JPS6257314B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6257314B2 JPS6257314B2 JP55143986A JP14398680A JPS6257314B2 JP S6257314 B2 JPS6257314 B2 JP S6257314B2 JP 55143986 A JP55143986 A JP 55143986A JP 14398680 A JP14398680 A JP 14398680A JP S6257314 B2 JPS6257314 B2 JP S6257314B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coenzyme
- pseudomonas
- ability
- carotenoid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は微生物による補酵素Q10の製造法に関
する。さらに詳しくは本発明は補酵素Q10と共に
カロチノイドを生産する能力を有するシユードモ
ナス属に属する細菌を変異処理して得られるカロ
チノイド合成能欠損もしくは劣化変異株に対して
更に変異処理して得られるカロチノイド合成能復
帰変異株を使用する培養による補酵素Q10の製法
に関する。
する。さらに詳しくは本発明は補酵素Q10と共に
カロチノイドを生産する能力を有するシユードモ
ナス属に属する細菌を変異処理して得られるカロ
チノイド合成能欠損もしくは劣化変異株に対して
更に変異処理して得られるカロチノイド合成能復
帰変異株を使用する培養による補酵素Q10の製法
に関する。
補酵素Q10が各種の疾病に対し顕著な薬理効果
を有することはすでに知られており、本物質を工
業的に有利に生産する方法の開発が望まれてい
る。本発明者らは先にシユードモナスに属する細
菌のカロチノイド合成能欠損もしくは劣化株が秀
れた補酵素Q10生産能を有することを初めて明ら
かにした〔「Agricultural Biological
Chemistry」第43巻第797〜801頁（1979年）〕。本
発明者らはさらに鋭意検討を重ねた結果、カロチ
ノイド合成能欠損もしくは劣化変異株のカロチノ
イド合成能復帰変異株に補酵素Q10生産能力の著
るしく増強されるものが見い出される事実を発見
した。
を有することはすでに知られており、本物質を工
業的に有利に生産する方法の開発が望まれてい
る。本発明者らは先にシユードモナスに属する細
菌のカロチノイド合成能欠損もしくは劣化株が秀
れた補酵素Q10生産能を有することを初めて明ら
かにした〔「Agricultural Biological
Chemistry」第43巻第797〜801頁（1979年）〕。本
発明者らはさらに鋭意検討を重ねた結果、カロチ
ノイド合成能欠損もしくは劣化変異株のカロチノ
イド合成能復帰変異株に補酵素Q10生産能力の著
るしく増強されるものが見い出される事実を発見
した。
そもそも補酵素Q10はメバロン酸、イソペンテ
ニルピロ燐酸を経て生合成されるイソプレニルピ
ロ燐酸がｐ―ヒドロキシ安息香酸と縮合した後、
更に生化学的変化をうけて合成されるものであ
る。一方、カロチノイドやトリテルペノイドも同
様にイソプレニルピロ燐酸を前駆体として生合成
される。かかる共通の前駆体を有効に目的物質で
ある補酵素Q10の合成に利用せしめるにはカロチ
ノイドのような副生物の生成を抑制することが望
ましい。カロチノイド生産性微生物において個々
の細胞の有するカロチノイド合成能力の優劣は寒
天培地上に生育せしめた個々の細胞のコロニーを
肉眼的に観察することによつて極めて容易に判定
できる。以上の原理に基づいて本発明者らはシユ
ードモナスN842（微工研菌寄第3154号）を変異
処理し寒天培地に生じた着色度の減少せるコロニ
ーすなわちカロチノイド合成能劣化変異株として
シユードモナスM157を選択した。
ニルピロ燐酸を経て生合成されるイソプレニルピ
ロ燐酸がｐ―ヒドロキシ安息香酸と縮合した後、
更に生化学的変化をうけて合成されるものであ
る。一方、カロチノイドやトリテルペノイドも同
様にイソプレニルピロ燐酸を前駆体として生合成
される。かかる共通の前駆体を有効に目的物質で
ある補酵素Q10の合成に利用せしめるにはカロチ
ノイドのような副生物の生成を抑制することが望
ましい。カロチノイド生産性微生物において個々
の細胞の有するカロチノイド合成能力の優劣は寒
天培地上に生育せしめた個々の細胞のコロニーを
肉眼的に観察することによつて極めて容易に判定
できる。以上の原理に基づいて本発明者らはシユ
ードモナスN842（微工研菌寄第3154号）を変異
処理し寒天培地に生じた着色度の減少せるコロニ
ーすなわちカロチノイド合成能劣化変異株として
シユードモナスM157を選択した。
かくして得られるカロチノイド合成能欠損もし
くは劣化変異株には補酵素Q10生産能が倍増する
ものが多く見い出されたのであるが、さらにこれ
らを変異処理してカロチノイド合成能を復帰せし
めた変異株の中にすでに損傷したカロチノイド生
合成系の修復せるもの以外にメバロン酸やイソプ
レニルピロ燐酸生合成系の著るしく活性化された
ものを見い出すことができる。
くは劣化変異株には補酵素Q10生産能が倍増する
ものが多く見い出されたのであるが、さらにこれ
らを変異処理してカロチノイド合成能を復帰せし
めた変異株の中にすでに損傷したカロチノイド生
合成系の修復せるもの以外にメバロン酸やイソプ
レニルピロ燐酸生合成系の著るしく活性化された
ものを見い出すことができる。
このようにカロチノイド生産能力を有する補酵
素Ｑ生産性微生物の補酵素Ｑ生産性を変異改良す
るにあたつてはカロチノイド合成能欠損もしくは
劣化変異株を誘導し更にカロチノイド合成能復帰
変異株を誘導することによつて極めて効率よく補
酵素Ｑ高生産性変異株を採取することができるの
である。以上の原理は補酵素Ｑと共にカロチノイ
ドを併せ生合成する能力を有する種々の微生物例
えばシユードモナス属、ロードシユードモナス
属、ロードスピリラム属、スポロボロマイセス属
等微生物の補酵素Q10生産能力向上の目的に極め
て有効な手段として応用できるのである。
素Ｑ生産性微生物の補酵素Ｑ生産性を変異改良す
るにあたつてはカロチノイド合成能欠損もしくは
劣化変異株を誘導し更にカロチノイド合成能復帰
変異株を誘導することによつて極めて効率よく補
酵素Ｑ高生産性変異株を採取することができるの
である。以上の原理は補酵素Ｑと共にカロチノイ
ドを併せ生合成する能力を有する種々の微生物例
えばシユードモナス属、ロードシユードモナス
属、ロードスピリラム属、スポロボロマイセス属
等微生物の補酵素Q10生産能力向上の目的に極め
て有効な手段として応用できるのである。
本発明は本発見に基づいてシユードモナス属に
属する補酵素Q10生産性菌株のカロチノイド合成
能の欠損もしくは劣化せしめた変異株よりカロチ
ノイド合成能復帰変異株を誘導し、これらの変異
株をその生育に必要な栄養源を含有する培地に培
養し培養物より補酵素Q10を採取することを特徴
とする微生物による補酵素Q10の製造法である。
属する補酵素Q10生産性菌株のカロチノイド合成
能の欠損もしくは劣化せしめた変異株よりカロチ
ノイド合成能復帰変異株を誘導し、これらの変異
株をその生育に必要な栄養源を含有する培地に培
養し培養物より補酵素Q10を採取することを特徴
とする微生物による補酵素Q10の製造法である。
このような復帰変異株はカロチノイド合成能欠
損もしくは劣化変異株に対して紫外線、Ｘ線、γ
線などの放射能や亜硝酸ソーダ、ナイトロジエン
マスタード、ニトロソグアニジン、エチルメチル
スルホネートなどの化学物質による処理を適用し
て誘導される。本発明に使用されたシユードモナ
スM157に対する変異方法の一例を説明する。
損もしくは劣化変異株に対して紫外線、Ｘ線、γ
線などの放射能や亜硝酸ソーダ、ナイトロジエン
マスタード、ニトロソグアニジン、エチルメチル
スルホネートなどの化学物質による処理を適用し
て誘導される。本発明に使用されたシユードモナ
スM157に対する変異方法の一例を説明する。
シユードモナスM157（微工研菌寄第3153号）
をグルコース２％、ペプトン１％および酵母エキ
ス１％を含有する培地（PH6.5）で培養しそして
次いで対数増殖期において菌体を遠心分離により
採取する。かくして得た菌体を緩衝液（KH2PO4
75ppm、K2HPO4 61ppm、MgSO4・
7H2O20ppm、CaCl2 3ppm、FeCl3 0.24ppm、
MnCl2・4H2O 0.3ppm、Na2MoO4・2H2O
0.1ppmおよびNH4Cl67ppm含有、PH6.8）で数回
洗浄後、同緩衝液１mlに108〜109個の細胞を懸濁
し、これにＮ―メチル―N′―ニトロ―Ｎ―ニト
ロソグアニジン６mgを含む同緩衝液２mlを加え、
そして30℃に20〜60分保持する。処理後、同緩衝
液で数回洗浄し、適当に希釈し、グルコース２
％、ペプトン１％、酵母エキス１％および寒天
1.5％（PH6.5）を含有するプレートに塗布し、そ
して約１週間30℃において培養する。培養後に生
じたコロニーのうち原株（シユードモナス
M157）に比べて明らかに着色度の強いコロニー
を釣菌して純化することによりカロチノイド合成
能欠損あるいは劣化変異株の復帰変異株（シユー
ドモナスM157―B3）を得ることができる。
をグルコース２％、ペプトン１％および酵母エキ
ス１％を含有する培地（PH6.5）で培養しそして
次いで対数増殖期において菌体を遠心分離により
採取する。かくして得た菌体を緩衝液（KH2PO4
75ppm、K2HPO4 61ppm、MgSO4・
7H2O20ppm、CaCl2 3ppm、FeCl3 0.24ppm、
MnCl2・4H2O 0.3ppm、Na2MoO4・2H2O
0.1ppmおよびNH4Cl67ppm含有、PH6.8）で数回
洗浄後、同緩衝液１mlに108〜109個の細胞を懸濁
し、これにＮ―メチル―N′―ニトロ―Ｎ―ニト
ロソグアニジン６mgを含む同緩衝液２mlを加え、
そして30℃に20〜60分保持する。処理後、同緩衝
液で数回洗浄し、適当に希釈し、グルコース２
％、ペプトン１％、酵母エキス１％および寒天
1.5％（PH6.5）を含有するプレートに塗布し、そ
して約１週間30℃において培養する。培養後に生
じたコロニーのうち原株（シユードモナス
M157）に比べて明らかに着色度の強いコロニー
を釣菌して純化することによりカロチノイド合成
能欠損あるいは劣化変異株の復帰変異株（シユー
ドモナスM157―B3）を得ることができる。
このシユードモナスM157―B3（微工研菌寄第
5706号）の菌学的性質について示すと次のとおり
である。
5706号）の菌学的性質について示すと次のとおり
である。
形態的所見
0.8〜1.0×1.5〜2.0μ
グラム陰性桿菌
運動性あり、極鞭毛１本
培地上の所見
肉汁、肉汁寒天、ポテトデキストロース寒天
培地上の生育微弱
グルコース２％、ペプトン１％、イーストエキ
ス１％からなる寒天培地での生育良好 コロニーはピンクで円形、周縁は全縁、隆起は
滑らかな中央凸状 生理的性質 生育PH5.3〜7.5（最適PH6.5） 生育温度25〜37℃（最適温度30℃） 酸素要求性 好気性 ゼラチン液化能 なし 澱粉液化能 なし カタラーゼ 陽性 チトクロームオキシダーゼ 陽性 硝酸還元性 陽性 リトマスミルク アルカリ化 メチルレツドテスト 陰性 VPテスト 陽性 インドール 生成せず 硫化水素 生成せず アンモニア 生成せず グルコースから好気、嫌気両条件下に酸および
ガスを生成せず 色素 非水溶性色素産性 窒素源として硫酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、硝酸ナトリウムを利用 炭素源の利用性 利用されるもの：グルコース、ガラクトース、
キシロース、グリセリン、コハク酸、リンゴ
酸、フマル酸、グルコン酸、クエン酸、メタ
ノール、蟻酸、アラニン、アスパラギン、ア
スパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸 利用されないもの：フラクトース、マルトー
ス、ラクトース、マンニトール、ソルビトー
ル、マンノース、ラフイノース、トレハロー
ス、ラムノース、イヌリン、イノシトール、
デキストリン、澱粉、酒石酸、グリコレー
ト、酢酸、プロピオン酸、セリン、グリシ
ン、フオルムアルデヒド、ベンゼン、ｐ―ヒ
ドロキシ安息香酸 本発明においては、シユードモナスN842から
のカロチノイド合成能欠損変異株あるいはカロチ
ノイド合成能劣化株であるシユードモナスM157
（微工研菌寄第3153号）を更に変異させてシユー
ドモナスM157―B3株を得たものであるがシユー
ドモナスN842の菌学的性質はカロチノイド生産
能がシユードモナスM157―B3の方が1.3倍高いこ
とを除いてはほぼそれと同じであり、またシユー
ドモナスM157の菌学的性質もそのカロチノイド
生産能がシユードモナスN842より低いことを除
いては他の二者とほぼ同じである。
ス１％からなる寒天培地での生育良好 コロニーはピンクで円形、周縁は全縁、隆起は
滑らかな中央凸状 生理的性質 生育PH5.3〜7.5（最適PH6.5） 生育温度25〜37℃（最適温度30℃） 酸素要求性 好気性 ゼラチン液化能 なし 澱粉液化能 なし カタラーゼ 陽性 チトクロームオキシダーゼ 陽性 硝酸還元性 陽性 リトマスミルク アルカリ化 メチルレツドテスト 陰性 VPテスト 陽性 インドール 生成せず 硫化水素 生成せず アンモニア 生成せず グルコースから好気、嫌気両条件下に酸および
ガスを生成せず 色素 非水溶性色素産性 窒素源として硫酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、硝酸ナトリウムを利用 炭素源の利用性 利用されるもの：グルコース、ガラクトース、
キシロース、グリセリン、コハク酸、リンゴ
酸、フマル酸、グルコン酸、クエン酸、メタ
ノール、蟻酸、アラニン、アスパラギン、ア
スパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸 利用されないもの：フラクトース、マルトー
ス、ラクトース、マンニトール、ソルビトー
ル、マンノース、ラフイノース、トレハロー
ス、ラムノース、イヌリン、イノシトール、
デキストリン、澱粉、酒石酸、グリコレー
ト、酢酸、プロピオン酸、セリン、グリシ
ン、フオルムアルデヒド、ベンゼン、ｐ―ヒ
ドロキシ安息香酸 本発明においては、シユードモナスN842から
のカロチノイド合成能欠損変異株あるいはカロチ
ノイド合成能劣化株であるシユードモナスM157
（微工研菌寄第3153号）を更に変異させてシユー
ドモナスM157―B3株を得たものであるがシユー
ドモナスN842の菌学的性質はカロチノイド生産
能がシユードモナスM157―B3の方が1.3倍高いこ
とを除いてはほぼそれと同じであり、またシユー
ドモナスM157の菌学的性質もそのカロチノイド
生産能がシユードモナスN842より低いことを除
いては他の二者とほぼ同じである。
かくして得られた変異株のための炭素源として
はたとえば葡萄糖、澱粉加水分解物、グリセリ
ン、メタノール、エタノールなどが使用され、そ
して窒素源としてはたとえばアンモニウム塩類、
硝酸塩類、コーンステイープリカー、ペプトン、
肉エキス、酵母エキスなどの無機または有機の窒
素含有物が用いられる。その他にカルシウム塩、
マグネシウム塩、燐酸塩、カリウム塩、硫酸塩な
どの無機塩類、ビタミン類その他の生長促進因子
などを添加してもよい。このような培地に、前述
のカロチノイド合成能欠損または劣化変異株の復
帰変異株を接種して好気条件下にPH５〜８で20〜
40℃において２〜10日間培養する。培養液から常
法により遠心または過により菌体を分離する。
ここで得られた菌体中には補酵素Q10が豊富に含
有されるので、この菌体を適当に処理した後、菌
体と共に補酵素Q10を栄養剤、医薬、飼料などに
供することもできる。また補酵素Q10の単離のた
めの出発物質である菌体は生菌体まは乾燥菌体、
菌体処理物のいずれの形態でも使用できる。
はたとえば葡萄糖、澱粉加水分解物、グリセリ
ン、メタノール、エタノールなどが使用され、そ
して窒素源としてはたとえばアンモニウム塩類、
硝酸塩類、コーンステイープリカー、ペプトン、
肉エキス、酵母エキスなどの無機または有機の窒
素含有物が用いられる。その他にカルシウム塩、
マグネシウム塩、燐酸塩、カリウム塩、硫酸塩な
どの無機塩類、ビタミン類その他の生長促進因子
などを添加してもよい。このような培地に、前述
のカロチノイド合成能欠損または劣化変異株の復
帰変異株を接種して好気条件下にPH５〜８で20〜
40℃において２〜10日間培養する。培養液から常
法により遠心または過により菌体を分離する。
ここで得られた菌体中には補酵素Q10が豊富に含
有されるので、この菌体を適当に処理した後、菌
体と共に補酵素Q10を栄養剤、医薬、飼料などに
供することもできる。また補酵素Q10の単離のた
めの出発物質である菌体は生菌体まは乾燥菌体、
菌体処理物のいずれの形態でも使用できる。
補酵素Q10の単離の方法の一例を示すと、メタ
ノール、苛性ソーダおよびピロガロールの混液を
菌体含有液に添加し、そして６〜90℃において１
〜２時間還流加熱抽出する。次いでその抽出液を
たとえばｎ―ヘキサンのような溶媒で抽出し、溶
媒層を水洗および脱水後濃縮し、そしてこれをシ
リカゲルのカラム上でベンゼンで展開する。得ら
れる補酵素Q10画分をダイヤイオンHP20AGで純
化し且つエタノールより結晶化して補酵素Q10の
純粋な結晶が得られる。
ノール、苛性ソーダおよびピロガロールの混液を
菌体含有液に添加し、そして６〜90℃において１
〜２時間還流加熱抽出する。次いでその抽出液を
たとえばｎ―ヘキサンのような溶媒で抽出し、溶
媒層を水洗および脱水後濃縮し、そしてこれをシ
リカゲルのカラム上でベンゼンで展開する。得ら
れる補酵素Q10画分をダイヤイオンHP20AGで純
化し且つエタノールより結晶化して補酵素Q10の
純粋な結晶が得られる。
以下本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例 １
グルコース２％、ペプトン１％および酵母エキ
ス１％を含有する培地（PH6.5）15に、カロチ
ノイド合成能劣化変異株シユードモナスM157よ
り誘導したカロチノイド合成能復帰変異株シユー
ドモナスM157―B3（微工研菌寄第5706号）を同
じ培地300mlで48時間前培養した培養液を種菌と
して接種する。48時間ジヤーフアーメンターを用
いて30℃で通気撹拌培養し、そして遠心分離によ
り湿菌体ペーストを得た。このものは（乾燥菌体
として70ｇでありそしてこの菌体には乾物１ｇ当
たり6.8mgの補酵素Q10が含まれていた。得られた
湿菌体を水300ml、メタノール２、ピロガロー
ル40ｇおよび水酸化ナトリウム300ｇと混合し、
そして混合物を85℃で１時間加熱還流した。放冷
後、２のｎ―ヘキサンで２回抽出し、ｎ―ヘキ
サン層をとり、水洗後芒硝で乾燥し、そして濃縮
乾固した。乾固物のアセトン可溶部をとり、アセ
トンを留去し、そして残渣をｎ―ヘキサンに溶解
する。
ス１％を含有する培地（PH6.5）15に、カロチ
ノイド合成能劣化変異株シユードモナスM157よ
り誘導したカロチノイド合成能復帰変異株シユー
ドモナスM157―B3（微工研菌寄第5706号）を同
じ培地300mlで48時間前培養した培養液を種菌と
して接種する。48時間ジヤーフアーメンターを用
いて30℃で通気撹拌培養し、そして遠心分離によ
り湿菌体ペーストを得た。このものは（乾燥菌体
として70ｇでありそしてこの菌体には乾物１ｇ当
たり6.8mgの補酵素Q10が含まれていた。得られた
湿菌体を水300ml、メタノール２、ピロガロー
ル40ｇおよび水酸化ナトリウム300ｇと混合し、
そして混合物を85℃で１時間加熱還流した。放冷
後、２のｎ―ヘキサンで２回抽出し、ｎ―ヘキ
サン層をとり、水洗後芒硝で乾燥し、そして濃縮
乾固した。乾固物のアセトン可溶部をとり、アセ
トンを留去し、そして残渣をｎ―ヘキサンに溶解
する。
この溶液をシリカゲルカラム上でｎ―ヘキサ
ン／エーテルで展開して補酵素Q10を含む画分を
採取する。この溶出液より溶媒を留去し、そして
残渣を少量のアセトンに溶解する。これをダイヤ
イオンHP20AGを用いてアセトン／メタノールで
展開して補酵素Q10を含む画分を採取する。この
溶出液より溶媒を留去し、そして残渣を少量のエ
タノールに溶解して冷所に放置すると補酵素Q10
の結晶が得られる。さらにエタノールより再結晶
を繰り返して補酵素Q10の結晶210mgを得た。
ン／エーテルで展開して補酵素Q10を含む画分を
採取する。この溶出液より溶媒を留去し、そして
残渣を少量のアセトンに溶解する。これをダイヤ
イオンHP20AGを用いてアセトン／メタノールで
展開して補酵素Q10を含む画分を採取する。この
溶出液より溶媒を留去し、そして残渣を少量のエ
タノールに溶解して冷所に放置すると補酵素Q10
の結晶が得られる。さらにエタノールより再結晶
を繰り返して補酵素Q10の結晶210mgを得た。
得られた結晶のｎ―プロパノール／水（４：
１）を展開溶媒とする逆相ペーパークロマトグラ
フイーおよびアセトン／水（95：５）を展開溶媒
とする逆相薄層クロマトグラフイーにおいて単一
スポツトを与え、またIRスペクトル、NMRスペ
クトルおよびマススペクトルは補酵素Q10標品の
それらと全く一致した。
１）を展開溶媒とする逆相ペーパークロマトグラ
フイーおよびアセトン／水（95：５）を展開溶媒
とする逆相薄層クロマトグラフイーにおいて単一
スポツトを与え、またIRスペクトル、NMRスペ
クトルおよびマススペクトルは補酵素Q10標品の
それらと全く一致した。
比較例
同様の方法でシユードモナスM157を培養して
乾燥菌体１ｇ当り2.3mgの補酵素Q10を含む菌体ペ
ースト（乾燥菌体として72ｇ）を得た。この菌体
ペーストを実施例１記載の方法により処理し、補
酵素Q10の結晶110mgを得た。
乾燥菌体１ｇ当り2.3mgの補酵素Q10を含む菌体ペ
ースト（乾燥菌体として72ｇ）を得た。この菌体
ペーストを実施例１記載の方法により処理し、補
酵素Q10の結晶110mgを得た。
Claims (1)
- １ シユードモナス属に属し且つ補酵素Q10生産
能を有するカロチノイド合成能欠損変異株あるい
はカロチノイド合成能劣化変異株のカロチノイド
合成能復帰変異株を培地に培養し、そして培養物
より補酵素Q10を採取することを特徴とする、補
酵素Q10の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55143986A JPS5768792A (en) | 1980-10-15 | 1980-10-15 | Preparation of coenzyme q10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55143986A JPS5768792A (en) | 1980-10-15 | 1980-10-15 | Preparation of coenzyme q10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5768792A JPS5768792A (en) | 1982-04-27 |
| JPS6257314B2 true JPS6257314B2 (ja) | 1987-11-30 |
Family
ID=15351644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55143986A Granted JPS5768792A (en) | 1980-10-15 | 1980-10-15 | Preparation of coenzyme q10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5768792A (ja) |
-
1980
- 1980-10-15 JP JP55143986A patent/JPS5768792A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5768792A (en) | 1982-04-27 |
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