JPH045021B2 - - Google Patents
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- JPH045021B2 JPH045021B2 JP24045483A JP24045483A JPH045021B2 JP H045021 B2 JPH045021 B2 JP H045021B2 JP 24045483 A JP24045483 A JP 24045483A JP 24045483 A JP24045483 A JP 24045483A JP H045021 B2 JPH045021 B2 JP H045021B2
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は、新規な液晶物質およびそれを含有す
る液晶組成物に関する。 液晶物質が有する光学異方性及び誘電異方性を
利用した液晶表示素子の表示方式には、TN型、
DS型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、DAP
型、ホワイト・テイラー型などの各種の方式があ
り、それぞれの方式により使用される液晶物質に
要求される性質が異なる。例えば表示素子の種類
によつて、液晶物質として誘電異方性が正のもの
を必要としたり、負のものを必要としたり、或い
は、その中間的な値のものが適したりする。そし
て使用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲
で液晶相を示し、また、水分、熱、空気、光など
に対して安定であることが必要である。現在のと
ころ、単一化合物でこの様な条件をすべて満たす
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して実用に供している。 最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温に
わたつて動作する液晶表示素子がまますます要求
されるようになつてきた。更に表示素子を駆動さ
せるのに必要な、しきい値電圧、飽和電圧をより
低くできる液晶組成物が求められている。 本発明の目的は、この様な要求を満たす液晶組
成物の成分として有用な化合物を提供することで
ある。 すなわち、本発明は一般式 （（Ｉ）式中、ＲまたはR′は炭素数１〜15のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘは
る液晶組成物に関する。 液晶物質が有する光学異方性及び誘電異方性を
利用した液晶表示素子の表示方式には、TN型、
DS型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、DAP
型、ホワイト・テイラー型などの各種の方式があ
り、それぞれの方式により使用される液晶物質に
要求される性質が異なる。例えば表示素子の種類
によつて、液晶物質として誘電異方性が正のもの
を必要としたり、負のものを必要としたり、或い
は、その中間的な値のものが適したりする。そし
て使用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲
で液晶相を示し、また、水分、熱、空気、光など
に対して安定であることが必要である。現在のと
ころ、単一化合物でこの様な条件をすべて満たす
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して実用に供している。 最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温に
わたつて動作する液晶表示素子がまますます要求
されるようになつてきた。更に表示素子を駆動さ
せるのに必要な、しきい値電圧、飽和電圧をより
低くできる液晶組成物が求められている。 本発明の目的は、この様な要求を満たす液晶組
成物の成分として有用な化合物を提供することで
ある。 すなわち、本発明は一般式 （（Ｉ）式中、ＲまたはR′は炭素数１〜15のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘは
【式】
【式】
【式】または
【式】を示す。）で表わされ
る２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジンおよ
びそれを含有する液晶組成物である。 本発明の（）式におけるＸが２環の化合物は
液晶相を有する。本発明の化合物は、他の液晶化
合物、例えばエステル系、シツフ塩基系、ビフエ
ニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環系な
どの液晶化合物との相溶性に優れ、他の液晶化合
物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の駆動
電圧を降下させることができる。 次に本発明の化合物の製造法について述べる。 ３−置換−６−メチルピリジン（）をリチウ
ムジイソプロピルアミドのテトラハイドロフラン
溶液に加えて、４−置換ベンズアルデヒド（）
もしくはトランス−４−置換シクロヘキシルアル
デヒド（）と反応させ、２−｛β−（４−置換フ
エニル）−β−ヒドロキシエチル｝−５−置換ピリ
ジン（）もしくは２−｛β−（トランス−４−置
換シクロヘキシル）−β−ヒドロキシエチル｝−５
−置換ピリジン（）を得る。次いでこの化合物
を硫酸水素カリウムで脱水した後、パラジウム−
カーボンを用いて接触還元することにより、目的
の２−｛β−（４−置換フエニル）エチル｝−５−
置換ピリジン（）もしくは２−｛β−（トランス
−４−置換シクロヘキシル）エチル｝−５−置換
ピリジン（）が得られる。これは化学式で次の
ように示される。 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ２−｛β−（４−プロポキシフエニル）エチル｝
−５−ペンチルオキシピリジン ３−ペンチルオキシ−６−メチルピリジン4.0
ｇ（0.02モル）をリチウムジイソプロピルアミド
（0.03モル）のテトラハイドロフラン溶液40mlに、
−70℃に保ちながら加え、次いで４−プロポキシ
ベンズアルデヒド3.7ｇ（0.02モル）を滴下し、
以後１時間この温度で撹拌を続けた。さらに室温
にて２時間撹拌した後、水50mlを加え、トルエン
100mlで抽出する。このトルエン層を分離し、2N
−塩酸で洗滌し、次いで炭酸ナトリウム水溶液で
洗滌した後、水洗水が中性になるまで水洗した。
次いでトルエン層を減圧留去した後、残つた固体
をメタノールで再結晶して、２−｛β−（４−プロ
ポキシフエニル）−β−ヒドロキシエチル｝−５−
ペンチルオキシピリジン1.0ｇを得た（融点128
℃）。次にこの化合物に硫酸水素カリウム0.3ｇを
加え、180℃で２時間撹拌した。反応終了後、水
50ml、クロロホルム50mlを加えてクロロホルムで
抽出した後、抽出液を水洗水が中性になるまで洗
滌した。このクロロホルム層を減圧留去して２−
｛β−（４−プロポキシフエニル）ビニル｝−５−
ペンチルオキシピリジン0.6ｇを得た。この化合
物をトルエン50mlに溶かし、パラジウム−カーボ
ン0.2ｇを加えて常温常圧で接触還元を行なつた。
反応終了後、触媒をロ別し、溶媒を減圧留去した
後、エタノールで再結晶し、目的物である２−
｛β−（４−プロピルオキシフエニル）エチル｝−
５−ペンチルオキシピリジンを得た。収量0.4ｇ、
融点48.0℃であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１に準じた方法により次の化合物を合成
した。 ２−｛β−（4″−ペンチルビフエニル−4′）エチ
ル｝−５−ペンチルオキシピリジン ２−｛ｐ−（トランス−4′−プロピルシクロヘキ
シル）フエネチル｝−５−ペンチルオキシピリジ
ン ２−｛β−（4″−ペンチルビフエニル−4′）エチ
ル｝−５−エチルピリジン ２−｛ｐ−（トランス−4′−ペンチルシクロヘキ
シル）フエネチル｝−５−エチルピリジン ２−｛β−（4″−エチルビフエニルル−4′）エチ
ル｝−５−プロピルピリジン ２−｛β−（4″−プロピルビフエニリル−4′）エ
チル｝−５−プロピルピリジン これらの化合物の物性を実施例１の結果ととも
に第１表に示す。
びそれを含有する液晶組成物である。 本発明の（）式におけるＸが２環の化合物は
液晶相を有する。本発明の化合物は、他の液晶化
合物、例えばエステル系、シツフ塩基系、ビフエ
ニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環系な
どの液晶化合物との相溶性に優れ、他の液晶化合
物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の駆動
電圧を降下させることができる。 次に本発明の化合物の製造法について述べる。 ３−置換−６−メチルピリジン（）をリチウ
ムジイソプロピルアミドのテトラハイドロフラン
溶液に加えて、４−置換ベンズアルデヒド（）
もしくはトランス−４−置換シクロヘキシルアル
デヒド（）と反応させ、２−｛β−（４−置換フ
エニル）−β−ヒドロキシエチル｝−５−置換ピリ
ジン（）もしくは２−｛β−（トランス−４−置
換シクロヘキシル）−β−ヒドロキシエチル｝−５
−置換ピリジン（）を得る。次いでこの化合物
を硫酸水素カリウムで脱水した後、パラジウム−
カーボンを用いて接触還元することにより、目的
の２−｛β−（４−置換フエニル）エチル｝−５−
置換ピリジン（）もしくは２−｛β−（トランス
−４−置換シクロヘキシル）エチル｝−５−置換
ピリジン（）が得られる。これは化学式で次の
ように示される。 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ２−｛β−（４−プロポキシフエニル）エチル｝
−５−ペンチルオキシピリジン ３−ペンチルオキシ−６−メチルピリジン4.0
ｇ（0.02モル）をリチウムジイソプロピルアミド
（0.03モル）のテトラハイドロフラン溶液40mlに、
−70℃に保ちながら加え、次いで４−プロポキシ
ベンズアルデヒド3.7ｇ（0.02モル）を滴下し、
以後１時間この温度で撹拌を続けた。さらに室温
にて２時間撹拌した後、水50mlを加え、トルエン
100mlで抽出する。このトルエン層を分離し、2N
−塩酸で洗滌し、次いで炭酸ナトリウム水溶液で
洗滌した後、水洗水が中性になるまで水洗した。
次いでトルエン層を減圧留去した後、残つた固体
をメタノールで再結晶して、２−｛β−（４−プロ
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ペンチルオキシピリジン1.0ｇを得た（融点128
℃）。次にこの化合物に硫酸水素カリウム0.3ｇを
加え、180℃で２時間撹拌した。反応終了後、水
50ml、クロロホルム50mlを加えてクロロホルムで
抽出した後、抽出液を水洗水が中性になるまで洗
滌した。このクロロホルム層を減圧留去して２−
｛β−（４−プロポキシフエニル）ビニル｝−５−
ペンチルオキシピリジン0.6ｇを得た。この化合
物をトルエン50mlに溶かし、パラジウム−カーボ
ン0.2ｇを加えて常温常圧で接触還元を行なつた。
反応終了後、触媒をロ別し、溶媒を減圧留去した
後、エタノールで再結晶し、目的物である２−
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５−ペンチルオキシピリジンを得た。収量0.4ｇ、
融点48.0℃であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１に準じた方法により次の化合物を合成
した。 ２−｛β−（4″−ペンチルビフエニル−4′）エチ
ル｝−５−ペンチルオキシピリジン ２−｛ｐ−（トランス−4′−プロピルシクロヘキ
シル）フエネチル｝−５−ペンチルオキシピリジ
ン ２−｛β−（4″−ペンチルビフエニル−4′）エチ
ル｝−５−エチルピリジン ２−｛ｐ−（トランス−4′−ペンチルシクロヘキ
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ル｝−５−プロピルピリジン ２−｛β−（4″−プロピルビフエニリル−4′）エ
チル｝−５−プロピルピリジン これらの化合物の物性を実施例１の結果ととも
に第１表に示す。
【表】
【表】
表中Ｃ、Ｓ、ＮおよびＩはそれぞれ結晶、スメク
チツク相、ネマチツク相および等方性液相を表わ
し、・印はその上欄の相が存在することを示し、−
印はその上欄の相が存在しないことを示し、数字
はこれをはさむ・印の相の間の相転移温度（℃）
を示す。 実施例 ８（応用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ビフエニル 15％ なる組成の液晶混合物のネマチツク−透明点は
72.0℃、粘度は20℃で28cp、誘電異方性値（以下
△εと略す）は＋11.6、光学異方性値（以下△ｎ
と略す）は0.140である。これをセル厚10μmの
TNセルに封入した液晶セルのしきい値電圧は
1.75V、飽和電圧は2.40Vであつた。この混合物
90重量部と本発明の実施例１の２−｛β−（４−プ
ロピルオキシフエニル）エチル｝−５−ペンチル
オキシピリジン10重量部とから成る液晶組成物の
ネマチツク−透明点は59.6℃、粘度は20℃で
29cp、△εは＋10.2、△ｎは0.131、しきい値電
圧は1.54V、飽和電圧は2.16Vであつた。このよ
うに本発明を適用して液晶表示素子のしきい値電
圧、飽和電圧を降下させることができた。
チツク相、ネマチツク相および等方性液相を表わ
し、・印はその上欄の相が存在することを示し、−
印はその上欄の相が存在しないことを示し、数字
はこれをはさむ・印の相の間の相転移温度（℃）
を示す。 実施例 ８（応用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ビフエニル 15％ なる組成の液晶混合物のネマチツク−透明点は
72.0℃、粘度は20℃で28cp、誘電異方性値（以下
△εと略す）は＋11.6、光学異方性値（以下△ｎ
と略す）は0.140である。これをセル厚10μmの
TNセルに封入した液晶セルのしきい値電圧は
1.75V、飽和電圧は2.40Vであつた。この混合物
90重量部と本発明の実施例１の２−｛β−（４−プ
ロピルオキシフエニル）エチル｝−５−ペンチル
オキシピリジン10重量部とから成る液晶組成物の
ネマチツク−透明点は59.6℃、粘度は20℃で
29cp、△εは＋10.2、△ｎは0.131、しきい値電
圧は1.54V、飽和電圧は2.16Vであつた。このよ
うに本発明を適用して液晶表示素子のしきい値電
圧、飽和電圧を降下させることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＲまたはR′は炭素数１〜15のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示し、Ｘは
【式】【式】 【式】【式】 【式】または 【式】を示す。）で表わされ る２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジン。 ２ 一般式 （式中、ＲまたはR′は炭素数１〜15のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示し、Ｘは
【式】【式】 【式】【式】 【式】または 【式】を示す。）で表わされ る２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジンを含
有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24045483A JPS60149564A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | ２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24045483A JPS60149564A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | ２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149564A JPS60149564A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH045021B2 true JPH045021B2 (ja) | 1992-01-30 |
Family
ID=17059735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24045483A Granted JPS60149564A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | ２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS60149564A (ja) |
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-
1983
- 1983-12-20 JP JP24045483A patent/JPS60149564A/ja active Granted
Also Published As
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| JPS60149564A (ja) | 1985-08-07 |
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