JPH059469B2 - - Google Patents
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- JPH059469B2 JPH059469B2 JP58193466A JP19346683A JPH059469B2 JP H059469 B2 JPH059469 B2 JP H059469B2 JP 58193466 A JP58193466 A JP 58193466A JP 19346683 A JP19346683 A JP 19346683A JP H059469 B2 JPH059469 B2 JP H059469B2
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Description
本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性
に優れた顔料分散剤に関するものである。 一般に各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散す
る場合、安定な分散体を得ることが難しく製造作
業上および得られる製品の価値に重要な影響を及
ぼす種々の問題を引き起すことが知られている。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取
出し、輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い
場合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となること
がある。また異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色分れや、沈降などの現象により
展色物において色むらや著るしい着色力の低下と
なつて現われることがある。さらに展色物の塗膜
表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に
不安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変
化させて安定状態に移行するため展色物において
著るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発
生等により商品価値を損うことがある。 本発明者等は以上のようなオフセツトインキ、
グラビアインキおよび塗料の非水性ビヒクル中で
生ずる種々の問題を解決するため検討を行ない、
実用上優れた顔料分散剤を発明した。 すなわち本発明は、アミノ基を有する有機色素
と塩化シアヌルと下記一般式(1)で表わされるアミ
ン類およびまたはアルコール類とを反応させて得
られる顔料分散剤である。 式中Ａ；アミノ基または水酸基 ｘ；１〜６の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基または、R1、R2で少な
くとも窒素原子を含むヘテロ環を表わ
す。 なお、顔料の非集合性、結晶安定性を改良する
目的でこれまでも銅フタロシアニンおよびキナク
リドン系顔料を中心として数多くの提案がされて
いる。 その内容を技術的手法から分類すると大きく次
のような２つに分けられる。 第１法はUSP3370971およびUSP2965511に見
られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび
第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔
料粒子表面を被覆するものである。 第２法は特公昭41−2466およびUSP2761865に
代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖に
スルフオン基、スルフオンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。 第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル
中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効
果が著るしく大きくまた顔料組成物の製造の容易
さから判断しても非常に有利な方法である。 本発明の顔料分散剤は、アミノ基を有する有機
色素と塩化シアヌルと一般式(1)で表わされるアミ
ン類およびまたはアルコール類とを反応させて得
られる顔料分散剤であり、例えば一般式(2)、(3)お
よび(4)で示される。 式中Ｑ；有機色素の残基 ｘ；１〜６の整数 ｙ；１〜４の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基または、R1、R2で窒素
原子もしくは窒素原子と酸素もしくは
イオウ原子とを含むヘテロ環を表わ
す。 本発明の顔料分散剤の原料となるアミノ基を有
する有機色素としては、一般に市販されている染
料または顔料を使用することができる。 例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素、
フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、ジ
オキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、
アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、
フラバンスロン系色素、ピランスロン系色素、ペ
リノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系
素などの顔料または染料である。 また例えば、ｐ−アミノアセトアニリドを常法
に従つてジアゾ化し、アゾ系染顔料の原料である
各種カツプラーにカツプリングし、ついで常法に
従つて加水分解することでアミノ基を有する有機
色素を製造することができる。また、染顔料に常
法に従つてフタルイミドメチル基を導入し、つい
で加水分解してアミノメチル基として原料として
使用することもできる。その他種々の方法によつ
てアミノ基を有する有機色素を製造し、本発明の
顔料分散剤の原料として使用することができる。 アミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルとの
反応は、水、またはアセトン、ジオキサン、キシ
レン、ジメチルホルムアミド等の一般の有機溶剤
を使用することができる。アミノ基を有する有機
色素がスルホン基を有する場合、ナトリウム塩と
して水に溶解して、塩化シアヌルと反応させるこ
とができる。また触媒としてピリジン、トリエチ
ルアミン等の通常の脱塩化水素触媒を使用した方
が好ましい場合もある。 アミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルとの
反応では、シアヌル環の活性塩素は、一部残し
て、下記一般式(1)で表わされるアミン類およびま
たはアルコール類と反応させる。 式中Ａ；アミノ基または水酸基 ｘ；１〜６の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基もしくは、R1、R2で窒
素原子もしくは窒素原子と酸素もしく
はイオウ原子とを含むヘテロ環を表わ
す。 なお、シアヌル環の塩素がすべて有機色素のア
ミノ基と反応した化合物が一部副生して本発明の
顔料分散剤に混入しても顔料分散剤としての性能
に悪影響を及ぼすことはない。 アミノ基を有機色素と塩化シアヌルとの反応物
を一般式(1)で表わされるアミン類およびまたはア
ルコール類と反応させる場合も、水、またはアセ
トン、ジオキサン、キシレン、ジメチルホルムア
ルデヒド等の一般の有機溶剤を使用することがで
きる。また炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチ
ルアミン等の脱塩酸剤を使用した方が好ましい場
合もある。アミノ基を有する有機色素と塩化シア
ヌルとの反応物を一般式(1)で表わされるアミン類
およびまたはアルコール類と反応させる場合、ア
ミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルとの反応
物を取り出すことなく同一反応系で一般式(1)で表
わされるアミン類およびまたはアルコール類を加
えて本発明の顔料分散剤を製造するのが工業的に
は、最も有利である。なお、アミン類またはアル
コール類をそれぞれ単独に反応させる必要はな
く、アミン類とアルコール類を混合して同時に反
応応させてもよい。また、塩化シアヌル環の活性
塩素が一部未反応で残つても、一部加水分解を受
けて水酸基となつた化合物が副生しても顔料分散
剤としての性能に悪影響を及ぼすことはない。 本発明の顔料分散剤は、先に塩化シアヌルと一
般式(1)で表わさせるアミン類およびまたはアルコ
ール類とを反応させて、ついで一部残つた活性塩
素と有機色素のアミノ基と反応させることによつ
ても製造することができる。また、染顔料の原料
に先に塩化シアヌル環を導入し、最終的に得られ
る化合物を顔料分散剤として使用することもでき
る。例えば塩化シアヌルとｐ−アミノアセトアニ
リドと一般式(1)で表わされるアミン類とを反応さ
せて、ついで常法に従つて加水分解してベース類
を製造し、ジアゾ化して、通常のアゾ系染顔料の
カツプラーとカツプリングすることにより顔料分
散剤を得ることができる。 本発明の一般式(1)で表わされるアミン類として
は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプ
ロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソ
ブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン
ヘキシルアミン、Ｎ−アミノメチルピペリジン、
Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピ
ルピペピリジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、
Ｎ−アミノプロピルピロリジン、Ｎ−アミノエチ
ルピペリコン、Ｎ−アミノプロピルピペリコン、
Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピ
ルモルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルア
ミンなどである。 一般式(1)で表わされるアルコール類としては、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノメタール、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタ
ノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノブタノール、Ｎ，Ｎ−ジオレイル
ブタノール、Ｎ−ヒドロキシメチルピペリジン、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキ
シプロピルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピ
ペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、
Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキ
シブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルモル
ホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリンなどで
ある。本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市
販されているすべての顔料に優れた分散効果を発
揮する。例えば可溶性および不溶性アゾ顔料、縮
合アゾ顔料等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔
料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔
料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系
顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有
機顔料およびカーボンブラツク、酸化チタン、黄
鉛、カドミウムエロー、カドミウムレツド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用
いることができる。 本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配
合は、顔料100重量部に対し、0.1〜30重量部が好
ましい。0.1重量部より少ないと本発明で得られ
る顔料分散剤の効果が得られず、また、30重量部
より多く用いても用いた分の効果が得られない。 本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法として
は、例えば次のような方法がある。 すなわち １ 顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔
料組成物を非水系ビヒクルに添加して分散す
る。 ２ 非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に
添加して分散する。 ３ 非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め
別々に分散し得られた分散体を混合する。 この場合顔料分散剤を溶剤のみで分散しても
良い。 ４ 非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られ
た分散体に顔料分散剤を添加する。 等の４つの方法があり、これらのいずれによつて
も目的とする効果が得られる。 上記１で示した顔料組成物の調整法としては、
顔料粉末と本発明に係わる顔料分散剤の粉末を単
に混合しても充分目的とする効果が得られるが、
ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミ
ル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔
料の水または有機溶媒によるサスペンジヨン系に
本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添加し、
顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の
強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を
共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の緊
密な混合を行えば更に良好な結果を得ることが出
来る。 また、上記２〜４で示した、顔料と顔料分散剤
との使用においては、非水系ビヒクルまたは溶剤
中への顔料あるいは顔料分散剤の分散、これらの
混合等に分散機械としてデイゾルバー、ハイスピ
ードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロール
ミル、サンドミル、アトライター等を使用するこ
とにより顔料の良好な分散ができる。 したがつて本発明によれば、各種ロジン変性樹
脂等のオフセツトインキビヒクル、ライムロジン
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル
樹脂ワニス等のグラビアインキ、ニトロセルロー
スラツカー、アミノアルキツド樹脂の常乾もしく
は焼付け塗料、アクリルラツカー、アミノアクリ
ル樹脂焼付け塗料、ウレタン系樹脂塗料等の非水
性ビヒクルにおいて、顔料を単独で使用した場合
に比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少
等良好な流動性を示すと同時に色分れ、結晶の変
化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良
く従つて美麗な製品を得ることができる。特に、
従来の顔料分散剤は、油変性アミノアルキツド樹
脂塗料で分散効果を示し、オイルフリーアミノア
ルキツド樹脂塗料では、優れた分散効果を示さな
かつたが、本発明の顔料分散剤は、油変性アミノ
アルキツド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーア
ルキツド樹脂塗料でも極めて優れた分散効果を有
している。 以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略を製
造例として述べる。 例中「部」とは「重量部」を示す。 製造例 １ ジオキサン400部に下記の構造を有するアゾ系
色素19部と塩化シアヌル19部を加え、９〜100℃
で４時間撹拌する。 冷却、ろ過して下記の構造を有する化合物20部
が得られた。 ついでジオキサン300部に上記化合物20部とＮ，
Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン19部を加え、
90〜100℃で３時間撹拌する。冷却した後、氷水
2000部に反応液を注入し、ろ過、水洗し、得られ
たケーキをさらに水1000部にリスラリーし、炭酸
ナトリウムでPH９〜10として１時間撹拌してろ
過、水洗、乾燥して主成分として次の構造を有す
る顔料分散剤(a)30部が得られた。 実施例 ２ 製造例１のＮ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルア
ミン19部の代りにＮ，Ｎ−ジメチルアミノエタノ
ール15部を加え、同様の反応を行ない同様の後処
理を行なつて、主成分として次の構造を有する顔
料分散剤(b)21部が得られた。 製造例 ３ アセトン200部と水100部の混合溶媒に塩化シア
ヌル19部、ｐ−アミノアセトアニリド15部および
脱塩化水素剤として炭酸ナトリウム11部を加えて
30〜40℃で１時間撹拌する。ついで同温度でＮ，
Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン30部を滴下し
て50〜60℃で３時間撹拌する。反応終了後、反応
溶媒を減圧留去して１％塩酸300部を加えて90〜
100℃１時間撹拌し加水分解する。反応液を冷却
して水酸化ナトリウムを加えて中和しPH９〜10に
すると次の構造を有するベース40部が得られた。 上記の方法で得られたベース22部を常法に従つ
てジアゾ化し、５−アセトアセチルアミノ−ベン
ズイミダゾロン12部とPH９〜10でカツプリングを
行なうと次の構造を有する顔料分散剤(c)32部が得
られた。 製造例 ４ ジオキサン10部に下記の構造を有するアントラ
キノン系色素９部と塩化シアヌル37部を加え90〜
100℃で10時間撹拌する。 冷却、ろ過、乾燥して次の構造を有する化合物
14部が得られた。 ついでジオキサン100部に上記化合物10部とＮ
−アミノプロピル−２−ピペコリン12部を加え、
90〜100℃で３時間撹拌する。反応液を冷却して
氷水1000部に注入し、炭酸ナトリウム10部を加え
てろ過、水洗、乾燥すると次の構造を有する顔料
分散剤(d)15部が得られた。 製造例 ５ ジメチルホルムアミド300部に下記の構造を有
するキナクリドン系色素30部と塩化シアヌル56部
を加え130〜140℃で５時間撹拌する。 反応液を冷却し、ろ過すると次の構造を有する
化合物58部が得られた。 ついでジオキサン500部に上記の化合物30部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノペンチルアミン33部およ
びピリジン10部を加えて90〜100℃で５時間撹拌
する。冷却、ろ過して得られたケーキを水１に
リスラリーして炭酸ナトリウムPH10として１時間
撹拌し、ろ過、水洗、乾燥すると次の構造を有す
る顔料分散剤(e)45部が得られた。 製造例 ６ 製造例５のＮ，Ｎ−ジメチルアミノペンチルア
ミン33部の代りにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエター
ル30部を加え、同様の反応及び後処理を行なつて
次の構造を有する顔料分散剤(f)38部が得られた。 製造例 ７ ジメチルホルムアミド500部にテトラアミノ銅
フタロシアニン30部と塩化シアヌル56部を加えて
140〜150℃で３時間撹拌する。冷却、ろ過して主
成分として次の構造を有する化合物57部が得られ
た。 ついでジオキサン300部に上記の化合物20部と
Ｎ−アミノプロピルモルホリン25部およびピリジ
ン10部を加えて110〜120℃で10時間撹拌する。冷
却、ろ過、乾燥して主成分として有する顔料分散
剤(g)３部が得られた。 製造例 ８ キシレン300部に１−アミノアントラキノン33
部と塩化シアヌル13部を加えて120〜130℃で５時
間撹拌する。ついで冷却して50〜60℃とし、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン26部を同温度
で滴下した後、100〜110℃で２時間撹拌する。冷
却、ろ過してメタノールで洗浄した後、水1000部
にリスラリーし水酸化ナトリウムでPH９〜10とし
て１時間撹拌しろ過、水洗、乾燥して主成分とし
て次の構造を有する顔料分散剤(h)41部が得られ
た。 製造例 ９ ジメチルホルムアミド300部に下記の構造を有
するキナクリドン系色素15部と塩化シアヌル30部
を加え130〜10℃で５時間撹拌する。 冷却、ろ過、乾燥すると次の構造を有する化合
物39部が得られた。 ついで、ジメチルホルムアミド300部に上記の
化合物20部とＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミ
ン25部を加えて130〜140℃で３時間撹拌する。冷
却しろ過して、水１にリスラリーし炭酸ナトリ
ウムを加えてPH９〜10としてろ過、水洗、乾燥す
ると次の構造を有する顔料分散剤(i)29部が得られ
た。 以下に実施例、比較例を挙げて説明する。 なお、アルフアベツトで示す各顔料分散剤の化
学構造は製造例に表示したものと反応する。 実施例 １ グラビア用塩化ビニルワニスにC.I.Pigment
Yellow83を顔料分が10％になるように配合しサ
ンドミルにより分散を行ない顔料分散体を得た。
（比較例） 得られた顔料分散体に顔料分散剤(c)の粉末をC.
I.Pigment Yellow83に対して内割10重量％にな
るように配合しデイゾルバーで均一に撹拌してグ
ラビアインキを調製し粘度を測定し上記顔料分散
体（比較例）の粘度と比較した。 結果は表１のとおりで本発明によるものが流動
性に優れている。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、着色力、光沢に関する
効果においても優れた効果を示した。また、顔料
分散剤(c)を予めグラビア用塩化ビニルワニスにサ
ンドミルで分散して得た分散体をC.I.Pigment
Yellow83と顔料分散剤(c)との重量比が９：１に
なるように添加しても同等の効果が得られた。 比較例および実施例２〜16 グラビアインキ試験 グラビア用塩化ビニルワニスに顔料分が10％
（無機顔料のときは25％）となるように各種顔料
単独（比較例）を分散あるいは各種顔料を分散さ
せたのち製造例１〜９で示した各種顔料分散剤を
添加してグラビアインキを調製しその粘度を調べ
た結果は表１の通りで本発明によるものが流動性
に優れている。 また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色
調の鮮明性、着色力、光沢に関する効果において
も優れた結果が得られた。
に優れた顔料分散剤に関するものである。 一般に各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散す
る場合、安定な分散体を得ることが難しく製造作
業上および得られる製品の価値に重要な影響を及
ぼす種々の問題を引き起すことが知られている。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取
出し、輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い
場合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となること
がある。また異種の顔料を混合して使用する場
合、凝集による色分れや、沈降などの現象により
展色物において色むらや著るしい着色力の低下と
なつて現われることがある。さらに展色物の塗膜
表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の
状態不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に
不安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変
化させて安定状態に移行するため展色物において
著るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発
生等により商品価値を損うことがある。 本発明者等は以上のようなオフセツトインキ、
グラビアインキおよび塗料の非水性ビヒクル中で
生ずる種々の問題を解決するため検討を行ない、
実用上優れた顔料分散剤を発明した。 すなわち本発明は、アミノ基を有する有機色素
と塩化シアヌルと下記一般式(1)で表わされるアミ
ン類およびまたはアルコール類とを反応させて得
られる顔料分散剤である。 式中Ａ；アミノ基または水酸基 ｘ；１〜６の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基または、R1、R2で少な
くとも窒素原子を含むヘテロ環を表わ
す。 なお、顔料の非集合性、結晶安定性を改良する
目的でこれまでも銅フタロシアニンおよびキナク
リドン系顔料を中心として数多くの提案がされて
いる。 その内容を技術的手法から分類すると大きく次
のような２つに分けられる。 第１法はUSP3370971およびUSP2965511に見
られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび
第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔
料粒子表面を被覆するものである。 第２法は特公昭41−2466およびUSP2761865に
代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖に
スルフオン基、スルフオンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。 第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル
中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効
果が著るしく大きくまた顔料組成物の製造の容易
さから判断しても非常に有利な方法である。 本発明の顔料分散剤は、アミノ基を有する有機
色素と塩化シアヌルと一般式(1)で表わされるアミ
ン類およびまたはアルコール類とを反応させて得
られる顔料分散剤であり、例えば一般式(2)、(3)お
よび(4)で示される。 式中Ｑ；有機色素の残基 ｘ；１〜６の整数 ｙ；１〜４の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基または、R1、R2で窒素
原子もしくは窒素原子と酸素もしくは
イオウ原子とを含むヘテロ環を表わ
す。 本発明の顔料分散剤の原料となるアミノ基を有
する有機色素としては、一般に市販されている染
料または顔料を使用することができる。 例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素、
フタロシアニン系色素、キナクリドン系色素、ジ
オキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、
アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、
フラバンスロン系色素、ピランスロン系色素、ペ
リノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系
素などの顔料または染料である。 また例えば、ｐ−アミノアセトアニリドを常法
に従つてジアゾ化し、アゾ系染顔料の原料である
各種カツプラーにカツプリングし、ついで常法に
従つて加水分解することでアミノ基を有する有機
色素を製造することができる。また、染顔料に常
法に従つてフタルイミドメチル基を導入し、つい
で加水分解してアミノメチル基として原料として
使用することもできる。その他種々の方法によつ
てアミノ基を有する有機色素を製造し、本発明の
顔料分散剤の原料として使用することができる。 アミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルとの
反応は、水、またはアセトン、ジオキサン、キシ
レン、ジメチルホルムアミド等の一般の有機溶剤
を使用することができる。アミノ基を有する有機
色素がスルホン基を有する場合、ナトリウム塩と
して水に溶解して、塩化シアヌルと反応させるこ
とができる。また触媒としてピリジン、トリエチ
ルアミン等の通常の脱塩化水素触媒を使用した方
が好ましい場合もある。 アミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルとの
反応では、シアヌル環の活性塩素は、一部残し
て、下記一般式(1)で表わされるアミン類およびま
たはアルコール類と反応させる。 式中Ａ；アミノ基または水酸基 ｘ；１〜６の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基もしくは、R1、R2で窒
素原子もしくは窒素原子と酸素もしく
はイオウ原子とを含むヘテロ環を表わ
す。 なお、シアヌル環の塩素がすべて有機色素のア
ミノ基と反応した化合物が一部副生して本発明の
顔料分散剤に混入しても顔料分散剤としての性能
に悪影響を及ぼすことはない。 アミノ基を有機色素と塩化シアヌルとの反応物
を一般式(1)で表わされるアミン類およびまたはア
ルコール類と反応させる場合も、水、またはアセ
トン、ジオキサン、キシレン、ジメチルホルムア
ルデヒド等の一般の有機溶剤を使用することがで
きる。また炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチ
ルアミン等の脱塩酸剤を使用した方が好ましい場
合もある。アミノ基を有する有機色素と塩化シア
ヌルとの反応物を一般式(1)で表わされるアミン類
およびまたはアルコール類と反応させる場合、ア
ミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルとの反応
物を取り出すことなく同一反応系で一般式(1)で表
わされるアミン類およびまたはアルコール類を加
えて本発明の顔料分散剤を製造するのが工業的に
は、最も有利である。なお、アミン類またはアル
コール類をそれぞれ単独に反応させる必要はな
く、アミン類とアルコール類を混合して同時に反
応応させてもよい。また、塩化シアヌル環の活性
塩素が一部未反応で残つても、一部加水分解を受
けて水酸基となつた化合物が副生しても顔料分散
剤としての性能に悪影響を及ぼすことはない。 本発明の顔料分散剤は、先に塩化シアヌルと一
般式(1)で表わさせるアミン類およびまたはアルコ
ール類とを反応させて、ついで一部残つた活性塩
素と有機色素のアミノ基と反応させることによつ
ても製造することができる。また、染顔料の原料
に先に塩化シアヌル環を導入し、最終的に得られ
る化合物を顔料分散剤として使用することもでき
る。例えば塩化シアヌルとｐ−アミノアセトアニ
リドと一般式(1)で表わされるアミン類とを反応さ
せて、ついで常法に従つて加水分解してベース類
を製造し、ジアゾ化して、通常のアゾ系染顔料の
カツプラーとカツプリングすることにより顔料分
散剤を得ることができる。 本発明の一般式(1)で表わされるアミン類として
は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプ
ロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソ
ブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン
ヘキシルアミン、Ｎ−アミノメチルピペリジン、
Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピ
ルピペピリジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、
Ｎ−アミノプロピルピロリジン、Ｎ−アミノエチ
ルピペリコン、Ｎ−アミノプロピルピペリコン、
Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピ
ルモルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル−ラウリルアミノ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルア
ミンなどである。 一般式(1)で表わされるアルコール類としては、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノメタール、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタ
ノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノブタノール、Ｎ，Ｎ−ジオレイル
ブタノール、Ｎ−ヒドロキシメチルピペリジン、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペリジン、Ｎ−ヒドロキ
シプロピルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピ
ペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペコリン、
Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキ
シブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチルモル
ホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリンなどで
ある。本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市
販されているすべての顔料に優れた分散効果を発
揮する。例えば可溶性および不溶性アゾ顔料、縮
合アゾ顔料等のアゾ系顔料、フタロシアニン系顔
料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔
料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系
顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有
機顔料およびカーボンブラツク、酸化チタン、黄
鉛、カドミウムエロー、カドミウムレツド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用
いることができる。 本発明で得られる顔料分散剤の顔料に対する配
合は、顔料100重量部に対し、0.1〜30重量部が好
ましい。0.1重量部より少ないと本発明で得られ
る顔料分散剤の効果が得られず、また、30重量部
より多く用いても用いた分の効果が得られない。 本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法として
は、例えば次のような方法がある。 すなわち １ 顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔
料組成物を非水系ビヒクルに添加して分散す
る。 ２ 非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に
添加して分散する。 ３ 非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め
別々に分散し得られた分散体を混合する。 この場合顔料分散剤を溶剤のみで分散しても
良い。 ４ 非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られ
た分散体に顔料分散剤を添加する。 等の４つの方法があり、これらのいずれによつて
も目的とする効果が得られる。 上記１で示した顔料組成物の調整法としては、
顔料粉末と本発明に係わる顔料分散剤の粉末を単
に混合しても充分目的とする効果が得られるが、
ニーダー、ロール、アトライター、スーパーミ
ル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔
料の水または有機溶媒によるサスペンジヨン系に
本発明に係わる顔料分散剤を含む溶液を添加し、
顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸等の
強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を
共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の緊
密な混合を行えば更に良好な結果を得ることが出
来る。 また、上記２〜４で示した、顔料と顔料分散剤
との使用においては、非水系ビヒクルまたは溶剤
中への顔料あるいは顔料分散剤の分散、これらの
混合等に分散機械としてデイゾルバー、ハイスピ
ードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロール
ミル、サンドミル、アトライター等を使用するこ
とにより顔料の良好な分散ができる。 したがつて本発明によれば、各種ロジン変性樹
脂等のオフセツトインキビヒクル、ライムロジン
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル
樹脂ワニス等のグラビアインキ、ニトロセルロー
スラツカー、アミノアルキツド樹脂の常乾もしく
は焼付け塗料、アクリルラツカー、アミノアクリ
ル樹脂焼付け塗料、ウレタン系樹脂塗料等の非水
性ビヒクルにおいて、顔料を単独で使用した場合
に比べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少
等良好な流動性を示すと同時に色分れ、結晶の変
化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光沢が良
く従つて美麗な製品を得ることができる。特に、
従来の顔料分散剤は、油変性アミノアルキツド樹
脂塗料で分散効果を示し、オイルフリーアミノア
ルキツド樹脂塗料では、優れた分散効果を示さな
かつたが、本発明の顔料分散剤は、油変性アミノ
アルキツド樹脂塗料は勿論のことオイルフリーア
ルキツド樹脂塗料でも極めて優れた分散効果を有
している。 以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略を製
造例として述べる。 例中「部」とは「重量部」を示す。 製造例 １ ジオキサン400部に下記の構造を有するアゾ系
色素19部と塩化シアヌル19部を加え、９〜100℃
で４時間撹拌する。 冷却、ろ過して下記の構造を有する化合物20部
が得られた。 ついでジオキサン300部に上記化合物20部とＮ，
Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン19部を加え、
90〜100℃で３時間撹拌する。冷却した後、氷水
2000部に反応液を注入し、ろ過、水洗し、得られ
たケーキをさらに水1000部にリスラリーし、炭酸
ナトリウムでPH９〜10として１時間撹拌してろ
過、水洗、乾燥して主成分として次の構造を有す
る顔料分散剤(a)30部が得られた。 実施例 ２ 製造例１のＮ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルア
ミン19部の代りにＮ，Ｎ−ジメチルアミノエタノ
ール15部を加え、同様の反応を行ない同様の後処
理を行なつて、主成分として次の構造を有する顔
料分散剤(b)21部が得られた。 製造例 ３ アセトン200部と水100部の混合溶媒に塩化シア
ヌル19部、ｐ−アミノアセトアニリド15部および
脱塩化水素剤として炭酸ナトリウム11部を加えて
30〜40℃で１時間撹拌する。ついで同温度でＮ，
Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン30部を滴下し
て50〜60℃で３時間撹拌する。反応終了後、反応
溶媒を減圧留去して１％塩酸300部を加えて90〜
100℃１時間撹拌し加水分解する。反応液を冷却
して水酸化ナトリウムを加えて中和しPH９〜10に
すると次の構造を有するベース40部が得られた。 上記の方法で得られたベース22部を常法に従つ
てジアゾ化し、５−アセトアセチルアミノ−ベン
ズイミダゾロン12部とPH９〜10でカツプリングを
行なうと次の構造を有する顔料分散剤(c)32部が得
られた。 製造例 ４ ジオキサン10部に下記の構造を有するアントラ
キノン系色素９部と塩化シアヌル37部を加え90〜
100℃で10時間撹拌する。 冷却、ろ過、乾燥して次の構造を有する化合物
14部が得られた。 ついでジオキサン100部に上記化合物10部とＮ
−アミノプロピル−２−ピペコリン12部を加え、
90〜100℃で３時間撹拌する。反応液を冷却して
氷水1000部に注入し、炭酸ナトリウム10部を加え
てろ過、水洗、乾燥すると次の構造を有する顔料
分散剤(d)15部が得られた。 製造例 ５ ジメチルホルムアミド300部に下記の構造を有
するキナクリドン系色素30部と塩化シアヌル56部
を加え130〜140℃で５時間撹拌する。 反応液を冷却し、ろ過すると次の構造を有する
化合物58部が得られた。 ついでジオキサン500部に上記の化合物30部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノペンチルアミン33部およ
びピリジン10部を加えて90〜100℃で５時間撹拌
する。冷却、ろ過して得られたケーキを水１に
リスラリーして炭酸ナトリウムPH10として１時間
撹拌し、ろ過、水洗、乾燥すると次の構造を有す
る顔料分散剤(e)45部が得られた。 製造例 ６ 製造例５のＮ，Ｎ−ジメチルアミノペンチルア
ミン33部の代りにＮ，Ｎ−ジエチルアミノエター
ル30部を加え、同様の反応及び後処理を行なつて
次の構造を有する顔料分散剤(f)38部が得られた。 製造例 ７ ジメチルホルムアミド500部にテトラアミノ銅
フタロシアニン30部と塩化シアヌル56部を加えて
140〜150℃で３時間撹拌する。冷却、ろ過して主
成分として次の構造を有する化合物57部が得られ
た。 ついでジオキサン300部に上記の化合物20部と
Ｎ−アミノプロピルモルホリン25部およびピリジ
ン10部を加えて110〜120℃で10時間撹拌する。冷
却、ろ過、乾燥して主成分として有する顔料分散
剤(g)３部が得られた。 製造例 ８ キシレン300部に１−アミノアントラキノン33
部と塩化シアヌル13部を加えて120〜130℃で５時
間撹拌する。ついで冷却して50〜60℃とし、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン26部を同温度
で滴下した後、100〜110℃で２時間撹拌する。冷
却、ろ過してメタノールで洗浄した後、水1000部
にリスラリーし水酸化ナトリウムでPH９〜10とし
て１時間撹拌しろ過、水洗、乾燥して主成分とし
て次の構造を有する顔料分散剤(h)41部が得られ
た。 製造例 ９ ジメチルホルムアミド300部に下記の構造を有
するキナクリドン系色素15部と塩化シアヌル30部
を加え130〜10℃で５時間撹拌する。 冷却、ろ過、乾燥すると次の構造を有する化合
物39部が得られた。 ついで、ジメチルホルムアミド300部に上記の
化合物20部とＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミ
ン25部を加えて130〜140℃で３時間撹拌する。冷
却しろ過して、水１にリスラリーし炭酸ナトリ
ウムを加えてPH９〜10としてろ過、水洗、乾燥す
ると次の構造を有する顔料分散剤(i)29部が得られ
た。 以下に実施例、比較例を挙げて説明する。 なお、アルフアベツトで示す各顔料分散剤の化
学構造は製造例に表示したものと反応する。 実施例 １ グラビア用塩化ビニルワニスにC.I.Pigment
Yellow83を顔料分が10％になるように配合しサ
ンドミルにより分散を行ない顔料分散体を得た。
（比較例） 得られた顔料分散体に顔料分散剤(c)の粉末をC.
I.Pigment Yellow83に対して内割10重量％にな
るように配合しデイゾルバーで均一に撹拌してグ
ラビアインキを調製し粘度を測定し上記顔料分散
体（比較例）の粘度と比較した。 結果は表１のとおりで本発明によるものが流動
性に優れている。また該グラビアインキで印刷し
た印刷物の色調の鮮明性、着色力、光沢に関する
効果においても優れた効果を示した。また、顔料
分散剤(c)を予めグラビア用塩化ビニルワニスにサ
ンドミルで分散して得た分散体をC.I.Pigment
Yellow83と顔料分散剤(c)との重量比が９：１に
なるように添加しても同等の効果が得られた。 比較例および実施例２〜16 グラビアインキ試験 グラビア用塩化ビニルワニスに顔料分が10％
（無機顔料のときは25％）となるように各種顔料
単独（比較例）を分散あるいは各種顔料を分散さ
せたのち製造例１〜９で示した各種顔料分散剤を
添加してグラビアインキを調製しその粘度を調べ
た結果は表１の通りで本発明によるものが流動性
に優れている。 また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色
調の鮮明性、着色力、光沢に関する効果において
も優れた結果が得られた。
【表】
実施例 17
焼付け塗料用アミノアルキツド樹脂ワニスにC.
I.Piment Blue−15を顔料分が６重量％となるよ
うに配合しボールミルで分散し顔料分散体を得た
（比較例）。また顔料分散剤(g)をキシレン中にアト
ライターにより分散し、顔料分散剤(g)の濃厚キシ
レン分散体を調製した。 次いで上記顔料分散体と顔料分散剤(g)のキシレ
ン分散体をC.I.Pigment Blue−15と顔料分散剤
(g)の重量比が９：１になるようにデイゾルバーに
て均一に混合して塗料を調製し粘度を測定し上記
顔料分散体（比較例）と粘度を比較した。結果は
表２の通りで、本発明によるものが流動性に優れ
ている。また上記顔料分散体に顔料分散剤(g)の粉
末を顔料に対し内割10重量％となるように添加し
てデイゾルバーで均一混合しても同等の効果が得
られる。 実施例 18〜38 焼付け塗料用アミノアルキツド樹脂ワニスに顔
料分が６％（無機顔料のときは２％）となるよう
に各種顔料単独（比較例）を分散あるいは、各種
顔料を分散したのち製造例１〜９で示した各顔料
分散剤を添加して塗料を調製し、その粘度を測定
した。その結果を表２に示す。 なお、実施例にかかわるアミノアルキツド塗料
は、流動性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜に
おける色の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに、貯蔵安定性についても、増粘性
の変化が少なく優れていた。
I.Piment Blue−15を顔料分が６重量％となるよ
うに配合しボールミルで分散し顔料分散体を得た
（比較例）。また顔料分散剤(g)をキシレン中にアト
ライターにより分散し、顔料分散剤(g)の濃厚キシ
レン分散体を調製した。 次いで上記顔料分散体と顔料分散剤(g)のキシレ
ン分散体をC.I.Pigment Blue−15と顔料分散剤
(g)の重量比が９：１になるようにデイゾルバーに
て均一に混合して塗料を調製し粘度を測定し上記
顔料分散体（比較例）と粘度を比較した。結果は
表２の通りで、本発明によるものが流動性に優れ
ている。また上記顔料分散体に顔料分散剤(g)の粉
末を顔料に対し内割10重量％となるように添加し
てデイゾルバーで均一混合しても同等の効果が得
られる。 実施例 18〜38 焼付け塗料用アミノアルキツド樹脂ワニスに顔
料分が６％（無機顔料のときは２％）となるよう
に各種顔料単独（比較例）を分散あるいは、各種
顔料を分散したのち製造例１〜９で示した各顔料
分散剤を添加して塗料を調製し、その粘度を測定
した。その結果を表２に示す。 なお、実施例にかかわるアミノアルキツド塗料
は、流動性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜に
おける色の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに、貯蔵安定性についても、増粘性
の変化が少なく優れていた。
【表】
【表】
また分散安定性については用途上とくに問題と
なる色分れ安定性について実施例をもつて説明す
る。 表２の実施例に示される塗料をアミノアルキツ
ドワニスで予め調製した酸化チタンのベース塗料
で顔料と酸化チタンの比率が1/10になるようにカ
ツトし淡色塗料を得る。 淡色塗料を更にキシレンで稀釈し、フオードカ
ツプNo.４で20秒（25℃）に調整し試験管注入して
ガラス壁面の変化を観察した結果を表３に示す。
なる色分れ安定性について実施例をもつて説明す
る。 表２の実施例に示される塗料をアミノアルキツ
ドワニスで予め調製した酸化チタンのベース塗料
で顔料と酸化チタンの比率が1/10になるようにカ
ツトし淡色塗料を得る。 淡色塗料を更にキシレンで稀釈し、フオードカ
ツプNo.４で20秒（25℃）に調整し試験管注入して
ガラス壁面の変化を観察した結果を表３に示す。
【表】
実施例 39
ニトロセルロースラツカーにC.I.Pigment
Blue−15を顔料分が６重量％となるように配合
し３本ロールで練肉し顔料分散体を得た。（比較
例） また上記と同様にして顔料分散体を調整する際
３本ロールによる練肉終了直前にC.I.Pigment
Blue−15に対し顔料分散剤(g)を内割り５重量％
になるように添加し均一に混合して塗料を調製し
粘度を測定し上記顔料分散体と粘度を比較した。
結果は表４の通りで本発明によるものが流動性に
優れている。 上記塗料の調製に使用する分散機を３本ロール
からサンドミルに変えても同様な結果が得られ
た。 実施例 40〜53 ニトロセルロースラツカーに顔料分が5.5％と
なるようにC.I.Pigment Blue−15単独（比較例）
を分散、あるいはC.I.Pigment Blue−15を分散
したのち、製造例で示した分散剤を添加して、そ
れぞれ顔料分が5.5％になるように配合して調製
した塗料の粘度を表４に示す。また同様にして他
の顔料と本発明にかかわる分散剤各種との組合せ
によるニトロセルロースラツカーでの粘度に関す
る試験結果を表で示す。 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優
れかつ展色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着
色力においても優れた結果を示した。 表５の結果から明らかな様に本発明によるもの
がいずれも優れた貯蔵安定性を示している。
Blue−15を顔料分が６重量％となるように配合
し３本ロールで練肉し顔料分散体を得た。（比較
例） また上記と同様にして顔料分散体を調整する際
３本ロールによる練肉終了直前にC.I.Pigment
Blue−15に対し顔料分散剤(g)を内割り５重量％
になるように添加し均一に混合して塗料を調製し
粘度を測定し上記顔料分散体と粘度を比較した。
結果は表４の通りで本発明によるものが流動性に
優れている。 上記塗料の調製に使用する分散機を３本ロール
からサンドミルに変えても同様な結果が得られ
た。 実施例 40〜53 ニトロセルロースラツカーに顔料分が5.5％と
なるようにC.I.Pigment Blue−15単独（比較例）
を分散、あるいはC.I.Pigment Blue−15を分散
したのち、製造例で示した分散剤を添加して、そ
れぞれ顔料分が5.5％になるように配合して調製
した塗料の粘度を表４に示す。また同様にして他
の顔料と本発明にかかわる分散剤各種との組合せ
によるニトロセルロースラツカーでの粘度に関す
る試験結果を表で示す。 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優
れかつ展色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着
色力においても優れた結果を示した。 表５の結果から明らかな様に本発明によるもの
がいずれも優れた貯蔵安定性を示している。
【表】
表４の実施例に示される塗料を50℃に３ケ月間
貯蔵し、その後の粘度を測定した結果を表５に示
す。
貯蔵し、その後の粘度を測定した結果を表５に示
す。
【表】
【表】
実施例 54
アミノアクリル焼付塗料
アミノアクリル焼付け塗料ワニスに顔料分が６
％となるようにC.I.Pigment Orange336単独（比
較例）を分散、あるいはC.I.Pigment Orange36
を分散したのち、顔料分散剤(c)をC.I.Pigment
Orange36に対して10/90になるように添加した塗
料の流動性を比較したところ、本発明によるもの
が著るしく優れた結果を示した。 また上記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニス
で予め調製したアルミペイントベースを用いて顔
料とアルミの比率が1/5になるようカツトした塗
料においても、本発明によるものが著るしく鮮明
な色調と優れた光沢を示した。 実施例 55 ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料ワニスに顔料分が10％になるよう
にC.I.Pigment Yellow95単独（比較例）を分散、
あるいはC.I.Pigment Yellow95を分散せさたの
ち顔料分散剤(c)をC.I.Pigment Yellow95に対し
て10/90になるように添加した塗料の流動性およ
び展色塗膜の状態を比較したところ、本発明によ
るものが流動性に優れかつ展色塗膜光沢にも優れ
ていた。 実施例 56 ロジン変性フエノール樹脂オフセツトインキ ロジン変性フエノール樹脂系オフセツトインキ
ワニスに顔料分が30％となるようにC.I.Pigment
Red53単独（比較例）を分散あるいはC.I.
Pigment Red57を分散したのち顔料分散剤(a)を
C.I.Pigment Red53に対して15/85になるように
添加してオフセツトインキを調製し、その流動性
を平行板型粘度計により比較したところ本発明に
よるものが著るしく優れた結果を示した。
％となるようにC.I.Pigment Orange336単独（比
較例）を分散、あるいはC.I.Pigment Orange36
を分散したのち、顔料分散剤(c)をC.I.Pigment
Orange36に対して10/90になるように添加した塗
料の流動性を比較したところ、本発明によるもの
が著るしく優れた結果を示した。 また上記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニス
で予め調製したアルミペイントベースを用いて顔
料とアルミの比率が1/5になるようカツトした塗
料においても、本発明によるものが著るしく鮮明
な色調と優れた光沢を示した。 実施例 55 ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料ワニスに顔料分が10％になるよう
にC.I.Pigment Yellow95単独（比較例）を分散、
あるいはC.I.Pigment Yellow95を分散せさたの
ち顔料分散剤(c)をC.I.Pigment Yellow95に対し
て10/90になるように添加した塗料の流動性およ
び展色塗膜の状態を比較したところ、本発明によ
るものが流動性に優れかつ展色塗膜光沢にも優れ
ていた。 実施例 56 ロジン変性フエノール樹脂オフセツトインキ ロジン変性フエノール樹脂系オフセツトインキ
ワニスに顔料分が30％となるようにC.I.Pigment
Red53単独（比較例）を分散あるいはC.I.
Pigment Red57を分散したのち顔料分散剤(a)を
C.I.Pigment Red53に対して15/85になるように
添加してオフセツトインキを調製し、その流動性
を平行板型粘度計により比較したところ本発明に
よるものが著るしく優れた結果を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アミノ基を有する有機色素と塩化シアヌルと
下記一般式(1)で表わされるアミン類およびまたは
アルコール類とを反応させてなることを特徴とす
る顔料分散剤。 式中Ａ；アミノ基または水酸基 ｘ；１〜６の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基または、R1、R2で少な
くとも窒素原子を含むヘテロ環を表わ
す。
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|---|---|---|---|
| JP58193466A JPS6088185A (ja) | 1983-10-18 | 1983-10-18 | 顔料分散剤 |
| US06/721,557 US4664714A (en) | 1983-10-18 | 1985-04-10 | Pigment composition |
| GB08509454A GB2173812B (en) | 1983-10-18 | 1985-04-12 | A pigment composition |
| FR858505788A FR2580657B1 (fr) | 1983-10-18 | 1985-04-17 | Agent de dispersion de pigment, a noyau(x) cyanurique(s) |
| DE853514077A DE3514077C2 (de) | 1983-10-18 | 1985-04-18 | Pigmentdispergenzien |
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|---|---|---|---|
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| JPS6088185A JPS6088185A (ja) | 1985-05-17 |
| JPH059469B2 true JPH059469B2 (ja) | 1993-02-05 |
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ID=16308474
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| DE (1) | DE3514077C2 (ja) |
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| GB (1) | GB2173812B (ja) |
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