JPS6261076B2 - - Google Patents
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- JPS6261076B2 JPS6261076B2 JP54086485A JP8648579A JPS6261076B2 JP S6261076 B2 JPS6261076 B2 JP S6261076B2 JP 54086485 A JP54086485 A JP 54086485A JP 8648579 A JP8648579 A JP 8648579A JP S6261076 B2 JPS6261076 B2 JP S6261076B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- paprika
- pigment
- oleoresin
- paprika pigment
- mixed
- Prior art date
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- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、パプリカ臭を伴わない新鮮な赤色系
色素製剤に関する。更に詳しくは、優れた水分散
性、安定性を示し且つ淡色調から濃色調にわたる
広い所望色調に賦色することができ、且つまたパ
プリカ臭を伴わないパプリカ色素製剤に関する。
色素製剤に関する。更に詳しくは、優れた水分散
性、安定性を示し且つ淡色調から濃色調にわたる
広い所望色調に賦色することができ、且つまたパ
プリカ臭を伴わないパプリカ色素製剤に関する。
特には、本発明はパプリカオレオレジンから分
離されたパプリカ色素と非親水性親油性のC6〜
C12飽和脂肪酸のトリグリセライドとを含有する
混合系と、界面活性剤及び/又は保護コロイド含
有水性系とを混合乳化することを特徴とするパプ
リカ色素製剤に関する。
離されたパプリカ色素と非親水性親油性のC6〜
C12飽和脂肪酸のトリグリセライドとを含有する
混合系と、界面活性剤及び/又は保護コロイド含
有水性系とを混合乳化することを特徴とするパプ
リカ色素製剤に関する。
従来、パプリカ(capsicum annum L.)の果
実やその乾燥物をケトン類、アルコール類、ハロ
ゲン化炭化水素類などの溶剤で抽出した抽出物か
ら溶媒を除去した所謂“パプリカオレオレジン”
を例えば食品着色剤として利用することは知られ
ている。このパプリカオレオレジンはパプリカ臭
及びパプリカ色素を含有して、食品の着色及び賦
香に有用であるが、水分散性が不良で且つ経時的
な変色や異臭化のトラブルがある。
実やその乾燥物をケトン類、アルコール類、ハロ
ゲン化炭化水素類などの溶剤で抽出した抽出物か
ら溶媒を除去した所謂“パプリカオレオレジン”
を例えば食品着色剤として利用することは知られ
ている。このパプリカオレオレジンはパプリカ臭
及びパプリカ色素を含有して、食品の着色及び賦
香に有用であるが、水分散性が不良で且つ経時的
な変色や異臭化のトラブルがある。
このようなトラブルを避ける目的で、炭素数6
〜12の飽和脂肪酸のトリグリセライドとパプリカ
オレオレジンを混合し、これにペクチン、ゼラチ
ン、アラビアガム、トラガントガムなどからえら
ばれた乳化剤を添加して乳化し水易分散性のパプ
リカ製剤を製造する提案が知られている(特公昭
48−43850号)。
〜12の飽和脂肪酸のトリグリセライドとパプリカ
オレオレジンを混合し、これにペクチン、ゼラチ
ン、アラビアガム、トラガントガムなどからえら
ばれた乳化剤を添加して乳化し水易分散性のパプ
リカ製剤を製造する提案が知られている(特公昭
48−43850号)。
この提案によれば、カラーバリユー約10万〜約
12万程度所謂パプリカオレオレジン(通常、カラ
ーバリユー約1万〜15万程度)を用いて、その乳
化製剤を製造している。しかしながら、このよう
なパプリカオレオレジン製剤は、水分散性、安定
性が改善されるが、一層の改善が望まれ、また、
パプリカ臭のトラブルは本質的に回避できないの
でその利用に制約をうける。更に、乳化操作が困
難であり、濃色調の製剤が提供できない等の不利
益がある。
12万程度所謂パプリカオレオレジン(通常、カラ
ーバリユー約1万〜15万程度)を用いて、その乳
化製剤を製造している。しかしながら、このよう
なパプリカオレオレジン製剤は、水分散性、安定
性が改善されるが、一層の改善が望まれ、また、
パプリカ臭のトラブルは本質的に回避できないの
でその利用に制約をうける。更に、乳化操作が困
難であり、濃色調の製剤が提供できない等の不利
益がある。
本発明者等は、一層改善された水分散性、安定
性を示し且つパプリカ臭のトラブルから本質的に
解放されて、飲食物、化粧品、保健衛生品、医薬
品、飼料、餌料等を包含する広汎な分野において
利用できるパプリカ色素製剤を提供すべく研究を
行つた。
性を示し且つパプリカ臭のトラブルから本質的に
解放されて、飲食物、化粧品、保健衛生品、医薬
品、飼料、餌料等を包含する広汎な分野において
利用できるパプリカ色素製剤を提供すべく研究を
行つた。
その結果、パプリカオレオレジンから分離され
たパプリカ色素と非親水性親油性のC6〜C12飽和
脂肪酸のトリグリセライドを含有する混合系と、
界面活性剤及び/又は保護コロイド含有水性系と
を混合乳化して得られるパプリカ色素製剤が、そ
の混合乳化操作がより容易で且つより優れた水分
散性、安定性を示し、濃色で且つパプリカ臭のト
ラブルから本質的に解放された優れたパプリカ色
素製剤となることを発見した。
たパプリカ色素と非親水性親油性のC6〜C12飽和
脂肪酸のトリグリセライドを含有する混合系と、
界面活性剤及び/又は保護コロイド含有水性系と
を混合乳化して得られるパプリカ色素製剤が、そ
の混合乳化操作がより容易で且つより優れた水分
散性、安定性を示し、濃色で且つパプリカ臭のト
ラブルから本質的に解放された優れたパプリカ色
素製剤となることを発見した。
更に、該パプリカ色素として、パプリカオレオ
レジンからパプリカ香味成分除去処理を施して得
られたパプリカ色素含有相をアルカリ処理したの
ち、系のPHを酸性側に調節し、更に、該PH調節し
た系を、該系に含有される脂肪酸類を水難溶性な
いし不溶性塩に転化し得る塩形成剤で処理し、得
られた処理物を有機溶媒抽出して得られたパプリ
カ色素を用いることが、一層優れた上記改善諸効
果を有するパプリカ色素製剤の提供を可能とする
ことを知つた。
レジンからパプリカ香味成分除去処理を施して得
られたパプリカ色素含有相をアルカリ処理したの
ち、系のPHを酸性側に調節し、更に、該PH調節し
た系を、該系に含有される脂肪酸類を水難溶性な
いし不溶性塩に転化し得る塩形成剤で処理し、得
られた処理物を有機溶媒抽出して得られたパプリ
カ色素を用いることが、一層優れた上記改善諸効
果を有するパプリカ色素製剤の提供を可能とする
ことを知つた。
従つて、本発明の目的はパプリカ臭を伴わない
且つ上記改善諸効果を有するパプリカ色素製剤を
提供するにある。
且つ上記改善諸効果を有するパプリカ色素製剤を
提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。
本発明で用いるパプリカオレオレジンから分離
されたパプリカ色素としては、パプリカオレオレ
ジンからパプリカ香味成分除去操作を経て得られ
たパプリカ色素が好ましく利用でき、例えば、パ
プリカオレオレジンをアルカリ水溶液で、ついで
有機溶剤で処理し、得られたものにオイルを添加
しもしくは添加せずに、水蒸気蒸留処理して得ら
れるパプリカ色素(特公昭52−3741号及び特公昭
52−3809号)やパプリカオレオレジンを水蒸気蒸
留処理し、ついでアルカリ水溶液で、さらに有機
溶剤で処理して得られるパプリカ色素(特公昭52
−3742号)なども利用可能である。これらの公知
手段でパプリカオレオレジンから分離されたパプ
リカ色素は、上記アルカリ水溶液で処理して形成
された処理物が、水可溶性鹸化物の形で脂肪酸類
を含有し、パプリカ色素はこれら鹸化物に吸着乃
至内包された状態の石ケン様固形物となつている
ため、水洗すると鹸化物が溶解し色素が随伴流亡
するトラブルがあり、更に有機溶媒抽出に際して
抽出効率が悪く、また該鹸化物の一部が溶媒相に
混入するなどのトラブルがある。
されたパプリカ色素としては、パプリカオレオレ
ジンからパプリカ香味成分除去操作を経て得られ
たパプリカ色素が好ましく利用でき、例えば、パ
プリカオレオレジンをアルカリ水溶液で、ついで
有機溶剤で処理し、得られたものにオイルを添加
しもしくは添加せずに、水蒸気蒸留処理して得ら
れるパプリカ色素(特公昭52−3741号及び特公昭
52−3809号)やパプリカオレオレジンを水蒸気蒸
留処理し、ついでアルカリ水溶液で、さらに有機
溶剤で処理して得られるパプリカ色素(特公昭52
−3742号)なども利用可能である。これらの公知
手段でパプリカオレオレジンから分離されたパプ
リカ色素は、上記アルカリ水溶液で処理して形成
された処理物が、水可溶性鹸化物の形で脂肪酸類
を含有し、パプリカ色素はこれら鹸化物に吸着乃
至内包された状態の石ケン様固形物となつている
ため、水洗すると鹸化物が溶解し色素が随伴流亡
するトラブルがあり、更に有機溶媒抽出に際して
抽出効率が悪く、また該鹸化物の一部が溶媒相に
混入するなどのトラブルがある。
従つて、本発明においては、パプリカオレオレ
ジンからパプリカ香味成分除去処理を施して得ら
れたパプリカ色素含有相をアルカリ処理したの
ち、系のPHを酸性側に調節して、含有される水可
溶性脂肪酸アルカリ塩を一旦遊離の脂肪酸類の形
とし、このPH調節した系を、例えば水酸化カルシ
ウムの如き該系に含有される脂肪酸類を水難溶性
ないし不溶性塩に転化し得る塩形成剤で処理し
て、上記公知手段とは逆に、これら脂肪酸類を水
難溶性ないし不溶性塩に転化し、得られた処理物
を有機溶媒抽出して得られたパプリカ色素の利用
が、色素流亡のトラブル、抽出効率及び抽出操作
のトラブル、更には鹸化物の有機溶媒相(色素含
有相)への混入のトラブルが回避でき且つパプリ
カ臭の除去されたパプリカ色素となるので特に好
ましい。
ジンからパプリカ香味成分除去処理を施して得ら
れたパプリカ色素含有相をアルカリ処理したの
ち、系のPHを酸性側に調節して、含有される水可
溶性脂肪酸アルカリ塩を一旦遊離の脂肪酸類の形
とし、このPH調節した系を、例えば水酸化カルシ
ウムの如き該系に含有される脂肪酸類を水難溶性
ないし不溶性塩に転化し得る塩形成剤で処理し
て、上記公知手段とは逆に、これら脂肪酸類を水
難溶性ないし不溶性塩に転化し、得られた処理物
を有機溶媒抽出して得られたパプリカ色素の利用
が、色素流亡のトラブル、抽出効率及び抽出操作
のトラブル、更には鹸化物の有機溶媒相(色素含
有相)への混入のトラブルが回避でき且つパプリ
カ臭の除去されたパプリカ色素となるので特に好
ましい。
又、上記パプリカ香味成分除去処理としては、
水蒸気蒸留手段や減圧蒸留手段なども利用可能で
あるが、パプリカオレオレジンを低級脂肪族アル
コールもしくはその含水物で抽出するのが除去効
果、操作及び装置のいずれの点からも、より好ま
しい。
水蒸気蒸留手段や減圧蒸留手段なども利用可能で
あるが、パプリカオレオレジンを低級脂肪族アル
コールもしくはその含水物で抽出するのが除去効
果、操作及び装置のいずれの点からも、より好ま
しい。
従つて、本発明においては、パプリカオレオレ
ジンを低級脂肪族アルコールもしくはその含水物
で抽出してアルコール層(パプリカ香味成分含有
相)と分離したパプリカ色素含有相をアルカリ処
理した後、系のPHを酸性側に調節し、該PH調節さ
れた系を該系に含有される脂肪酸類を水難溶性乃
至不溶性の塩に転化し得る形成剤で処理し、得ら
れた処理物を有機溶媒で抽出することにより得ら
れたパプリカ色素の利用が推奨できる。
ジンを低級脂肪族アルコールもしくはその含水物
で抽出してアルコール層(パプリカ香味成分含有
相)と分離したパプリカ色素含有相をアルカリ処
理した後、系のPHを酸性側に調節し、該PH調節さ
れた系を該系に含有される脂肪酸類を水難溶性乃
至不溶性の塩に転化し得る形成剤で処理し、得ら
れた処理物を有機溶媒で抽出することにより得ら
れたパプリカ色素の利用が推奨できる。
パプリカオレオレジンは、よく知られているよ
うに、例えば、パプリカ果実の乾燥粉砕物にアセ
トン、n−ペンタン、n−ヘキサン、メチレンク
ロライド、エチレンジクロライドなどの有機溶剤
を加えて抽出した後、有機溶剤相を分離し、常圧
乃至減圧下で該有機溶剤を留去させるなどの手段
で得ることができる。
うに、例えば、パプリカ果実の乾燥粉砕物にアセ
トン、n−ペンタン、n−ヘキサン、メチレンク
ロライド、エチレンジクロライドなどの有機溶剤
を加えて抽出した後、有機溶剤相を分離し、常圧
乃至減圧下で該有機溶剤を留去させるなどの手段
で得ることができる。
本発明で利用するパプリカオレオレジンから分
離されたパプリカ色素として、とくに好ましい上
記態様によれば、上述の如きパプリカオレオレジ
ンを低級脂肪族アルコール、例えば、メタノー
ル、エタノール、n−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコールの如きC1〜C3の脂肪族アル
コールで抽出することができる。好ましくはエタ
ノールが利用できる。
離されたパプリカ色素として、とくに好ましい上
記態様によれば、上述の如きパプリカオレオレジ
ンを低級脂肪族アルコール、例えば、メタノー
ル、エタノール、n−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコールの如きC1〜C3の脂肪族アル
コールで抽出することができる。好ましくはエタ
ノールが利用できる。
またこれらの脂肪族アルコール類は含水系、例
えば水分含有率約1〜約30%で用いることもでき
る。
えば水分含有率約1〜約30%で用いることもでき
る。
抽出操作及び抽出条件は種々選択できるが、例
えばパプリカオレオレジンに、約0.5〜約20倍重
量の脂肪族アルコールを添加し、室温乃至使用し
た低級脂肪族アルコールの沸点温度で約5分〜約
10時間撹拌して行うことができる。
えばパプリカオレオレジンに、約0.5〜約20倍重
量の脂肪族アルコールを添加し、室温乃至使用し
た低級脂肪族アルコールの沸点温度で約5分〜約
10時間撹拌して行うことができる。
このようにして抽出操作を行つたのち例えば静
置してアルコール相とパプリカ色素含有相とを分
離させることができる。遠心分離その他の液−液
分離手段を利用することもできる。必要ならば、
更に分離したパプリカ色素含有相に脂肪族アルコ
ールを添加して同様の操作をくり返し、パプリカ
色素含有相のパプリカ臭を更に充分に除去するこ
ともできる。
置してアルコール相とパプリカ色素含有相とを分
離させることができる。遠心分離その他の液−液
分離手段を利用することもできる。必要ならば、
更に分離したパプリカ色素含有相に脂肪族アルコ
ールを添加して同様の操作をくり返し、パプリカ
色素含有相のパプリカ臭を更に充分に除去するこ
ともできる。
又、水蒸気蒸留手段を採用する場合には、大気
圧条件のほかに加圧もしくは減圧条件を採用する
こともできる。
圧条件のほかに加圧もしくは減圧条件を採用する
こともできる。
本発明で利用するパプリカ色素の好適態様にお
いては、上述のようにして得られるパプリカ色素
含有相をアルカリ処理する。この処理に利用する
アルカリの例としては、例えば、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、ナトリウムアルコラート、カリウムアル
コラート、これらの併用等を例示することができ
る。パプリカ色素含有相は、そのまま利用しても
よいし、或は又、蒸留により少量含有され得るア
ルコールを留去したのち用いることもできる。
又、アルカリは固体の状態で添加してもよいし或
は又水、アルコール類、もしくはこれらの混合溶
液の形で添加してもよい。アルカリ処理系におけ
るアルカリ濃度が約5%〜約30%程度となるよう
なアルカリ条件の採用がよい。
いては、上述のようにして得られるパプリカ色素
含有相をアルカリ処理する。この処理に利用する
アルカリの例としては、例えば、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、ナトリウムアルコラート、カリウムアル
コラート、これらの併用等を例示することができ
る。パプリカ色素含有相は、そのまま利用しても
よいし、或は又、蒸留により少量含有され得るア
ルコールを留去したのち用いることもできる。
又、アルカリは固体の状態で添加してもよいし或
は又水、アルコール類、もしくはこれらの混合溶
液の形で添加してもよい。アルカリ処理系におけ
るアルカリ濃度が約5%〜約30%程度となるよう
なアルカリ条件の採用がよい。
上記アルカリ処理操作及びアルカリ処理条件は
適宜に選択してよい。例えばパプリカ色素含有相
に約0.5乃至約5倍重量の水酸化ナトリウム水溶
液(約20%濃度の場合)を加えて約50乃至約100
℃にて約30分乃至約12時間撹拌することにより行
うことができる。
適宜に選択してよい。例えばパプリカ色素含有相
に約0.5乃至約5倍重量の水酸化ナトリウム水溶
液(約20%濃度の場合)を加えて約50乃至約100
℃にて約30分乃至約12時間撹拌することにより行
うことができる。
アルカリ処理後、処理系のPHを酸性側、好まし
くは約4〜約6.5程度のPHの酸性側に調節する。
PH調節剤の例としては、例えば、塩酸、硫酸、リ
ン酸、酢酸、乳酸、クエン酸などの如き無機もし
くは有機酸類を例示することができる。
くは約4〜約6.5程度のPHの酸性側に調節する。
PH調節剤の例としては、例えば、塩酸、硫酸、リ
ン酸、酢酸、乳酸、クエン酸などの如き無機もし
くは有機酸類を例示することができる。
このアルカリ処理後のPH調節処理によつて、パ
プリカ色素含有相に含有されていた脂肪酸類は、
その水可溶性アルカリ塩の形から一旦遊離の脂肪
酸類の形に転化する。次いで、このPH調節した系
を、該系に含有される脂肪酸類を水難溶性ないし
不溶性塩類に転化し得る塩形成剤で処理する。こ
の処理によつて、一旦遊離の脂肪酸類の形に転化
した脂肪酸類は、その水難溶性ないし不溶性塩類
に転化する。
プリカ色素含有相に含有されていた脂肪酸類は、
その水可溶性アルカリ塩の形から一旦遊離の脂肪
酸類の形に転化する。次いで、このPH調節した系
を、該系に含有される脂肪酸類を水難溶性ないし
不溶性塩類に転化し得る塩形成剤で処理する。こ
の処理によつて、一旦遊離の脂肪酸類の形に転化
した脂肪酸類は、その水難溶性ないし不溶性塩類
に転化する。
この塩形成処理は、例えば以下のような操作及
び条件で行うことができる。例えばPH調節処理物
に使用した原料オレオレジン量の約0.2乃至約3
倍重量の塩形成剤を徐々に加えて行うことができ
る。反応は室温で行うことができ、所望により冷
却もしくは加熱条件を採用することもでき、例え
ば0〜約100℃の如き温度を例示できる。このよ
うな塩形成剤の例としては、アルカリ土類金属の
水酸化物たとえば水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化バリウムなどを好ましく例示で
きる。その他、Al、Fe、Zn、Cuその他の金属の
水酸化物も利用可能である。このようにして塩形
成剤で処理した系は、例えば、過、遠心分離な
どの固−液分離手段によつて固形物相を採取し、
所望により、水洗、脱水などの手段を施したの
ち、有機溶媒抽出することができる。
び条件で行うことができる。例えばPH調節処理物
に使用した原料オレオレジン量の約0.2乃至約3
倍重量の塩形成剤を徐々に加えて行うことができ
る。反応は室温で行うことができ、所望により冷
却もしくは加熱条件を採用することもでき、例え
ば0〜約100℃の如き温度を例示できる。このよ
うな塩形成剤の例としては、アルカリ土類金属の
水酸化物たとえば水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化バリウムなどを好ましく例示で
きる。その他、Al、Fe、Zn、Cuその他の金属の
水酸化物も利用可能である。このようにして塩形
成剤で処理した系は、例えば、過、遠心分離な
どの固−液分離手段によつて固形物相を採取し、
所望により、水洗、脱水などの手段を施したの
ち、有機溶媒抽出することができる。
上述のようにして、PH調節処理及び塩形成処理
された固形物相は、従来提案における石ケン様固
形物相に比して、有機溶媒抽出操作が著しく容易
であつて、且つ抽出効率も優れている。この抽出
に用いる溶媒としては、円滑且つ効率的な色素抽
出を妨害するトリグリセリドが充分に除去されて
いるため、広汎な有機溶媒が利用可能である。こ
のような有機溶媒の例としては、アセトン、メチ
ルエチルケトンの如きケトン類;酢酸メチル、酢
酸エチルの如きエステル類;メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールの如きアルコール類;n
−ペンタン、iso−ペンタン、シクロヘキサン、
n−ヘキサン、ベンゼン、トルエンの如き炭化水
素類;メチレンクロライド、エチレンジクロライ
ド、四塩化炭素、クロロホルムの如きハロゲン化
炭化水素類;ジエチルエーテル、イソプロピルエ
ーテルの如きエーテル類;これらの任意の混合物
などを例示することができる。
された固形物相は、従来提案における石ケン様固
形物相に比して、有機溶媒抽出操作が著しく容易
であつて、且つ抽出効率も優れている。この抽出
に用いる溶媒としては、円滑且つ効率的な色素抽
出を妨害するトリグリセリドが充分に除去されて
いるため、広汎な有機溶媒が利用可能である。こ
のような有機溶媒の例としては、アセトン、メチ
ルエチルケトンの如きケトン類;酢酸メチル、酢
酸エチルの如きエステル類;メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールの如きアルコール類;n
−ペンタン、iso−ペンタン、シクロヘキサン、
n−ヘキサン、ベンゼン、トルエンの如き炭化水
素類;メチレンクロライド、エチレンジクロライ
ド、四塩化炭素、クロロホルムの如きハロゲン化
炭化水素類;ジエチルエーテル、イソプロピルエ
ーテルの如きエーテル類;これらの任意の混合物
などを例示することができる。
抽出操作及び抽出条件も適宜に選択でき、例え
ば、得られた上記固形物相に約0.5乃至約20倍重
量の有機溶媒を添加して室温乃至使用した溶剤の
沸点温度で約15分乃至約15時間色素成分を抽出し
て行うことができる。上記抽出に際して、カラム
状にした上記固形物相中を上記有機溶媒を流下さ
せることにより行うことができる。
ば、得られた上記固形物相に約0.5乃至約20倍重
量の有機溶媒を添加して室温乃至使用した溶剤の
沸点温度で約15分乃至約15時間色素成分を抽出し
て行うことができる。上記抽出に際して、カラム
状にした上記固形物相中を上記有機溶媒を流下さ
せることにより行うことができる。
有機溶媒抽出操作後、有機溶媒相(パプリカ色
素含有相)と固形物残渣とを分離し、更に有機溶
剤相を大気圧乃至減圧下で蒸留して溶剤を留去さ
せることにより、約30万〜約60万のカラーバリユ
ーを有するパプリカ色素を得ることができる。
素含有相)と固形物残渣とを分離し、更に有機溶
剤相を大気圧乃至減圧下で蒸留して溶剤を留去さ
せることにより、約30万〜約60万のカラーバリユ
ーを有するパプリカ色素を得ることができる。
本発明においては、前述の如きパプリカオレオ
レジンから分離されたパプリカ色素、好ましくは
パプリカオレオレジンからパプリカ香味成分除去
処理、たとえば水蒸気蒸留、低級アルコールもし
くはその含水物による抽出の如き処理、を施して
得られたパプリカ色素含有相、とくに好ましくは
低級アルコールもしくはその含水物による抽出処
理を施して得られたパプリカ色素含有相をアルカ
リ処理したのち、系のPHを酸性側に調節し、更
に、該PH調節した系を、該系に含有される脂肪酸
類を水難溶性ないし不溶性塩に転化し得る塩形成
剤で処理し、得られた処理物を有機溶媒抽出して
得られたパプリカ色素と非親水性親油性のC6〜
C12飽和脂肪酸のトリグリセライドとを含有する
混合系と、界面活性剤及び/又は保護コロイド含
有水性系とを混合乳化する。
レジンから分離されたパプリカ色素、好ましくは
パプリカオレオレジンからパプリカ香味成分除去
処理、たとえば水蒸気蒸留、低級アルコールもし
くはその含水物による抽出の如き処理、を施して
得られたパプリカ色素含有相、とくに好ましくは
低級アルコールもしくはその含水物による抽出処
理を施して得られたパプリカ色素含有相をアルカ
リ処理したのち、系のPHを酸性側に調節し、更
に、該PH調節した系を、該系に含有される脂肪酸
類を水難溶性ないし不溶性塩に転化し得る塩形成
剤で処理し、得られた処理物を有機溶媒抽出して
得られたパプリカ色素と非親水性親油性のC6〜
C12飽和脂肪酸のトリグリセライドとを含有する
混合系と、界面活性剤及び/又は保護コロイド含
有水性系とを混合乳化する。
上記非親水性親油性のC6〜C12飽和脂肪酸のト
リグリセライドに属する飽和脂肪酸の具体例とし
ては、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸およびラウリン酸等を例示することができ
る。炭素数6以下のものは経時的に分解し易く不
安定で、又炭素数12以上のものは混合乳化操作に
より、使用困難である。モノおよびジ脂肪酸のエ
ステルは上記混合系の形成が困難で且つ上記水性
系との混合乳化物が不安定となるので本発明に採
用することができない。
リグリセライドに属する飽和脂肪酸の具体例とし
ては、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸およびラウリン酸等を例示することができ
る。炭素数6以下のものは経時的に分解し易く不
安定で、又炭素数12以上のものは混合乳化操作に
より、使用困難である。モノおよびジ脂肪酸のエ
ステルは上記混合系の形成が困難で且つ上記水性
系との混合乳化物が不安定となるので本発明に採
用することができない。
C6〜C12の飽和脂肪酸のトリグリセライドの使
用量は、パプリカ色素に対して約0.5〜約30倍重
量、好ましくは約1〜約15倍重量が適当である。
上記パプリカ色素と非親水性親油性のC6〜C12飽
和脂肪酸のトリグリセライドとを含有する混合系
を形成する場合の温度には特別な制約はないが、
例えば、室温〜約150℃程度の温度を例示でき、
撹拌しながら均一な混合溶液にすればよい。この
混合系は、更に、天然動植物油類、精油類、シユ
クロース、アセテート、イソヘキサブチレート
(SAIB)などを含有することができる。
用量は、パプリカ色素に対して約0.5〜約30倍重
量、好ましくは約1〜約15倍重量が適当である。
上記パプリカ色素と非親水性親油性のC6〜C12飽
和脂肪酸のトリグリセライドとを含有する混合系
を形成する場合の温度には特別な制約はないが、
例えば、室温〜約150℃程度の温度を例示でき、
撹拌しながら均一な混合溶液にすればよい。この
混合系は、更に、天然動植物油類、精油類、シユ
クロース、アセテート、イソヘキサブチレート
(SAIB)などを含有することができる。
本発明に於いて用いられる界面活性剤としては
例えば、しよ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、大豆リン脂質、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルな
どの如き非イオン性界面活性剤が好ましくは利用
でき、更に陰イオン性界面活性剤あるいは陽イオ
ン性界面活性剤あるいは両性界面活性剤なども使
用することができる。これら界面活性剤の使用量
としては、パプリカ色素およびC6〜C12飽和脂肪
酸トリグリセリドの総重量に対して、例えば、約
0.5〜約150重量%、より好ましくは約1〜約70重
量%の範囲の使用量が例示できる。
例えば、しよ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、大豆リン脂質、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルな
どの如き非イオン性界面活性剤が好ましくは利用
でき、更に陰イオン性界面活性剤あるいは陽イオ
ン性界面活性剤あるいは両性界面活性剤なども使
用することができる。これら界面活性剤の使用量
としては、パプリカ色素およびC6〜C12飽和脂肪
酸トリグリセリドの総重量に対して、例えば、約
0.5〜約150重量%、より好ましくは約1〜約70重
量%の範囲の使用量が例示できる。
又、保護コロイドの具体例としては、アラビア
ガム、キサンタンガム、グアーガム、ローカスト
ビーンガム、トラガントガムなど天然ガム質類;
デキストリン、サイクロデキストリンなどの多糖
類;ゼラチン、カゼインなどの蛋白質類;などを
例示できる。これら保護コロイドは、通常水溶液
の状態で使用され、その濃度は、使用する保護コ
ロイドの種類および乾燥工程に不都合を生じない
程度の任意の濃度で良いが、例えば約0.05〜約50
%(重量)の濃度範囲が例示できる。又、保護コ
ロイド含有水性系の使用量は、保護コロイドの種
類により任意に選択できるが、例えば、パプリカ
色素及びC6〜C12飽和脂肪酸トリグリセリドの総
重量に対して約1〜約50倍重量の使用量が挙げら
れる。これら界面活性剤および保護コロイドは単
種の使用あるいは2種以上の併用も許される。上
記水性系は、更に、ソルビトール、グリセリン、
プロピレングリコールの如き多価アルコール類を
含有することができる。
ガム、キサンタンガム、グアーガム、ローカスト
ビーンガム、トラガントガムなど天然ガム質類;
デキストリン、サイクロデキストリンなどの多糖
類;ゼラチン、カゼインなどの蛋白質類;などを
例示できる。これら保護コロイドは、通常水溶液
の状態で使用され、その濃度は、使用する保護コ
ロイドの種類および乾燥工程に不都合を生じない
程度の任意の濃度で良いが、例えば約0.05〜約50
%(重量)の濃度範囲が例示できる。又、保護コ
ロイド含有水性系の使用量は、保護コロイドの種
類により任意に選択できるが、例えば、パプリカ
色素及びC6〜C12飽和脂肪酸トリグリセリドの総
重量に対して約1〜約50倍重量の使用量が挙げら
れる。これら界面活性剤および保護コロイドは単
種の使用あるいは2種以上の併用も許される。上
記水性系は、更に、ソルビトール、グリセリン、
プロピレングリコールの如き多価アルコール類を
含有することができる。
次に前述のパプリカ色素のC6〜C12の脂肪酸ト
リグリセライド溶液とこゝに得られた界面活性剤
及び/又は保護コロイド含有水性系とを、常法に
より混合乳化すれば良い。混合乳化は、例えば乳
化機で混合乳化すれば良く、所望によりこの混合
した系を例えば約30〜約50℃程度に加温したのち
乳化を行つて乳化操作をより容易にすることもで
きる。このようにして、乳化状のパプリカ色素製
剤を得ることができる。得られた乳化液は、水分
散性にすぐれ、パプリカ特有の臭気を有せず経時
的にも安定であり、広範囲に飲食品その他の分野
に利用できる。
リグリセライド溶液とこゝに得られた界面活性剤
及び/又は保護コロイド含有水性系とを、常法に
より混合乳化すれば良い。混合乳化は、例えば乳
化機で混合乳化すれば良く、所望によりこの混合
した系を例えば約30〜約50℃程度に加温したのち
乳化を行つて乳化操作をより容易にすることもで
きる。このようにして、乳化状のパプリカ色素製
剤を得ることができる。得られた乳化液は、水分
散性にすぐれ、パプリカ特有の臭気を有せず経時
的にも安定であり、広範囲に飲食品その他の分野
に利用できる。
本発明のパプリカ色素製剤は、乳化液の剤形の
ほかに、その粉末化物や顆粒化物の剤形であるこ
とができる。上記乾燥物の形の剤形とするための
乾燥は、例えば噴霧乾燥機で任意の温度および時
間で噴霧乾燥して行うことができる。乾燥手段と
しては真空乾燥、凍結乾燥、熱風乾燥などの手段
も採用可能である。又、顆粒状のパプリカ色素製
剤を製するには、上述のようにして得られた粉末
状もしくは乳化状のパプリカ製剤を公知の顆粒機
もしくは造粒機を用いて容易に製造することがで
きる。
ほかに、その粉末化物や顆粒化物の剤形であるこ
とができる。上記乾燥物の形の剤形とするための
乾燥は、例えば噴霧乾燥機で任意の温度および時
間で噴霧乾燥して行うことができる。乾燥手段と
しては真空乾燥、凍結乾燥、熱風乾燥などの手段
も採用可能である。又、顆粒状のパプリカ色素製
剤を製するには、上述のようにして得られた粉末
状もしくは乳化状のパプリカ製剤を公知の顆粒機
もしくは造粒機を用いて容易に製造することがで
きる。
本発明のパプリカ色素製剤は例えば、飲食物、
嗜好品類、餌飼料類、保健医薬品類、香粧品類な
どの利用分野において有用である。
嗜好品類、餌飼料類、保健医薬品類、香粧品類な
どの利用分野において有用である。
例えば、ドロツプ、キヤンデー、チヨコレー
ト、アイスクリーム、シヤーベツト、乳飲料、よ
うかん、あん、ういろう、ゼリー、煮豆、乾燥野
菜、海産物、畜肉加工食品、焼肉たれ、および漬
物の如き飲食物、嗜好品類への天然着色料;例え
ば、錠剤、液状経口薬、粉末状の経口薬および湿
布薬の如き保健・医薬品類への天然着色料;或は
又、例えば石鹸、洗剤、シヤンプー、の着色の如
き香粧品類への天然源着色料;等として有用であ
る。
ト、アイスクリーム、シヤーベツト、乳飲料、よ
うかん、あん、ういろう、ゼリー、煮豆、乾燥野
菜、海産物、畜肉加工食品、焼肉たれ、および漬
物の如き飲食物、嗜好品類への天然着色料;例え
ば、錠剤、液状経口薬、粉末状の経口薬および湿
布薬の如き保健・医薬品類への天然着色料;或は
又、例えば石鹸、洗剤、シヤンプー、の着色の如
き香粧品類への天然源着色料;等として有用であ
る。
以下、実施例により、本発明のパプリカ色素製
剤及びその製造についての数態様を更に詳しく例
示する。
剤及びその製造についての数態様を更に詳しく例
示する。
参考例1 (パプリカ色素の製造)
パプリカオレオレジン500gに90%エタノール
溶液1.5Kgを加え、室温にて4時間撹拌する。一
夜静置してアルコール相とパプリカ色素含有相を
分離し、パプリカ色素含有相に20%水酸化カリウ
ム水溶液500gを添加して80℃、4時間加熱撹拌
する。次いで10%塩酸溶液を加えてPH6.0に調整
後、水酸化カルシウム220gを徐々に添加する。
次いで上記混合物を遠心分離して固形物1.4Kgを
得た。この固形物にアセトン8Kgを加えて室温で
5時間撹拌して色素成分を抽出する。溶剤相を分
離し、これを減圧下で蒸留してアセトンを留去
し、無臭のパプリカ色素105gを得た。
溶液1.5Kgを加え、室温にて4時間撹拌する。一
夜静置してアルコール相とパプリカ色素含有相を
分離し、パプリカ色素含有相に20%水酸化カリウ
ム水溶液500gを添加して80℃、4時間加熱撹拌
する。次いで10%塩酸溶液を加えてPH6.0に調整
後、水酸化カルシウム220gを徐々に添加する。
次いで上記混合物を遠心分離して固形物1.4Kgを
得た。この固形物にアセトン8Kgを加えて室温で
5時間撹拌して色素成分を抽出する。溶剤相を分
離し、これを減圧下で蒸留してアセトンを留去
し、無臭のパプリカ色素105gを得た。
参考例2 (パプリカ色素の製造)
パプリカオレオレジン200gにメタノール1Kg
を加え、50℃で6時間撹拌する。冷却静置してパ
プリカ色素含有相を分離し、これに25%水酸化ナ
トリウム水溶液450gを加えて65℃、5時間加熱
撹拌する。次いで10%塩酸溶液でPH6.5に調整後
水酸化カルシウム150gを徐徐に添加する。次い
で遠心分離して固形物730gを得た。この固形物
を円筒状カラムに充填し、上部よりアセトン2Kg
を連続的に流し(SV=0.1)、アセトンの色素溶
出液を得る。このアセトン溶液を減圧下で蒸留し
てアセトンを留去し、パプリカ臭のないパプリカ
色素62gを得た。
を加え、50℃で6時間撹拌する。冷却静置してパ
プリカ色素含有相を分離し、これに25%水酸化ナ
トリウム水溶液450gを加えて65℃、5時間加熱
撹拌する。次いで10%塩酸溶液でPH6.5に調整後
水酸化カルシウム150gを徐徐に添加する。次い
で遠心分離して固形物730gを得た。この固形物
を円筒状カラムに充填し、上部よりアセトン2Kg
を連続的に流し(SV=0.1)、アセトンの色素溶
出液を得る。このアセトン溶液を減圧下で蒸留し
てアセトンを留去し、パプリカ臭のないパプリカ
色素62gを得た。
参考例3 (パプリカ色素の製造)
パプリカオレオレジン1Kgに85%エタノール10
Kgを添加して60℃で1時間撹拌する。静置後、パ
プリカ色素含有相を分離し、これに更に85%エタ
ノール5Kgを加えて60℃、30分撹拌する。同様に
して分離したパプリカ色素含有相に20%水酸化ナ
トリウムエタノール溶液2Kgを加えて70℃5時間
加熱撹拌する。冷却後10%塩酸溶液を添加してPH
6に調整後、水酸化カルシウム500gを徐々に添
加する。次いで遠心分離して固形物2.7Kgを得
た。この固形物を減圧乾燥して含有水分を除去し
た後、これに酢酸エチル5Kgを加えて50℃にて2
時間撹拌して色素成分を抽出する。溶剤相を分離
し、これを減圧下で蒸留して酢酸エチルを留去
し、においのないパプリカ色素248gを得た。
Kgを添加して60℃で1時間撹拌する。静置後、パ
プリカ色素含有相を分離し、これに更に85%エタ
ノール5Kgを加えて60℃、30分撹拌する。同様に
して分離したパプリカ色素含有相に20%水酸化ナ
トリウムエタノール溶液2Kgを加えて70℃5時間
加熱撹拌する。冷却後10%塩酸溶液を添加してPH
6に調整後、水酸化カルシウム500gを徐々に添
加する。次いで遠心分離して固形物2.7Kgを得
た。この固形物を減圧乾燥して含有水分を除去し
た後、これに酢酸エチル5Kgを加えて50℃にて2
時間撹拌して色素成分を抽出する。溶剤相を分離
し、これを減圧下で蒸留して酢酸エチルを留去
し、においのないパプリカ色素248gを得た。
参考例4 (パプリカ色素の製造)
参考例3において、エタノール抽出したパプリ
カ色素含有相の代りに、パプリカオレオレジンを
水蒸気蒸留して、留出分と分離したパプリカ色素
含有相を用いるほかは、参考例3と同様に行つて
同様なパプリカ色素を得た。
カ色素含有相の代りに、パプリカオレオレジンを
水蒸気蒸留して、留出分と分離したパプリカ色素
含有相を用いるほかは、参考例3と同様に行つて
同様なパプリカ色素を得た。
参考例 5
パプリカオレオレジン500gに90%エタノール
溶液2Kgを加えて45℃にて3時間撹拌する。冷却
後静置してパプリカ色素含有相を分離し、これに
25%水酸化カリウムのメタノール溶液600gを添
加して、60℃8時間加熱する。次いで5%塩酸水
溶液でPHを6.0に調整後減圧下で蒸留してメタノ
ールを留去させる。次いでこれに水酸化カルシウ
ム250gを徐々に加えた後、遠心分離して固形物
1.5Kgを得た。この固形物にアセトン10Kgを加え
て室温で3時間撹拌して色素成分を抽出する。溶
剤相を分離し、減圧下で蒸留してアセトンを留去
し無臭のパプリカ色素93gを得た。
溶液2Kgを加えて45℃にて3時間撹拌する。冷却
後静置してパプリカ色素含有相を分離し、これに
25%水酸化カリウムのメタノール溶液600gを添
加して、60℃8時間加熱する。次いで5%塩酸水
溶液でPHを6.0に調整後減圧下で蒸留してメタノ
ールを留去させる。次いでこれに水酸化カルシウ
ム250gを徐々に加えた後、遠心分離して固形物
1.5Kgを得た。この固形物にアセトン10Kgを加え
て室温で3時間撹拌して色素成分を抽出する。溶
剤相を分離し、減圧下で蒸留してアセトンを留去
し無臭のパプリカ色素93gを得た。
実施例 1
参考例3で製造したパプリカ色素
(400000CV・・・カラーバリユー)0.6部と炭素
数8〜12の飽和脂肪酸のトリグリセライド6.4部
およびSAIB9部を混合し約50℃に加温して溶解す
る。別に調製した30%アラビアガム水溶液84部と
上記色素溶液(16部)とを混合し、乳化機で乳化
してパプリカ色素乳化液製剤を得た。このものは
室温に1ケ年間放置した後、無臭で乳化状態も良
好であつた。
(400000CV・・・カラーバリユー)0.6部と炭素
数8〜12の飽和脂肪酸のトリグリセライド6.4部
およびSAIB9部を混合し約50℃に加温して溶解す
る。別に調製した30%アラビアガム水溶液84部と
上記色素溶液(16部)とを混合し、乳化機で乳化
してパプリカ色素乳化液製剤を得た。このものは
室温に1ケ年間放置した後、無臭で乳化状態も良
好であつた。
実施例 2
参考例2で製造したパプリカ色素
(300000CV)1部と実施例1で用いたと同様なト
リグリセライド2部を混合し、約100℃に加熱し
て溶解する。別に調製した30%アラビアガム水溶
液97部と上記色素溶液(3部)とを混合し、乳化
機で乳化してパプリカ色素乳化液製剤を得た。こ
のものは室温に1ケ月間放置した後、無臭で乳化
状態も良好であつた。
(300000CV)1部と実施例1で用いたと同様なト
リグリセライド2部を混合し、約100℃に加熱し
て溶解する。別に調製した30%アラビアガム水溶
液97部と上記色素溶液(3部)とを混合し、乳化
機で乳化してパプリカ色素乳化液製剤を得た。こ
のものは室温に1ケ月間放置した後、無臭で乳化
状態も良好であつた。
実施例 3
参考例5で製造したパプリカ色素
(500000CV)0.5部を実施例1で用いたと同様な
トリグリセライド2.5部と混合し約50℃に加熱し
て溶解する。別に調製した30%アラビアガム水溶
液90部とデキストリン20部の混合水溶液と上記色
素溶液とを混合し、乳化機で乳化したのち、噴霧
乾燥機で乾燥(熱風温度150℃)してパプリカ色
素粉末製剤を得た。
(500000CV)0.5部を実施例1で用いたと同様な
トリグリセライド2.5部と混合し約50℃に加熱し
て溶解する。別に調製した30%アラビアガム水溶
液90部とデキストリン20部の混合水溶液と上記色
素溶液とを混合し、乳化機で乳化したのち、噴霧
乾燥機で乾燥(熱風温度150℃)してパプリカ色
素粉末製剤を得た。
このものは室温に1ケ月間放置した後、無臭
で、水に再分散させると分散性良好で安定な乳化
状態の乳化液となつた。
で、水に再分散させると分散性良好で安定な乳化
状態の乳化液となつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 パプリカオレオレジンから分離されたパプリ
カ色素と非親水性親油性のC6〜C12飽和脂肪酸の
トリグリセライドとを含有する混合系と、界面活
性剤及び/又は保護コロイド含有水性系とを混合
乳化することを特徴とするパプリカ色素製剤。 2 該パプリカ色素が、パプリカオレオレジンか
らパプリカ香味成分除去処理を施して得られたパ
プリカ色素含有相をアルカリ処理したのち、系の
PHを酸性側に調節し、更に、該PH調節した系を、
該系に含有される脂肪酸類を水難溶性ないし不溶
性塩に転化し得る塩形成剤で処理し、得られた処
理物を有機溶媒抽出して得られたパプリカ色素で
ある特許請求の範囲第1項記載のパプリカ色素製
剤。 3 該パプリカ香味成分除去処理がパプリカオレ
オレジンを低級脂肪族アルコールもしくはその含
水物で抽出することにより行われる特許請求の範
囲第2項記載のパプリカ色素製剤。 4 該パプリカ香味成分除去処理がパプリカオレ
オレジンを水蒸気蒸留することにより行われる特
許請求の範囲第2項記載のパプリカ色素製剤。 5 該パプリカ色素製剤が乳化液、その粉末化物
及び顆粒化物よりなる群からえらばれた剤形であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
パプリカ色素製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8648579A JPS5611961A (en) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Paprika color preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8648579A JPS5611961A (en) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Paprika color preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5611961A JPS5611961A (en) | 1981-02-05 |
| JPS6261076B2 true JPS6261076B2 (ja) | 1987-12-19 |
Family
ID=13888272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8648579A Granted JPS5611961A (en) | 1979-07-10 | 1979-07-10 | Paprika color preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5611961A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57133160A (en) * | 1981-02-13 | 1982-08-17 | T Hasegawa Co Ltd | Preparation of paprica dyestuff |
| US20040170734A1 (en) * | 2001-06-14 | 2004-09-02 | Kazuyuki Fujii | Carotenoid dye emulsion preparation |
| US7097867B2 (en) | 2003-03-24 | 2006-08-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process of extracting chili (capsicum) oleoresin |
| CN115024460B (zh) * | 2022-07-21 | 2023-05-16 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种辣椒红色素的精制方法 |
| CN117701029A (zh) * | 2023-12-13 | 2024-03-15 | 新疆农垦科学院 | 一种辣椒红及辣椒油树脂加工方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4843850A (ja) * | 1971-10-07 | 1973-06-25 | ||
| JPS5854270B2 (ja) * | 1976-09-20 | 1983-12-03 | 株式会社日立製作所 | 水力機械のキャビテ−ションによる壊食位置検出方法 |
-
1979
- 1979-07-10 JP JP8648579A patent/JPS5611961A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5611961A (en) | 1981-02-05 |
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