JPS6251996B2 - - Google Patents
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- JPS6251996B2 JPS6251996B2 JP14730678A JP14730678A JPS6251996B2 JP S6251996 B2 JPS6251996 B2 JP S6251996B2 JP 14730678 A JP14730678 A JP 14730678A JP 14730678 A JP14730678 A JP 14730678A JP S6251996 B2 JPS6251996 B2 JP S6251996B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は透過又は反射して来る光の変調のため
の又は数字、記号及び動く又は動かない図形の彩
色又は白黒の表示のための電気光学的装置へのネ
マチツク液晶混合物の応用に関する。
の又は数字、記号及び動く又は動かない図形の彩
色又は白黒の表示のための電気光学的装置へのネ
マチツク液晶混合物の応用に関する。
液晶物質が光の変調にならびに測定値の表示に
又は情報の再現に使用できることは公知である。
これらの方法は薄層の液晶物質中の優先配向が電
場をかけると変更できることに基いている。この
配向変化には光学的挙動（複屈折、偏光性、光吸
収）の変化が結びついてくる。取囲んでいる電極
の特殊な予備処理により又は適宜な物質の添加に
より達成された初期配向、誘電率異方性、導電
性、二色性ならびにかけられる電場の強さ及び方
向に応じてさまざまな電気光学的効果が観察され
技術的に利用される（エム．トビアス：インター
ナシヨナル ハンドブツク オフ リクイド ク
リスタル デイスプレイズ1975―1976，オーバム
リミテツド，ロンドン1976年，ジ．マイアー，
イ，サツクマン，ゼイ．ジ．グラブマイアー：ア
ソプリケーシヨンズ オフ リクイド クリスタ
ルス スプリンガー フエルラーグ ベルリン―
ハイデルベルグ―ニユーヨーク1975年〔M.
tobias：International Handbook of Liquid
Crystal Displays 1975―1976，Ovum Ltd.，
London 1976；G.Meier，E.Sackmann，J.G.
Grabmaier：Applications of Liquid Crystals，
Springer Verlag，Berlin―Heidelberg―New
York 1975〕）。たとえばある公知の方法は電場を
かけることによつて捩れ構造の層が偏光性を失
い、よつて平行な（交叉した）偏光子の間にある
とき投射光の透過（消滅）が見られることに基い
ている（エム．シヤツト，ヴエ．ヘルフリツヒ
アプライド フイジツクス レターズ〔M.
Schadt，W.Helfrich：Applied Physics
Letters〕第18巻第127頁〔1971年〕）。
又は情報の再現に使用できることは公知である。
これらの方法は薄層の液晶物質中の優先配向が電
場をかけると変更できることに基いている。この
配向変化には光学的挙動（複屈折、偏光性、光吸
収）の変化が結びついてくる。取囲んでいる電極
の特殊な予備処理により又は適宜な物質の添加に
より達成された初期配向、誘電率異方性、導電
性、二色性ならびにかけられる電場の強さ及び方
向に応じてさまざまな電気光学的効果が観察され
技術的に利用される（エム．トビアス：インター
ナシヨナル ハンドブツク オフ リクイド ク
リスタル デイスプレイズ1975―1976，オーバム
リミテツド，ロンドン1976年，ジ．マイアー，
イ，サツクマン，ゼイ．ジ．グラブマイアー：ア
ソプリケーシヨンズ オフ リクイド クリスタ
ルス スプリンガー フエルラーグ ベルリン―
ハイデルベルグ―ニユーヨーク1975年〔M.
tobias：International Handbook of Liquid
Crystal Displays 1975―1976，Ovum Ltd.，
London 1976；G.Meier，E.Sackmann，J.G.
Grabmaier：Applications of Liquid Crystals，
Springer Verlag，Berlin―Heidelberg―New
York 1975〕）。たとえばある公知の方法は電場を
かけることによつて捩れ構造の層が偏光性を失
い、よつて平行な（交叉した）偏光子の間にある
とき投射光の透過（消滅）が見られることに基い
ている（エム．シヤツト，ヴエ．ヘルフリツヒ
アプライド フイジツクス レターズ〔M.
Schadt，W.Helfrich：Applied Physics
Letters〕第18巻第127頁〔1971年〕）。
根拠となつている電気光学的効果に応じて使用
される物質は特定の要求を満たさなくてはならな
い：室温より遥かに低い融点（なるべく０℃以
下）、50℃を超える透明化温度、低い粘度、高い
化学的及び熱的安定性ならびに持続する日光の作
用下における耐久性などである。そのうえこれら
の物質は特定の（多くはできるだけ高い正の）誘
電率異方性と低い導電性とを示さねばならない。
これらの要求を同時にすべて満たす純粋物質は入
手できない。それゆえさまざまな物質それもしば
しば異種の物質分類に属するものも含めたものの
混合物が用いられる。しかし混合の可能性には限
界があるので任意の物質が組合せできるのではな
い。
される物質は特定の要求を満たさなくてはならな
い：室温より遥かに低い融点（なるべく０℃以
下）、50℃を超える透明化温度、低い粘度、高い
化学的及び熱的安定性ならびに持続する日光の作
用下における耐久性などである。そのうえこれら
の物質は特定の（多くはできるだけ高い正の）誘
電率異方性と低い導電性とを示さねばならない。
これらの要求を同時にすべて満たす純粋物質は入
手できない。それゆえさまざまな物質それもしば
しば異種の物質分類に属するものも含めたものの
混合物が用いられる。しかし混合の可能性には限
界があるので任意の物質が組合せできるのではな
い。
一般式
（ただしR1とR2とは同じ置換基又は相異なる
ものでたとえばCnH2n+1 -、CnH2n+1O-、
CnH2n+1COO−又はCnH2n+1CO-を表わすもの）
のフエニルピリミジンの同族列の化合物を電気光
学的表示管の製造に使用することは公知である
（ハ．ツアシユケ，ハ．シユーベルト，エフ．ク
ーシエル，エフ．デインガー，デ．デームス
〔H.Zaschke，H.Schubert，F.Kuschel，F.
Dinger，D.Demus〕：東独汎用特許第95892
号）。それでたとえば混合物Mi3はこの物質分類
の２種の成分５―ｎ―ヘキシル―２―（４―ｎ―
ヘキシル―オキシフエニル）―ピリミジン68.5モ
ル％と５―ｎ―ヘキシル―２―（４―ｎ―ノニル
オキシフエニル）―ピリミジン31.5モル％とから
なる。この混合物には下記の特性がある：融点＋
４℃、透明化温度6.0℃、誘電率異方性＋0.7、捩
れ層にかける電場効果に必要な電圧10％―電圧
6.0V、90％―電圧8.2V、励起時間（25℃、層厚
25μｍで捩れ層に閾価電圧の４倍の電圧をかけた
后の）170ms、減衰時間320ms 溶融挙動及び捩れ層用電場効果の所要電圧につ
いてはこの混合物は通常の要求（熱力学的に安定
な結晶質固相の融点はなるべく０℃未満、10％―
電圧は2V未満）を満たしていない。
ものでたとえばCnH2n+1 -、CnH2n+1O-、
CnH2n+1COO−又はCnH2n+1CO-を表わすもの）
のフエニルピリミジンの同族列の化合物を電気光
学的表示管の製造に使用することは公知である
（ハ．ツアシユケ，ハ．シユーベルト，エフ．ク
ーシエル，エフ．デインガー，デ．デームス
〔H.Zaschke，H.Schubert，F.Kuschel，F.
Dinger，D.Demus〕：東独汎用特許第95892
号）。それでたとえば混合物Mi3はこの物質分類
の２種の成分５―ｎ―ヘキシル―２―（４―ｎ―
ヘキシル―オキシフエニル）―ピリミジン68.5モ
ル％と５―ｎ―ヘキシル―２―（４―ｎ―ノニル
オキシフエニル）―ピリミジン31.5モル％とから
なる。この混合物には下記の特性がある：融点＋
４℃、透明化温度6.0℃、誘電率異方性＋0.7、捩
れ層にかける電場効果に必要な電圧10％―電圧
6.0V、90％―電圧8.2V、励起時間（25℃、層厚
25μｍで捩れ層に閾価電圧の４倍の電圧をかけた
后の）170ms、減衰時間320ms 溶融挙動及び捩れ層用電場効果の所要電圧につ
いてはこの混合物は通常の要求（熱力学的に安定
な結晶質固相の融点はなるべく０℃未満、10％―
電圧は2V未満）を満たしていない。
さらに液晶表示装置製造のために一般式
（ただしＲは―CmH2n＋１、―OCmH2m＋１、
―COCmH2m＋１、―CN又は―NO2とすること
ができるもの）の４―置換―シクロヘキサンカル
ボン酸―〔４―置換―フエニルエステル〕の同族
列の化合物を使用することは公知である（ハ．ヨ
ツト．ドイツチヤー，エフ．クーシエル，ハ．シ
ユーベルト，デ．デームス〔H.J.Deutscher，F.
Kuschel，H.Schubert，D.Demus〕：東独汎用特
許第105701号）。それでたとえば混合物Mi14はこ
の物質分類の３種の成分４―ｎ―プロピル―シク
ロヘキサンカルボン酸―〔４―シアン―フエニル
エステル〕34.5モル％、４―ｎ―ブチル―シクロ
ヘキサンカルボン酸―〔４―シアンフエニルエス
テル〕31モル％、４―ｎ―ペンチル―シクロヘキ
サンカルボン酸―〔４シアンフエニルエステル〕
34.5モル％からなる。
―COCmH2m＋１、―CN又は―NO2とすること
ができるもの）の４―置換―シクロヘキサンカル
ボン酸―〔４―置換―フエニルエステル〕の同族
列の化合物を使用することは公知である（ハ．ヨ
ツト．ドイツチヤー，エフ．クーシエル，ハ．シ
ユーベルト，デ．デームス〔H.J.Deutscher，F.
Kuschel，H.Schubert，D.Demus〕：東独汎用特
許第105701号）。それでたとえば混合物Mi14はこ
の物質分類の３種の成分４―ｎ―プロピル―シク
ロヘキサンカルボン酸―〔４―シアン―フエニル
エステル〕34.5モル％、４―ｎ―ブチル―シクロ
ヘキサンカルボン酸―〔４―シアンフエニルエス
テル〕31モル％、４―ｎ―ペンチル―シクロヘキ
サンカルボン酸―〔４シアンフエニルエステル〕
34.5モル％からなる。
この混合物には下記の特性がある：融点＋12.5
乃至16℃、透明化温度72℃、誘電率異方性＋
6.5、10％―電圧1.4V、90％―電圧2.1V、励起時
間115ms、減衰時間240ms この混合物はその融点に関して上述の要求を満
たしていない。
乃至16℃、透明化温度72℃、誘電率異方性＋
6.5、10％―電圧1.4V、90％―電圧2.1V、励起時
間115ms、減衰時間240ms この混合物はその融点に関して上述の要求を満
たしていない。
液晶使用の表示装置の製造にはまた一般式
（ただしＲはCnH2n＋1-又はCnH2n＋1O−を意味
するもの）の４―置換―安息香酸―〔４―シアン
フエニルエステル〕の同族列の化合物も使用でき
る（ア．ボーラ，ハ．シエルラー，エム．シヤツ
ト；プロシーデイングス オフ ザ ゼイ．イ．
イ．イ．〔A.Boller，H.Scherrer，M.Schadt：
Proceedings of the JEEE〕第60巻第1002頁
（1972年）、ハ．―ヨツト．ドイツチヤー，エフ．
クーシエル，エ．バルゲンダ，ハ．シユーベル
ト，デ．デームス〔H.―J.Deutscher，F.
Kuschel，E.Bargenda，H.Schubert，D.
Demus〕：東独汎用特許第106120号）。たとえば
混合物Mi16はこの物質分類の３種の成分からな
り下記の組成である：４―ｎ―ヘキシル―安息香
酸―〔４―シアンフエニルエステル〕36モル％、
４―ｎ―ヘプチル―安息香酸―〔４―シアン―フ
エニルエステル〕37モル％、４―ｎ―オクチル―
安息香酸―〔４―シアン―フエニルエステル〕27
モル％ この混合物には下記の特性がある：融点：＋13
゜乃至21℃、透明化温度：53℃、誘電率異方性：
約＋20、10％―電圧1.7V、90％―電圧2.3V、励
起時間：420ms、減衰時間600ms この混合物Mi16は融点が高くてその誘電率諸
特性が比較的有利なのに拘わらずこれの技術的な
使用は推奨できない。
するもの）の４―置換―安息香酸―〔４―シアン
フエニルエステル〕の同族列の化合物も使用でき
る（ア．ボーラ，ハ．シエルラー，エム．シヤツ
ト；プロシーデイングス オフ ザ ゼイ．イ．
イ．イ．〔A.Boller，H.Scherrer，M.Schadt：
Proceedings of the JEEE〕第60巻第1002頁
（1972年）、ハ．―ヨツト．ドイツチヤー，エフ．
クーシエル，エ．バルゲンダ，ハ．シユーベル
ト，デ．デームス〔H.―J.Deutscher，F.
Kuschel，E.Bargenda，H.Schubert，D.
Demus〕：東独汎用特許第106120号）。たとえば
混合物Mi16はこの物質分類の３種の成分からな
り下記の組成である：４―ｎ―ヘキシル―安息香
酸―〔４―シアンフエニルエステル〕36モル％、
４―ｎ―ヘプチル―安息香酸―〔４―シアン―フ
エニルエステル〕37モル％、４―ｎ―オクチル―
安息香酸―〔４―シアン―フエニルエステル〕27
モル％ この混合物には下記の特性がある：融点：＋13
゜乃至21℃、透明化温度：53℃、誘電率異方性：
約＋20、10％―電圧1.7V、90％―電圧2.3V、励
起時間：420ms、減衰時間600ms この混合物Mi16は融点が高くてその誘電率諸
特性が比較的有利なのに拘わらずこれの技術的な
使用は推奨できない。
本発明の目的は化学的、熱的に安定であり融点
が室温より遥かに低く透明化点が50℃より高くか
つできるだけ所要電圧が低い点で優れている物質
を光学電子的構成要素に使用することである。
が室温より遥かに低く透明化点が50℃より高くか
つできるだけ所要電圧が低い点で優れている物質
を光学電子的構成要素に使用することである。
本発明の課題は各混合の成分よりも融点が低く
所要電圧が低い液晶物質の混合物を見出すことで
ある。
所要電圧が低い液晶物質の混合物を見出すことで
ある。
この課題は、各混合成分が一般式
（式中、ｎは１〜12である。）
で表される４―アルキル―シクロヘキサンカルボ
ン酸―〔４―シアン―フエニルエステル〕の同属
体の内の１種又は複数の化合物並びに一般式 （式中、ｎは１〜12である。） で表わされる５―アルキル―２―（４―アルコキ
シ―フエニル）―ピリミジンの同属体の内の１種
又は複数の化合物および／または一般式 （式中、ｎは１〜12である。） で表わされる４―アルキル―安息香酸―〔４―シ
アンフエニルエステル〕の同属体の内の１種又は
複数の化合物である ネマチツク液晶混合物によつて解決され、該液
晶混合物は透過する又は反射されるる光りの変調
により数字、記号及び画像を表示する電気光学装
置に用いることができる。
ン酸―〔４―シアン―フエニルエステル〕の同属
体の内の１種又は複数の化合物並びに一般式 （式中、ｎは１〜12である。） で表わされる５―アルキル―２―（４―アルコキ
シ―フエニル）―ピリミジンの同属体の内の１種
又は複数の化合物および／または一般式 （式中、ｎは１〜12である。） で表わされる４―アルキル―安息香酸―〔４―シ
アンフエニルエステル〕の同属体の内の１種又は
複数の化合物である ネマチツク液晶混合物によつて解決され、該液
晶混合物は透過する又は反射されるる光りの変調
により数字、記号及び画像を表示する電気光学装
置に用いることができる。
実施例 １
下記組成の混合物を作る：
Mi14 70モル％
５―ｎ―ブチル―２―（４―ｎ―ヘプチルオキ
シ・フエニル）―ピリミジン 30モル％ このネマチツク混合物は下記の特性がある： 融点 ＋１゜乃至３℃ 透明化温度 58℃ 10％―電圧 1.45V 90―電圧 2.2V 励起時間（25℃、層厚20μで捩れ層に閾価の４
倍の電圧をかけた后） 190ms 減衰時間 280ms 実施例 ２ Mi14 70モル％ Mi3 30モル％ の組成の混合物を作る。この混合物には下記の特
性がある： 融点：顕微鏡的標本では−20℃にネマチツク混合
物を保持した場合36時間后も結晶化は認める
ことができなかつた。
シ・フエニル）―ピリミジン 30モル％ このネマチツク混合物は下記の特性がある： 融点 ＋１゜乃至３℃ 透明化温度 58℃ 10％―電圧 1.45V 90―電圧 2.2V 励起時間（25℃、層厚20μで捩れ層に閾価の４
倍の電圧をかけた后） 190ms 減衰時間 280ms 実施例 ２ Mi14 70モル％ Mi3 30モル％ の組成の混合物を作る。この混合物には下記の特
性がある： 融点：顕微鏡的標本では−20℃にネマチツク混合
物を保持した場合36時間后も結晶化は認める
ことができなかつた。
透明化温度： 60℃
10％―電圧： 1.6V
90％―電圧： 2.2V
励起時間： 150ms
減衰時間： 240ms
実施例第１及び第２に相当するフエニルピリミ
ジン化合物の混入により得られた混合物の融点温
度範囲は電気光学的諸特性に悪影響を及ぼすこと
なしに混合物Mi14のものに比べて著しく低下す
る。
ジン化合物の混入により得られた混合物の融点温
度範囲は電気光学的諸特性に悪影響を及ぼすこと
なしに混合物Mi14のものに比べて著しく低下す
る。
実施例 ３
Mi14 53モル％
Mi16 47モル％
の組成の混合物は下記の諸特性がある：
融点： −６゜乃至０℃
透明化温度： 59℃
10％―電圧： 1.2V
90％―電圧： 1.9V
励起時間： 310ms
減衰時間： 450ms
融点温度範囲の低温側への拡張のほかに捩れ層
への電気光学効果に必要な電圧の低下が特別な実
際的な利点をもたらす。
への電気光学効果に必要な電圧の低下が特別な実
際的な利点をもたらす。
実施例 ４
実施例第４記載の混合物に二色性色素インドフ
エノールブラウ0.4％を加える。色素は試料を加
熱すると溶解する。この混合物を用いて透明な導
電性電極の間に厚さ20μの配向された、横たわつ
ている層を備えた標本を作る。
エノールブラウ0.4％を加える。色素は試料を加
熱すると溶解する。この混合物を用いて透明な導
電性電極の間に厚さ20μの配向された、横たわつ
ている層を備えた標本を作る。
白色偏光を透過させる場合この層はネマチツク
標本の優先方向が光の偏光面内にあるとき青く見
える。電場（2V、50Hz）をかけると横たわつて
いる層は場の方向に配向替えされる。その際ネマ
チツク物質に溶解している色素分子も最大光吸収
の方向に関して場と光透過との方向に平行な姿勢
にもたらされる。青色から無色へ変色が現われ
る。この変色は場の入、切によつて任意の回数反
復できる。
標本の優先方向が光の偏光面内にあるとき青く見
える。電場（2V、50Hz）をかけると横たわつて
いる層は場の方向に配向替えされる。その際ネマ
チツク物質に溶解している色素分子も最大光吸収
の方向に関して場と光透過との方向に平行な姿勢
にもたらされる。青色から無色へ変色が現われ
る。この変色は場の入、切によつて任意の回数反
復できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 透過する又は反射される光りの変調により数
字、記号及び画像を表示する電気光学装置用のネ
マチツク液晶混合物において、一般式 （式中、ｎは１〜12である。） で表される４―アルキル―シクロヘキサンカルボ
ン酸―〔４―シアン―フエニルエステル〕の同属
体の内の１種又は複数の化合物並びに一般式 （式中、ｎは１〜12である。） で表される５―アルキル―２―（４―アルコキシ
―フエニル）―ピリミジンの同属体の内の１種又
は複数の化合物および／または一般式 （式中、ｎは１〜12である。） で表される４―アルキル―安息香酸―〔４―シア
ンフエニルエステル〕の同属体の内の１種又は複
数の化合物より成ることを特徴とする、上記ネマ
チツク液晶混合物。 ２ 前記混合物がその他の液晶―または非液晶物
質、特に色素を含んだ混合物である特許請求の範
囲第１項記載のネマツチク液晶混合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD20247377A DD138558A1 (de) | 1977-12-08 | 1977-12-08 | Nematische fluessig-kristalline gemische |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5495986A JPS5495986A (en) | 1979-07-28 |
| JPS6251996B2 true JPS6251996B2 (ja) | 1987-11-02 |
Family
ID=5510737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14730678A Granted JPS5495986A (en) | 1977-12-08 | 1978-11-30 | Nematic liquid crystal mixture |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5495986A (ja) |
| CH (1) | CH644886A5 (ja) |
| DD (1) | DD138558A1 (ja) |
| DE (1) | DE2846409A1 (ja) |
| FR (1) | FR2411227A1 (ja) |
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| DE2846409A1 (de) | 1979-06-13 |
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