JPS6256444A - モノフルオロアルキルトラン誘導体 - Google Patents
モノフルオロアルキルトラン誘導体Info
- Publication number
- JPS6256444A JPS6256444A JP60197273A JP19727385A JPS6256444A JP S6256444 A JPS6256444 A JP S6256444A JP 60197273 A JP60197273 A JP 60197273A JP 19727385 A JP19727385 A JP 19727385A JP S6256444 A JPS6256444 A JP S6256444A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- formula
- viscosity
- useful
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なモノフルオロ
アルキルトラン誘導体に関する。
アルキルトラン誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、
５ｅｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＬＥＴＴＥＲ８１８。
５ｅｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８
ＬＥＴＴＥＲ８１８。
１２７〜１２８（１９７１））Ｋよって提案され念電界
効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）
又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、ＨＨｓｉｌｍ
ｅｌｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤｒＮＧ ＯＦ ＴＨＥ
ｒ、Ｅ、Ｅ、Ｅ。
効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）
又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、ＨＨｓｉｌｍ
ｅｌｅｒ ）等（ＰＲＯＣＥＥＤｒＮＧ ＯＦ ＴＨＥ
ｒ、Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５６．１１６２〜１１７１（１９６８））によって提案
された動的光散乱型セル（ダイミック・スキャッタリン
グ・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ、ＨＨａｌｌｍｅｌｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ’５ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６８
）］あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡｐｐｔ、ｔｇｏ
ｐｕｙｓｒｃｓ ４５．４７１８（１９７４））によっ
て提案ぐれたダスト・ホスト型セルなどがある。
された動的光散乱型セル（ダイミック・スキャッタリン
グ・モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー
（Ｇ、ＨＨａｌｌｍｅｌｅｒ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ
ＰＨＹＳＩＣ’５ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６８
）］あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉ
ｔｅ ）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡｐｐｔ、ｔｇｏ
ｐｕｙｓｒｃｓ ４５．４７１８（１９７４））によっ
て提案ぐれたダスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルには種々の特性が要求されている
が、高速応答性と低いしきい値電圧（ｖｔｈ）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
が、高速応答性と低いしきい値電圧（ｖｔｈ）は特に重
要な要求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表
示セルは低電圧駆動が可能となる。
応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係（τ
■η）にあり、また、セル厚（ｄ）の２乗と比例関係（
τｏｃ ａ ２ ）にある。一方、液晶表示セルの設計
では、表示面への干渉縞の発生を防止する目的から、一
般的にセル厚（ｄ）と屈折率の異方性（Δｎ）の積（ｄ
ｘΔｎ）ｉ一定値に設定している。このことから、粘度
が低く、且つΔｎの大きな液晶材料全使用すれば高速応
答性の液晶表示セルを作製することができる。即ち−〇
値の小さ“液晶材料を使用すれば高速応答性の液晶表示
セルを製作することができる。
■η）にあり、また、セル厚（ｄ）の２乗と比例関係（
τｏｃ ａ ２ ）にある。一方、液晶表示セルの設計
では、表示面への干渉縞の発生を防止する目的から、一
般的にセル厚（ｄ）と屈折率の異方性（Δｎ）の積（ｄ
ｘΔｎ）ｉ一定値に設定している。このことから、粘度
が低く、且つΔｎの大きな液晶材料全使用すれば高速応
答性の液晶表示セルを作製することができる。即ち−〇
値の小さ“液晶材料を使用すれば高速応答性の液晶表示
セルを製作することができる。
現在用いられている優れた粘度低下剤にはで表わされる
化合物等がある。
化合物等がある。
しかし、上記の化合物体）は母体液晶に添加し念場合、
母体液晶の粘度全低下嘔せ得るが、一方において、Δｎ
を減少させ、しきい値電圧をほとんど低下させないとい
う欠点をもってい念。
母体液晶の粘度全低下嘔せ得るが、一方において、Δｎ
を減少させ、しきい値電圧をほとんど低下させないとい
う欠点をもってい念。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は母体液晶に添加した場合、母体液晶の粘
度を低下きせΔｎｆ増大させ、且つしきい値電圧を効果
的に低下せしめる化合物の提供にある。
度を低下きせΔｎｆ増大させ、且つしきい値電圧を効果
的に低下せしめる化合物の提供にある。
本発明は
で表わされる化合物全提供するものである。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記（１１）と（２）式におけ
るＲ及びｎは式（Ｉ）におけるＲ及びｎと同じ意味をθ 式（ＩＩ）のｐ−アルキルフェニルアセチレンｉ Ｎ、
Ｎ−ツメチルホルムアミドの如き溶媒中でビス（トリフ
ェニルフォスフイン）ノ！ラジウム（Ｉｔ）クロライド
の如き触媒を用いて式（２）の化合物と反応させて式（
Ｉ）の化合物全製造する。
製造することができる。下記（１１）と（２）式におけ
るＲ及びｎは式（Ｉ）におけるＲ及びｎと同じ意味をθ 式（ＩＩ）のｐ−アルキルフェニルアセチレンｉ Ｎ、
Ｎ−ツメチルホルムアミドの如き溶媒中でビス（トリフ
ェニルフォスフイン）ノ！ラジウム（Ｉｔ）クロライド
の如き触媒を用いて式（２）の化合物と反応させて式（
Ｉ）の化合物全製造する。
斯くして製造される式（Ｄの化合物の代表的なものの転
移温度を第１表に掲げる。
移温度を第１表に掲げる。
、／
／′
第１表
Ａ Ｒｎ 転移温度（℃）
Ｉ ｎ−Ｃ３ｌＩ、、−２２５（Ｃ−＋Ｉ）
９（ｒ二Ｎ）２ ｎ−ＣＨ−３３０（Ｃ−＋Ｎ）
３８（Ｎ二ｒ）３ ｎ−ＣＨ−４２３（Ｃ−
＋Ｎ） ３１（Ｎ二ｒ）表中、Ｃは結晶相、Ｎはネ
マチック相、■は等方性液体全夫々表わす・ 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正又は負の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効
果型表示セルの材料として使用することができる。
９（ｒ二Ｎ）２ ｎ−ＣＨ−３３０（Ｃ−＋Ｎ）
３８（Ｎ二ｒ）３ ｎ−ＣＨ−４２３（Ｃ−
＋Ｎ） ３１（Ｎ二ｒ）表中、Ｃは結晶相、Ｎはネ
マチック相、■は等方性液体全夫々表わす・ 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正又は負の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効
果型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−ｔｒ安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボンｐ４’−１Ｊｌ換フエニルエステル、４−
ｆｆｉｌシクロヘキサンカルがン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、４ （４−Ｒ換’／クロヘキサンカルデニ
ルオキシ） 安息香ｅ ４’ −ｆｊｌｍ フェニルエ
ステル、４（４−ｔｉ％シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
） 安Ａ香酸４’装置ｍシクロヘキシルエステル、４，
４′−ビフェニル、４．４’−フェニルシクロヘキサン
、４．４’−［換ターフェニル、４．４′−ビフェニル
シクロヘキサン、２（４′−置換フェニル）５−置換ピ
リミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−ｔｒ安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボンｐ４’−１Ｊｌ換フエニルエステル、４−
ｆｆｉｌシクロヘキサンカルがン酸４′−置換ビフェニ
ルエステル、４ （４−Ｒ換’／クロヘキサンカルデニ
ルオキシ） 安息香ｅ ４’ −ｆｊｌｍ フェニルエ
ステル、４（４−ｔｉ％シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシル
） 安Ａ香酸４’装置ｍシクロヘキシルエステル、４，
４′−ビフェニル、４．４’−フェニルシクロヘキサン
、４．４’−［換ターフェニル、４．４′−ビフェニル
シクロヘキサン、２（４′−置換フェニル）５−置換ピ
リミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（４）の７５重量％と第１表に示した式（ｒ）
の化合物Ａｌ１扁２及びＡ３の各々の２５重廿チとから
成る各混合液晶について測定された粘度Δｎ及びしきい
値電圧（Ｖｔｈ） ｋ掲示し、比較のために母体液晶（
４）及び、母体液晶（Ａ）７５重量％と化合物（ａ）
２５重ｆｆ１％とから成る混合液晶について測定された
粘度、Δｎ及びＶｔｈを掲示したものである。尚、母体
液晶囚は、 及び、 から成るものであシ、化合物（、）は、次式で表わされ
るものである。
母体液晶（４）の７５重量％と第１表に示した式（ｒ）
の化合物Ａｌ１扁２及びＡ３の各々の２５重廿チとから
成る各混合液晶について測定された粘度Δｎ及びしきい
値電圧（Ｖｔｈ） ｋ掲示し、比較のために母体液晶（
４）及び、母体液晶（Ａ）７５重量％と化合物（ａ）
２５重ｆｆ１％とから成る混合液晶について測定された
粘度、Δｎ及びＶｔｈを掲示したものである。尚、母体
液晶囚は、 及び、 から成るものであシ、化合物（、）は、次式で表わされ
るものである。
第 ２ 表
囚 ２２．００．１１８１．５１１５８０（Ａ）分
屋１ ２１．２０．１３１１．３６１２４０（Ａ）十Ａ
２ ２０．２ ０．１３１ １．３６ １１
８０（Ａ）＋Ａ３ ２１．３０．１３１１．３６１２４
０囚＋（ａ） １６．８０．１０１１．４９１６５
０第２表から式（１）の化合物は母体液晶（４）の粘度
を低下きせ、且つ、Δｎを上昇させしきい値電圧（Ｖｔ
ｈ）を顕著に低下せしめることが理解できる。
屋１ ２１．２０．１３１１．３６１２４０（Ａ）十Ａ
２ ２０．２ ０．１３１ １．３６ １１
８０（Ａ）＋Ａ３ ２１．３０．１３１１．３６１２４
０囚＋（ａ） １６．８０．１０１１．４９１６５
０第２表から式（１）の化合物は母体液晶（４）の粘度
を低下きせ、且つ、Δｎを上昇させしきい値電圧（Ｖｔ
ｈ）を顕著に低下せしめることが理解できる。
この優位性は従来粘度低下剤として使用されている化合
物（−）のデータと比較すると明確である。
物（−）のデータと比較すると明確である。
実施例１
酢酸１２０１ｄ、水１８ｄ及び四塩化炭素１２ｍ／！の
混合液に過ヨウ素酸７．１ 、！ｉ’ （０，０３１０
ｍｏｔ）とヨウ素３７１ （０，１４６ｍｏｔ）全溶解
し、フルオロエチルベンゼン３４１１ （０，２７４ｍ
ｏｔ） ｋ加え、１０時間加熱還流した。反応終了後、
亜硫酸水素ナトリウム３２ ｇ （０，３００ｍｏｔ）
ｆ水２００ゴに溶解した溶液全顎え、生成物をエーテ
ルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥し、エーテル全留去後
、減圧蒸留に付し、下記化合物４２ ｇ （０，１６８
ｍｏｔ）？得た。
混合液に過ヨウ素酸７．１ 、！ｉ’ （０，０３１０
ｍｏｔ）とヨウ素３７１ （０，１４６ｍｏｔ）全溶解
し、フルオロエチルベンゼン３４１１ （０，２７４ｍ
ｏｔ） ｋ加え、１０時間加熱還流した。反応終了後、
亜硫酸水素ナトリウム３２ ｇ （０，３００ｍｏｔ）
ｆ水２００ゴに溶解した溶液全顎え、生成物をエーテ
ルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥し、エーテル全留去後
、減圧蒸留に付し、下記化合物４２ ｇ （０，１６８
ｍｏｔ）？得た。
この化合物１０１！ （０，０４００ｍｏｔ） ’ｊ
ｚＮ、Ｎ−ゾメチルホルムアミド１００ｍ／に溶解し、
この溶液にビス（トリフェニルフォスフイン）ハラジウ
ム（ＩＩ）クロライド１３ｍり（０，０１９０ｍｍｏｔ
）、ヨウ化第−銅６０■（０，３１６ｍｍｏＬ ）及び
ジエチルアミン３１ （０，０４１１ｒｎｏｔ） ｔ
−加え、攪拌下で更に−１−ｎ−ペンチルフェニルアセ
チレン７ Ｆ （０，０４００ｍｏｔ）Ｋｌ”加え、室
温で１時間反応させた。反応終了後、９係塩酸５０ｄを
加え、生成物全トルエンで抽出し、抽出′ｒＬ’を水洗
、乾燥し、トルエンを留去後、生成物をエタノールで再
結晶精製し、下記化合物６．７１１ （０，０２３ｍｏ
ｔ）を得念。
ｚＮ、Ｎ−ゾメチルホルムアミド１００ｍ／に溶解し、
この溶液にビス（トリフェニルフォスフイン）ハラジウ
ム（ＩＩ）クロライド１３ｍり（０，０１９０ｍｍｏｔ
）、ヨウ化第−銅６０■（０，３１６ｍｍｏＬ ）及び
ジエチルアミン３１ （０，０４１１ｒｎｏｔ） ｔ
−加え、攪拌下で更に−１−ｎ−ペンチルフェニルアセ
チレン７ Ｆ （０，０４００ｍｏｔ）Ｋｌ”加え、室
温で１時間反応させた。反応終了後、９係塩酸５０ｄを
加え、生成物全トルエンで抽出し、抽出′ｒＬ’を水洗
、乾燥し、トルエンを留去後、生成物をエタノールで再
結晶精製し、下記化合物６．７１１ （０，０２３ｍｏ
ｔ）を得念。
収率 ５７チ
転移温度 ２５℃（ｃ−＋ｒ）
９℃（にＮ）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ５１チ
転移温度 ３０℃（Ｃ−＋Ｎ ）
３８℃（Ｎ ： ｒ ）
実施例３
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ５４％
転移温度 ２３℃（Ｃ→Ｎ）
３１℃（Ｎ二丁）
〔発明の効果〕
本発明に係る式（１）の化合物は、一般的な混合液晶に
添加し念場合、混合液晶の粘度を低下させ、Δｎｆ増大
させ、且つ、しきい値電圧を効果的に低下せしめること
のできる化合物である。従って、本発明に係る式（１）
の化合物は高速応答の液晶表示セルを製作するための材
料として極めて有用である。
添加し念場合、混合液晶の粘度を低下させ、Δｎｆ増大
させ、且つ、しきい値電圧を効果的に低下せしめること
のできる化合物である。従って、本発明に係る式（１）
の化合物は高速応答の液晶表示セルを製作するための材
料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基、又
は、炭素原子数１〜９の直鎖状アルコキシル基を表わし
、ｎは１〜１０の整数を表わす。］ で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60197273A JPH0662461B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | モノフルオロアルキルトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60197273A JPH0662461B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | モノフルオロアルキルトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256444A true JPS6256444A (ja) | 1987-03-12 |
| JPH0662461B2 JPH0662461B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16371722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60197273A Expired - Fee Related JPH0662461B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | モノフルオロアルキルトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662461B2 (ja) |
-
1985
- 1985-09-06 JP JP60197273A patent/JPH0662461B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662461B2 (ja) | 1994-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kirsch et al. | Liquid crystals based on hypervalent sulfur fluorides: pentafluorosulfuranyl as polar terminal group | |
| KR920009973B1 (ko) | 4-치환된 페닐 크로틸 에테르 유도체의 제조방법 | |
| US4558151A (en) | Nematic liquid crystalline compounds | |
| JP4602645B2 (ja) | フッ素化ナフタレン、それらを含有する液晶混合物、および液晶ディスプレイ | |
| JPH0247971B2 (ja) | ||
| JPS61263955A (ja) | アルキニル安息香酸誘導体 | |
| JPS61143350A (ja) | カルボニトリル化合物 | |
| JPS61200932A (ja) | メチルトラン誘導体 | |
| JP3226045B2 (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPS61197543A (ja) | 新規トラン系エステル | |
| JPS6327442A (ja) | メチルトラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS61197533A (ja) | ハロトラン誘導体 | |
| JP2552322B2 (ja) | トランスヘキサヒドロテレフタール酸エステル誘導体 | |
| JPH0338572A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS6287556A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS61238738A (ja) | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JP2991454B2 (ja) | エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JP3291331B2 (ja) | エステル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JP2503939B2 (ja) | トラン系炭化水素化合物 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPS63238041A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPH0662461B2 (ja) | モノフルオロアルキルトラン誘導体 | |
| JPS61140535A (ja) | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS6383069A (ja) | ２−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）ピリジン誘導体 | |
| JPH04128258A (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |