JPS6145676B2 - - Google Patents
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- JPS6145676B2 JPS6145676B2 JP53055602A JP5560278A JPS6145676B2 JP S6145676 B2 JPS6145676 B2 JP S6145676B2 JP 53055602 A JP53055602 A JP 53055602A JP 5560278 A JP5560278 A JP 5560278A JP S6145676 B2 JPS6145676 B2 JP S6145676B2
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- liquid crystal
- compounds
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は相転移液晶組成物に関する。
液晶はその分子配列によりネマテイツク、コレ
ステリツクおよびスメクテイツクの３種類に分け
ることができる。 コレステリツク液晶は、分子の配列が定常状態
では分子長軸方向に互に平行に配列している。こ
の長軸方向と直交する方向には極めて薄い層を形
成し、各層は分子の長軸方向が全体的に見て層を
貫く軸を中心に回転している様な方向を示す。こ
のようなコレステリツク相を呈する液晶には、そ
の分子軸が電界を印加した場合、電界方向に揃つ
て向くという性質を有するものがある。こうした
ものとしては、ステロイド化合物、カイラルネマ
テイツク液晶、旋光性物質を添加したネマテイツ
ク液晶組成物などがある。こうした性質のコレス
テリツク液晶は、その印加電圧（Ｖ）と光透過強
度｛Ｔ）との間に第１図、第２図に示す関係があ
る。 第１図では、電圧がゼロのときは散乱白濁（フ
オーカルコニツク）状態で、電圧を増して行つ
て、しきい値電圧（ＶH）では透明（ホメオトロ
ピツク）状態になる。他方、第２図では、電圧ゼ
ロでは透明（グランジヤン）状態で、電圧を増し
て行つてしきい値電圧（ＶL）になると散乱白濁
（フオーカルコニツク）状態となり、更に電圧を
増して次のしきい値電圧（ＶH）になると透明
（ホメオトロピツク）状態になる。ここでホメオ
トロピツク状態とはいわゆるネマテイツク相で、
フオーカルコニツク状態はコレステリツク相であ
る。 こうした相転移を利用する表示方法の多くは、
従来の液晶では一般にメモリ効果があるためスタ
テイツク駆動には適さない。また。こうしたもの
においてはしきい値電圧が高く消費電力が大きい
という欠点もあつた。 本発明は上記の欠点を改良するためになされた
もので、その特徴とするところは、 (a) 誘電異方性が正のネマテイツク液晶 (b) 光学活性物質 (c)
ステリツクおよびスメクテイツクの３種類に分け
ることができる。 コレステリツク液晶は、分子の配列が定常状態
では分子長軸方向に互に平行に配列している。こ
の長軸方向と直交する方向には極めて薄い層を形
成し、各層は分子の長軸方向が全体的に見て層を
貫く軸を中心に回転している様な方向を示す。こ
のようなコレステリツク相を呈する液晶には、そ
の分子軸が電界を印加した場合、電界方向に揃つ
て向くという性質を有するものがある。こうした
ものとしては、ステロイド化合物、カイラルネマ
テイツク液晶、旋光性物質を添加したネマテイツ
ク液晶組成物などがある。こうした性質のコレス
テリツク液晶は、その印加電圧（Ｖ）と光透過強
度｛Ｔ）との間に第１図、第２図に示す関係があ
る。 第１図では、電圧がゼロのときは散乱白濁（フ
オーカルコニツク）状態で、電圧を増して行つ
て、しきい値電圧（ＶH）では透明（ホメオトロ
ピツク）状態になる。他方、第２図では、電圧ゼ
ロでは透明（グランジヤン）状態で、電圧を増し
て行つてしきい値電圧（ＶL）になると散乱白濁
（フオーカルコニツク）状態となり、更に電圧を
増して次のしきい値電圧（ＶH）になると透明
（ホメオトロピツク）状態になる。ここでホメオ
トロピツク状態とはいわゆるネマテイツク相で、
フオーカルコニツク状態はコレステリツク相であ
る。 こうした相転移を利用する表示方法の多くは、
従来の液晶では一般にメモリ効果があるためスタ
テイツク駆動には適さない。また。こうしたもの
においてはしきい値電圧が高く消費電力が大きい
という欠点もあつた。 本発明は上記の欠点を改良するためになされた
もので、その特徴とするところは、 (a) 誘電異方性が正のネマテイツク液晶 (b) 光学活性物質 (c)
【式】
（但し、Ｒ，R′は炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基） とから成る相転移液晶組成物にある。 本発明はスタテイツク駆動により電場を印加す
ることによつて、コレステリツク相からネマテイ
ツク相に転移し光学的性質を変化させて表示させ
る。こうした状態を得るために、一般に液晶と接
するセルの壁面を、ジメチルジクロルシラン、シ
リコーンクリース、ポリメチルフエニルシロキサ
ンのようなシリコン系化合物で処理するか、レシ
チン、フツ素系界面活性剤、リン酸系界面活性剤
などで処理するか、有機高分子膜をコートしてラ
ビングするなどによつて液晶分子の配向を制御す
る。 また、本発明に使用するセルは、公知の液晶表
示用のセルが使用できる。ツイストネマテイツク
方式のような偏光板を用いないセルとしては一般
に少なくとも一方の透明ガラス基板上に任意のパ
ターンの透明電極を設け、電極面に対向するよう
に適当なスペーサを介して平行に保持したセルを
構成したものが用いられる。この場合スペーサに
よりセルのギヤツプがきめられる。セルギヤツプ
としては３〜100μｍ、とくに５〜50μｍが実用
的見地から好ましい。 本発明で用いる(a)誘電異方性が正のネマテイツ
ク液晶としては、動作温度範囲でネマテイツク相
を示すものであれば、かなり広い範囲で選択する
ことができる。 誘電異方性が正のネマテイツク液晶としては、
第１表に示されるようなものあるいはこれらの誘
電体が用いられる。
基、アルコキシ基） とから成る相転移液晶組成物にある。 本発明はスタテイツク駆動により電場を印加す
ることによつて、コレステリツク相からネマテイ
ツク相に転移し光学的性質を変化させて表示させ
る。こうした状態を得るために、一般に液晶と接
するセルの壁面を、ジメチルジクロルシラン、シ
リコーンクリース、ポリメチルフエニルシロキサ
ンのようなシリコン系化合物で処理するか、レシ
チン、フツ素系界面活性剤、リン酸系界面活性剤
などで処理するか、有機高分子膜をコートしてラ
ビングするなどによつて液晶分子の配向を制御す
る。 また、本発明に使用するセルは、公知の液晶表
示用のセルが使用できる。ツイストネマテイツク
方式のような偏光板を用いないセルとしては一般
に少なくとも一方の透明ガラス基板上に任意のパ
ターンの透明電極を設け、電極面に対向するよう
に適当なスペーサを介して平行に保持したセルを
構成したものが用いられる。この場合スペーサに
よりセルのギヤツプがきめられる。セルギヤツプ
としては３〜100μｍ、とくに５〜50μｍが実用
的見地から好ましい。 本発明で用いる(a)誘電異方性が正のネマテイツ
ク液晶としては、動作温度範囲でネマテイツク相
を示すものであれば、かなり広い範囲で選択する
ことができる。 誘電異方性が正のネマテイツク液晶としては、
第１表に示されるようなものあるいはこれらの誘
電体が用いられる。
【表】
【表】
また、誘電異方性が負の公知のエステル系、ア
ゾキシ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジ
エステル系あるいはビフエニルエステル系の液晶
も、誘電異方性が正の液晶を混合して、全体とし
て正とすることによつて使用できる。 本発明における(b)光学活性物質としては、カイ
ラルネマテイツク化合物、例えば２―メチルブチ
ル基、２―メチルブトキシ基、３―メチルペンチ
ル基、３―メチルペントキシ基、４―メチルヘキ
シル基、４―メチルヘキトキシ基などの光学活性
基をネマテイツク液晶に導入した化合物がある。
これらはステロイド化合物（コレステリン化合
物）といわれるものである。また、特開昭51−
45546号に示す―メントール、ｄ―ボルネオー
ル等のアルコール誘導体、ｄ―シヨウノウ、３―
メチルシクロヘキサノン等のケトン誘導体、ｄ―
シトロネラ酸、―シヨウノウ酸等のカルボン酸
誘導体、ｄ―リノネン等のアルケン誘導体、その
他アミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活
性物質が使用できる。 上記光学活性物質の添加量は、コレステリツク
状態の液晶のピツチコントロールによつて異なる
が0.5〜20重量％添加するのが好ましい。なお、
添加量の少ない方が低電圧駆動には有利である。 本発明で云うピツチは、カノ〔R.Cano；Bu
．Soc.Fr.Minera．Cristaogr.，91，20
（1968）〕、松村〔応用物理，43，126（1974）〕ら
の方法と同じ「くさび形セル」を用いて求めたも
のを云う。また、本発明ではコントラスト向上に
２色性色素を加えることができる。 本発明で云う２色性色素とは、例えば第２表に
示すような色素がある。これらの色素は、液晶と
の相溶性、オーダーパラメータＳ（Order
parameter Ｓ）、最大吸収波長λmax、安定性な
どによつて選択する。また添加量は、色素の吸収
波長、吸光係数、セルギヤツプによつても変るの
でこれも、特定し難いが、0.1重量％以上、好ま
しくは0.5〜５重量％添加する。
ゾキシ系、アゾ系、シツフ系、ピリミジン系、ジ
エステル系あるいはビフエニルエステル系の液晶
も、誘電異方性が正の液晶を混合して、全体とし
て正とすることによつて使用できる。 本発明における(b)光学活性物質としては、カイ
ラルネマテイツク化合物、例えば２―メチルブチ
ル基、２―メチルブトキシ基、３―メチルペンチ
ル基、３―メチルペントキシ基、４―メチルヘキ
シル基、４―メチルヘキトキシ基などの光学活性
基をネマテイツク液晶に導入した化合物がある。
これらはステロイド化合物（コレステリン化合
物）といわれるものである。また、特開昭51−
45546号に示す―メントール、ｄ―ボルネオー
ル等のアルコール誘導体、ｄ―シヨウノウ、３―
メチルシクロヘキサノン等のケトン誘導体、ｄ―
シトロネラ酸、―シヨウノウ酸等のカルボン酸
誘導体、ｄ―リノネン等のアルケン誘導体、その
他アミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活
性物質が使用できる。 上記光学活性物質の添加量は、コレステリツク
状態の液晶のピツチコントロールによつて異なる
が0.5〜20重量％添加するのが好ましい。なお、
添加量の少ない方が低電圧駆動には有利である。 本発明で云うピツチは、カノ〔R.Cano；Bu
．Soc.Fr.Minera．Cristaogr.，91，20
（1968）〕、松村〔応用物理，43，126（1974）〕ら
の方法と同じ「くさび形セル」を用いて求めたも
のを云う。また、本発明ではコントラスト向上に
２色性色素を加えることができる。 本発明で云う２色性色素とは、例えば第２表に
示すような色素がある。これらの色素は、液晶と
の相溶性、オーダーパラメータＳ（Order
parameter Ｓ）、最大吸収波長λmax、安定性な
どによつて選択する。また添加量は、色素の吸収
波長、吸光係数、セルギヤツプによつても変るの
でこれも、特定し難いが、0.1重量％以上、好ま
しくは0.5〜５重量％添加する。
【表】
【表】
【表】
誘電異方性が正の化合物として例えば第３表に
示す4′―シアノフエニル―４―プロピルシクロヘ
キシルカルボキシレート、4′―シアノフエニル―
４―ブチルシクロヘキシルカルボキシレート、４
―シアノフエニル―４―ペンチルシクロヘキシル
カルボキシレート、4′―シアノフエニル―４―ヘ
キシルシクロヘキシルカルボキシレート、4′―シ
アノフエニル―４―ヘプチルシクロヘキシルカル
ボキシレート、4′―シアノフエニル―４―オクチ
ルシクロヘキシルカルボキシレートもしくは上記
化合物のシアノ基をニトロ基、ハロゲン等に換え
た化合物がある。また、誘電異方性が負の前記式
（）で示される化合物（Ｃ）としては例えば第
４表に示す4′―アルコキシフエニル―４―アルキ
ルシクロヘキシルカルボキシレートがある。ま
た、4′―アルキルフエニル―４―アルキルシクロ
ヘキシルカルボキシレート化合物がある。 とくに非メモリ性の上で効果の大きいものは、
上記化合物中では低粘度の化合物例えばアルキル
基もしくはアルコキシ基の炭素数の小さい化合物
である。しかし、液晶温度範囲（NR）の上限が
低くなるので上限を高める化合物すなわち炭素数
が大きい一般式（）の化合物もしくは第１表No.
６〜８化合物と、混合することが好ましい。上記
の好ましい混合液晶の１例を第５表に示す。
示す4′―シアノフエニル―４―プロピルシクロヘ
キシルカルボキシレート、4′―シアノフエニル―
４―ブチルシクロヘキシルカルボキシレート、４
―シアノフエニル―４―ペンチルシクロヘキシル
カルボキシレート、4′―シアノフエニル―４―ヘ
キシルシクロヘキシルカルボキシレート、4′―シ
アノフエニル―４―ヘプチルシクロヘキシルカル
ボキシレート、4′―シアノフエニル―４―オクチ
ルシクロヘキシルカルボキシレートもしくは上記
化合物のシアノ基をニトロ基、ハロゲン等に換え
た化合物がある。また、誘電異方性が負の前記式
（）で示される化合物（Ｃ）としては例えば第
４表に示す4′―アルコキシフエニル―４―アルキ
ルシクロヘキシルカルボキシレートがある。ま
た、4′―アルキルフエニル―４―アルキルシクロ
ヘキシルカルボキシレート化合物がある。 とくに非メモリ性の上で効果の大きいものは、
上記化合物中では低粘度の化合物例えばアルキル
基もしくはアルコキシ基の炭素数の小さい化合物
である。しかし、液晶温度範囲（NR）の上限が
低くなるので上限を高める化合物すなわち炭素数
が大きい一般式（）の化合物もしくは第１表No.
６〜８化合物と、混合することが好ましい。上記
の好ましい混合液晶の１例を第５表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 １
ネマテイツク液晶として下記第６表の組成に、
光学活性物質４―（２―メチルブチル）―4′―シ
アノビフエニルの添加量を第７表のように変えて
加え、ホメオトロピツク配向処理した透明な対向
電極を有するギヤツプ７μｍのセルに封入してフ
オーカルコニツク状態とした。次いでDC25Vを
印加してホメオトロピツク状態とした後、電圧を
ゼロとし、そのフオーカルコニツク状態に戻る状
態を観察した。そのとき１秒以内でフオーカルコ
ニツク状態に戻るものを非メモリ性と判定した。
光学活性物質４―（２―メチルブチル）―4′―シ
アノビフエニルの添加量を第７表のように変えて
加え、ホメオトロピツク配向処理した透明な対向
電極を有するギヤツプ７μｍのセルに封入してフ
オーカルコニツク状態とした。次いでDC25Vを
印加してホメオトロピツク状態とした後、電圧を
ゼロとし、そのフオーカルコニツク状態に戻る状
態を観察した。そのとき１秒以内でフオーカルコ
ニツク状態に戻るものを非メモリ性と判定した。
【表】
【表】
【表】
第７表の結果より従来の代表的なネマテイツク
液晶であるビフエニル系（Ｑ）、エステル系
（Ｒ）、アゾキシ系（Ｓ）に比べ、本発明のフエニ
ルシクロヘキシルカルボキシレート系（Ｔ，Ｕ）
はメモリ性が無いので、スタテイツク駆動に好適
である。 実施例 ２ ホモジアニス配向処理したセルを用い、実施例
１と同様な検討を行なつたところ、実施例１と全
く同様な結果を得た。 実施例 ３ 実施例１で用いた液晶組成物のＴにＱを配合し
その配合量とメモリ性を検討した。用いたセルは
フツ素系界面活性剤を以てホメオトロピツク配向
処理した透明な対向電極を有し、ギヤツプ10μ
ｍ、印加電圧DC20Vとした。結果を第８表に示
す。
液晶であるビフエニル系（Ｑ）、エステル系
（Ｒ）、アゾキシ系（Ｓ）に比べ、本発明のフエニ
ルシクロヘキシルカルボキシレート系（Ｔ，Ｕ）
はメモリ性が無いので、スタテイツク駆動に好適
である。 実施例 ２ ホモジアニス配向処理したセルを用い、実施例
１と同様な検討を行なつたところ、実施例１と全
く同様な結果を得た。 実施例 ３ 実施例１で用いた液晶組成物のＴにＱを配合し
その配合量とメモリ性を検討した。用いたセルは
フツ素系界面活性剤を以てホメオトロピツク配向
処理した透明な対向電極を有し、ギヤツプ10μ
ｍ、印加電圧DC20Vとした。結果を第８表に示
す。
【表】
〓 秒以内を示す。 〓
実施例 ４ 実施例１の組成Ｕにコレステリルクロライド５
重量％添加した液晶組成物に２色性色素（第２表
No.19）を0.5％加えて、加温、冷却をくり返し相
溶させた。これをギヤツプ10μｍのセルの電極表
面にポリイソインドロキナソリンジオン膜を形成
しラビング処理したものに封入し、クランジヤン
状態からホメオトロピツク状態への転移のしきい
値を求めたところ、5Vであつた。電圧をゼロに
すると１秒以内でホメオトロピツク→クランジヤ
ンに転移し、時分割駆動を行なわない色素表示装
置用に好適である。
実施例 ４ 実施例１の組成Ｕにコレステリルクロライド５
重量％添加した液晶組成物に２色性色素（第２表
No.19）を0.5％加えて、加温、冷却をくり返し相
溶させた。これをギヤツプ10μｍのセルの電極表
面にポリイソインドロキナソリンジオン膜を形成
しラビング処理したものに封入し、クランジヤン
状態からホメオトロピツク状態への転移のしきい
値を求めたところ、5Vであつた。電圧をゼロに
すると１秒以内でホメオトロピツク→クランジヤ
ンに転移し、時分割駆動を行なわない色素表示装
置用に好適である。
第１、第２図はコレステリツク―ネマテイツク
間の相転移時の電気光学特性を示した図である。
間の相転移時の電気光学特性を示した図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 誘電異方性が正のネマテイツク液晶 (b) 光学活性物質 (c) 【式】 （但し、Ｒ，R′は炭素数１〜８のアルキル
基、アルコキシ基） とから成る相転移液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5560278A JPS54148184A (en) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Phase transition liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5560278A JPS54148184A (en) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Phase transition liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54148184A JPS54148184A (en) | 1979-11-20 |
| JPS6145676B2 true JPS6145676B2 (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13003315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5560278A Granted JPS54148184A (en) | 1978-05-12 | 1978-05-12 | Phase transition liquid crystal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54148184A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04125611U (ja) * | 1991-04-26 | 1992-11-16 | 株式会社土屋製作所 | 可変共鳴型消音器 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5483694A (en) * | 1977-12-16 | 1979-07-03 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal body for display device |
| US4525033A (en) * | 1978-06-08 | 1985-06-25 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha | Liquid crystal compound and compositions containing same |
| JPS55133475A (en) * | 1979-04-06 | 1980-10-17 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition and display element using the same |
| US4328116A (en) * | 1979-11-01 | 1982-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compositions for multiplexed displays |
| US4309304A (en) * | 1979-11-01 | 1982-01-05 | Exxon Research & Engineering Co. | Liquid crystal compositions for multiplexed displays |
| CH645876A5 (de) * | 1980-01-25 | 1984-10-31 | Chisso Corp | Halogenierte esterderivate mit positiver anisotropie und diese verbindungen enthaltende fluessigkristallmischungen. |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| CH646675A5 (en) * | 1981-01-30 | 1984-12-14 | Hoffmann La Roche | Disubstituted ethanes |
| CH647230A5 (en) * | 1981-06-18 | 1985-01-15 | Hoffmann La Roche | Phenyl esters, and the use thereof as components of liquid-crystalline mixtures |
| US4455443A (en) * | 1981-09-10 | 1984-06-19 | Dainippon Inc. | Nematic halogen Compound |
| JPS60112741A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-19 | Hitachi Ltd | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD105701A1 (ja) * | 1973-07-02 | 1974-05-05 |
-
1978
- 1978-05-12 JP JP5560278A patent/JPS54148184A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04125611U (ja) * | 1991-04-26 | 1992-11-16 | 株式会社土屋製作所 | 可変共鳴型消音器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54148184A (en) | 1979-11-20 |
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