JPH09183976A - 反強誘電性液晶組成物 - Google Patents

反強誘電性液晶組成物

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JPH09183976A
JPH09183976A JP7343952A JP34395295A JPH09183976A JP H09183976 A JPH09183976 A JP H09183976A JP 7343952 A JP7343952 A JP 7343952A JP 34395295 A JP34395295 A JP 34395295A JP H09183976 A JPH09183976 A JP H09183976A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 反強誘電性液晶の液晶温度範囲、しきい値電
圧、表示性能を改良すること。 【解決手段】 一般式(1)および(2)の反強誘電性
化合物、さらには一般式(3)の反強誘電性化合物の混
合物を用いる。 【化1】 式中、R1 〜R6 はアルキル基。式中のフェニル基にお
けるそれぞれ4つの水素原子のうち1つあるいは2つ以
上をフッ素原子で置換してもよい。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は反強誘電性液晶の電
界に対する応答を利用した液晶表示素子に用いるのに適
した反強誘電性液晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、液晶ディスプレイは、薄型・軽量
・低消費電力などの特徴を生かして表示素子として幅広
く用いられるようになってきたが、これらの表示装置の
ほとんどは、ネマチック液晶を用いるTN(Twist
ed Nematic)型を一般的に採用している。こ
のTN型の表示方法は、駆動が液晶の比誘電率の異方性
に基づいているため、その応答速度は遅く、改善の必要
性に迫られていた。
【0003】これに対し、Meyer らによって見いだされ
た強誘電性を示すカイラルスメクチックC(SC * と略
号する)液晶を用いた液晶デバイスは、ネマチック液晶
では達成し得なかった高速応答性・メモリー性を有して
おり、これらの特性を生かして、強誘電性液晶ディスプ
レイへの応用研究が精力的に行われている。しかし、こ
の表示方法に必要とされる良好な配向性・メモリー性を
実際のセルにおいて実現することは困難であり、外部か
らのショックに弱い等の問題をかかえており、解決すべ
き課題は数多く残されている。
【0004】一方、Chandaniらによって、前記のSC *
相の低温側に三安定状態を示す反強誘電相(SCA * 相)
が発見された。この反強誘電性液晶は、隣接する層毎に
双極子が反平行に配列した熱力学的に安定な相を示し、
印加電圧に対して明確なしきい値と二重履歴特性を特徴
とする反強誘電相−強誘電相間の電場誘起相転移を起こ
す。このスイッチング挙動を応用して、新規な表示方法
の検討が行われている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】反強誘電性液晶を表示
素子に応用する場合、従来知られている反強誘電性液晶
材料では、反強誘電相を示す液晶温度範囲、駆動させる
ためのしきい値電圧、表示性能などの点において必ずし
も好ましいとはいえない。本発明はこのような状況を鑑
み、液晶温度範囲、しきい値電圧、表示性能を改良した
反強誘電性液晶組成物提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(1)
で表される反強誘電性液晶化合物の1種以上と一般式
(2)で表される反強誘電性液晶化合物の1種以上を含
有することを特徴とする反強誘電性液晶組成物である。
【0007】
【化17】
【0008】(式中、R1 ,R3 は炭素数7〜13のア
ルキル基、R2 ,R4 は炭素数4〜8のアルキル基。
(1),(2)式中のフェニル基におけるそれぞれ4つ
の水素原子のうち1つあるいは2つ以上をフッ素原子で
置換してもよい。) さらに、前記の一般式(1),(2)で表わされる反強
誘電性液晶化合物をそれぞれ1種以上と共に、下記の一
般式(3)で表される反強誘電性液晶化合物を1種以上
含有することを特徴とする反強誘電性液晶組成物も同様
の効果を持つ。
【0009】
【化18】
【0010】(式中、R5 は炭素数7〜13のアルキル
基、R6 は炭素数4〜8のアルキル基。(3)式中のフ
ェニル基におけるそれぞれ4つの水素原子のうち1つあ
るいは2つ以上をフッ素原子で置換してもよい。) 前記の一般式(1),(2)および(3)で表される化
合物は、特開平1−139551号公報、特開平2−6
9440号公報に記載の方法に従って、もしくはこれら
の公報に記載の方法に公知の有機合成の単位反応を組み
合わせることにより、調製することができる。
【0011】一般式(1)で表わされる反強誘電性液晶
組成物と一般式(2)で表わされる反強誘電性液晶組成
物との配合比は、特に限定されず、混合により効果があ
るが、顕著な効果を得るために、重量比で一般的には2
0:80〜80:20、好ましくは30:70〜70:
30、より好ましくは40:60〜60:40である。
【0012】また、さらに一般式(3)で表わされる反
強誘電性液晶組成物を配合する場合の配合比も特に限定
されず、混合により効果があるが、顕著な効果を得るた
めに、重量比で、10%以上、より好ましくは、20%
以上である。一般式(1)で表される反強誘電性液晶化
合物として下記の一般式で示される化合物が反強誘電性
を示す温度域が広いので好適である。
【0013】
【化19】
【0014】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0015】
【化20】
【0016】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0017】
【化21】
【0018】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0019】
【化22】
【0020】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 一般式(2)で表される反強誘電性液晶化合物として下
記の一般式で示される化合物が反強誘電性を示す温度域
が広いので好適である。
【0021】
【化23】
【0022】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖のアルキル基より選ばれる。)
【0023】
【化24】
【0024】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖のアルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0025】
【化25】
【0026】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0027】
【化26】
【0028】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 一般式(3)で表わされる強誘電性化合物として下記の
一般式(3−1)〜(3−6)で表される化合物が反強
誘電性を示す温度域が広いので好適である。
【0029】
【化27】
【0030】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0031】
【化28】
【0032】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0033】
【化29】
【0034】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0035】
【化30】
【0036】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0037】
【化31】
【0038】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0039】
【化32】
【0040】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12の直鎖状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素
数4,5,6,8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)
【0041】
【発明の効果】本発明は、十分に広い液晶温度域をも
ち、駆動電圧が低く、良好な表示特性を示す。
【0042】
【実施例】
実施例1 表1に示す化合物No.1からNo.4を用いて表2に示す
組成の液晶組成物A,B,Cを作製した。
【0043】
【表1】
【0044】
【表2】
【0045】液晶組成物は、それぞれ表面に透明電極、
ポリイミド配向膜を配しラビングによる配向処理を施し
た2枚のガラスを2μmの間隙を保って重ね合わせたセ
ルに注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性液体
に変化する温度にセルを加熱し、その後2℃/min で室
温まで冷却して反強誘電性液晶素子を得た。この素子に
1Hz、±50Vの三角波を印加し、直交ニコル下で透過
光強度を測定し、しきい値電圧を求めた。しきい値電圧
は図1に示すようにダブルヒステリシス曲線の立ち上が
りの透過率が90%を超える電圧として定義した。
【0046】50℃における組成物A,B,Cのしきい
値電圧はそれぞれ41.0V,21.7V,32.4V
となる。しきい値電圧は、低い方が表示素子として駆動
するためには好ましい。組成物Aの成分は全て請求項1
に記載の一般式(1)で表される反強誘電性液晶化合物
から成り立っており、そのしきい値電圧は40Vを超す
高い値をとっており、このままでは実用性は乏しい。
【0047】また、組成物A,B,Cの相系列を表3に
示した。SCA * 相の温度範囲は表示素子として使用する
場合の使用温度範囲を制限するため、その温度範囲は広
いことが好ましい。特に、表示素子の使用環境を考慮す
るとSCA * 相の上限温度は60℃以上であることが必要
で、さらには、70℃以上であることが好ましい。
【0048】
【表3】
【0049】組成物Bの成分は全て請求項1に記載の一
般式(2)で表される反強誘電性液晶化合物から成り立
っており、その上限温度は55.4℃で、このままでは
実用性は乏しい。しかし、本発明による組成物Cは、し
きい値電圧は32.4VでSCA * 相の上限温度は、7
7.8℃と実用的な値をとることができる。さらに、反
強誘電性液晶素子の応答時間を電界強度±50Vの電圧
を印加して、図2に示したような定義に基づき測定し
た。即ち、印加電圧を−50Vで1ms印加した後、+5
0Vに切り換えて1ms印加したとき〔図2(A)〕、液
晶組成物の透過率が一旦低下し再び上昇するが、透過率
が当初の90%より低下したときから再び90%まで上
昇するのに要した時間をもって応答時間とした。50℃
における組成物Cの応答時間は14.1μsと良好な特
性を示している。
【0050】実施例2 表4に示す化合物No.5,6および組成物A,Bを用い
て表5に示す組成の液晶組成物D,Eを調製した。
【0051】
【表4】
【0052】
【表5】
【0053】組成物D,Eの相系列を表6に示した。S
CA * 相の上限温度は組成物Dが87.3℃、組成物Eが
78.5℃でともに良好な特性を示している。
【0054】
【表6】
【0055】組成物Dの成分は全て請求項2に記載の一
般式(3)で表される反強誘電性液晶化合物から成り立
っており、そのしきい値電圧は41.3Vという高い値
をとっており、このままでは実用性は乏しい。それに対
して本発明による組成物Eは、しきい値電圧が32.7
Vと実用的な値をとることができる。また、50℃にお
ける組成物Eの応答時間は14.0μsと良好な特性を
示している。
【0056】実施例3 表1に示した化合物No.3および表7に示した化合物N
o.7を用いて表8に示す組成の液晶組成物Fを調製し
た。
【0057】
【表7】
【0058】
【表8】
【0059】50℃における化合物No.3のしきい値電
圧は25.3Vと実用的な値をとっているが、SCA * 相
の上限温度は65.0℃で実用的には好ましくない。5
0℃における化合物No.7のしきい値電圧は48.1V
と実用性は乏しいが、SCA *相の上限温度は101.5
℃で好ましい値をとっている。これに対して本発明によ
る組成物Fの相系列を表9に示す。SCA * 相の上限温度
は78.9℃で良好な特性を示している。さらに50℃
における組成物Fのしきい値電圧は36.7Vと実用的
な値をとることができる。また、50℃における組成物
Fの応答時間は11.2μsと良好な特性を示してい
る。
【0060】
【表9】
【0061】実施例4 実施例3の組成物Fおよび表7に示した化合物No.8を
用いて表8に示す組成の液晶組成物Gを調製した。50
℃における化合物No.8のしきい値電圧は53.4Vと
実用性は乏しいが、SCA * 相の上限温度は96.5℃で
好ましい値をとっている。
【0062】本発明による組成物Gの相系列を表9に示
す。SCA * 相の上限温度は83.0℃で組成物Fに較べ
てより高い上限温度を得ることができる。50℃におけ
る組成物Gのしきい値電圧は39.9Vと実用的な値を
とることができる。また、50℃における組成物Gの応
答時間は12.5μsと良好な特性を示している。 実施例5 表7に示した化合物No.9,10,11,12,13,
14を用いて表8に示す組成の液晶組成物Hを調製し
た。
【0063】組成物Hの相系列を表9に示す。SCA * 相
の上限温度は67.0℃で実用可能な特性を示してい
る。50℃における組成物Hのしきい値電圧は23.9
Vと優れた値をとることができる。また、50℃におけ
る組成物Hの応答時間は10.3μsと良好な特性を示
している。
【図面の簡単な説明】
【図1】強誘電性液晶組成物の電圧・透過率曲線におけ
るダブルヒステリシスを示す。
【図2】液晶組成物の応答時間を定義するために、
(A)に従って印加電圧を印加したときの液晶組成物の
透過率変化を(B)に示す。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)で表される反強誘電性液晶
    化合物の1種以上と一般式(2)で表される反強誘電性
    液晶化合物の1種以上を含有することを特徴とする反強
    誘電性液晶組成物。 【化1】 (式中、R1 ,R3 は炭素数7〜13の直鎖状アルキル
    基、R2 ,R4 は炭素数4〜8の直鎖状アルキル基。
    (1),(2)式中のフェニル基におけるそれぞれ4つ
    の水素原子のうち1つあるいは2つ以上をフッ素原子で
    置換してもよい。)
  2. 【請求項2】 さらに下記の一般式(3)で表される反
    強誘電性液晶化合物をそれぞれ1種以上含有する請求項
    1記載の反強誘電性液晶組成物。 【化2】 (式中、R5 は炭素数7〜13の直鎖状アルキル基、R
    6 は炭素数4〜8の直鎖状アルキル基。(3)式中のフ
    ェニル基におけるそれぞれ4つの水素原子のうち1つあ
    るいは2つ以上をフッ素原子で置換してもよい。)
  3. 【請求項3】 一般式(1)で表される反強誘電性液晶
    化合物が下記の一般式(1−1),(1−2),(1−
    3),(1−4) 【化3】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化4】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化5】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化6】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)で示される化合
    物のうち1種以上の化合物を含み、一般式(2)で表さ
    れる反強誘電性液晶化合物が下記の一般式(2−1),
    (2−2),(2−3),(2−4) 【化7】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖のアルキル基より選ばれる。) 【化8】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    のアルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化9】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化10】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)で示される化合
    物よりなる群のうち1種以上を含む請求項1又は2記載
    の反強誘電性液晶組成物。
  4. 【請求項4】 一般式(3)で表わされる反強誘電性液
    晶化合物が下記の一般式(3−1)〜(3−6) 【化11】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化12】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化13】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化14】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化15】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。) 【化16】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12の直鎖
    状アルキル基より選ばれる。R2 は炭素数4,5,6,
    8の直鎖状アルキル基より選ばれる。)で表される化合
    物よりなる群のうち1種以上を含む請求項2又は3記載
    の反強誘電性液晶組成物。
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