JPS6259146B2 - - Google Patents
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- JPS6259146B2 JPS6259146B2 JP54060519A JP6051979A JPS6259146B2 JP S6259146 B2 JPS6259146 B2 JP S6259146B2 JP 54060519 A JP54060519 A JP 54060519A JP 6051979 A JP6051979 A JP 6051979A JP S6259146 B2 JPS6259146 B2 JP S6259146B2
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- pigment
- alkyl group
- acid
- carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
- Y10S260/38—Ink
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、アゾ顔料の製造法に関する。さらに
詳しくは、印刷インキに用いると、優れた印刷イ
ンキが製造できるアゾ顔料の製造法に関する。 従来より、顔料を界面活性剤、レジンおよび各
種添加剤によつて処理し、印刷インキに用いるに
優れた顔料とすることが種々提案されている。 このような処理の方法としては、例えば顔料に
両性の界面活性剤、陰イオン界面活性剤、エマル
ジヨン等を添加する方法、顔料を脂肪族アミンで
処理する方法（例えば特公昭48−1821号）等があ
るが、前者は、印刷インキの光沢を改良する点で
優れているものの、印刷インキの流動性を失う欠
点があつた。また後者は、印刷インキに用いる際
の適性を改良するが、印刷インキ化後、経時によ
り非常に変色し、印刷インキの鮮明度、光沢およ
び着色力を低下してしまう欠点があつた。 また、以上のような従来の処理方法で得られた
顔料をグラビア印刷インキに用いると、低廉紙面
に印刷した際、顔料が紙の裏面に浸透してくる、
いわゆる裏抜けという現象を生じ、印刷物が汚れ
たり、あるいは両面印刷ができない等の問題が生
じた。特に、近年、被印刷体である紙を高級な加
工紙から低廉な紙に変更し、印刷物の製造価格を
低下させることが強く要望されるに伴ない、低廉
紙において顕著な前記裏抜けという問題のない印
刷インキを製造するための顔料が必要とされた。 本発明者等は、上記種々の問題を解決するた
め、鋭意研究を重ねた結果、脂肪酸および／また
は樹脂酸と樹脂をアミンと併用して顔料を処理す
ることにより、裏抜けをはじめとする種々の問題
を解決する優れた印刷インキ、特にグラビア印刷
インキを得るための顔料を製造する方法を開発し
た。 すなわち、本発明は、アゾ顔料100重量部を、
下記一般式(1)または(2)で示されるアミン１〜30重
量部および該アミンに対し、0.1〜0.5当量の下記
一般式(3)で示される脂肪酸および／または分子量
2000以下の樹脂酸、さらに0.5〜50重量部の数平
均分子量2000〜150000の合成樹脂またはこの部分
エステル化物によつて処理することを特徴とする
アゾ顔料の製造法である。 一般式(1) （式中R1は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、またはヘテロ環である。
R2，R3は水素原子もしくは炭素原子１〜14個を
有するアルキル基である。） 一般式(2) R4NHR5NH2 （式中R4は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、またはヘテロ環である。
R5は炭素原子１〜４個を有するアルキレン基で
ある。） 一般式(3) R6―COOH （式中R6は炭素原子６〜24個を有するアルキ
ル基もしくは置換アルキル基である。） 本発明を詳細に説明すると、本発明に使用する
アゾ顔料は、Ｏ―（あるいはｍ―，又はＰ―）ク
ロルアニリン、Ｏ―（あるいはｍ―，又はＰ―）
トルイジン、α―ナフチルアミン、β―ナフチル
アミン、３，3′―ジクロルベンジジン、３，3′―
ジアニシジン，テトラクロルベンジジン，Ｐ―ト
ルイジン―ｍ―スルホン酸、Ｏ―ニトロ―Ｐ―ト
ルイジン，２―メトキシ―５―ニトロアニリン，
２―メチル―５―ニトロアニリン，Ｏ―クロル―
Ｐ―ニトロアニリン，３―アミノ―４―メトキシ
ベンズアミド，３―アミノ―４―メチルベンズア
ミド，２―メトキシ―５―Ｎ―フエニルカルバモ
イルアニリン，２―アミノ―４―Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルスルフアモイルアニソール，２―アミノ―４―
ベンジルスルフオニルアニソール，２，４，５―
トリクロルアニリン，２―ニトロ―４―クロルア
ニリン，２―アミノ―５―ソジウムスルフオネイ
トニトロベンゼン，スルフアニル酸，アンスラニ
ール酸，２，５―ジクロロアニリン，４―クロロ
―３―シアノアニリン，２，６―ジクロロ―４―
ニトロアニリン，２，５―ジエトキシアニリン，
２―メトキシ―４―ニトロアニリン等種々の芳香
族アミンをジアゾ化し、このジアゾ化合物を、ア
セトアセトアニライド，Ｏ―（あるいはｍ―，又
はＰ―）クロルアセトアセトアニライド，アセト
アセト―Ｏ―トルイダイド，アセトアセト―Ｏ―
アニシダイド，アセトアセト―ｍ―キシリダイ
ド，アセトアセト―２，５―ジメトキシ―４―ク
ロルアニライド，アセトアセト―Ｐ―アニシダイ
ド，アセトアセト―５―クロル―２―アニシダイ
ド，アセトアセト―５―クロル―２―トルイダイ
ド，アセトアセト―Ｐ―トルイダイド，１―フエ
ニル―３―カルベトキシ―５―ピラゾロン，１―
フエニル―３―メチル―５―ピラゾロン，１―ト
リル―３―メチル―５―ピラゾロン，アセトアセ
ト―２，５―ジメトキシアニライド，ナフトアニ
リド，β―ナフトール，２―ヒドロキシナフタレ
ン――３―カルボアミド等種々のカツプラー成分
にカツプリングして得られたもので、特にアセト
アセトアニライド系のアゾ顔料が好ましい。 本発明において使用するアミンは式 （式中R1は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、又はヘテロ環である。
R2，R3は水素原子もしくは炭素数１〜14個を有
するアルキル基である。）なるモノアミンであ
り、又は式 R4NHR5NH2 ……(2) （式中R4は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、又はヘテロ環である。
R5は炭素原子１〜４個を有するアルキレン基で
ある。）なるジアミンである。前記一般式(1)又は
(2)の具体的な例としては、カプリルアミン，オク
チルアミン，ラウリルアミン，ジメチルオクチル
アミン，ジメチルラウリルアミン，ジエチルラウ
リルアミン，ジメチルミリスチルアミン，トリカ
プリルアミン，ジメチルステアリルアミン，メチ
ルジラウリルアミン，ジメチルベンジルアミン，
ステアリルプロピレンアミン，ラウリルプロピレ
ンジアミン，オクチルプロピレンジアミン等をあ
げることができる。 又上記アミンと併用する脂肪酸は式R6―
COOH（式中R6炭素原子６〜24個を有するアル
キル基、もしくは置換アルキル基を示す。）で表
わされ、具体例として、カプロン酸、カプリル
酸，カプリン酸，ラウリル酸，ミリスチン酸，パ
ルミチン酸，ステアリン酸，オレイン酸等をあげ
ることができるが、特に炭素数が６〜14個の脂肪
酸が好ましい。 また、樹脂酸は、アビエチン酸、重合ロジン、
水素添加ロジン等があげられ、分子量2000以下の
ものを使用する。 又、上記アミンおよび脂肪酸および／または樹
脂酸と併用する樹脂は、数平均分子量2000〜
150000望ましくは10000〜100000の合成樹脂ない
しこの部分エステル化物（例えば、アクリル酸樹
脂、アクリルーマレイン酸樹脂、スチレンーマレ
イン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、スチレ
ン―メタアクリル酸樹脂ないし、これらの部分エ
ステル化物等）があげられる。 本発明における前記アミンをアゾ顔料に添加す
る割合はアゾ顔料100重量部に対し、１〜30重量
部であり、上記脂肪酸および／または樹脂酸は、
前記アミンに対して0.1〜0.5当量である。なお、
遊離アミンの量が、顔料に対し、１〜７重量部に
なるよう添加することが好ましい。 また、樹脂はアゾ顔料100重量部に対し、0.5〜
50重量部、望ましくは２〜20重量部添加する。 また、本発明において、アミンおよび脂肪酸お
よび／または樹脂酸ならびに樹脂の添加方法とし
ては次のような方法を行なうことができる。 すなわち、添加方法は、アゾ顔料製造のカツプ
リング反応前、反応中、反応後のいずれのときに
アミンおよび脂肪酸および／または樹脂酸ならび
に樹脂を添加しても良く、また、アミンおよび脂
肪酸および／または樹脂酸ならびに樹脂は、同時
にあるいは、別々に添加しても良い。望ましく
は、脂肪酸および／または樹脂酸をカツプラー成
分に添加し、アミンおよび樹脂をカツプリング反
応後に添加することが好ましい。 なお、以上のようにアミンおよび脂肪酸およ
び／または樹脂酸ならびに樹脂を含むアゾ顔料の
スラリーは、加熱撹拌した後、アルカリ性にし、
過、水洗、乾燥する。 以上の如くして得られる本発明に係わるアゾ顔
料を印刷インキに使用すると、印刷インキは、従
来品に比べ著しく優れた光沢、流動性を有するも
のとなり、また、経時による変色が少なく、良好
な印刷適性を有する印刷インキとして得られる。 また、本発明に係わるアゾ顔料をグラビア印刷
インキに使用すると、表面加工の少ない、いわゆ
る低廉な紙に印刷しても裏抜けがなく、両面印刷
等を可能にする優れた印刷インキが得られるよう
になる。 以下、本発明を実施例によつて説明する。例
中、部とは重量部を示す。 実施例 １ アセトアセトアニライド90部を水2500部に溶解
し、これにカセイソーダフレーク40部を添加す
る。これにカプリル酸12部のせつけん液を添加
し、30分撹拌する。その後、90％酢酸溶液90部を
徐々に添加する。こうして調整されたカツプリン
グ成分に３，3′―ジクロルベンジジン63部から公
知の方法にてテトラゾ化した溶液を120分要して
加える。カツプリング終了後、顔料のスラリーに
ラウリルプロピレンジアミン25部の希酢酸溶液を
添加し、常温で２時間撹拌する。その後、25％カ
セイソーダ溶液150部を加え、この顔料スラリー
のPHを９とした後、スチレン―マレイン酸樹脂
（数平均分子量約10000）17部のせつけん溶液を加
え１時間撹拌してから80℃に加熱し、スラリー
を、ろ過、洗浄し、得られた顔料ベーストを約80
℃で乾燥し、粉砕して本発明の顔料を得た。 実施例 ２ アセトアセトパラアニシダイド105部とカセイ
ソーダフレーク40部を水2500部に溶解する。これ
にステアリン酸13部のせつけん液を添加し30分撹
拌する。その後、90％酢酸溶液90部を徐々に添加
する。こうして調整されたカツプリング成分に
３，3′―ジクロルベンジジン63部から公知の方法
にてテトラゾ化した溶液を120分要して加える。
カツプリング終了後、顔料のスラリーに、ステア
リルプロピレンジアミン22部の希酢酸溶液を添加
し、常温で２時間撹拌する。その後、25％カセイ
ソーダ溶液150部を加え、この顔料のスラリーの
PHを９とした後、ロジン変性マレイン酸樹脂（数
平均分子量約50000）18部のせつけん液を加え、
１時間撹拌してから80℃に加熱し、スラリーを、
ろ過、洗浄し得られた顔料ペーストを約80℃で乾
燥し、粉砕して本発明の顔料を得た。 実施例 ３ アセトアセトアニライド90部とカセイソーダフ
レーク40部を水2500部に溶解する。その後、90％
酢酸溶液90部を徐々に添加する。こうして調整さ
れたカツプリング成分に３，3′―ジクロルベンジ
ジン63部から公知の方法にてテトラゾ化された溶
液を120分要して加える。カツプリング終了後、
顔料のスラリーにステアリルプロピレンジアミン
22部の希酢酸溶液を加え、次いで、カプリン酸９
部のせつけん液およびスチレン―マレイン酸樹脂
（数平均分子量100000）17部のせつけん液を添加
し、常温で２時間撹拌する。その後、この顔料ス
ラリーをろ過、洗浄し得られた顔料ペーストを約
80℃で乾燥し粉砕して本発明の顔料を得た。 実施例 ４ 実施例１におけるカプリル酸に代えてラウリル
酸15部のせつけん液を使用したことを除いて、実
施例１をそのまま行い、本発明の顔料を得た。 実施例 ５ 実施例１におるカプリル酸に代えて、ベラルゴ
ン酸13部のせつけん液を使用したことを除いて、
実施例１をそのまま行い本発明の顔料を得た。 実施例 ６ 実施例３におけるカプリン酸に代えて、ロジン
15部のせつけん液を使用したことを除いて、実施
例３をそのまま行い、本発明の顔料を得た。 参考例 １ アセトアセトアニライド90部を水2500部に溶解
し、これにカセイソーダフレーク40部を添加す
る。これにステアリンアミン９部のせつけん液を
添加し、30分撹拌する。その後90％酢酸溶液90部
を徐々に添加する。こうして調整されたカツプリ
ング成分に３，3′―ジクロルベンジジン63部から
公知の方法にてテトラゾ化した溶液を120分要し
て加える。カツプリング終了後、顔料のスラリー
にステアリルアミン22部の希酢酸溶液を添加し、
常温で２時間撹拌する。その後、80℃に加熱し、
25％カセイソーダ溶液150部を加え、この顔料ス
ラリーのPHを９とした後、ろ過、洗浄し、得られ
た顔料ペーストを約80℃で乾燥し、粉砕して参考
例の顔料を得た。 参考例 ２ アセトアセトアニライド90部を水2500部に溶解
し、これにカセイソーダフレーク40部を添加す
る。これにラウリン酸12部のせつけん液を添加
し、30分撹拌する。その後、90％酢酸溶液90部を
徐々に添加する。こうして調整されたカツプリン
グ成分に３，3′―ジクロルベンジジン63部から公
知の方法にてテトラゾ化した溶液を120分要して
加える。カツプリング終了後、顔料のスラリーに
ステアリルアミン22部の希酢酸溶液を添加し、常
温で２時間撹拌する。その後、80℃に加熱し、25
％カセイソーダ溶液150部を加え、この顔料スラ
リーのPHを９とした後、ろ過、洗浄し、得られた
顔料ペーストを約80℃で乾燥し、粉砕して参考例
の顔料を得た。 比較試験 実施例１，２，３，４，５，６及び参考例で得
られた顔料ならびに未処理顔料について、クラビ
アインキ適性を比較した。グラビアインキは石油
樹脂40部、トルエン50部、顔料10部の割合で混合
したものをペイントコンデイシヨナーで分散する
方法で作つた。試験方法はインキ化直後及び60
℃、50時間の経時促進後のインキを比較した。 Ａ 流動性 BM型回転粘度計（東京計器製作所）で測定し
た。
詳しくは、印刷インキに用いると、優れた印刷イ
ンキが製造できるアゾ顔料の製造法に関する。 従来より、顔料を界面活性剤、レジンおよび各
種添加剤によつて処理し、印刷インキに用いるに
優れた顔料とすることが種々提案されている。 このような処理の方法としては、例えば顔料に
両性の界面活性剤、陰イオン界面活性剤、エマル
ジヨン等を添加する方法、顔料を脂肪族アミンで
処理する方法（例えば特公昭48−1821号）等があ
るが、前者は、印刷インキの光沢を改良する点で
優れているものの、印刷インキの流動性を失う欠
点があつた。また後者は、印刷インキに用いる際
の適性を改良するが、印刷インキ化後、経時によ
り非常に変色し、印刷インキの鮮明度、光沢およ
び着色力を低下してしまう欠点があつた。 また、以上のような従来の処理方法で得られた
顔料をグラビア印刷インキに用いると、低廉紙面
に印刷した際、顔料が紙の裏面に浸透してくる、
いわゆる裏抜けという現象を生じ、印刷物が汚れ
たり、あるいは両面印刷ができない等の問題が生
じた。特に、近年、被印刷体である紙を高級な加
工紙から低廉な紙に変更し、印刷物の製造価格を
低下させることが強く要望されるに伴ない、低廉
紙において顕著な前記裏抜けという問題のない印
刷インキを製造するための顔料が必要とされた。 本発明者等は、上記種々の問題を解決するた
め、鋭意研究を重ねた結果、脂肪酸および／また
は樹脂酸と樹脂をアミンと併用して顔料を処理す
ることにより、裏抜けをはじめとする種々の問題
を解決する優れた印刷インキ、特にグラビア印刷
インキを得るための顔料を製造する方法を開発し
た。 すなわち、本発明は、アゾ顔料100重量部を、
下記一般式(1)または(2)で示されるアミン１〜30重
量部および該アミンに対し、0.1〜0.5当量の下記
一般式(3)で示される脂肪酸および／または分子量
2000以下の樹脂酸、さらに0.5〜50重量部の数平
均分子量2000〜150000の合成樹脂またはこの部分
エステル化物によつて処理することを特徴とする
アゾ顔料の製造法である。 一般式(1) （式中R1は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、またはヘテロ環である。
R2，R3は水素原子もしくは炭素原子１〜14個を
有するアルキル基である。） 一般式(2) R4NHR5NH2 （式中R4は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、またはヘテロ環である。
R5は炭素原子１〜４個を有するアルキレン基で
ある。） 一般式(3) R6―COOH （式中R6は炭素原子６〜24個を有するアルキ
ル基もしくは置換アルキル基である。） 本発明を詳細に説明すると、本発明に使用する
アゾ顔料は、Ｏ―（あるいはｍ―，又はＰ―）ク
ロルアニリン、Ｏ―（あるいはｍ―，又はＰ―）
トルイジン、α―ナフチルアミン、β―ナフチル
アミン、３，3′―ジクロルベンジジン、３，3′―
ジアニシジン，テトラクロルベンジジン，Ｐ―ト
ルイジン―ｍ―スルホン酸、Ｏ―ニトロ―Ｐ―ト
ルイジン，２―メトキシ―５―ニトロアニリン，
２―メチル―５―ニトロアニリン，Ｏ―クロル―
Ｐ―ニトロアニリン，３―アミノ―４―メトキシ
ベンズアミド，３―アミノ―４―メチルベンズア
ミド，２―メトキシ―５―Ｎ―フエニルカルバモ
イルアニリン，２―アミノ―４―Ｎ，Ｎ―ジエチ
ルスルフアモイルアニソール，２―アミノ―４―
ベンジルスルフオニルアニソール，２，４，５―
トリクロルアニリン，２―ニトロ―４―クロルア
ニリン，２―アミノ―５―ソジウムスルフオネイ
トニトロベンゼン，スルフアニル酸，アンスラニ
ール酸，２，５―ジクロロアニリン，４―クロロ
―３―シアノアニリン，２，６―ジクロロ―４―
ニトロアニリン，２，５―ジエトキシアニリン，
２―メトキシ―４―ニトロアニリン等種々の芳香
族アミンをジアゾ化し、このジアゾ化合物を、ア
セトアセトアニライド，Ｏ―（あるいはｍ―，又
はＰ―）クロルアセトアセトアニライド，アセト
アセト―Ｏ―トルイダイド，アセトアセト―Ｏ―
アニシダイド，アセトアセト―ｍ―キシリダイ
ド，アセトアセト―２，５―ジメトキシ―４―ク
ロルアニライド，アセトアセト―Ｐ―アニシダイ
ド，アセトアセト―５―クロル―２―アニシダイ
ド，アセトアセト―５―クロル―２―トルイダイ
ド，アセトアセト―Ｐ―トルイダイド，１―フエ
ニル―３―カルベトキシ―５―ピラゾロン，１―
フエニル―３―メチル―５―ピラゾロン，１―ト
リル―３―メチル―５―ピラゾロン，アセトアセ
ト―２，５―ジメトキシアニライド，ナフトアニ
リド，β―ナフトール，２―ヒドロキシナフタレ
ン――３―カルボアミド等種々のカツプラー成分
にカツプリングして得られたもので、特にアセト
アセトアニライド系のアゾ顔料が好ましい。 本発明において使用するアミンは式 （式中R1は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、又はヘテロ環である。
R2，R3は水素原子もしくは炭素数１〜14個を有
するアルキル基である。）なるモノアミンであ
り、又は式 R4NHR5NH2 ……(2) （式中R4は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、又はヘテロ環である。
R5は炭素原子１〜４個を有するアルキレン基で
ある。）なるジアミンである。前記一般式(1)又は
(2)の具体的な例としては、カプリルアミン，オク
チルアミン，ラウリルアミン，ジメチルオクチル
アミン，ジメチルラウリルアミン，ジエチルラウ
リルアミン，ジメチルミリスチルアミン，トリカ
プリルアミン，ジメチルステアリルアミン，メチ
ルジラウリルアミン，ジメチルベンジルアミン，
ステアリルプロピレンアミン，ラウリルプロピレ
ンジアミン，オクチルプロピレンジアミン等をあ
げることができる。 又上記アミンと併用する脂肪酸は式R6―
COOH（式中R6炭素原子６〜24個を有するアル
キル基、もしくは置換アルキル基を示す。）で表
わされ、具体例として、カプロン酸、カプリル
酸，カプリン酸，ラウリル酸，ミリスチン酸，パ
ルミチン酸，ステアリン酸，オレイン酸等をあげ
ることができるが、特に炭素数が６〜14個の脂肪
酸が好ましい。 また、樹脂酸は、アビエチン酸、重合ロジン、
水素添加ロジン等があげられ、分子量2000以下の
ものを使用する。 又、上記アミンおよび脂肪酸および／または樹
脂酸と併用する樹脂は、数平均分子量2000〜
150000望ましくは10000〜100000の合成樹脂ない
しこの部分エステル化物（例えば、アクリル酸樹
脂、アクリルーマレイン酸樹脂、スチレンーマレ
イン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、スチレ
ン―メタアクリル酸樹脂ないし、これらの部分エ
ステル化物等）があげられる。 本発明における前記アミンをアゾ顔料に添加す
る割合はアゾ顔料100重量部に対し、１〜30重量
部であり、上記脂肪酸および／または樹脂酸は、
前記アミンに対して0.1〜0.5当量である。なお、
遊離アミンの量が、顔料に対し、１〜７重量部に
なるよう添加することが好ましい。 また、樹脂はアゾ顔料100重量部に対し、0.5〜
50重量部、望ましくは２〜20重量部添加する。 また、本発明において、アミンおよび脂肪酸お
よび／または樹脂酸ならびに樹脂の添加方法とし
ては次のような方法を行なうことができる。 すなわち、添加方法は、アゾ顔料製造のカツプ
リング反応前、反応中、反応後のいずれのときに
アミンおよび脂肪酸および／または樹脂酸ならび
に樹脂を添加しても良く、また、アミンおよび脂
肪酸および／または樹脂酸ならびに樹脂は、同時
にあるいは、別々に添加しても良い。望ましく
は、脂肪酸および／または樹脂酸をカツプラー成
分に添加し、アミンおよび樹脂をカツプリング反
応後に添加することが好ましい。 なお、以上のようにアミンおよび脂肪酸およ
び／または樹脂酸ならびに樹脂を含むアゾ顔料の
スラリーは、加熱撹拌した後、アルカリ性にし、
過、水洗、乾燥する。 以上の如くして得られる本発明に係わるアゾ顔
料を印刷インキに使用すると、印刷インキは、従
来品に比べ著しく優れた光沢、流動性を有するも
のとなり、また、経時による変色が少なく、良好
な印刷適性を有する印刷インキとして得られる。 また、本発明に係わるアゾ顔料をグラビア印刷
インキに使用すると、表面加工の少ない、いわゆ
る低廉な紙に印刷しても裏抜けがなく、両面印刷
等を可能にする優れた印刷インキが得られるよう
になる。 以下、本発明を実施例によつて説明する。例
中、部とは重量部を示す。 実施例 １ アセトアセトアニライド90部を水2500部に溶解
し、これにカセイソーダフレーク40部を添加す
る。これにカプリル酸12部のせつけん液を添加
し、30分撹拌する。その後、90％酢酸溶液90部を
徐々に添加する。こうして調整されたカツプリン
グ成分に３，3′―ジクロルベンジジン63部から公
知の方法にてテトラゾ化した溶液を120分要して
加える。カツプリング終了後、顔料のスラリーに
ラウリルプロピレンジアミン25部の希酢酸溶液を
添加し、常温で２時間撹拌する。その後、25％カ
セイソーダ溶液150部を加え、この顔料スラリー
のPHを９とした後、スチレン―マレイン酸樹脂
（数平均分子量約10000）17部のせつけん溶液を加
え１時間撹拌してから80℃に加熱し、スラリー
を、ろ過、洗浄し、得られた顔料ベーストを約80
℃で乾燥し、粉砕して本発明の顔料を得た。 実施例 ２ アセトアセトパラアニシダイド105部とカセイ
ソーダフレーク40部を水2500部に溶解する。これ
にステアリン酸13部のせつけん液を添加し30分撹
拌する。その後、90％酢酸溶液90部を徐々に添加
する。こうして調整されたカツプリング成分に
３，3′―ジクロルベンジジン63部から公知の方法
にてテトラゾ化した溶液を120分要して加える。
カツプリング終了後、顔料のスラリーに、ステア
リルプロピレンジアミン22部の希酢酸溶液を添加
し、常温で２時間撹拌する。その後、25％カセイ
ソーダ溶液150部を加え、この顔料のスラリーの
PHを９とした後、ロジン変性マレイン酸樹脂（数
平均分子量約50000）18部のせつけん液を加え、
１時間撹拌してから80℃に加熱し、スラリーを、
ろ過、洗浄し得られた顔料ペーストを約80℃で乾
燥し、粉砕して本発明の顔料を得た。 実施例 ３ アセトアセトアニライド90部とカセイソーダフ
レーク40部を水2500部に溶解する。その後、90％
酢酸溶液90部を徐々に添加する。こうして調整さ
れたカツプリング成分に３，3′―ジクロルベンジ
ジン63部から公知の方法にてテトラゾ化された溶
液を120分要して加える。カツプリング終了後、
顔料のスラリーにステアリルプロピレンジアミン
22部の希酢酸溶液を加え、次いで、カプリン酸９
部のせつけん液およびスチレン―マレイン酸樹脂
（数平均分子量100000）17部のせつけん液を添加
し、常温で２時間撹拌する。その後、この顔料ス
ラリーをろ過、洗浄し得られた顔料ペーストを約
80℃で乾燥し粉砕して本発明の顔料を得た。 実施例 ４ 実施例１におけるカプリル酸に代えてラウリル
酸15部のせつけん液を使用したことを除いて、実
施例１をそのまま行い、本発明の顔料を得た。 実施例 ５ 実施例１におるカプリル酸に代えて、ベラルゴ
ン酸13部のせつけん液を使用したことを除いて、
実施例１をそのまま行い本発明の顔料を得た。 実施例 ６ 実施例３におけるカプリン酸に代えて、ロジン
15部のせつけん液を使用したことを除いて、実施
例３をそのまま行い、本発明の顔料を得た。 参考例 １ アセトアセトアニライド90部を水2500部に溶解
し、これにカセイソーダフレーク40部を添加す
る。これにステアリンアミン９部のせつけん液を
添加し、30分撹拌する。その後90％酢酸溶液90部
を徐々に添加する。こうして調整されたカツプリ
ング成分に３，3′―ジクロルベンジジン63部から
公知の方法にてテトラゾ化した溶液を120分要し
て加える。カツプリング終了後、顔料のスラリー
にステアリルアミン22部の希酢酸溶液を添加し、
常温で２時間撹拌する。その後、80℃に加熱し、
25％カセイソーダ溶液150部を加え、この顔料ス
ラリーのPHを９とした後、ろ過、洗浄し、得られ
た顔料ペーストを約80℃で乾燥し、粉砕して参考
例の顔料を得た。 参考例 ２ アセトアセトアニライド90部を水2500部に溶解
し、これにカセイソーダフレーク40部を添加す
る。これにラウリン酸12部のせつけん液を添加
し、30分撹拌する。その後、90％酢酸溶液90部を
徐々に添加する。こうして調整されたカツプリン
グ成分に３，3′―ジクロルベンジジン63部から公
知の方法にてテトラゾ化した溶液を120分要して
加える。カツプリング終了後、顔料のスラリーに
ステアリルアミン22部の希酢酸溶液を添加し、常
温で２時間撹拌する。その後、80℃に加熱し、25
％カセイソーダ溶液150部を加え、この顔料スラ
リーのPHを９とした後、ろ過、洗浄し、得られた
顔料ペーストを約80℃で乾燥し、粉砕して参考例
の顔料を得た。 比較試験 実施例１，２，３，４，５，６及び参考例で得
られた顔料ならびに未処理顔料について、クラビ
アインキ適性を比較した。グラビアインキは石油
樹脂40部、トルエン50部、顔料10部の割合で混合
したものをペイントコンデイシヨナーで分散する
方法で作つた。試験方法はインキ化直後及び60
℃、50時間の経時促進後のインキを比較した。 Ａ 流動性 BM型回転粘度計（東京計器製作所）で測定し
た。
【表】
Ｂ 色 相
インキ化直後と経時促進（60℃，50時間）後の
インキをバーコーター（膜厚20μ）で展色し、乾
燥後色相の差について肉眼で観察した。 未処理の顔料 不変 実施例１，２，３，４，５，６および参考例２
の顔料 ほとんど変色せず 参考例１の顔料 かなり変色 Ｃ 裏抜け性 インキを本州製紙(株)アイリス、スーパーＡ教
科書用、特グラビアBT48、新プリズムAY3.3.5
の４種の低廉紙にバーコーター（膜厚20μ）で展
色し、裏面へのインキの裏抜けを肉眼で観察し
た。
インキをバーコーター（膜厚20μ）で展色し、乾
燥後色相の差について肉眼で観察した。 未処理の顔料 不変 実施例１，２，３，４，５，６および参考例２
の顔料 ほとんど変色せず 参考例１の顔料 かなり変色 Ｃ 裏抜け性 インキを本州製紙(株)アイリス、スーパーＡ教
科書用、特グラビアBT48、新プリズムAY3.3.5
の４種の低廉紙にバーコーター（膜厚20μ）で展
色し、裏面へのインキの裏抜けを肉眼で観察し
た。
【表】
○ 裏抜けなし × 裏抜けあり
なお、未処理の顔料、実施例１〜６の顔料、参
考例１の顔料、参考例２の顔料をそれぞれインキ
化し、これを低廉紙アイリスにバーコーター
（膜厚20μ）で展色し、展色面と紙の裏面の色差
△Ｅを色差計（日本分光(株)製）で測定したところ
次のようであつた。 △Ｅ（△Ｅの値の大きい方が浸透少ない） 未処理の顔料 38.1 実施例１の顔料 41.1 〃 ２の〃 40.5 〃 ３の〃 40.2 〃 ４の〃 40.0 〃 ５の〃 40.7 〃 ６の〃 40.1 参考例１の〃 35.5 〃 ２の〃 34.7 Ｄ 光沢 インキ化直後及び経時促進（60℃，５時間）後
のインキを粘度調整（ザーンカツプNo.３で13秒）
し、印刷機で印刷後、グロスメーター（東洋理化
製作所、入射角60゜）で測定した。
なお、未処理の顔料、実施例１〜６の顔料、参
考例１の顔料、参考例２の顔料をそれぞれインキ
化し、これを低廉紙アイリスにバーコーター
（膜厚20μ）で展色し、展色面と紙の裏面の色差
△Ｅを色差計（日本分光(株)製）で測定したところ
次のようであつた。 △Ｅ（△Ｅの値の大きい方が浸透少ない） 未処理の顔料 38.1 実施例１の顔料 41.1 〃 ２の〃 40.5 〃 ３の〃 40.2 〃 ４の〃 40.0 〃 ５の〃 40.7 〃 ６の〃 40.1 参考例１の〃 35.5 〃 ２の〃 34.7 Ｄ 光沢 インキ化直後及び経時促進（60℃，５時間）後
のインキを粘度調整（ザーンカツプNo.３で13秒）
し、印刷機で印刷後、グロスメーター（東洋理化
製作所、入射角60゜）で測定した。
【表】
以上の試験結果から明らかな様に本発明による
顔料を用いたグラビアインキは未処理の顔料又は
脂肪族アミンのみで処理した従来の顔料に比べ、
流動性、光沢がインキ化直後だけでなく、経時促
進後においても非常にすぐれていた。又、経時に
よる変色が本発明による顔料は非常に少なく、従
来のアミン処理の顔料に比べ、色彩管理上、非常
に有利であることも分つた。 又、上記比較試験で用いたワニス以外のグラビ
アインキワニス例えば、ニトロセルロース系、ロ
ジン系でも同様な結果であり、又、塗料、オイル
インキにおいても同様な優れた光沢、流動性のイ
ンキが得られた。
顔料を用いたグラビアインキは未処理の顔料又は
脂肪族アミンのみで処理した従来の顔料に比べ、
流動性、光沢がインキ化直後だけでなく、経時促
進後においても非常にすぐれていた。又、経時に
よる変色が本発明による顔料は非常に少なく、従
来のアミン処理の顔料に比べ、色彩管理上、非常
に有利であることも分つた。 又、上記比較試験で用いたワニス以外のグラビ
アインキワニス例えば、ニトロセルロース系、ロ
ジン系でも同様な結果であり、又、塗料、オイル
インキにおいても同様な優れた光沢、流動性のイ
ンキが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アゾ顔料100重量部を、下記一般式(1)または
(2)で示されるアミン１〜30重量部および該アミン
に対し、0.1〜0.5当量の下記一般式(3)で示される
脂肪酸および／または分子量2000以下の樹脂酸、
さらに0.5〜50重量部の数平均分子量2000〜
150000の合成樹脂またはこの部分エステル化物に
よつて処理することを特徴とするアゾ顔料の製造
法。 一般式(1) （式中R1は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、またはヘテロ環である。
R2，R3は水素原子もしくは炭素原子１〜14個を
有するアルキル基である。） 一般式(2) R4NHR5NH2 （式中R4は炭素原子８〜24個を有するアルキ
ル基、置換アルキル基、またはヘテロ環である。
R5は炭素原子１〜４個を有するアルキレン基で
ある。） 一般式(3) R6―COOH （式中R6は炭素原子６〜24個を有するアルキ
ル基もしくは置換アルキル基である。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6051979A JPS55164252A (en) | 1979-05-18 | 1979-05-18 | Preparation of azo pigment |
| DE19803016717 DE3016717A1 (de) | 1979-05-18 | 1980-04-30 | Azopigment und verfahren zu dessen herstellung |
| US06/145,626 US4301049A (en) | 1979-05-18 | 1980-05-01 | Method of producing an azo pigment suitable for use in a gravure printing ink and azo pigments produced thereby |
| GB8015257A GB2052547B (en) | 1979-05-18 | 1980-05-08 | Method of producing an azo pigment suitable for use in a gravure printing ink and azo pigments produced thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6051979A JPS55164252A (en) | 1979-05-18 | 1979-05-18 | Preparation of azo pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55164252A JPS55164252A (en) | 1980-12-20 |
| JPS6259146B2 true JPS6259146B2 (ja) | 1987-12-09 |
Family
ID=13144641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6051979A Granted JPS55164252A (en) | 1979-05-18 | 1979-05-18 | Preparation of azo pigment |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4301049A (ja) |
| JP (1) | JPS55164252A (ja) |
| DE (1) | DE3016717A1 (ja) |
| GB (1) | GB2052547B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3104257A1 (de) * | 1981-02-07 | 1983-02-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3471316D1 (en) * | 1983-12-23 | 1988-06-23 | Seiko Epson Corp | Ink for use in an ink wire dot printer |
| US4859247A (en) * | 1987-11-02 | 1989-08-22 | Basf Corporation | Low viscosity, highly concentrated pigment dispersions and method of making same |
| JPH02229870A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-12 | Seiko Epson Corp | インク組成物 |
| ES2087273T3 (es) * | 1990-04-03 | 1996-07-16 | Ciba Geigy Ag | Soluciones concentradas de colorante. |
| US5549741A (en) * | 1992-09-17 | 1996-08-27 | Deluxe Corporation | Ink varnish composition |
| US5431721A (en) * | 1992-09-17 | 1995-07-11 | Deluxe Corporation | Ink varnish and composition and method of making the same |
| US5882394A (en) * | 1995-06-28 | 1999-03-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Aqueous pigment paste for offset ink, process for producing the paste, and use thereof |
| DE19601752A1 (de) * | 1996-01-19 | 1997-07-24 | Basf Ag | Für Wasserbasislacke geeignetes N,N'-Dimethylperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment |
| BE1011221A3 (nl) * | 1997-06-17 | 1999-06-01 | Gebroeders Cappelle Naamloze V | Azoische pigmentaire samenstelling, procede voor haar bereiding en toepassing. |
| EP3181642A1 (en) | 2015-12-14 | 2017-06-21 | Cappelle Pigments nv | Method for manufacturing azoic pigments |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2327594A (en) * | 1941-08-11 | 1943-08-24 | Erickson Donald Robert | Printing ink |
| US2346968A (en) * | 1942-09-15 | 1944-04-18 | Interchem Corp | Typographic printing ink |
| US2350523A (en) * | 1943-03-17 | 1944-06-06 | Sherwin Williams Co | Salt-form azo pigment dyestuff and coating composition made therefrom |
| US2733155A (en) * | 1952-09-30 | 1956-01-31 | Printing ink varnish | |
| US3412053A (en) * | 1964-07-06 | 1968-11-19 | Huber Corp J M | Printing inks and varnishes |
| GB1356254A (en) | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
| JPS5139575B2 (ja) * | 1972-04-10 | 1976-10-28 | ||
| US4079026A (en) * | 1977-06-20 | 1978-03-14 | Hercules Incorporated | Printing inks and process for using the same |
| DE2727845B2 (de) * | 1977-06-21 | 1979-04-19 | Pluess-Staufer Ag, Oftringen, Aargau (Schweiz) | Oberflächenbehandelter mineralischer Füllstoff |
| US4204871A (en) * | 1978-04-04 | 1980-05-27 | Sun Chemical Corporation | Printing inks containing nucleated organic pigments |
| US4220473A (en) * | 1979-06-21 | 1980-09-02 | Sun Chemical Corporation | Process for treating azo pigments |
-
1979
- 1979-05-18 JP JP6051979A patent/JPS55164252A/ja active Granted
-
1980
- 1980-04-30 DE DE19803016717 patent/DE3016717A1/de active Granted
- 1980-05-01 US US06/145,626 patent/US4301049A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-08 GB GB8015257A patent/GB2052547B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2052547A (en) | 1981-01-28 |
| DE3016717C2 (ja) | 1990-05-03 |
| US4301049A (en) | 1981-11-17 |
| GB2052547B (en) | 1983-07-27 |
| DE3016717A1 (de) | 1980-11-27 |
| JPS55164252A (en) | 1980-12-20 |
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