JPS625932B2 - - Google Patents

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JPS625932B2
JPS625932B2 JP51117919A JP11791976A JPS625932B2 JP S625932 B2 JPS625932 B2 JP S625932B2 JP 51117919 A JP51117919 A JP 51117919A JP 11791976 A JP11791976 A JP 11791976A JP S625932 B2 JPS625932 B2 JP S625932B2
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poly
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Dei Ratsuseru Deibitsudo
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリオール混合物、すなわち、ポリ
（アルキレンエーテル）グリコール混合物および
それから得られるポリウレタンエラストマー、さ
らに詳しくは、ポリ（エチレンオキサイド）ポリ
（１，２―プロピレンオキサイド）グリコールお
よびポリ（テトラメチレンエーテル）グリコール
の新規混合物ならびにそれから得られるポリウレ
タンエラストマーの製造方法に関する。
従来、ポリ（テトラメチレンエーテル）グリコ
ールからポリウレタンエラストマーを製造するこ
とは米国特許第2929800号で、ポリ（エチレンエ
ーテル）グリコールからポリウレタンエラストマ
ーを製造することは米国特許第2948691号で、ま
た、ポリ（プロピレンエーテル）グリコールから
製造することは米国特許第2866744号で提案され
ている。また、米国特許第2899411号では、ポリ
（メチレンエーテル）グリコールから、押し出し
のような熱可塑加工（thermoplastic
processing）に適したポリウレタンエラストマー
を製造することが提案されている。同様な熱可塑
加工の押し出しに適したポリウレタンエラストマ
ーをポリ（プロピレンエーテル）グリコールポリ
マーから製造することは種々の特許で提案されて
いるが、得られるポリウレタンのすぐれた加工特
性や、その加水分解安定度および他の物性の向上
の点から実際上、かかるエラストマーはポリ（エ
チレンエーテル）グリコールまたはポリ（プロピ
レンエーテル）グリコールではなく、ポリ（テト
ラメチレンエーテル）グリコールから製造されて
いる。しかしながら、ポリ（テトラメチレンエー
テル）グリコールは比較的高価であり、製品の価
格が高くなりすぎるのである種の製品の製造には
使用できない。
しかして、本発明の目的はポリ（プロピレンエ
ーテル）グリコールを含有するポリオールから得
られ、たとえば、押し出しのような熱可塑加工に
適した改良された引張強さ、伸び率および引張弾
性率を有するポリウレタンエラストマーの製造方
法を提供することにある。本発明の他の目的は、
ポリ（プロピレンエーテル）グリコールを含有す
るポリオールから得られ、かつ、より高価なポリ
（テトラメチレンエーテル）グリコールから得ら
れたポリウレタンの代りに用いるのに適した性質
を有する熱可塑加工のできるポリウレタンエラス
トマーを提供することにある。さらに本発明の他
の目的は、たとえば、油圧ホース用の外装
（sheath）または巻心（core tube）などのような
押し出しエラストマー製品製造の押出加工に用い
るのに適したポリウレタンエラストマーの製造方
法を提供することにある。
これらの目的は、一般的に、本発明に従つて、 (A) (1)式： HO―〔―（C2H4―Ｏ）―x―（C3H6―Ｏ）―y―（C2H4―
Ｏ）―z〕―Ｈ 〔式中、ｘおよびｚは０〜22の整数、ｙは１
〜20の整数を意味する〕 で示されるエチレンオキサイドと１，２―プロ
ピレンオキサイドのブロツクコポリマー（分子
量500〜3000）と(2)分子量約500〜約3000のポリ
（テトラメチレンエーテル）グリコールの物理
的混合物； (B) 該混合物(A)および反応性水素基として第１級
ヒドロキシル基のみを有する低分子量の連鎖延
長剤を有機ジイソシアネートと反応させて得ら
れる実質的に非孔質の熱可塑加工可能なポリウ
レタンエラストマー；および、 (C) 該ポリウレタン(B)を押出成形した巻心およ
び／または外装を有する油圧ホースを提供する
ことによつて達成される。
該ブロツクコポリマー中の（―C2H4―Ｏ）―と（―
C3H6―Ｏ）―とのモル比は、各々、約0.05〜95％
（重量％、以下同じ）とすることができる。該ブ
ロツクコポリマーは約60〜100％の第１級ヒドロ
キシル分とすることが好ましい。該混合物(A)は約
５〜約95％のエチレンオキサイド・チツプド・ブ
ロツクコポリマー(1)を含有し、残りをポリ（テト
ラメチレンエーテル）グリコールとすることがで
きる。
前記ブロツクコポリマー(1)およびポリ（テトラ
メチレンエーテル）グリコール(2)の混合物(A)から
得られるポリウレタンは、原料価格が著しく低
く、例えば、押出成形、射出成形などのような熱
可塑加工によつて製品を製造するのに有利に使用
できる物性を有し、そのポリ（アルキレンエーテ
ル）グリコールがポリ（テトラメチレンエーテ
ル）グリコールであるポリウレタンの代りに使用
できることを見出した。
該ポリウレタンは、熱可塑加工できる生成物を
製造する条件下、該混合物(A)と適当な連鎖延長剤
を有機イソシアネートと反応させて得られる。か
かる方法はサウンダースおよびフリツシユ
〔SaundersおよびFrisch、Polyurethans：
Chemistry and Techhology、Part、376〜384
頁、Interscience Publie―shers〕に記載されて
いる。例えば、エチレングリコール、１，３―プ
ロパングリコール、１，４―ブタンジオール、ジ
エチレングリコール、ハイドロキノンのビス―ヒ
ドロキシエチルエーテル、１，５―ペンタンジオ
ール、ビス―ヒドロキシエチレンテレフタレート
およびこれらの混合物のような第１級ヒドロキシ
ル基のみを有するいずれの適当な低分子量グリコ
ール連鎖延長剤を用いることができる。前記サウ
ンダースおよびフリツシユの本や米国特許第
2948691号に挙げられているようなジイソシアネ
ートを包含するいずれの適当な有機ジイソシアネ
ートも使用できるが、４，４―ジフエニルメタン
ジイソシアネート（MDI）を用いることが好まし
い。反応混合物中の総ヒドロキシル基に対する―
NCO基の比率は約1.07〜1.01：１とすることが好
ましい。ポリオール(1)および(2)の連鎖延長剤に対
するモル比は6.5〜1.5：１とすることが好まし
い。
一般に、該ポリウレタンはつぎのようにして製
造する。
まず、ポリオール(1)および(2)を正確な割合で混
合し、得られた混合物を加熱して脱気、水分の除
去を行なう。この実質的に無水のポリオールを連
鎖延長剤と混合し、ついで、このポリオールと連
鎖延長剤の混合物を有機ジイソシアネートと混合
する。得られた混合物が固化する前に、適当な支
持体上に注ぎ、該支持体被覆物が固化するまで化
学反応を進行させ、生成物が熱可塑加工に適した
物性を有するまで該被覆物を加熱する。好ましく
は、該有機ジイソシアネートを、ポリオール混合
物(A)および連鎖延長剤の混合物の温度が約150〜
160〓（66〜71℃）の間に、温度約125〜200〓
（51〜93℃）で該混合物と混合する。
本発明のポリオール混合物をMDIのような適当
な有機ジイソシアネートと反応させると、少なく
とも約3500psiの引張強度、少なくとも約300％の
破断点伸びおよび少なくとも約900psiの50％伸び
率におけるモジユラス（50％モジユラス）を有す
るポリウレタンエラストマーが常に得られること
が判明した。
かかる生成物の物理的、熱的性質は、油圧ホー
ス用外装として押し出しを行うのに有利に用いう
るものであつた。得られたポリウレタンエラスト
マーは、コアチユーブあるいはコアチユーブ周囲
に設けられた各種繊維からなる強化層など内部層
のうえに常法により押し出し成形される。
つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明するが、これらに限定されるものではない。な
お、実施例中の「部」はいずれも重量部を意味す
る。
実施例 １ 分子量約1000および第１級ヒドロキシル分80〜
90％のポリ（オキシエチレン）ポリ（オキシプロ
ピレン）グリコール約53部をポリ（テトラメチレ
ンエーテル）グリコール50部と混合し、得られた
ポリオール混合物を、バキユーム・オーブン中、
約27インチの真空下、約150〓で２時間加熱して
脱気および脱水する。この混合物に１，４―ブタ
ンジオール約25.2部を加え、約150〓に加熱した
MDI約97.8部を速かにこのポリオール混合物―
１，４―ブタンジオール混合物と混合する。実質
的に均一な混合物が得られた後、この液体反応混
合物をテフロン被覆板上に注ぎ、オーブン中、
150〓で約16時間加熱する。
得られたポリウレタンエラストマーはつぎの物
性を有する。
引張強度（psi） 6135 50％モジユラス（Psi） 1650 破断点伸び（％） 410 ビカー軟化点（〓） 292 かかる生成物を油圧ホース用外装として押し出
しを行なつたところ、好ましい物理的、熱的性質
が得られた。
実施例 ２ １，４―ブタンジオール約27.9部およびMDI約
105.6部を用いる以外は前記実施例１と同様にし
てポリウレタンを製造する。得られたエラストマ
ーの物性は次のとおりである。
引張強度（psi） 5890 50％モジユラス（psi） 2000 破断点伸び（％） 380 ビカー軟化点（〓） 364 実施例 ３ １，４―ブタンジオール約22.5部およびMDI約
90.1部を用いる以外は前記実施例１と同様にして
ポリウレタンを製造する。得られたエラストマー
の物性はつぎのとおりである。
引張強度（psi） 4560 50％モジユラス（Psi） 1525 破断点伸び（％） 410 ビカー軟化点（〓） 257 実施例 ４ ポリ（オキシエチレン―オキシプロピレン）グ
リコール約63.7部、ポリ（テトラメチレンエーテ
ル）グリコール約40部、ジエチレングリコール約
32.8部およびMDI約97.8部を用いる以外は前記実
施例１と同様にしてポリウレタンを製造する。得
られたエラストマーの物性はつぎのとおりであ
る。
引張強度（psi） 4765 50％モジユラス（psi） 1205 破断点伸び（％） 425 ビカー軟化点（〓） 187 実施例 ５ 前記実施例１と比較のため、ポリオール混合物
(A)の代りに、ポリエーテルグリコールとして第１
級ヒドロキシル分約90％のポリ（オキシエチレン
―オキシプロピレン）グリコール53.1部、連鎖延
長剤としてジエチレングリコール約16.4部および
MDI約52.8部を用いる以外は前記実施例１と同様
にしてポリウレタンを製造する。得られたエラス
トマーの物性はつぎのとおりである。
引張強度（psi） 5475 50％モジユラス（psi） 630 破断点伸び（％） 425 ビカー軟化点（〓） 179 実施例 ６ ポリオール混合物を用いる代りに、第１級ヒド
ロキシル分約90％のポリ（オキシエチレン―オキ
シプロピレン）グリコールを用いる以外は前記実
施例１と同様にしてポリウレタンを製造する。該
ポリオール約106.2部を１，４―ブタンジオール
約25.2部およびMDI約97.8部と混合する。得られ
たエラストマーの物性はつぎのとおりである。
引張強度（psi） 2500 50％モジユラス（psi） 1530 破断点伸び（％） 400 シヨアー押込硬度計Ａ 95 ビカー軟化点（〓） 244 実施例 ７ ポリオールとしてポリ（テトラメチレンエーテ
ル）グリコール（分子量約1000）を用いる以外は
前記実施例１と同様にしてポリウレタンを製造す
る。該ポリオール約50部を１，４―ブタンジオー
ル約10.4部およびMDI約42.5部と混合する。得ら
れたエラストマーはつぎの物性を有する。
引張強度（psi） 6000 50％モジユラス（psi） 1500 破断点伸び（％） 400 シヨアー押込硬度計Ａ 95 ビカー軟化点（〓） 270 本発明は以上説明したとおりであるが、本発明
の精神を逸脱しない限り種々の変形を加えること
ができ、これらも本発明範囲のものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 有機ジイソシアネート、第１級ヒドロキシル
    基のみを有する低分子量グリコール連鎖延長剤な
    らびに約５〜約95重量％の式： HO―〔―（C2H4―Ｏ）―x―（C3H6―Ｏ）―y―（C2H4―
    Ｏ
    ）―z〕―Ｈ ［式中、ｘおよびｚは０〜22の整数、ｙは１〜
    20の整数を意味する］ で示される第１級ヒドロキシル分約60〜約100重
    量％、分子量500〜3000のエチレンオキサイドと
    １，２―プロピレンオキサイドのブロツクコポリ
    マーおよび残りが分子量約500〜約3000のポリ
    （テトラメチレンエーテル）グリコールの混合物
    を反応させることを特徴とする熱可塑加工のでき
    るポリウレタンの製造方法。 ２ 有機ジイソシアネートが４，４―ジフエニル
    メタンジイソシアネートである特許請求の範囲第
    １項の方法。 ３ 連鎖延長剤がジエチレングリコールである特
    許請求の範囲第１項の方法。 ４ 連鎖延長剤が１，４―ブタンジオールである
    特許請求の範囲第１項の方法。 ５ 連鎖延長剤がビス―ヒドロキシエチレンテレ
    フタレートである特許請求の範囲第１項の方法。 ６ 連鎖延長剤がハイドロキノンのビス―ヒドロ
    キシエチルエーテルである特許請求の範囲第１項
    の方法。
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