JPH0649725B2 - カチオン性キトサン誘導体の製造方法 - Google Patents
カチオン性キトサン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0649725B2 JPH0649725B2 JP59180460A JP18046084A JPH0649725B2 JP H0649725 B2 JPH0649725 B2 JP H0649725B2 JP 59180460 A JP59180460 A JP 59180460A JP 18046084 A JP18046084 A JP 18046084A JP H0649725 B2 JPH0649725 B2 JP H0649725B2
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- JP
- Japan
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- chitosan
- cationic
- reaction
- agent
- cationic chitosan
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、未利用天然資源であるキチンを脱アセチル化
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規カチオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
することにより安価かつ多量に得られるキトサンを出発
原料とする新規カチオン性キトサン誘導体の製造方法に
関する。
従来の技術 えび、カニ等の甲殻などに含まれるキチンを濃アルカリ
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離のアミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩とな
り、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤
として使用されている。しかしながら、キトサン塩は中
性あるいはアリカリ側において不溶となって析出してく
るため、その用途はかなり限定されているのが実状であ
る。
水溶液中で脱アセチル化することによりキトサンが得ら
れる。キトサンは遊離のアミノ基を塩酸、酢酸、乳酸な
どの酸で中和することにより水溶性のキトサン塩とな
り、このキトサン塩は一部工場廃水や都市下水の凝集剤
として使用されている。しかしながら、キトサン塩は中
性あるいはアリカリ側において不溶となって析出してく
るため、その用途はかなり限定されているのが実状であ
る。
水溶性に優れたキトサンを得る方法として、キトサンに
酸化エチレンまたはグリシドールを反応させる方法が提
案されているが（特開昭59−8701）、酸化エチレンまた
はグリシドールの大部分はキトサンの構成成分であるグ
ルコサミンのアミノ基に導入されるため、カチオン活性
が低下してしまうという欠点があった。
酸化エチレンまたはグリシドールを反応させる方法が提
案されているが（特開昭59−8701）、酸化エチレンまた
はグリシドールの大部分はキトサンの構成成分であるグ
ルコサミンのアミノ基に導入されるため、カチオン活性
が低下してしまうという欠点があった。
発明の目的 本発明は水に溶解するとともに優れたカチオン活性を有
するキトサン誘導体を容易に製造することのできる方法
を提供することを目的とする。
するキトサン誘導体を容易に製造することのできる方法
を提供することを目的とする。
発明の構成 本発明の１はキトサンと、一般式（Ｉ）で表わされるア
ルキル基の炭素数１〜３の２，３−エポキシプロピルト
リアルキルアンモニウムハライドであるカチオン化剤と
を反応させることを特徴とするカチオン性キトサン誘導
体の製造方法である。
ルキル基の炭素数１〜３の２，３−エポキシプロピルト
リアルキルアンモニウムハライドであるカチオン化剤と
を反応させることを特徴とするカチオン性キトサン誘導
体の製造方法である。
（Ｒ：炭素数１〜３のアルキル基 Ｘ：ハロゲン） 本発明の他の１は、キトサンと上記カチオン化剤とを反
応させたのち、得られた反応生成物とヒドロキシアルキ
ル化剤とを反応させることを特徴とするカチオン性キト
サン誘導体の製造方法にある。
応させたのち、得られた反応生成物とヒドロキシアルキ
ル化剤とを反応させることを特徴とするカチオン性キト
サン誘導体の製造方法にある。
キトサンは、一般式(II) で表わされるＮ−アセチル化−Ｄ−グルコサミンがβ−
１，４で結合したキチンの脱アセチル化物である。本発
明ではアセチル化率50〜99％のものが適当である。この
ようなキトサンは、たとえば、キチンを30〜50％のアル
カリ水溶液中で50〜130℃の温度で脱アセチル化するこ
とにより得ることができる。キトサンは微粉末状でカチ
オン化剤と反応させることが好ましい。
１，４で結合したキチンの脱アセチル化物である。本発
明ではアセチル化率50〜99％のものが適当である。この
ようなキトサンは、たとえば、キチンを30〜50％のアル
カリ水溶液中で50〜130℃の温度で脱アセチル化するこ
とにより得ることができる。キトサンは微粉末状でカチ
オン化剤と反応させることが好ましい。
本発明でカチオン化剤として用いられるアルキル基の炭
素数が１〜３の２，３−エポキシプロピルトリアルキル
アンモニウムハライドは、分子中に第４級アンモニウム
塩型の窒素と、グルコサミンに対する活性基を有する化
合物である。
素数が１〜３の２，３−エポキシプロピルトリアルキル
アンモニウムハライドは、分子中に第４級アンモニウム
塩型の窒素と、グルコサミンに対する活性基を有する化
合物である。
このようなカチオン化剤の中でも、特にクロライドが好
ましく、具体例としては２，３−エポキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド、２，３−エポキシプロ
ピルトリエチルアンモニウムクロライド、２，３−エポ
キシプロピルトリプロピルアンモニウムクロライドが挙
げられる。これらの中でも、２，３−エポキシプロピル
トリメチルアンモニウムアンモニウムクロライドが好適
である。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムクロライドをあらかじめ等モル量の５〜
50のアルカリ水溶液と混合することにより、２，３−エ
ポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドとす
ることができ、これを反応に供することができる。
ましく、具体例としては２，３−エポキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド、２，３−エポキシプロ
ピルトリエチルアンモニウムクロライド、２，３−エポ
キシプロピルトリプロピルアンモニウムクロライドが挙
げられる。これらの中でも、２，３−エポキシプロピル
トリメチルアンモニウムアンモニウムクロライドが好適
である。３−クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチ
ルアンモニウムクロライドをあらかじめ等モル量の５〜
50のアルカリ水溶液と混合することにより、２，３−エ
ポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドとす
ることができ、これを反応に供することができる。
キトサンと、カチオン化剤との反応は、有機溶媒下で20
〜120℃、望ましくは40〜80℃の温度で２〜20時間スラ
リー状態を保ちつつ撹拌することによって行われる。望
ましくは、反応は水の存在下で行われる。反応時の水濃
度は５〜50％望ましくは10〜30％である。有機溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、、イソプロピルアルコ
ールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類が用いられる。それらの使用量はキト
サンに対して１〜20倍重量である。
〜120℃、望ましくは40〜80℃の温度で２〜20時間スラ
リー状態を保ちつつ撹拌することによって行われる。望
ましくは、反応は水の存在下で行われる。反応時の水濃
度は５〜50％望ましくは10〜30％である。有機溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、、イソプロピルアルコ
ールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類が用いられる。それらの使用量はキト
サンに対して１〜20倍重量である。
反応混合物は、濾過または遠心分離などの固液分離手段
により固形物と溶液とに分離され、固形物として粉末状
のカチオン性キトサンが回収される。また、必要に応じ
て、固形物は50〜100％のケトンまたはアルコール水溶
液で洗浄され、減圧下または常圧下で50〜120℃の温度
で乾燥される。得られるカチオン性キトサンの第４級ア
ンモニウム塩型の窒素含量が0.5〜10％、好ましくは１
〜６％となるようにカチオン化剤の添加量などのパラメ
ータを調整することが好ましい。
により固形物と溶液とに分離され、固形物として粉末状
のカチオン性キトサンが回収される。また、必要に応じ
て、固形物は50〜100％のケトンまたはアルコール水溶
液で洗浄され、減圧下または常圧下で50〜120℃の温度
で乾燥される。得られるカチオン性キトサンの第４級ア
ンモニウム塩型の窒素含量が0.5〜10％、好ましくは１
〜６％となるようにカチオン化剤の添加量などのパラメ
ータを調整することが好ましい。
また、キトサンとカチオン化剤との反応生成物に、さら
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
にヒドロキシアルキル化剤を作用させて水溶性を高める
こともできる。
ヒドロキシアルキル化剤としては酸化エチレン、酸化プ
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、キトサンとカチオン性キトサンを分
離、回収し、あるいは必要に応じて精製したのち行うこ
ともできるし、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を
添加することによっても行うことができる。
ロピレン、グリシドールなどが用いられる。ヒドロキシ
アルキル化反応は、キトサンとカチオン性キトサンを分
離、回収し、あるいは必要に応じて精製したのち行うこ
ともできるし、反応混合物に直ちにヒドロキシル化剤を
添加することによっても行うことができる。
ヒドロキシアルキル化条件は前記のキトサンのカチオン
化の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこ
とが好ましい。塩基性触媒としては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられ
る。触媒の使用量はカチオン性キトサンに対して0.5〜2
0wt％、好ましくは２〜10wt％である。
化の場合と同様であるが、塩基性触媒の存在下に行うこ
とが好ましい。塩基性触媒としては、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミンなどのアルキルアミン、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物などが用いられ
る。触媒の使用量はカチオン性キトサンに対して0.5〜2
0wt％、好ましくは２〜10wt％である。
ヒドロキシアルキル化はヒドロキシアルキル基含量が５
〜80％、好ましくは10〜50％となるようにするのが適当
である。
〜80％、好ましくは10〜50％となるようにするのが適当
である。
発明の効果 本発明によれば、水溶性でカチオン活性が高いカチオン
性キトサンを容易に得ることができ、キトサン本来がも
つ成膜性が損なわれることもない。よって、化粧品基
材、凝集剤、帯電防止剤などの用途に利用できる。
性キトサンを容易に得ることができ、キトサン本来がも
つ成膜性が損なわれることもない。よって、化粧品基
材、凝集剤、帯電防止剤などの用途に利用できる。
実施例１ 脱アセチル化率87モル％の粉末キトサン（水分7.8％）2
0ｇをイソプロピルアルコール140ｇに分散させた。３−
クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウ
ムクロライド水溶液（純分50％）55.8ｇに等モル量の3
0.4％カセイソーダ水溶液19.52ｇを室温で加えて混合
し、予め２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロライドとしたのち、上記分散液に添加した。60
±１℃で５時間反応を行った。ついで、濾過し、80wt％
イソプロピルアルコールによる洗浄をくり返したのち、
濾過残を100±５℃で２時間乾燥して粉末のカチオン性
キトサン38.3ｇ（乾物換算）を得た。このカチオン性キ
トサンは冷水に溶解し、コロイド滴定による分析の結
果、第４級アンモニウム塩型の窒素含量は4.8％であっ
た。
0ｇをイソプロピルアルコール140ｇに分散させた。３−
クロル−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウ
ムクロライド水溶液（純分50％）55.8ｇに等モル量の3
0.4％カセイソーダ水溶液19.52ｇを室温で加えて混合
し、予め２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロライドとしたのち、上記分散液に添加した。60
±１℃で５時間反応を行った。ついで、濾過し、80wt％
イソプロピルアルコールによる洗浄をくり返したのち、
濾過残を100±５℃で２時間乾燥して粉末のカチオン性
キトサン38.3ｇ（乾物換算）を得た。このカチオン性キ
トサンは冷水に溶解し、コロイド滴定による分析の結
果、第４級アンモニウム塩型の窒素含量は4.8％であっ
た。
実施例２ 脱アセチル化率87モル％の粉末キトサン（水分7.8％）2
0ｇを80％イソプロピルアルコール水溶性140ｇに分散さ
せ、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド（純分75％）20ｇを添加し、60±１℃で５時
間反応させた。ついで濾過し、80wt％イソプロピルアル
コールによる洗浄をくり返したのち、濾過残を100±５
℃で２時間乾燥して粉末のカチオン性キトサン30ｇ（乾
物換算）を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解
し、コロイド滴定による分析の結果、第四級アンモニウ
ム塩型の窒素含量は3.5％であった。
0ｇを80％イソプロピルアルコール水溶性140ｇに分散さ
せ、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド（純分75％）20ｇを添加し、60±１℃で５時
間反応させた。ついで濾過し、80wt％イソプロピルアル
コールによる洗浄をくり返したのち、濾過残を100±５
℃で２時間乾燥して粉末のカチオン性キトサン30ｇ（乾
物換算）を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解
し、コロイド滴定による分析の結果、第四級アンモニウ
ム塩型の窒素含量は3.5％であった。
実施例３ 脱アセチル化率87モル％の粉末キトサン（水分7.8％）2
0ｇを80％イソプロピルアルコール水溶性140ｇに分散さ
せ、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド水溶液（純分75％）20ｇを添加し60±１℃で
５時間反応させた。次に室温まで冷却し、15％カセイソ
ーダ水溶性8.0ｇを加えたのち、酸化エチレン15ｇを加
え、60±１℃で５時間反応を行った。反応後、酢酸2.3
ｇを加えて遊離のカセイソーダを中和し、濾過し、80％
イソプロピルアルコール水溶液による洗浄をくり返し
た。濾過残を100±５℃で２時間乾燥して粉末のヒドロ
キシアルキル化カチオン性キトサン40.5ｇ（乾物換算）
を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解し、コロ
イド滴定による分析の結果、第４級アンモニウム塩型の
窒素含量は2.5％であり、また、モルガン法による分析
の結果、ヒドロキシエチル基含量は25.9％であった。
0ｇを80％イソプロピルアルコール水溶性140ｇに分散さ
せ、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド水溶液（純分75％）20ｇを添加し60±１℃で
５時間反応させた。次に室温まで冷却し、15％カセイソ
ーダ水溶性8.0ｇを加えたのち、酸化エチレン15ｇを加
え、60±１℃で５時間反応を行った。反応後、酢酸2.3
ｇを加えて遊離のカセイソーダを中和し、濾過し、80％
イソプロピルアルコール水溶液による洗浄をくり返し
た。濾過残を100±５℃で２時間乾燥して粉末のヒドロ
キシアルキル化カチオン性キトサン40.5ｇ（乾物換算）
を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解し、コロ
イド滴定による分析の結果、第４級アンモニウム塩型の
窒素含量は2.5％であり、また、モルガン法による分析
の結果、ヒドロキシエチル基含量は25.9％であった。
実施例４ 脱アセチル化率87モル％の粉末キトサン（水分7.8％）2
0ｇを90％イソプロピルアルコール水溶液140ｇに分散さ
せ、３−クロル−２−ヒドロキンプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド水溶液（純分50％）20ｇに等モル
量の30.3％カセイソーダ水溶液7.0を室温で加え混合
し、予め２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロライドとしたのち、上記分散液に添加した。60
±１℃で５時間反応を行った。次に室温まで冷却した
後、15％カセイソーダ水溶液８ｇを加えた。グリシドー
ル30ｇを加え、60±１℃で得５時間反応を行った。反応
後、酢酸2.3ｇを加え遊離のカセイソーダを中和し、濾
過したのち、80％イソプロピルアルコール水溶液による
洗浄をくり返した。濾過残を100±５℃で２時間乾燥し
てヒドロキシアルキル化カチオン性キトサン39.9ｇ（乾
物換算）を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解
し、コロイド滴定による分析の結果、第４級アンモニウ
ム塩型の窒素含量は1.5％で収量増加量よりグリセリル
基含量37.6％であった。
0ｇを90％イソプロピルアルコール水溶液140ｇに分散さ
せ、３−クロル−２−ヒドロキンプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド水溶液（純分50％）20ｇに等モル
量の30.3％カセイソーダ水溶液7.0を室温で加え混合
し、予め２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニ
ウムクロライドとしたのち、上記分散液に添加した。60
±１℃で５時間反応を行った。次に室温まで冷却した
後、15％カセイソーダ水溶液８ｇを加えた。グリシドー
ル30ｇを加え、60±１℃で得５時間反応を行った。反応
後、酢酸2.3ｇを加え遊離のカセイソーダを中和し、濾
過したのち、80％イソプロピルアルコール水溶液による
洗浄をくり返した。濾過残を100±５℃で２時間乾燥し
てヒドロキシアルキル化カチオン性キトサン39.9ｇ（乾
物換算）を得た。このカチオン性キトサンは冷水に溶解
し、コロイド滴定による分析の結果、第４級アンモニウ
ム塩型の窒素含量は1.5％で収量増加量よりグリセリル
基含量37.6％であった。
実施例５ 脱アセチル化率87モル％のキトサン（水分7.8％）20ｇ
を80％イソプロピルアルコール水溶液140ｇに分散さ
せ、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド水溶性（純分75％）20ｇを加え、60±１℃で
５時間反応させた。次に室温まで冷却し、15％カセイソ
ーダ水溶液13ｇを加えた。酸化プロピレン15ｇを加え60
±１℃で８時間反応を行った。反応後、酢酸3ｇを加え
て遊離のカセイソーダを中和し、濾過残を100±５℃で
２時間乾燥して粉末のヒドロキシアルキル化カチオン性
キトサン35.3ｇ（乾物換算）を得た。このカチオン性キ
トサンは冷水に溶解し、コロイド滴定法による分析の結
果、第４級アンモニウム塩型の窒素含量は2.6％であ
り、また、モルガン法による分析の結果、ヒドロキシプ
ロピル基含量は17.8％であった。
を80％イソプロピルアルコール水溶液140ｇに分散さ
せ、２，３−エポキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド水溶性（純分75％）20ｇを加え、60±１℃で
５時間反応させた。次に室温まで冷却し、15％カセイソ
ーダ水溶液13ｇを加えた。酸化プロピレン15ｇを加え60
±１℃で８時間反応を行った。反応後、酢酸3ｇを加え
て遊離のカセイソーダを中和し、濾過残を100±５℃で
２時間乾燥して粉末のヒドロキシアルキル化カチオン性
キトサン35.3ｇ（乾物換算）を得た。このカチオン性キ
トサンは冷水に溶解し、コロイド滴定法による分析の結
果、第４級アンモニウム塩型の窒素含量は2.6％であ
り、また、モルガン法による分析の結果、ヒドロキシプ
ロピル基含量は17.8％であった。
Claims (5)
- 【請求項１】キトサンと、一般式（Ｉ） （Ｒ：炭素数１〜３のアルキル基 Ｘ：ハロゲン） で表わされるアルキル基の炭素数が１〜３の２，３−エ
ポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハライドであ
るカチオン化剤とを反応させることを特徴とするカチオ
ン性キトサン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】キトサンと、一般式（Ｉ） （Ｒ：炭素数１〜３のアルキル基 Ｘ：ハロゲン） で表わされるアルキル基の炭素数が１〜３の２，３−エ
ポキシプロピルトリアルキルアンモニウムハライドであ
るカチオン化剤とを反応させたのち、得られた反応生成
物とヒドロキシアルキル化剤とを反応させることを特徴
とするカチオン性キトサン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】ヒドロキシアルキル化剤が酸化エチレンで
ある特許請求の範囲第２項に記載の製造方法。 - 【請求項４】ヒドロキシアルキル化剤が酸化プロピレン
である特許請求の範囲第２項に記載の製造方法。 - 【請求項５】ヒドロキシアルキル化剤がグリシドールで
ある特許請求の範囲第２項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180460A JPH0649725B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | カチオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180460A JPH0649725B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | カチオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160701A JPS6160701A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0649725B2 true JPH0649725B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=16083608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59180460A Expired - Lifetime JPH0649725B2 (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | カチオン性キトサン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649725B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009013972A1 (ja) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | 免疫アジュバント及びＩｇＡ抗体測定方法 |
| JP2009029715A (ja) * | 2007-07-24 | 2009-02-12 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 免疫アジュバント |
| CN107349461A (zh) * | 2017-07-21 | 2017-11-17 | 北京化工大学 | 一种抗菌止血壳聚糖的制备方法及其应用 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0722701B2 (ja) * | 1987-10-13 | 1995-03-15 | ダイセル化学工業株式会社 | 生化学物質の分離剤 |
| DE3903797A1 (de) * | 1989-02-09 | 1990-08-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aktivierten chitosanen und deren verwendung bei der herstellung von chitosanderivaten |
| IT1229754B (it) * | 1989-05-17 | 1991-09-10 | Farmhispania | Procedimento per la preparazione del chitosano e di suoi derivati contenenti gruppi di ammonio quaternario |
| GB9411530D0 (en) * | 1994-06-09 | 1994-08-03 | Quayle Rachel A | Use of polymers as film-forming barrier materials |
| JP5172159B2 (ja) * | 2007-01-25 | 2013-03-27 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
| CN102702387B (zh) * | 2012-06-18 | 2014-04-02 | 广东工业大学 | 一种杀菌型污泥脱水剂的制备方法及其使用方法 |
| CN103012619B (zh) * | 2013-01-11 | 2015-04-08 | 河北工业大学 | 一种水溶性磺化-季铵化壳聚糖及其制备方法 |
| CN114097785B (zh) * | 2021-10-18 | 2023-04-07 | 中国科学院化学研究所 | 一种多糖基光热杀菌材料及在种子保护和粮食存储中的应用 |
| CN117402665B (zh) * | 2023-09-27 | 2025-07-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抑菌型复合磺酸钙润滑脂组合物及制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5346488A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-26 | Agency Of Ind Science & Technol | Anion exchanger having chitin or chitosan as carrier and production thereof |
| DE3223423A1 (de) * | 1982-06-23 | 1983-12-29 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Kosmetische mittel auf der basis von chitosanderivaten, neue chitosanderivate sowie verfahren zur herstellung dieser derivate |
| DE3245784A1 (de) * | 1982-12-10 | 1984-06-14 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Kosmetisches mittel auf der basis von quaternaeren chitosanderivaten, neue quaternaere chitosanderivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP59180460A patent/JPH0649725B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009013972A1 (ja) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | 免疫アジュバント及びＩｇＡ抗体測定方法 |
| JP2009029715A (ja) * | 2007-07-24 | 2009-02-12 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 免疫アジュバント |
| CN107349461A (zh) * | 2017-07-21 | 2017-11-17 | 北京化工大学 | 一种抗菌止血壳聚糖的制备方法及其应用 |
| CN107349461B (zh) * | 2017-07-21 | 2019-10-29 | 北京化工大学 | 一种抗菌止血壳聚糖的制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS6160701A (ja) | 1986-03-28 |
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