JPS6287556A - エステル化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なエステル化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物に関する。
る液晶組成物に関する。
［従来の技術］
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。既に多くの液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
みたす物質はなく、数棟の液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。既に多くの液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
みたす物質はなく、数棟の液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
上述のような液晶物質等の混合物すなわち液晶組成物は
その使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の上限が
できるだけ高いことが要求されており、その構成成分と
して該液晶化合物に添加することにより、その粘度を高
くすることなく、そのネマチック相−等方性液相転移点
（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるような化合物
が要求されている。
その使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の上限が
できるだけ高いことが要求されており、その構成成分と
して該液晶化合物に添加することにより、その粘度を高
くすることなく、そのネマチック相−等方性液相転移点
（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるような化合物
が要求されている。
［・発明の目的］
本発明の目的は上述のような要求をみたす液晶化合物と
して有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供することである。
して有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供することである。
［発明の構成］
本発明は一般式
（上式中、Ｒ６およびＲ２はいずれも炭素数１〜１゜で
表わされるエステル化合物および該化合物を少くとも］
成分含有することを特徴とする液晶組成物である。
表わされるエステル化合物および該化合物を少くとも］
成分含有することを特徴とする液晶組成物である。
式（１）のＲは直鎖アルキル基を具体的に示せばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基である。またＲ８とＲ２は同じでも異っていてもよい
。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基である。またＲ８とＲ２は同じでも異っていてもよい
。
また、本発明の液晶組成物は前述の式（Ｉ）で示す本発
明のエステル化合物を少くとも１成分含有することを特
徴とする。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の
化合物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シ
ック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系
、複素環系等の化合物をあげることができる。
明のエステル化合物を少くとも１成分含有することを特
徴とする。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の
化合物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シ
ック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系
、複素環系等の化合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化合
物としては、トランス−４−アルキルシクロへキサンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロへキサンカルボン酸−４−アルコキ
シフェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−ア
ルキルフェニルエステル、４−アルキル安息香（ａ−４
−シアノフェニルエステル、４−（）９ンスー４−アル
キルシクロヘキシル）安息香＆−４−シアノフェニルエ
ステル等、シッフ塩基系液晶化合物としては、４−アル
コキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリン
、４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン
、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニ＋ｊン
等、ビフェニル系液晶化合物としてＨ１４’−アルキル
−４−シアノビフェニル、４′−アルコキシ−４−シア
ノビフェニル、４’−フルフキシー４−アルキルビフェ
ニル等、フェニルシクロヘキサン系化合物としては、ト
ランス−４−アルキル−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサン等、ａ 素環系液晶化合物と
しては、５−アルギル−２−（４−シアノフェニル）
−１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シア
ノフェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アル
キルフェニル）ピリミジン等をあげることかでさる。
物としては、トランス−４−アルキルシクロへキサンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロへキサンカルボン酸−４−アルコキ
シフェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−ア
ルキルフェニルエステル、４−アルキル安息香（ａ−４
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キルシクロヘキシル）安息香＆−４−シアノフェニルエ
ステル等、シッフ塩基系液晶化合物としては、４−アル
コキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリン
、４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン
、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニ＋ｊン
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ノビフェニル、４’−フルフキシー４−アルキルビフェ
ニル等、フェニルシクロヘキサン系化合物としては、ト
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フェニル）シクロヘキサン等、ａ 素環系液晶化合物と
しては、５−アルギル−２−（４−シアノフェニル）
−１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シア
ノフェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アル
キルフェニル）ピリミジン等をあげることかでさる。
［発明の作用、効果］
本発明の化合物は、比較的高温域でスメクチック液晶相
及びネマチック液晶相を示し、他の多くの液晶化合物、
すなわちエステル系、シック塩基系、ビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのＮ−Ｉ点を上昇させることができる。
及びネマチック液晶相を示し、他の多くの液晶化合物、
すなわちエステル系、シック塩基系、ビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのＮ−Ｉ点を上昇させることができる。
「化合物の製法」
本発明の化合物の製造方法の例は、下記反応式によって
示される。
示される。
る）
すなわち、夫々、最杼目的物に対応するカルボン酸（化
合物（■））と４７−ヒドロキン−４−ビフェニルカル
ボン酸アルキル（化合物（ｌｉＩ））ヲベンゼン、トル
エン、キシレンあるいはジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素等のＭ媒中で硫酸、硼酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸あるいｌｄＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミドのような適当な脱水縮合剤を用いて反応させる
ことにより目的のエステル化合物（＋）を取得できる。
合物（■））と４７−ヒドロキン−４−ビフェニルカル
ボン酸アルキル（化合物（ｌｉＩ））ヲベンゼン、トル
エン、キシレンあるいはジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素等のＭ媒中で硫酸、硼酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸あるいｌｄＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミドのような適当な脱水縮合剤を用いて反応させる
ことにより目的のエステル化合物（＋）を取得できる。
また、カルボン酸（化合物（■））を塩化チオニルまた
は五塩化リン等のクロル化剤を用いて対応する酸クロリ
ド（化合物（■））とし、これと・１′−ヒドロキシ−
４−ビフェニリルカルボン【俊アルキル（化合物（ＩＩ
Ｉ） ）とをピリジンの存在下に反応させて、目的のエ
ステル化合物を取得することもできる。
は五塩化リン等のクロル化剤を用いて対応する酸クロリ
ド（化合物（■））とし、これと・１′−ヒドロキシ−
４−ビフェニリルカルボン【俊アルキル（化合物（ＩＩ
Ｉ） ）とをピリジンの存在下に反応させて、目的のエ
ステル化合物を取得することもできる。
［実施例］
以下、実施例によｐ本発明の化合物につきさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
（４’−（４−グロパノイルオキシベンゾイルオキシ）
−４−ビフェニリルカルボン酸エチルの製造〕 ４−プロパノイルオキシ安息香酸７．０．９（０，０３
６ｍｏｌ）を塩化チオニル４０ゴと共に３時間、８０℃
に加熱した。過剰の塩化チオニルをトルエンと共沸留去
させて除き、油状の酸クロリドを得た。
−４−ビフェニリルカルボン酸エチルの製造〕 ４−プロパノイルオキシ安息香酸７．０．９（０，０３
６ｍｏｌ）を塩化チオニル４０ゴと共に３時間、８０℃
に加熱した。過剰の塩化チオニルをトルエンと共沸留去
させて除き、油状の酸クロリドを得た。
４′−ヒドロキシ−４−ビフェニリルカルボン酸エチル
８．８．９ （０，０３６ｍ０１ ）をピリジン２０Ｍ
とトルエン５０ｍ１に溶解したものに、上述の酸クロリ
ドをトルエン２０ｍ１に溶解したものを撹拌しながら加
え、６０℃にて３時間加熱した。その後反応物中に水１
００ｍ／：、クロロホルム１００ｄを加えて撹拌し、有
機層を分離して６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化す） ＩＪウム水
溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。クロロホルム、トルエンを減圧下留去して残った白
色の固体を酢酸エチルを用いて再結晶し、目的の４′−
（４−フロパノイルオキシベンゾイルオキシ）−４−ビ
フェニリルカルボン酸エチル１０．３９（０，０２５ｍ
ｏｌ ）を得た（収率６９％）。このものは液晶相を示
し、結晶−スメクチック相転移点は１５３．４℃、スメ
クチック相−ネマチック相転移点（Ｓ−Ｎ点）は１７９
．０℃、Ｎ−Ｎ点は３００℃以上であった。また元素分
析値は、Ｃニア２．０５係（分子式Ｃ□Ｉ−ｉ、、０．
としての計算値Ｃニア１．７６航）１：５．３０チ）で
あった。
８．８．９ （０，０３６ｍ０１ ）をピリジン２０Ｍ
とトルエン５０ｍ１に溶解したものに、上述の酸クロリ
ドをトルエン２０ｍ１に溶解したものを撹拌しながら加
え、６０℃にて３時間加熱した。その後反応物中に水１
００ｍ／：、クロロホルム１００ｄを加えて撹拌し、有
機層を分離して６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化す） ＩＪウム水
溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。クロロホルム、トルエンを減圧下留去して残った白
色の固体を酢酸エチルを用いて再結晶し、目的の４′−
（４−フロパノイルオキシベンゾイルオキシ）−４−ビ
フェニリルカルボン酸エチル１０．３９（０，０２５ｍ
ｏｌ ）を得た（収率６９％）。このものは液晶相を示
し、結晶−スメクチック相転移点は１５３．４℃、スメ
クチック相−ネマチック相転移点（Ｓ−Ｎ点）は１７９
．０℃、Ｎ−Ｎ点は３００℃以上であった。また元素分
析値は、Ｃニア２．０５係（分子式Ｃ□Ｉ−ｉ、、０．
としての計算値Ｃニア１．７６航）１：５．３０チ）で
あった。
実施例２〜４
実施例１における４−プロパノイルオキシ安息香酸に替
えて最終目的物に対応するカルボン酸を用いて、実施例
１に準じた操作を行ない、第１表に示す（１）式の化合
物全製造した。
えて最終目的物に対応するカルボン酸を用いて、実施例
１に準じた操作を行ない、第１表に示す（１）式の化合
物全製造した。
これらの化合物の相転移点および元素分析の結果を実施
例１の結果と共に第１表に示す。
例１の結果と共に第１表に示す。
実施例５〜８ （組成物）
なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃で
ある。
ある。
この液晶混合物（Ａ） ９８重量％に本発明の実施例１
〜４で製造したエステル化合物それぞれ２重（１に’ｌ
ｙを添加した組成物のＮ−Ｉ点を第２表に示す。いずれ
も本発明の化合物の添加によってＮ−Ｉ点が上昇した。
〜４で製造したエステル化合物それぞれ２重（１に’ｌ
ｙを添加した組成物のＮ−Ｉ点を第２表に示す。いずれ
も本発明の化合物の添加によってＮ−Ｉ点が上昇した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はいずれも炭素数１〜１
０の直鎖アルキル基を示し、▲数式、化学式、表等があ
ります▼は▲数式、化学式、表等があります▼または▲
数式、化学式、表等があります▼を示す） で表わされるエステル化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はいずれも炭素数１〜１
０の直鎖アルキル基を示し、▲数式、化学式、表等があ
ります▼は▲数式、化学式、表等があります▼または▲
数式、化学式、表等があります▼を示す） で表わされるエステル化合物を少くとも１成分含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60228346A JPS6287556A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | エステル化合物 |
| US06/917,491 US4778621A (en) | 1985-10-14 | 1986-10-10 | Ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60228346A JPS6287556A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287556A true JPS6287556A (ja) | 1987-04-22 |
Family
ID=16875022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60228346A Pending JPS6287556A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | エステル化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4778621A (ja) |
| JP (1) | JPS6287556A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5808139A (en) * | 1992-04-21 | 1998-09-15 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Non-steroid progesterone receptor agonist and antagonist and compounds and methods |
| MX9302312A (es) * | 1992-04-21 | 1994-06-30 | Ligand Pharm Inc | Compuestos agonistas y antagonistas receptores de la progesterona, no esteroides y composiciones farmaceuticas que los contienen. |
| US5677336A (en) * | 1993-10-21 | 1997-10-14 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Non-steroid androgen receptor antagonist compounds and methods |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4937707B1 (ja) * | 1970-12-28 | 1974-10-11 | ||
| GB1456359A (en) * | 1974-10-22 | 1976-11-24 | Merck Patent Gmbh | Biphenyl carboxylic esters |
| US4013582A (en) * | 1976-06-17 | 1977-03-22 | Rca Corporation | Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| US4029594A (en) * | 1976-06-17 | 1977-06-14 | Rca Corporation | Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
| US4113647A (en) * | 1976-08-13 | 1978-09-12 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystalline materials |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| EP0056501B1 (de) * | 1981-01-19 | 1984-05-02 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischung |
| DE3151356A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-07 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4613209A (en) * | 1982-03-23 | 1986-09-23 | At&T Bell Laboratories | Smectic liquid crystals |
| JPS58191781A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| EP0110299B2 (en) * | 1982-11-26 | 1993-06-09 | Hitachi, Ltd. | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| JPS6023476A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-06 | Chisso Corp | ４−（置換カルボニルオキシ）ビフエニリル−４′−カルボン酸アルキルエステル |
| JPS6054341A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-28 | Chisso Corp | 液晶性炭酸エステル類 |
| JPS60112741A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-19 | Hitachi Ltd | 液晶性化合物，液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US4647398A (en) * | 1984-02-03 | 1987-03-03 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline carbonic acid esters and liquid crystal compositions containing same |
| JPS60237049A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | パラヒドロキシ安息香酸化合物 |
| JPS6168449A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-08 | Ajinomoto Co Inc | ビフエニル系ジエステル化合物及びその化合物を含有してなる液晶 |
| DE3683062D1 (de) * | 1985-02-08 | 1992-02-06 | Ajinomoto Kk | Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
-
1985
- 1985-10-14 JP JP60228346A patent/JPS6287556A/ja active Pending
-
1986
- 1986-10-10 US US06/917,491 patent/US4778621A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4778621A (en) | 1988-10-18 |
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