JPH0331184B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は正の誘電異方性を有する新規液晶性物
質及びそれを含有する液晶組成物に関する。

液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。更にそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、熱、空気等に対し
ても安定でなければならないのは勿論であり、更
に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和
電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くする
ためには粘度が出来るだけ低いことが望ましい。
特に最近は低電圧で駆動できる液晶表示素子が要
求されてきている。これをみたすためには一般的
には誘電異方性の大きな物質を構成成分とするこ
とが有効であるが、本発明の化合物はそれ程誘電
異方性が大きくなくても、それを構成成分として
加えることにより、液晶の駆動電圧を低下させる
ことができる化合物である。すなわち本発明の化
合物は一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜10のアルキル
基を示し、ＸはＦ又はClのいずれかを示す） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフエ
ニル）オクタヒドロナフタリン及びそれを含有す
る液晶組成物である。

本発明の化合物は液晶相を示すものと示さない
ものとがあるが、いずれにしてもその融点又は透
明点は比較的高く、例えば本発明の化合物の一つ
である２−ヘキシル−６−（４−クロロフエニル）
−１，1a，２，３，４，4a，５，８−オクタヒ
ドロナフタリンは62.7℃から93.4℃でネマチツク
相を示す化合物であり、これらの化合物を用いて
低電圧で駆動できる表示素子ができる。又本発明
の化合物の光学異方性値△ｎが小さく、その性質
を生かした表示用セルへ応用される。

次に本発明の化合物の製造法を示すと、既知の
方法で製造した２−置換−デカリン−６−オンと
４−ハロゲノフエニルマグネシウムブロミドと反
応して２−置換−６−（４−ハロゲノフエニル）
デカリン−６−オールとする。このものを硫酸水
素カリウムを触媒として、脱水反応を行い、２−
置換−６−（４−ハロゲノフエニル）−１，1a，
２，３，４，4a，５，８−オクタヒドロナフタ
リン及び２−置換−６−（４−ハロゲノフエニル）
−１，1a，２，３，４，4a，７，８−オクタヒ
ドロナフタリンの混合物を得る。この混合物を再
結晶して各成分を得た。

以上を化学式で示すと、 （Ｒ，Ｘは前記に同じ） 以下実施例により本発明を更に説明する。

実施例 １ 〔２−プロピル−６−（４−フルオロフエニル）
−１，1a，２，３，４，4a，７，８−オクタ
ヒドロナフタリンの製造〕 既知の方法で製造した２−プロピルデカリン−
２−オン42ｇをテトラヒドロフラン100mlにとか
したものに４−フルオロブロモベンゼン45.6ｇと
金属マグネシウム6.3ｇからつくつた４−フルオ
ロフエニルマグネシウムブロミドを窒素雰囲下30
℃に保ちながら滴下する。つぎにこの反応液を２
時間還流した後冷却する。3N塩酸200mlををゆつ
くり加える。つぎに200mlのトルエンで油層を抽
出した後、トルエン層を洗液が中性になるまで水
洗する。トルエン層を減圧にてトルエンを留去
し、残つた油状物に硫酸水素カリウム７ｇを加
え、窒素雰囲気下150℃，２時間加熱，脱水を行
う。反応終了後トルエン200mlを加え、不溶物を
別し、トルエン層を水で洗滌する。中性にした
後、トルエン層を減圧にて留去し、残つた油状物
をアセトン−エタノール１：１の溶媒で数回再結
晶する。このようにして得られた化合物のNMR
スペクトル及びIRスペクトルから、このものが
２−プロピル−６−（４−フルオロフエニル）−
１，1a，２，３，４，4a，５，８−オクタヒド
ロナフタリンであることが確認された。収量42
ｇ，融点44.0〜44.3℃であつた。

又、母液より２−プロピル−６−（４−フルオ
ロフエニル）−１，1a，２，３，４，4a，７，８
−オクタヒドロナフタリンが得られた。

実施例 ２，３ 同様にして実施例１における２−プロピルデカ
リン−２−オンの代りにそれぞれに対応する２−
アルキルデカリン−２−オンを、又４−フルオロ
ブロモベンゼンの代りに４−クロロブロモベンゼ
ンを用いてつぎに示す化合物を製造した。

２−プロピル−６−（４−クロロフエニル）−
１，1a，２，３，４，4a，５，８−オクタヒド
ロナフタリン融点83.0〜83.7℃。

２−ヘキシル−６−（４−クロロフエニル）−
１，1a，２，３，４，4a，５，８−オクタヒド
ロナフタリンＣ−Ｎ点62.7〜63.5℃，Ｎ−Ｉ点
93.4℃。

実施例４（使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビヘエ
ニル）シクロヘキサン 15％ からなる液晶組成物のＮ−Ｉ点は72℃であり20℃
における粘度は28cp、厚さ10μmのTNセルに封
入したもののしきい値電圧は1.7V、飽和電圧は
2.1Vであつた。

この液晶組成物90部に本発明の実施例１で製造
した２−プロピル−６−（４−フルオロフエニル）
−１，1a，２，３，４，4a，５，８−オクタヒ
ドロナフタリン10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ
点は36.1℃となり、20℃における粘度は51cpとな
つたが、上記セルに封入したもののしきい値電圧
は1.1V、飽和電圧は1.6Vと低減することができ
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜10のアル
   キル基を示し、ＸはＦ又はClを示す） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフエ
   ニル）オクタヒドロナフタリン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜10のアル
   キル基を示し、ＸはＦ又はClを示す） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフエ
   ニル）−１，1a，２，３，４，4a，５，８−オク
   タヒドロナフタリンである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ３ 一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜10のアル
   キル基を示し、ＸはＦ又はClを示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２−置
   換−６−（４−ハロゲフエニル）−１，1a，２，
   ３，４，4a，７，８−オクタヒドロナフタリン
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜10のアル
   キル基を示し、ＸはＦ又はClを示す） で表わされる２−置換−６−（４−ハロゲノフエ
   ニル）オクタヒドロナフタリンを少なくとも一種
   含有することを特徴とする液晶組成物。