JPS6254100B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6254100B2 JPS6254100B2 JP53110238A JP11023878A JPS6254100B2 JP S6254100 B2 JPS6254100 B2 JP S6254100B2 JP 53110238 A JP53110238 A JP 53110238A JP 11023878 A JP11023878 A JP 11023878A JP S6254100 B2 JPS6254100 B2 JP S6254100B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- general formula
- benzoxazole derivative
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、Ｒは置換基としてアリール基、アリール
チオアルカノイルオキシ基、アルカノイルオキシ
基、保護基を有するジオール基を有してもよいア
ルキル基又はエチニル基を示す） で表される新規なベンゾオキサゾール誘導体に関
する。 本発明者は、リン酸エステルを有利に好収率で
得るべく、鋭意研究を重ねた結果、アルコール類
を、ベンゾオキサゾール誘導体となして、活性化
することにより、反応が有利に進行する事を見い
出し本発明を完成した。 従つて、本発明の一つの目的は、リン酸エステ
ル合成に有用なる一般式（）で表わされる新規
なベンゾオキサゾール誘導体を提供せんとするに
ある。 一般式（）で表わされるベンゾオキサゾール
誘導体は（）式のアルコール類と、（）式の
２−ハロゲノベンゾオキサゾールを反応させる事
により得られる。 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記と同
じ） 反応は、不活性溶媒中、好ましくはジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクレン、四塩化炭素等
のハロゲノ炭化水素容媒中、トリアルキルアミン
などのハロゲン化水素補捉剤の存在下、好ましく
は、アルゴン、窒素、ヘリウムなどの不活性ガス
雰囲気中、行なわれる。 また反応は温和な条件下で進行するが、低温〜
高められた温度で行なうことができる。 出発原料の１つである、２−フルオロベンゾオ
キサゾールは、２−クロロペンゾオキサゾールと
弗化カリウムとをクラウンエーテルの存在下反応
させることにより得られる。 次に実施例を挙げて詳細に説明する。 実施例 １ 氷浴中、１−オクタノール75mg、トリエチルア
ミン66mg、ジクロロメタン1.5mlの混合物に、２
−フルオロベンゾオキサゾール0.0089mgを含む石
油エーテル0.65mlをアルゴン雰囲気下加え、反応
混合物を室温で20時間撹拌した。反応後に石油エ
ーテルと水を加え有機層を取り、水で２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、溶媒
を留去した。残渣を薄層クロマトグラフイーに付
し、ヘキサン−酢酸エチル（８／１）で展開、精
製し、沸点145〜150℃／1.3mmＨｇの２−オクチ
ルオキシベンゾオキサゾール81mg（収率66％）を
得た。 実施例 ２ 実施例１と同様にして表１の化合物を得た。 【表】
チオアルカノイルオキシ基、アルカノイルオキシ
基、保護基を有するジオール基を有してもよいア
ルキル基又はエチニル基を示す） で表される新規なベンゾオキサゾール誘導体に関
する。 本発明者は、リン酸エステルを有利に好収率で
得るべく、鋭意研究を重ねた結果、アルコール類
を、ベンゾオキサゾール誘導体となして、活性化
することにより、反応が有利に進行する事を見い
出し本発明を完成した。 従つて、本発明の一つの目的は、リン酸エステ
ル合成に有用なる一般式（）で表わされる新規
なベンゾオキサゾール誘導体を提供せんとするに
ある。 一般式（）で表わされるベンゾオキサゾール
誘導体は（）式のアルコール類と、（）式の
２−ハロゲノベンゾオキサゾールを反応させる事
により得られる。 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記と同
じ） 反応は、不活性溶媒中、好ましくはジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクレン、四塩化炭素等
のハロゲノ炭化水素容媒中、トリアルキルアミン
などのハロゲン化水素補捉剤の存在下、好ましく
は、アルゴン、窒素、ヘリウムなどの不活性ガス
雰囲気中、行なわれる。 また反応は温和な条件下で進行するが、低温〜
高められた温度で行なうことができる。 出発原料の１つである、２−フルオロベンゾオ
キサゾールは、２−クロロペンゾオキサゾールと
弗化カリウムとをクラウンエーテルの存在下反応
させることにより得られる。 次に実施例を挙げて詳細に説明する。 実施例 １ 氷浴中、１−オクタノール75mg、トリエチルア
ミン66mg、ジクロロメタン1.5mlの混合物に、２
−フルオロベンゾオキサゾール0.0089mgを含む石
油エーテル0.65mlをアルゴン雰囲気下加え、反応
混合物を室温で20時間撹拌した。反応後に石油エ
ーテルと水を加え有機層を取り、水で２回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、溶媒
を留去した。残渣を薄層クロマトグラフイーに付
し、ヘキサン−酢酸エチル（８／１）で展開、精
製し、沸点145〜150℃／1.3mmＨｇの２−オクチ
ルオキシベンゾオキサゾール81mg（収率66％）を
得た。 実施例 ２ 実施例１と同様にして表１の化合物を得た。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは置換基としてアリール基、アリール
チオアルカノイルオキシ基、アルカノイルオキシ
基、保護基を有するジオール基を有してもよいア
ルキル基又はエチニル基を示す） で表わされるベンゾオキサゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11023878A JPS5538302A (en) | 1978-09-09 | 1978-09-09 | Benzoxazole derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11023878A JPS5538302A (en) | 1978-09-09 | 1978-09-09 | Benzoxazole derivative and its preparation |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11671887A Division JPS6322086A (ja) | 1987-05-15 | 1987-05-15 | ベンゾオキサゾ−ル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5538302A JPS5538302A (en) | 1980-03-17 |
| JPS6254100B2 true JPS6254100B2 (ja) | 1987-11-13 |
Family
ID=14530599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11023878A Granted JPS5538302A (en) | 1978-09-09 | 1978-09-09 | Benzoxazole derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5538302A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
-
1978
- 1978-09-09 JP JP11023878A patent/JPS5538302A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5538302A (en) | 1980-03-17 |
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