JPH0662461B2 - モノフルオロアルキルトラン誘導体 - Google Patents
モノフルオロアルキルトラン誘導体Info
- Publication number
- JPH0662461B2 JPH0662461B2 JP60197273A JP19727385A JPH0662461B2 JP H0662461 B2 JPH0662461 B2 JP H0662461B2 JP 60197273 A JP60197273 A JP 60197273A JP 19727385 A JP19727385 A JP 19727385A JP H0662461 B2 JPH0662461 B2 JP H0662461B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- formula
- substituted
- monofluoroalkyl
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用なモノフルオロ
アルキルトラン誘導体に関する。
アルキルトラン誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（M.Seha
dt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18，１２７〜１２８
（１９７１）〕によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（G.H Heilmeier）等〔PROCEEDING
OF THE I.E.E.E.56，１１６２〜１１７１（１９６
８）〕によって提案された動的光散乱型セル（ダイナミ
ック・スキャッタリング・モード・セル）又はジー・エ
イチ・ハイルマイヤー（G.H Heilmeier）等〔APPLIED P
HYSICS LETTERS １３，９１（１９６８）〕あるいはデ
ィー・エル・ホワイト（Ｄ ＬWhite）等〔JOURNAL OF
APPLIED PHYSICS ４５，４７１８（１９７４）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。これ
らの液晶表示セルには種々の特性が要求されているが、
高速応答性と低いしきい値電圧（Ｖth）は特に重要な要
求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表示セル
は低電圧駆動が可能となる。
dt）等〔APPLIED PHYSICS LETTERS 18，１２７〜１２８
（１９７１）〕によって提案された電界効果型セル（フ
ィールド・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（G.H Heilmeier）等〔PROCEEDING
OF THE I.E.E.E.56，１１６２〜１１７１（１９６
８）〕によって提案された動的光散乱型セル（ダイナミ
ック・スキャッタリング・モード・セル）又はジー・エ
イチ・ハイルマイヤー（G.H Heilmeier）等〔APPLIED P
HYSICS LETTERS １３，９１（１９６８）〕あるいはデ
ィー・エル・ホワイト（Ｄ ＬWhite）等〔JOURNAL OF
APPLIED PHYSICS ４５，４７１８（１９７４）〕によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。これ
らの液晶表示セルには種々の特性が要求されているが、
高速応答性と低いしきい値電圧（Ｖth）は特に重要な要
求特性である。低いしきい値電圧を有する液晶表示セル
は低電圧駆動が可能となる。
応答時間(τ)は液晶材料の粘度(η)比例関係(τ∝η)に
あり、また、セル厚(d)の２乗と比例関係（τ∝d2）に
ある。一方、液晶表示セルの設計では、表示面への干渉
縞の発生を防止する目的から、一般的にセル厚(d)と屈
折率の異方性（Δn）の積（ｄ×Δn）を一定値に設定し
ている。このことから、粘度が低く、且つΔn の大きな
液晶材料を使用すれば高速応答性の液晶表示セルを作製
することができる。即ち の値の小さい液晶材料を使用すれば高速応答性の液晶表
示セルを製作することができる。現在用いられている優
れた粘度低下剤には で表わされる化合物等がある。
あり、また、セル厚(d)の２乗と比例関係（τ∝d2）に
ある。一方、液晶表示セルの設計では、表示面への干渉
縞の発生を防止する目的から、一般的にセル厚(d)と屈
折率の異方性（Δn）の積（ｄ×Δn）を一定値に設定し
ている。このことから、粘度が低く、且つΔn の大きな
液晶材料を使用すれば高速応答性の液晶表示セルを作製
することができる。即ち の値の小さい液晶材料を使用すれば高速応答性の液晶表
示セルを製作することができる。現在用いられている優
れた粘度低下剤には で表わされる化合物等がある。
しかし、上記の化合物(a)は母体液晶に添加した場合、
母体液晶の粘度を低下させ得るが、一方において、Δn
を減少させ、しきい値電圧をほとんど低下させないとい
う欠点をもっていた。
母体液晶の粘度を低下させ得るが、一方において、Δn
を減少させ、しきい値電圧をほとんど低下させないとい
う欠点をもっていた。
〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は母体液晶に添加した場合、母体液晶の粘
度を低下させΔn を増大させ、且つしきい値電圧を効果
的に低下せしめる化合物の提供にある。
度を低下させΔn を増大させ、且つしきい値電圧を効果
的に低下せしめる化合物の提供にある。
本発明は 一般式 で表わされる化合物を提供するものである。
本発明に係る式(I)の化合物は次の製造方法に従って製
造することができる。下記(II)と(III)式におけるＲ及
びｎは式(I)におけるＲ及びｎと同じ意味をもつ。
造することができる。下記(II)と(III)式におけるＲ及
びｎは式(I)におけるＲ及びｎと同じ意味をもつ。
式(II)のｐ−アルキルフェニルアセチレンをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドの如き溶媒中でビス（トリフェニル
フォスフィン）パラジウム(II)クロライドの如き触媒を
用いて式(III)の化合物と反応させて式(I)の化合物を製
造する。
メチルホルムアミドの如き溶媒中でビス（トリフェニル
フォスフィン）パラジウム(II)クロライドの如き触媒を
用いて式(III)の化合物と反応させて式(I)の化合物を製
造する。
斯くして製造される式(I)の化合物の代表的なものの転
移温度を第１表に掲げる。
移温度を第１表に掲げる。
表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体
を夫々表わす。
を夫々表わす。
本発明に係る式(I)の化合物は弱い正の誘電率異方性を
有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負
の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用
することができ、また正又は負の誘電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果
型表示セルの材料として使用することができる。
有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負
の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用
することができ、また正又は負の誘電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果
型表示セルの材料として使用することができる。
このように、式(I)の化合物と混合して使用することの
できる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息香
酸4′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸4′−置換フェニルエステル、４−置換シ
クロヘキサンカルボン酸4′−置換ビフェニルエステ
ル、４（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安
息香酸4′−置換フェニルエステル、４（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸4′−置換フェニルエステル、４
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４′−置換ビフェニル、４，
４′−置換フェニルシクロヘキサン、４，４′−置換タ
ーフェニル、４，４′−置換ビフェニルシクロヘキサ
ン、２（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジンなど
を挙げることができる。
できる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息香
酸4′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸4′−置換フェニルエステル、４−置換シ
クロヘキサンカルボン酸4′−置換ビフェニルエステ
ル、４（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安
息香酸4′−置換フェニルエステル、４（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸4′−置換フェニルエステル、４
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４′−置換ビフェニル、４，
４′−置換フェニルシクロヘキサン、４，４′−置換タ
ーフェニル、４，４′−置換ビフェニルシクロヘキサ
ン、２（４′−置換フェニル）５−置換ピリミジンなど
を挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶(A)の７５重量％と第１表に示した式(I)の化合
物No.１、No.２、No.３及びNo.４の各々の２５重量％と
から成る各混合液晶について測定された粘度Δn 及びし
きい値電圧（Vth）を掲示し、比較のために母体液晶(A)
及び、母体液晶(A)７５重量％と化合物(a)２５重量％と
から成る混合液晶について測定された粘度、Δn 及びV
thを掲示したものである。尚、母体液晶(A)は、 及び、 から成るものであり、化合物(a)は、次式で表わされる
ものである。
母体液晶(A)の７５重量％と第１表に示した式(I)の化合
物No.１、No.２、No.３及びNo.４の各々の２５重量％と
から成る各混合液晶について測定された粘度Δn 及びし
きい値電圧（Vth）を掲示し、比較のために母体液晶(A)
及び、母体液晶(A)７５重量％と化合物(a)２５重量％と
から成る混合液晶について測定された粘度、Δn 及びV
thを掲示したものである。尚、母体液晶(A)は、 及び、 から成るものであり、化合物(a)は、次式で表わされる
ものである。
第２表から式(I)の化合物は母体液晶(A)の粘度を低下さ
せ、且つ、Δn を上昇させしきい値電圧（Vth）を顕著
に低下せしめることが理解できる。
せ、且つ、Δn を上昇させしきい値電圧（Vth）を顕著
に低下せしめることが理解できる。
この優位性は従来粘度低下剤として使用されている化合
物(a)のデータと比較すると明確である。
物(a)のデータと比較すると明確である。
実施例１ 酢酸１２０ml，水１８０ml及び四塩化炭素１２mlの混合
液に過ヨウ素酸７．１ｇ（０．０３１０mol）とヨウ素
３７ｇ（０．１４６mol）を溶解し、フルオロエチルベ
ンゼン３４ｇ（０．２７４mol）を加え、１０時間加熱
還流した。反応終了後、亜硫酸水素ナトリウム３２ｇ
（０．３００mol）を水２００mlに溶解した溶液を加
え、生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗，乾燥
し、エーテルを留去後、減圧蒸留に付し、下記化合物４
２ｇ（０．１６８mol）を得た。
液に過ヨウ素酸７．１ｇ（０．０３１０mol）とヨウ素
３７ｇ（０．１４６mol）を溶解し、フルオロエチルベ
ンゼン３４ｇ（０．２７４mol）を加え、１０時間加熱
還流した。反応終了後、亜硫酸水素ナトリウム３２ｇ
（０．３００mol）を水２００mlに溶解した溶液を加
え、生成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗，乾燥
し、エーテルを留去後、減圧蒸留に付し、下記化合物４
２ｇ（０．１６８mol）を得た。
この化合物１０ｇ（０．０４００mol）をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１００mlに溶解し、この溶液にビス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウム(II)クロライ
ド１３mg（０．０１９０ｍmol）、ヨウ化第一銅６０mg
（０．３１６ｍmol）及びジエチルアミン３ｇ（０．０
４１１mol）を加え、撹拌下で更に４−ｎ−ペンチルフ
ェニルアセチレン７ｇ（０．０４００mol）を加え、室
温で１時間反応させた。反応終了後、９％塩酸５０mlを
加え、生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗，乾燥
し、トルエンを留去後、生成物をエタノールで再結晶精
製し、下記化合物６．７ｇ（０．０２３mol）を得た。
チルホルムアミド１００mlに溶解し、この溶液にビス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウム(II)クロライ
ド１３mg（０．０１９０ｍmol）、ヨウ化第一銅６０mg
（０．３１６ｍmol）及びジエチルアミン３ｇ（０．０
４１１mol）を加え、撹拌下で更に４−ｎ−ペンチルフ
ェニルアセチレン７ｇ（０．０４００mol）を加え、室
温で１時間反応させた。反応終了後、９％塩酸５０mlを
加え、生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗，乾燥
し、トルエンを留去後、生成物をエタノールで再結晶精
製し、下記化合物６．７ｇ（０．０２３mol）を得た。
収率 ５７％ 転移温度 ２５℃（Ｃ→Ｉ） ９℃（ＩＮ） 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ５１％ 転移温度 ３０℃（Ｃ→Ｎ） ３８℃（ＮＩ） 実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ５４％ 転移温度 ２３℃（Ｃ→Ｎ） ３１℃（ＮＩ） 実施例４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収 率 ５９％ 転移温度 ４４℃（Ｃ→Ｎ） ６５℃（ＮＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式(I)の化合物は、一般的な混合液晶に添
加した場合、混合液晶の粘度を低下させ、Δn を増大さ
せ、且つ、しきい値電圧を効果的に低下せしめることの
できる化合物である。従って、本発明に係る式(I)の化
合物は高速応答の液晶表示セルを製作するための材料と
して極めて有用である。
加した場合、混合液晶の粘度を低下させ、Δn を増大さ
せ、且つ、しきい値電圧を効果的に低下せしめることの
できる化合物である。従って、本発明に係る式(I)の化
合物は高速応答の液晶表示セルを製作するための材料と
して極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60197273A JPH0662461B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | モノフルオロアルキルトラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60197273A JPH0662461B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | モノフルオロアルキルトラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256444A JPS6256444A (ja) | 1987-03-12 |
| JPH0662461B2 true JPH0662461B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16371722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60197273A Expired - Fee Related JPH0662461B2 (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | モノフルオロアルキルトラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662461B2 (ja) |
-
1985
- 1985-09-06 JP JP60197273A patent/JPH0662461B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6256444A (ja) | 1987-03-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |