの特別の機能性は
不十分であり、０．６以上であると、本発明のアルキル
スルフィニルエチルセルロースは水溶性となるため、そ
の水溶液からキャスティング法により容易に製膜化する
ことができるほか、増粘剤、粘結剤、保護コロイド剤等
として有用である。なお、ここで平均置換度とは、グル
コース単位当りに存在するアルキルスルフィニルエチル
基の平均個数を意味する。
、一般式（ＩＩ）のアルキルスルフィニルエチル基によ
る平均置換度は少なくとも０．０５であり、好ましくは
平均置換度０．６以上である。平均置換度が０．０５未
満では、二酸化イオウ選択透過性などの特別の機能性は
不十分であり、０．６以上であると、本発明のアルキル
スルフィニルエチルセルロースは水溶性となるため、そ
の水溶液からキャスティング法により容易に製膜化する
ことができるほか、増粘剤、粘結剤、保護コロイド剤等
として有用である。なお、ここで平均置換度とは、グル
コース単位当りに存在するアルキルスルフィニルエチル
基の平均個数を意味する。
本発明のアルキルスルフィニルエチルセルロースは、セ
ルロースと、 一般式（■）： Ｒ５Ｃｌ１＝Ｃ）ｌｚ ・・
・ （ＩＩＩ）↓ 〔式中、Ｒは一般式（ＩＩ）と同じ） で表わされるアルキルビニルスルホキシドとを、アルカ
リ触媒の存在下で反応させることにより製造することが
できる。
ルロースと、 一般式（■）： Ｒ５Ｃｌ１＝Ｃ）ｌｚ ・・
・ （ＩＩＩ）↓ 〔式中、Ｒは一般式（ＩＩ）と同じ） で表わされるアルキルビニルスルホキシドとを、アルカ
リ触媒の存在下で反応させることにより製造することが
できる。
使用されるセルロースは特に制約されず、例えば、コツ
トンリンター、化学木材パルプ等の天然セルロース、各
種の再生セルロース、結晶セルロースなどを使用するこ
とができる。
トンリンター、化学木材パルプ等の天然セルロース、各
種の再生セルロース、結晶セルロースなどを使用するこ
とができる。
また、上記製法に用いられるアルキルビニルスルホキシ
ドは、例えば、次の式で示される反応工程を経て合成す
ることができる。
ドは、例えば、次の式で示される反応工程を経て合成す
ることができる。
ＲＳＨ＋Ｃｚｌｌ、ＯＮａ −ＲＳＮａ＋ＣｚＨｓＯＨ
Ｒ５Ｎａ ＋ ＣＩＣｌ１２ＣＩｌ ｚＯＨ＝ ＲＳＣ
ＩＩ ｚｃＩｌ ｚＯＨ＋ ＮａＣｊ！〔式中、Ｒは一
般式（ＩＩ）と同じ〕 すなわち、アルキルメルカプタンをエタノール中室温で
ナトリウムエトキシドと反応させて得られるナトリウム
チオラートにエチレンクロルヒドリンを反応させ、ヒド
ロキシエチル・アルキルスルフィドを合成する。次にこ
のヒドロキシエチル・アルキルスルフィドを水酸化カリ
ウム水溶液中２５０℃の条件下で脱水反応に供し、ビニ
ルアルキルスルフィドとし、これをメタ過ヨウ素酸ナト
リウム水溶液中０℃で酸化することによりアルキルビニ
ルスルホキシドを合成することができる。
Ｒ５Ｎａ ＋ ＣＩＣｌ１２ＣＩｌ ｚＯＨ＝ ＲＳＣ
ＩＩ ｚｃＩｌ ｚＯＨ＋ ＮａＣｊ！〔式中、Ｒは一
般式（ＩＩ）と同じ〕 すなわち、アルキルメルカプタンをエタノール中室温で
ナトリウムエトキシドと反応させて得られるナトリウム
チオラートにエチレンクロルヒドリンを反応させ、ヒド
ロキシエチル・アルキルスルフィドを合成する。次にこ
のヒドロキシエチル・アルキルスルフィドを水酸化カリ
ウム水溶液中２５０℃の条件下で脱水反応に供し、ビニ
ルアルキルスルフィドとし、これをメタ過ヨウ素酸ナト
リウム水溶液中０℃で酸化することによりアルキルビニ
ルスルホキシドを合成することができる。
また、上記製法に用いられるアルカリ触媒としては、水
酸化すトリウム、水酸化カリウム、炭酸すトリウム、炭
酸カリウム等が例示されるが、通常は水酸化ナトリウム
が経済的に有利である。
酸化すトリウム、水酸化カリウム、炭酸すトリウム、炭
酸カリウム等が例示されるが、通常は水酸化ナトリウム
が経済的に有利である。
上記の製法は、一般に、アルカリ触媒を５〜４０％の濃
度で含量する水溶液中、１０〜５０℃（通常室温で十分
）において、再反応成分を攪拌下で反応させることによ
り実施される。一般に、セルロース中のグルコース単位
１モルに対し、アルキルビニルスルホキシド０．１〜５
０モルの範囲で、所望の置換度を有するスルフリルエチ
ルセルロースが得られるように反応させる。反応終了後
、反応混合物を酢酸等で中和した後、例えばアセトン／
メタノール混合溶媒中に注いで生成物を沈澱させ、沈澱
した生成物を水に再溶解させた後、アセトン／メタノー
ルなどで再析出させることによって精製することができ
る。
度で含量する水溶液中、１０〜５０℃（通常室温で十分
）において、再反応成分を攪拌下で反応させることによ
り実施される。一般に、セルロース中のグルコース単位
１モルに対し、アルキルビニルスルホキシド０．１〜５
０モルの範囲で、所望の置換度を有するスルフリルエチ
ルセルロースが得られるように反応させる。反応終了後
、反応混合物を酢酸等で中和した後、例えばアセトン／
メタノール混合溶媒中に注いで生成物を沈澱させ、沈澱
した生成物を水に再溶解させた後、アセトン／メタノー
ルなどで再析出させることによって精製することができ
る。
本発明のアルキルスルフィニルエチルセルロースは、次
に示す分光学的特徴を有するものである。
に示す分光学的特徴を有するものである。
’ ＨＮＭＲ（０２０）δｐｐｍ：４．０〜４．２（ｍ
、−０ＣｔｌｚＣＩ（ｚＳＲ）。
、−０ＣｔｌｚＣＩ（ｚＳＲ）。
３．４〜３．７（ｍ、−０ＣＩｈＣＨ，ＳＲ）。
［
’ ” ＣＮＭＲ（Ｄ ２０）δｐｐｍ： ６２〜６５
（−０ＣｔｌｚＣＩＩｚＳＲ） 。
（−０ＣｔｌｚＣＩＩｚＳＲ） 。
↓
５２〜５５ （−０Ｃ８２ＣＩＩ□ＳＲ） 。
−↓
〔実施例〕
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
２０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍβ中に４１］セ
ルロース（商品名：アビセルＰＨ１０１゜旭化成工業住
聯製）５．０ｇを加えた後、メチルビニルスルホキシド
を、セルロースが有するグルコース単位に対するモル比
が９．０となる壇加え、室温で撹拌し、１時間反応後、
反応混合物を酢酸で中和した。アセトン／メタノール（
容量比７／３）混合溶媒に注ぎ、反応生成物を析出させ
た。生成物は、水に溶解させ、再びアセトン／メタノー
ル混合溶媒（７／３）で再析出させる操作を繰り返すこ
とによって精製した。得られたメチルスルフィニルエチ
ルセルロースのイオウ含量を元素分析によす測定し、メ
チルスルフィニルエチル基による置換度を求めた。これ
らの結果を表１に示す。
ルロース（商品名：アビセルＰＨ１０１゜旭化成工業住
聯製）５．０ｇを加えた後、メチルビニルスルホキシド
を、セルロースが有するグルコース単位に対するモル比
が９．０となる壇加え、室温で撹拌し、１時間反応後、
反応混合物を酢酸で中和した。アセトン／メタノール（
容量比７／３）混合溶媒に注ぎ、反応生成物を析出させ
た。生成物は、水に溶解させ、再びアセトン／メタノー
ル混合溶媒（７／３）で再析出させる操作を繰り返すこ
とによって精製した。得られたメチルスルフィニルエチ
ルセルロースのイオウ含量を元素分析によす測定し、メ
チルスルフィニルエチル基による置換度を求めた。これ
らの結果を表１に示す。
実施例２〜６
使用するメチルビニルスルホキシドの■および反応時間
を表１に示すように変えた以外は、実施例１と同様にし
てメチルスルフィニルエチルセルロースを製造し、精製
した。得られたメチルスルフィニルエチルセルロースの
イオウ含量およびメチルスルフィニルエチル基による置
換度を実施例１と同様にして求め、結果を表１に示す。
を表１に示すように変えた以外は、実施例１と同様にし
てメチルスルフィニルエチルセルロースを製造し、精製
した。得られたメチルスルフィニルエチルセルロースの
イオウ含量およびメチルスルフィニルエチル基による置
換度を実施例１と同様にして求め、結果を表１に示す。
表 １
本生じたセルロース誘導体のグルコース単位が有するメ
チルスルフィニルエチ／１４の平１側園犯 実施例５で得られたメチルスルフィニルエチルセルロー
ス（置換度１．１８ ）の’Ｉ（−ＮＭＲスペクトルお
よび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ、図１
および図２、並びに次に示す結果を得た。
チルスルフィニルエチ／１４の平１側園犯 実施例５で得られたメチルスルフィニルエチルセルロー
ス（置換度１．１８ ）の’Ｉ（−ＮＭＲスペクトルお
よび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ、図１
および図２、並びに次に示す結果を得た。
’ ＨＮＭＲ（ＤｚＯ）
δ；３．１０（ｓ、１））、 ３．４７〜３．６０（ｍ
、 （ｉ））。
、 （ｉ））。
３．７５（ｍ、（ｅ））、 ４．０２〜４．０７（ｍ、
（ｈ）Ｌ４．０５〜４．１０（ｍ、（ｆ））、 ４．２
５（ｍ、（ｃ））。
（ｈ）Ｌ４．０５〜４．１０（ｍ、（ｆ））、 ４．２
５（ｍ、（ｃ））。
４．３５（ｍ、（ｂ））、 ４．５５（ｍ、（ｄ））。
４．５５（ｍ、（ａ））、 ４．８Ｈｓ、（ｇ））。
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤｚＯ）
δ ； ３７．０（■Ｌ ５３．０（■）、 ６
４．０（■）、 ６６．０（■）。
４．０（■）、 ６６．０（■）。
７３．０（■）、 ７４．０（■）、 ７８．５（
■）、 ８２．０（■）。
■）、 ８２．０（■）。
１０２．０（■）
実施例７
１０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｎ＋４！中に結晶
セルロース（商品名：アビセルＰＨＩＯＬ。
セルロース（商品名：アビセルＰＨＩＯＬ。
旭化成工業０１製）５．０ｇを加えた後、エチルビニル
スルホキシドをセルロースのグルコース単位に対するモ
ル比９．０となる量加え、室温で９時間反応後反応混合
物を酢酸で中和した。その後の精製は実施例１と同様に
して行った。得られたエチルスルフィニルエチルセルロ
ースのイオウ含量及び、エチルスルフィニルエチル基に
よる平均置換度を表２に示す。
スルホキシドをセルロースのグルコース単位に対するモ
ル比９．０となる量加え、室温で９時間反応後反応混合
物を酢酸で中和した。その後の精製は実施例１と同様に
して行った。得られたエチルスルフィニルエチルセルロ
ースのイオウ含量及び、エチルスルフィニルエチル基に
よる平均置換度を表２に示す。
実施例８
２０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｊ！中に、粉末
ウッドパルプ５．０ｇを加えた後、ｎ−プロピルビニル
スルホキシドをセルロースのグルコース単位に対するモ
ル比９．０となる量加え、室温で９時間反応後反応混合
物を酢酸で中和した。その後の精製は実施例１と同様に
して行った。得られたｎ−プロピルスルフィニルエチル
セルロースのイオウ含量及び、ｎ−プロピルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度を表２に示す。
ウッドパルプ５．０ｇを加えた後、ｎ−プロピルビニル
スルホキシドをセルロースのグルコース単位に対するモ
ル比９．０となる量加え、室温で９時間反応後反応混合
物を酢酸で中和した。その後の精製は実施例１と同様に
して行った。得られたｎ−プロピルスルフィニルエチル
セルロースのイオウ含量及び、ｎ−プロピルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度を表２に示す。
実施例９
アルキルビニルスルホキシドとしてｔ−ブチルビニルス
ルホキシドを使用する以外は、実施例８と同様にして反
応を行った。得られたｔ−ブチルスルフィニルエチルセ
ルロースのイオウ含量及びｔ−ブチルスルフィニルエチ
ル基による平均置換度を表２に示す。
ルホキシドを使用する以外は、実施例８と同様にして反
応を行った。得られたｔ−ブチルスルフィニルエチルセ
ルロースのイオウ含量及びｔ−ブチルスルフィニルエチ
ル基による平均置換度を表２に示す。
実施例１０
アルキルビニルスルホキシドとしてｎ−ヘキシルビニル
スルホキシドを使用する以外は実施例８と同様にして反
応を行った。得られたｎ−へキシルスルフィニルエチル
セルロースのイオウ含量およびｎ−へキシルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度を表２に示す。
スルホキシドを使用する以外は実施例８と同様にして反
応を行った。得られたｎ−へキシルスルフィニルエチル
セルロースのイオウ含量およびｎ−へキシルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度を表２に示す。
表 ２
本セルロースのグルコース単位当りのアルキルスルフィ
ニルエチル基の平均の個数 〔発明の効果〕 本発明の新規なアルキルスルフィニルエチルセルロース
は、例えば、酢酸セルロース、エチルセルロース等の他
のセルロースＦ！体に比べて著しく高い二酸化イオウガ
ス選択透過性を示し、二酸化イオウガス選択透過性膜材
料として有用である。
ニルエチル基の平均の個数 〔発明の効果〕 本発明の新規なアルキルスルフィニルエチルセルロース
は、例えば、酢酸セルロース、エチルセルロース等の他
のセルロースＦ！体に比べて著しく高い二酸化イオウガ
ス選択透過性を示し、二酸化イオウガス選択透過性膜材
料として有用である。
特に、スルフィニルエチル基による置換度が０．６以上
のものは水溶性であるため、水溶液からキャスティング
法等により容易に製ｎ愛することができるほか、増粘剤
、粘結剤、保護コロイド剤等としても有用である。
のものは水溶性であるため、水溶液からキャスティング
法等により容易に製ｎ愛することができるほか、増粘剤
、粘結剤、保護コロイド剤等としても有用である。
図１および図２は、それぞれ、実施例５で得られたメチ
ルスルフィニルエチルセルロースの’Ｈ−ＮＭＲスペク
トルおよび”Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。 図２ 手糸売補正書 （自発） １、事件の表示 昭和６０年特許願第１９１０８８号
２、発明の名称 アルキルスルフィニルエチルセルロ
ースおよび。 その製法 ３、補正をする者 ４￥件との関係 特許出願人 住 所 東京都 千代田区 大手町 二丁目６番１
号名 称 （２０１３）信越化学工業株式会社代表
者 小板 雄太部 ４、代理人 住 所 〒１０２東京都千代田区麹町２丁目３番地８
、補正の内容 ■、 特許請求の範囲の欄を別紙の通りに補正する。 ■■、 発明の詳細な説明の欄を下記の通りに補正す
る。 （Ｉ）明細書第１１頁の表１の最上の左から２番目の欄
における （モル比） 」 との記載を、 と補正する。 （２） 同＠第１２頁第２行の「置換度１．１８」との
記載を、 「平均置換度１．１８ｊ と補正する。 ［別紙］ 特許請求の範囲 （補正後） 「１） 一般式（Ｉ） ［式中、複数の又は、同一でも央なってもよく、水素原
子または式（■）： Ｒ５ＣＨ２ＣＨ２−・・・（ＩＩ） ↓ （ここで、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基を示す） で表わされるアルキルスルフィニルエチル基であり、グ
ルコース単位当りの一般式（ｎ）のアルキルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度が少なくとも０．０５であ
り、ｎはグルコース・単位の繰返し数を表わす整数であ
る］ で表わされるアルキルスルフィニルエチルセルロ−ス。 ２） セルロースと、 一般式（■）： Ｒ９−ＣＨ＝ ＣＨ２・・値■） ［式中、Ｒは一般式（ｎ）と同じＬ
ルスルフィニルエチルセルロースの’Ｈ−ＮＭＲスペク
トルおよび”Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。 図２ 手糸売補正書 （自発） １、事件の表示 昭和６０年特許願第１９１０８８号
２、発明の名称 アルキルスルフィニルエチルセルロ
ースおよび。 その製法 ３、補正をする者 ４￥件との関係 特許出願人 住 所 東京都 千代田区 大手町 二丁目６番１
号名 称 （２０１３）信越化学工業株式会社代表
者 小板 雄太部 ４、代理人 住 所 〒１０２東京都千代田区麹町２丁目３番地８
、補正の内容 ■、 特許請求の範囲の欄を別紙の通りに補正する。 ■■、 発明の詳細な説明の欄を下記の通りに補正す
る。 （Ｉ）明細書第１１頁の表１の最上の左から２番目の欄
における （モル比） 」 との記載を、 と補正する。 （２） 同＠第１２頁第２行の「置換度１．１８」との
記載を、 「平均置換度１．１８ｊ と補正する。 ［別紙］ 特許請求の範囲 （補正後） 「１） 一般式（Ｉ） ［式中、複数の又は、同一でも央なってもよく、水素原
子または式（■）： Ｒ５ＣＨ２ＣＨ２−・・・（ＩＩ） ↓ （ここで、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基を示す） で表わされるアルキルスルフィニルエチル基であり、グ
ルコース単位当りの一般式（ｎ）のアルキルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度が少なくとも０．０５であ
り、ｎはグルコース・単位の繰返し数を表わす整数であ
る］ で表わされるアルキルスルフィニルエチルセルロ−ス。 ２） セルロースと、 一般式（■）： Ｒ９−ＣＨ＝ ＣＨ２・・値■） ［式中、Ｒは一般式（ｎ）と同じＬ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、複数のＸは、同一でも異なってもよく、水素原
子または式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （ここで、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基を示す） で表わされるアルキルスルフィニルエチル基であり、グ
ルコース単位当りの一般式（II）のアルキルスルフィニ
ルエチル基による平均置換度が少なくとも０．０５であ
り、ｎはグルコース単位の繰返し数を表わす整数である
〕 で表わされるアルキルスルフィニルエチルセルロース。 ２）セルロースと、 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） 〔式中、Ｒは一般式（II）と同じ） で表わされるアルキルビニルスルホキシドとを、アルカ
リ触媒の存在下で反応させることからなる、前記一般式
（ I ）で表わされるアルキルスルフィニルエチルセル
ロースの製法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19108885A JPH0667963B2 (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | アルキルスルフイニルエチルセルロ−スおよびその製法 |
| EP86306693A EP0213944B1 (en) | 1985-08-30 | 1986-08-29 | Novel cellulose derivative, process for preparing the same and sulfur dioxide gas permselective membrane comprising the same |
| DE198686306693T DE213944T1 (de) | 1985-08-30 | 1986-08-29 | Zellulosederivat, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende selektive durchlaessige membran fuer schwefeldioxidgas. |
| DE8686306693T DE3682151D1 (de) | 1985-08-30 | 1986-08-29 | Zellulosederivat, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende selektive durchlaessige membran fuer schwefeldioxidgas. |
| CA000517212A CA1280412C (en) | 1985-08-30 | 1986-08-29 | Cellulose derivative, process for preparing the same and sulfur dioxide gas permselective membrane comprising the same |
| AU62067/86A AU584737B2 (en) | 1985-08-30 | 1986-08-29 | Novel cellulose derivative, process for preparing the same and sulfur dioxide gas permselective membrane comprising the same |
| US06/902,625 US4694077A (en) | 1985-08-30 | 1986-09-02 | Novel cellulose derivative, process for preparing the same and sulfur dioxide gas permselective membrane comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19108885A JPH0667963B2 (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | アルキルスルフイニルエチルセルロ−スおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6250301A true JPS6250301A (ja) | 1987-03-05 |
| JPH0667963B2 JPH0667963B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=16268657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19108885A Expired - Lifetime JPH0667963B2 (ja) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | アルキルスルフイニルエチルセルロ−スおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667963B2 (ja) |
-
1985
- 1985-08-30 JP JP19108885A patent/JPH0667963B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0667963B2 (ja) | 1994-08-31 |
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