JPS6258083B2 - - Google Patents
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- JPS6258083B2 JPS6258083B2 JP53087791A JP8779178A JPS6258083B2 JP S6258083 B2 JPS6258083 B2 JP S6258083B2 JP 53087791 A JP53087791 A JP 53087791A JP 8779178 A JP8779178 A JP 8779178A JP S6258083 B2 JPS6258083 B2 JP S6258083B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- ethylbenzene
- weight
- liquid dielectric
- polyethylbenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/20—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
- H01B3/22—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液体誘電体組成物の製造方法に関する
ものである。
ものである。
電気工業においてはポリ塩化ジフエニルが長期
間にわたつて液体誘電性流体として商業的に広範
囲に使用されてきたが、これと関連する環境及び
毒性の問題のために代用品が必要である。
間にわたつて液体誘電性流体として商業的に広範
囲に使用されてきたが、これと関連する環境及び
毒性の問題のために代用品が必要である。
本発明においては、ベンゼンとエチレンとをア
ルキル化触媒の存在下に反応させて主として未反
応ベンゼン、エチルベンゼン、ポリエチルベンゼ
ン及び一層重質の生成物を含有するアルキル化生
成物を得、次いで上記アルキル化生成物からベン
ゼン、エチルベンゼン及びポリエチルベンゼンを
分離し、しかる後に上記一層重質の生成物から沸
点約255〜420℃、好ましくは約260〜400℃、最も
好ましくは約268〜400℃の温度範囲内の沸点を有
する全留分を１，１−ジフエニルエタン含有液体
誘電体組成物として回収することを特徴とする方
法による新規な液体誘電体組成物を得ることがで
きることを確かめた。
ルキル化触媒の存在下に反応させて主として未反
応ベンゼン、エチルベンゼン、ポリエチルベンゼ
ン及び一層重質の生成物を含有するアルキル化生
成物を得、次いで上記アルキル化生成物からベン
ゼン、エチルベンゼン及びポリエチルベンゼンを
分離し、しかる後に上記一層重質の生成物から沸
点約255〜420℃、好ましくは約260〜400℃、最も
好ましくは約268〜400℃の温度範囲内の沸点を有
する全留分を１，１−ジフエニルエタン含有液体
誘電体組成物として回収することを特徴とする方
法による新規な液体誘電体組成物を得ることがで
きることを確かめた。
ベンゼンをエチレンでアルキル化する場合に
は、主として未反応ベンゼン、エチルベンゼン、
ポリエチルベンゼン及び高沸点生成物を含有する
アルキル化生成物が得られる。かかるアルキル化
生成物から未反応ベンゼン、エチルベンゼン及び
ポリエチルベンゼンを回収する。高沸点生成物は
燃料としての価値があるにすぎないと云われる。
米国特許第4011274号では、上記高沸点生成物か
ら１，１−ジフエニルエタンを回収しており、生
成する残留物は燃料として利用できると述べてい
る。本発明においては、驚くべきことには、上述
の高沸点生成物から液体誘電体組成物として有用
な後述のような全留分を得ることができることを
確かめた。
は、主として未反応ベンゼン、エチルベンゼン、
ポリエチルベンゼン及び高沸点生成物を含有する
アルキル化生成物が得られる。かかるアルキル化
生成物から未反応ベンゼン、エチルベンゼン及び
ポリエチルベンゼンを回収する。高沸点生成物は
燃料としての価値があるにすぎないと云われる。
米国特許第4011274号では、上記高沸点生成物か
ら１，１−ジフエニルエタンを回収しており、生
成する残留物は燃料として利用できると述べてい
る。本発明においては、驚くべきことには、上述
の高沸点生成物から液体誘電体組成物として有用
な後述のような全留分を得ることができることを
確かめた。
本発明の新規な液体誘電体組成物を製造するに
はエチレンによるベンゼンのアルキル化反応を使
用することができ、アルキル化反応はエチルベン
ゼン含有生成物を製造する既知の方法、例えば液
相アルキル化法又は気相アルキル化法により行う
ことができる。使用するベンゼン対エチレンのモ
ル比は例えば約25：１〜約２：１、好ましくは約
10：１〜約３：１とすることができる。液相反応
では、例えば、生成するエチルベンゼンに対し約
0.002〜0.050部、好ましくは約0.005〜0.030部に
相当する分量のアルキル化触媒、例えば塩化アル
ミニウム又は臭化アルミニウム又は他の有機アル
ミニウムハライドのようなフリーデルクラフツ触
媒；助触媒を添加したZnCl2、FeCl2及びBF3のよ
うなルイス酸；及び硫酸、スルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、弗化水素酸を包含するブレンス
テツド酸等の存在下に、約20〜175℃好ましくは
約90〜150℃の温度範囲及びほぼ常圧から約17.6
Kg／cm2（250psig）好ましくは約0.5〜14Kg／cm2
（７〜200psig）の圧力において、ベンゼンとエチ
レンとを約10分〜約10時間、好ましくは約20分〜
約３時間反応させる。気相反応では、例えば約
250〜450℃好ましくは約300〜400℃の温度範囲及
び約28〜85Kg／cm2（400〜1200psig）好ましくは
約42〜70Kg／cm2（600〜1000psig）の圧力におい
て、ケイソウ土、シリカ、アルミナ、ケイ酸アル
ミナ等に担持させたリン酸のようなアルキル化触
媒を含有する適当なアルキル化触媒床上に反応体
を好都合な空間速度で通すことができる。
はエチレンによるベンゼンのアルキル化反応を使
用することができ、アルキル化反応はエチルベン
ゼン含有生成物を製造する既知の方法、例えば液
相アルキル化法又は気相アルキル化法により行う
ことができる。使用するベンゼン対エチレンのモ
ル比は例えば約25：１〜約２：１、好ましくは約
10：１〜約３：１とすることができる。液相反応
では、例えば、生成するエチルベンゼンに対し約
0.002〜0.050部、好ましくは約0.005〜0.030部に
相当する分量のアルキル化触媒、例えば塩化アル
ミニウム又は臭化アルミニウム又は他の有機アル
ミニウムハライドのようなフリーデルクラフツ触
媒；助触媒を添加したZnCl2、FeCl2及びBF3のよ
うなルイス酸；及び硫酸、スルホン酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、弗化水素酸を包含するブレンス
テツド酸等の存在下に、約20〜175℃好ましくは
約90〜150℃の温度範囲及びほぼ常圧から約17.6
Kg／cm2（250psig）好ましくは約0.5〜14Kg／cm2
（７〜200psig）の圧力において、ベンゼンとエチ
レンとを約10分〜約10時間、好ましくは約20分〜
約３時間反応させる。気相反応では、例えば約
250〜450℃好ましくは約300〜400℃の温度範囲及
び約28〜85Kg／cm2（400〜1200psig）好ましくは
約42〜70Kg／cm2（600〜1000psig）の圧力におい
て、ケイソウ土、シリカ、アルミナ、ケイ酸アル
ミナ等に担持させたリン酸のようなアルキル化触
媒を含有する適当なアルキル化触媒床上に反応体
を好都合な空間速度で通すことができる。
かかる反応の結果、未反応ベンゼン、所望のエ
チルベンゼン、ポリエチルベンゼン例えばジエチ
ルベンゼン及びトリエチルベンゼン及び高沸点生
成物を含有するアルキル化生成物が得られる。
チルベンゼン、ポリエチルベンゼン例えばジエチ
ルベンゼン及びトリエチルベンゼン及び高沸点生
成物を含有するアルキル化生成物が得られる。
アルキル化生成物は常法で処理して混在するア
ルキル化触媒を除去することができる。例えば、
塩化アルミニウムを触媒として使用する場合に
は、アルキル化生成物を沈降器に送給し、ここで
塩化アルミニウム複合体を除去し、これを反応圏
に再循環し、次いで残りの生成物を水洗及び中和
することができる。
ルキル化触媒を除去することができる。例えば、
塩化アルミニウムを触媒として使用する場合に
は、アルキル化生成物を沈降器に送給し、ここで
塩化アルミニウム複合体を除去し、これを反応圏
に再循環し、次いで残りの生成物を水洗及び中和
することができる。
次いで生成したアルキル化生成物を常圧又は真
空下に蒸留して未反応ベンゼン（B.P.80℃）、エ
チルベンゼン（B.P.136℃）及びポリエチルベン
ゼン（B.P.176〜250℃）を回収する。
空下に蒸留して未反応ベンゼン（B.P.80℃）、エ
チルベンゼン（B.P.136℃）及びポリエチルベン
ゼン（B.P.176〜250℃）を回収する。
上述のように、ベンゼン、エチルベンゼン及び
ポリエチルベンゼンを除去した後に残留する一層
重質の生成物は暗色の粘稠な高沸点物質で、この
物質から新規な誘電体組成物が得られる。上述の
新規な液体誘電体組成物を得るには、上述の一層
重質の生成物を単に蒸留するだけでよく、この際
得られる常圧（760mmHg即ち14.7psig）における
沸点が約255〜420℃、好ましくは260〜400℃、最
も好ましくは約268〜400℃の範囲内にある全留分
が所望の新規な液体誘電体組成物を構成する。沸
点が約255〜420℃の範囲内にある部分は最大約20
重量％の１，１−ジフエニルエタンを含有し、沸
点が約260〜400℃の範囲内にある部分は最大約25
重量％の１，１−ジフエニルエタンを含有し、沸
点範囲が約268〜400℃の範囲内の部分は最大約30
重量％の１，１−ジフエニルエタンを含有する。
残りの一層重質の物質即ち残留物は周囲温度にお
いて固態の黒色アスフアルト様物質で、一部には
燃料としての価値のみを有する多核構造であると
考えられている。
ポリエチルベンゼンを除去した後に残留する一層
重質の生成物は暗色の粘稠な高沸点物質で、この
物質から新規な誘電体組成物が得られる。上述の
新規な液体誘電体組成物を得るには、上述の一層
重質の生成物を単に蒸留するだけでよく、この際
得られる常圧（760mmHg即ち14.7psig）における
沸点が約255〜420℃、好ましくは260〜400℃、最
も好ましくは約268〜400℃の範囲内にある全留分
が所望の新規な液体誘電体組成物を構成する。沸
点が約255〜420℃の範囲内にある部分は最大約20
重量％の１，１−ジフエニルエタンを含有し、沸
点が約260〜400℃の範囲内にある部分は最大約25
重量％の１，１−ジフエニルエタンを含有し、沸
点範囲が約268〜400℃の範囲内の部分は最大約30
重量％の１，１−ジフエニルエタンを含有する。
残りの一層重質の物質即ち残留物は周囲温度にお
いて固態の黒色アスフアルト様物質で、一部には
燃料としての価値のみを有する多核構造であると
考えられている。
本発明の好適例においては、エチルベンゼン製
造の結果として得られる残留物、即ち一層重質の
生成物からいくつかの液体誘電体組成物を製造し
た。この残留物は次のようにして得た。AlCl3触
媒の存在下に130℃の温度及び4.9Kg／cm2
（70psig）の圧力において反応器内でかきまぜな
がらベンゼンとエチレンとを９：１のモル比で液
相において１時間にわたつて接触させた。全エチ
レンを転化するのに１時間で十分であつた。
AlCl3を前回の実験からのポリエチルベンゼンカ
ツト中に溶解して、AlCl3複合体触媒を作り添加
後の触媒複合体の組成を次のようにした：
AlCl331.5重量％、ベンゼン7.0重量％、エチルベ
ンゼン19.3重量％、ポリアルキル化ベンゼン29.8
重量％、１，１−ジフエニルエタン3.4重量％及
び高沸点成分9.0重量％、触媒混合物中に存在す
るAlCl3量は生成エチルベンゼン１重量部当り
0.0034重量部とした。また触媒には生成エチルベ
ンゼン１重量部当り0.0034重量部に相当する分量
の塩化エチルを助触媒として存在させて高い触媒
効率を維持した。アルキル化生成物を分析した結
果、49.0重量％のベンゼン、32.9重量％のエチル
ベンゼン、17.5重量％のポリアルキル化ベンゼン
（6.0重量％のジエチルベンゼン、2.7重量％のト
リエチルベンゼン、2.1重量％のテトラエチルベ
ンゼン及び6.7重量％の他のアルキルベンゼン）、
0.1重量％の１，１−ジフエニルエタン及び0.4重
量％の残留物が存在することが分つた。アルキル
化生成物を蒸留して未反応ベンゼン、エチルベン
ゼン及びポリアルキル化ベンゼンを回収し、ベン
ゼン及びポリアルキル化ベンゼンを反応圏に再循
環した。残りの残留物は暗色の粘稠な高沸点物質
で、生成エチルベンゼン１部に対し0.014部に相
当する分量で生成した。時効（aged）塩化アル
ミニウム複合体を使用することにより、高沸点残
留物の生成量を著しく増大することができた。
造の結果として得られる残留物、即ち一層重質の
生成物からいくつかの液体誘電体組成物を製造し
た。この残留物は次のようにして得た。AlCl3触
媒の存在下に130℃の温度及び4.9Kg／cm2
（70psig）の圧力において反応器内でかきまぜな
がらベンゼンとエチレンとを９：１のモル比で液
相において１時間にわたつて接触させた。全エチ
レンを転化するのに１時間で十分であつた。
AlCl3を前回の実験からのポリエチルベンゼンカ
ツト中に溶解して、AlCl3複合体触媒を作り添加
後の触媒複合体の組成を次のようにした：
AlCl331.5重量％、ベンゼン7.0重量％、エチルベ
ンゼン19.3重量％、ポリアルキル化ベンゼン29.8
重量％、１，１−ジフエニルエタン3.4重量％及
び高沸点成分9.0重量％、触媒混合物中に存在す
るAlCl3量は生成エチルベンゼン１重量部当り
0.0034重量部とした。また触媒には生成エチルベ
ンゼン１重量部当り0.0034重量部に相当する分量
の塩化エチルを助触媒として存在させて高い触媒
効率を維持した。アルキル化生成物を分析した結
果、49.0重量％のベンゼン、32.9重量％のエチル
ベンゼン、17.5重量％のポリアルキル化ベンゼン
（6.0重量％のジエチルベンゼン、2.7重量％のト
リエチルベンゼン、2.1重量％のテトラエチルベ
ンゼン及び6.7重量％の他のアルキルベンゼン）、
0.1重量％の１，１−ジフエニルエタン及び0.4重
量％の残留物が存在することが分つた。アルキル
化生成物を蒸留して未反応ベンゼン、エチルベン
ゼン及びポリアルキル化ベンゼンを回収し、ベン
ゼン及びポリアルキル化ベンゼンを反応圏に再循
環した。残りの残留物は暗色の粘稠な高沸点物質
で、生成エチルベンゼン１部に対し0.014部に相
当する分量で生成した。時効（aged）塩化アル
ミニウム複合体を使用することにより、高沸点残
留物の生成量を著しく増大することができた。
上述のようにして得た残留物を常圧で蒸留し、
常圧における沸点が260〜400℃である留分を得、
この留分を25℃で試験（ASTM−D924）してそ
の力率及び絶縁耐力を測定した。
常圧における沸点が260〜400℃である留分を得、
この留分を25℃で試験（ASTM−D924）してそ
の力率及び絶縁耐力を測定した。
この留分を上述のように試験した際に、次の結
果を得た：絶縁耐力（Kv）：50、力率（％）：
0.08。
果を得た：絶縁耐力（Kv）：50、力率（％）：
0.08。
本発明方法によつて得られる組成物は所要に応
じて更に処理をして、例えばその種々の特性を更
に改善することができる。例えば、引火点、界面
張力、流動点、粘度、酸化安定性、耐食性等を改
善することができる。例えば、第族及び第族
のアルカリ金属及アルカリ土類金属、これらの酸
化物及び水酸化物のような塩基性金属の存在下に
蒸留して、上述の一層重質の生成物から組成物を
得ることにより、本発明方法によつて得られる組
成物の力率を更に改善することができる。
じて更に処理をして、例えばその種々の特性を更
に改善することができる。例えば、引火点、界面
張力、流動点、粘度、酸化安定性、耐食性等を改
善することができる。例えば、第族及び第族
のアルカリ金属及アルカリ土類金属、これらの酸
化物及び水酸化物のような塩基性金属の存在下に
蒸留して、上述の一層重質の生成物から組成物を
得ることにより、本発明方法によつて得られる組
成物の力率を更に改善することができる。
なお本発明の精神及び範囲を逸脱することなく
本発明を多くの点で変更することができる。
本発明を多くの点で変更することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液体誘電体組成物を製造するに当たり、ベン
ゼンとエチレンとをアルキル化触媒の存在下に反
応させて主として未反応ベンゼン、エチルベンゼ
ン、ポリエチルベンゼン及び一層重質の生成物を
含有するアルキル化生成を得、 次いで上記アルキル化生成物からベンセン、エ
チルベンゼン及びポリエチルゼンベンを分離し、 しかる後に上記一層重質の生成物から255〜420
℃の温度範囲内の沸点を有する全留分を１，１−
ジフエニルエタン含有液体誘電体組成物として回
収する ことを特徴とする液体誘電体組成物の製造方法。 ２ 上記全留分の沸点が260〜400℃の温度範囲内
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 上記全留分の沸点が268〜400℃の温度範囲内
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 上記触媒がAlCl3である特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ５ 上記ベンゼンと上記エチレンとをAlCl3の存
在下に20〜175℃で反応させる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ６ 上記ベンゼンと上記エチレンとをAlCl3の存
在下に90〜150℃で反応させる特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/817,693 US4111824A (en) | 1977-07-21 | 1977-07-21 | Liquid dielectric composition based on a fraction derived from the alkylation product of benzene with ethylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5423086A JPS5423086A (en) | 1979-02-21 |
| JPS6258083B2 true JPS6258083B2 (ja) | 1987-12-04 |
Family
ID=25223662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8779178A Granted JPS5423086A (en) | 1977-07-21 | 1978-07-20 | Liquid dielectric composition |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4111824A (ja) |
| EP (1) | EP0000622B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5423086A (ja) |
| CA (1) | CA1084693A (ja) |
| DE (1) | DE2860389D1 (ja) |
| IT (1) | IT1099582B (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4228024A (en) * | 1978-10-25 | 1980-10-14 | Gulf Research & Development Company | Insulating oil compositions containing a fraction derived from the alkylation product of benzene with ethylene |
| JPS561414A (en) * | 1979-06-19 | 1981-01-09 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Oillfilled power cable |
| EP0030249B1 (en) * | 1979-11-30 | 1983-07-20 | Gulf Research & Development Company | Insulating oil compositions |
| US4347169A (en) * | 1980-06-30 | 1982-08-31 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Electrical insulating oil and oil-filled electrical appliances |
| US4420791A (en) * | 1981-12-28 | 1983-12-13 | Emhart Industries, Inc. | Dielectric fluid |
| US4474989A (en) * | 1982-07-01 | 1984-10-02 | Gulf Research & Development Company | Process for preparing dinitrobenzophenones |
| EP0281162B1 (en) * | 1982-12-25 | 1996-06-12 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Method for improving the electrical insulating characteristics of a fraction, electrical insulating substance, and electrical appliances containing the same |
| JPS6116410A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-24 | 日本石油化学株式会社 | 電気絶縁油 |
| JPH06101245B2 (ja) * | 1984-08-03 | 1994-12-12 | 日本石油化学株式会社 | 電気絶縁油の製造方法 |
| JPS6261942A (ja) * | 1985-09-11 | 1987-03-18 | Nippon Petrochem Co Ltd | ３−エチルベンゾフエノンの製造法 |
| JPS6261943A (ja) * | 1985-09-11 | 1987-03-18 | Nippon Petrochem Co Ltd | ３−エチルベンゾフエノンの製造法 |
| JPH0770423B2 (ja) * | 1986-09-17 | 1995-07-31 | 日本石油化学株式会社 | 油浸コンデンサ− |
| JPH088015B2 (ja) * | 1986-11-08 | 1996-01-29 | 日本石油化学株式会社 | 改良された電気絶縁油組成物 |
| US4902841A (en) * | 1987-03-11 | 1990-02-20 | Nippon Petrochemicals Company, Ltd. | Method for producing electrical insulating oil composition |
| JPH0788319B2 (ja) * | 1987-09-09 | 1995-09-27 | 日本石油化学株式会社 | ｍ−ベンジルトルエンの製造方法 |
| JPH0798946B2 (ja) * | 1988-08-13 | 1995-10-25 | 日本石油化学株式会社 | 副生油の処理方法 |
| SA112330278B1 (ar) | 2011-02-18 | 2015-10-09 | ستيم سينتركس، انك. | مواد ضابطة جديدة وطرق للاستخدام |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE504293A (ja) * | ||||
| US2385187A (en) * | 1942-08-22 | 1945-09-18 | Standard Oil Dev Co | Synthesis of ethyl benzene |
| US2403785A (en) * | 1943-10-07 | 1946-07-09 | Dow Chemical Co | Alkylation method |
| US2653979A (en) * | 1948-11-05 | 1953-09-29 | American Cyanamid Co | Preparation of diarylethanes |
| GB732900A (en) | 1950-07-12 | 1955-06-29 | Karl Brinkmann | Improvements in the production of electric cables |
| GB1306401A (en) * | 1969-03-28 | 1973-02-14 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Process for producing hydrogenated alkyl tars |
| JPS5115523B2 (ja) * | 1971-10-02 | 1976-05-18 | ||
| US4011274A (en) * | 1973-01-13 | 1977-03-08 | Asahi-Dow Limited | 1,1-diphenyl ethane process |
| US4033854A (en) * | 1974-12-02 | 1977-07-05 | Nippon Oil Company, Ltd. | Electrical insulating oils |
-
1977
- 1977-07-21 US US05/817,693 patent/US4111824A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-06-06 CA CA304,857A patent/CA1084693A/en not_active Expired
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