JPS6263596A - シロキサンオリゴマ− - Google Patents
シロキサンオリゴマ−Info
- Publication number
- JPS6263596A JPS6263596A JP60204781A JP20478185A JPS6263596A JP S6263596 A JPS6263596 A JP S6263596A JP 60204781 A JP60204781 A JP 60204781A JP 20478185 A JP20478185 A JP 20478185A JP S6263596 A JPS6263596 A JP S6263596A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- expressed
- halogen
- siloxane oligomer
- compound expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規なシロキサンオリゴマー、とく
には機能的高分子の中間体またはシリコーン変成高分子
用として有用とされるシロキサンオリゴマーに関するも
のある。
には機能的高分子の中間体またはシリコーン変成高分子
用として有用とされるシロキサンオリゴマーに関するも
のある。
（発明の構成）
本発明は一般式
（こ＼にＹは水素原子、ＣＱＣＨ，、
ＣＨ。
ＣＨ２＝ＣＣ０○（ＣＨ２） −”示される基から選択
される原子または基）で示される文献未載の新規なシロ
キサンオリゴマーに関するものである。
される原子または基）で示される文献未載の新規なシロ
キサンオリゴマーに関するものである。
上記した式（１）におけるＹは水素原子、ＣＨ。
ＣＱＣＨ２、ＣＨ，＝ＣＣ００（ＣＨ，）。
で示される基から選択される原子または基であり、した
がってこれにはつぎの３種のものが例示される。
がってこれにはつぎの３種のものが例示される。
ＣＨ。
ＣＨ２＝ＣＣＯＯ（ＣＨ２）、Ｓｉ−
このシロキサンオリゴマーは例えば
ＣＨ３
Ｘ−Ｍｇ−〇−５Ｌ−ＣＨ，ＣＨ，ＣＦ３ ・・・
（２）ＣＨ。
（２）ＣＨ。
（ニーにＸはハロゲン原子）で示される有機けい素ハロ
マグネシウム塩に一般式 ％式％（３） （こ＼にＹは前記に同じ、２はハロゲン原子または低級
アルコキシ基）で示されるハロシランまたはアルコキシ
シランを反応させると、この反応が次式 ％式％ によって進行するので、反応終了後これらを水中に注ぎ
有機層を蒸溜すれば目的とするシロキサンオリゴマーを
高純度、高収率で得ることができるが、この反応は０℃
〜還流温度の範囲、好ましくは３０〜８０℃で行わせれ
ばよい。
マグネシウム塩に一般式 ％式％（３） （こ＼にＹは前記に同じ、２はハロゲン原子または低級
アルコキシ基）で示されるハロシランまたはアルコキシ
シランを反応させると、この反応が次式 ％式％ によって進行するので、反応終了後これらを水中に注ぎ
有機層を蒸溜すれば目的とするシロキサンオリゴマーを
高純度、高収率で得ることができるが、この反応は０℃
〜還流温度の範囲、好ましくは３０〜８０℃で行わせれ
ばよい。
なお、上記した一般式（２）で示される有機けい素ハロ
マグネシウム塩は常法で製造したＲＭｇＸ （Ｒは一
価炭化水素基）で示されるグリニヤール試薬に式 で示されるオルガノシロキサンを滴下し５０〜１２０℃
で反応させることによって得ることかできる。また、こ
の有機けい素ハロマグネシウム塩に添加される上記した
一般式（３）で示されるオルガノシランとしては Ｈ８
１ＣＱ、、 Ｈ８１（○ＣＨ３）３、ＣＱ ＣＨ２ＳｉＣＱ□。
マグネシウム塩は常法で製造したＲＭｇＸ （Ｒは一
価炭化水素基）で示されるグリニヤール試薬に式 で示されるオルガノシロキサンを滴下し５０〜１２０℃
で反応させることによって得ることかできる。また、こ
の有機けい素ハロマグネシウム塩に添加される上記した
一般式（３）で示されるオルガノシランとしては Ｈ８
１ＣＱ、、 Ｈ８１（○ＣＨ３）３、ＣＱ ＣＨ２ＳｉＣＱ□。
ＣＨ。
ＣＨ２＝ＣＣ００（ＣＨ，）、５ｉＣＬなどが例示され
る。
る。
本発明のシロキサンオリゴマーは種々の用途に使用され
るが、これは特にはガス透過性や撥水性の機能を有する
機能高分子化合物、シリコ−変性高分子化合物となるの
で、コンタクトレンズ、包帯、抗血栓性材料などのよう
な医療用高分子物質として有用とされるほか、透湿性防
水布などの分野にも有用とされる。
るが、これは特にはガス透過性や撥水性の機能を有する
機能高分子化合物、シリコ−変性高分子化合物となるの
で、コンタクトレンズ、包帯、抗血栓性材料などのよう
な医療用高分子物質として有用とされるほか、透湿性防
水布などの分野にも有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
反応器中に金属マグネシウム２４．３ ｇ （１モル）
とテトラハイドロフラン３００ｗＱを仕込んだのち、こ
れにメチルクロライドを吹き込んでメチルマグネシウム
クロライドのテトラハイドロフラン溶液を作り、これに
還流下でトリフルオロプロピルメチルシロキサントリマ
ー テトラハイドロフラン２００ｍＭにとかして液を２時間
で滴下して反応させ、さらに２時間還流させてから、こ
の反応液にトリクロロシラン（ＨＳ ｉＣＱ 、） ４
５ ｇ （０，３３モル）を還流温度で滴下して反応さ
せたのち、これを水ＩＱ中に注ぎ込み、分離した有機層
を減圧蒸溜したところ、４ｒｍＨｇ、１２５℃の留分（
ＧＣ純度９９．２％）のものが１４６ｇ得られた。
とテトラハイドロフラン３００ｗＱを仕込んだのち、こ
れにメチルクロライドを吹き込んでメチルマグネシウム
クロライドのテトラハイドロフラン溶液を作り、これに
還流下でトリフルオロプロピルメチルシロキサントリマ
ー テトラハイドロフラン２００ｍＭにとかして液を２時間
で滴下して反応させ、さらに２時間還流させてから、こ
の反応液にトリクロロシラン（ＨＳ ｉＣＱ 、） ４
５ ｇ （０，３３モル）を還流温度で滴下して反応さ
せたのち、これを水ＩＱ中に注ぎ込み、分離した有機層
を減圧蒸溜したところ、４ｒｍＨｇ、１２５℃の留分（
ＧＣ純度９９．２％）のものが１４６ｇ得られた。
ついてＩＲｌＮＭＲおよび元素分析を行ったところ、こ
れらについて エＲ：第１図 ＮＭＲ： δ ０．１７ｐｐｍ −５ｉＣＨ３１８
Ｈδ ０．７７ｐｐｍ −Ｓ ｉＣＨ２Ｓ Ｈδ ２
．Ｏｐｐｍ −ＣＨ２ＣＦ、 ６ Ｈδ ５．２５
ｐｐｍ −ＳｉＨＩ Ｈ元素分析： ０％ Ｈ％ Ｓｉｘ 計算値 ３３．１９ ５．７６ ２０．７０実測
値 ３３，１６ ５．７６ ２０．７４が得られ
たので、これは次式 で示されるシロキサンオリゴマーであることが確認され
た。
れらについて エＲ：第１図 ＮＭＲ： δ ０．１７ｐｐｍ −５ｉＣＨ３１８
Ｈδ ０．７７ｐｐｍ −Ｓ ｉＣＨ２Ｓ Ｈδ ２
．Ｏｐｐｍ −ＣＨ２ＣＦ、 ６ Ｈδ ５．２５
ｐｐｍ −ＳｉＨＩ Ｈ元素分析： ０％ Ｈ％ Ｓｉｘ 計算値 ３３．１９ ５．７６ ２０．７０実測
値 ３３，１６ ５．７６ ２０．７４が得られ
たので、これは次式 で示されるシロキサンオリゴマーであることが確認され
た。
実施例２
実施例１におけるトリクロロシラン４５ｇの代りにクロ
ロメチルトリクロロシラン （ＣＱＣＨ２ＳｉＣＯ３）６１ ｇを使用したほかは実
施例１と同様に処理したところ、４ｍＨｇ、１３９℃の
留分（ＧＣ，純度９６％）のものが１５６ｇ得られた。
ロメチルトリクロロシラン （ＣＱＣＨ２ＳｉＣＯ３）６１ ｇを使用したほかは実
施例１と同様に処理したところ、４ｍＨｇ、１３９℃の
留分（ＧＣ，純度９６％）のものが１５６ｇ得られた。
このものは屈折率 ２５が１．３８５０であり、そのＩ
Ｒ，ＮＭＲおよび元素分析結果が 工Ｒ：第２図 ＮＭＲ：δＯ，１７ｐｐｍ −ＳｉＣＨｆｆｌ ８
Ｈ３Ｏ，７７ｐｐｍ−８ｉＣＨ２６Ｈ δ ２．０ρｐｍ −ＣＨ，ＣＦ、 ６Ｈδ ２．
５５ｐｐｍ −８ｉＣＨ，ＣＩ２ ２Ｈ元素分析： ０％ Ｈ％ Ｓｉｘ 計算値 ３２，５６ ５．４６ １９．００実測
値 ３２，５９ ５．４７ １８．９６であるこ
とから、これは次式 で示されるクロロメチルトリス（トリフルオロジメチル
シロキシ）シランであることが確認された。
Ｒ，ＮＭＲおよび元素分析結果が 工Ｒ：第２図 ＮＭＲ：δＯ，１７ｐｐｍ −ＳｉＣＨｆｆｌ ８
Ｈ３Ｏ，７７ｐｐｍ−８ｉＣＨ２６Ｈ δ ２．０ρｐｍ −ＣＨ，ＣＦ、 ６Ｈδ ２．
５５ｐｐｍ −８ｉＣＨ，ＣＩ２ ２Ｈ元素分析： ０％ Ｈ％ Ｓｉｘ 計算値 ３２，５６ ５．４６ １９．００実測
値 ３２，５９ ５．４７ １８．９６であるこ
とから、これは次式 で示されるクロロメチルトリス（トリフルオロジメチル
シロキシ）シランであることが確認された。
実施例３
実施例１におけるトリクロロシラン４５ｇの代りに３−
メタクリロキシプロピルトリクロロシラン ８６ｇを使用したほかは実施例１と同様に処理したとこ
ろ、 ｌｎｍＨｇ 、 １５６℃の留分（ＧＣ純度９６
％）のものが１６１ｇ得られた。
メタクリロキシプロピルトリクロロシラン ８６ｇを使用したほかは実施例１と同様に処理したとこ
ろ、 ｌｎｍＨｇ 、 １５６℃の留分（ＧＣ純度９６
％）のものが１６１ｇ得られた。
このものは屈折率ｎＤが１．４００５であり、このＩＲ
，ＮＭＲおよび元素分析結果が 工Ｒ：第３図 ＮＭＲ：δ０．１７ｐｐｎ＋ −８ｉＣＨ，１８Ｈδ
０．７７ｐｐｍ −Ｓ ｉＣＨ２Ｓ Ｈδ４．Ｏ４ｐ
ｐｍ −Ｃ○○ＣＨ２−２Ｈδ ５．４５ρｐｆｆｌ
ＩＨδ ６．９９ｐｐ
ｍ −ＣＨ，＝Ｃ−Ｉ Ｈ元素分析： ０％ Ｈ％ Ｓｉｘ 計算値 ３９．５０ ６．１８ １６．８０実測
値 ３９．４４ ６．１８ １６．８２であるこ
とから、これは次式 で示される３−メタクリロキシプロピルトリス（トリフ
ルオロプロピルジメチルシロキシ）シランであることが
確認された。
，ＮＭＲおよび元素分析結果が 工Ｒ：第３図 ＮＭＲ：δ０．１７ｐｐｎ＋ −８ｉＣＨ，１８Ｈδ
０．７７ｐｐｍ −Ｓ ｉＣＨ２Ｓ Ｈδ４．Ｏ４ｐ
ｐｍ −Ｃ○○ＣＨ２−２Ｈδ ５．４５ρｐｆｆｌ
ＩＨδ ６．９９ｐｐ
ｍ −ＣＨ，＝Ｃ−Ｉ Ｈ元素分析： ０％ Ｈ％ Ｓｉｘ 計算値 ３９．５０ ６．１８ １６．８０実測
値 ３９．４４ ６．１８ １６．８２であるこ
とから、これは次式 で示される３−メタクリロキシプロピルトリス（トリフ
ルオロプロピルジメチルシロキシ）シランであることが
確認された。
図はいずれも本発明のシロキサンオリゴマーの赤外線吸
収スペクトル（ＩＲ）を示したものであり、第１図〜第
３図はそれぞれ実施例１〜３で得られたシロキサンオリ
ゴマーのＩＲを図示したものである。
収スペクトル（ＩＲ）を示したものであり、第１図〜第
３図はそれぞれ実施例１〜３で得られたシロキサンオリ
ゴマーのＩＲを図示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＹは水素原子、ＣｌＣＨ＿２、 ▲数式、化学式、表等があります▼で示される基から選
択 される原子または基）で示されるシロキサンオリゴマー
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204781A JPS6263596A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | シロキサンオリゴマ− |
| US06/905,576 US4727172A (en) | 1985-09-12 | 1986-09-09 | Method for the preparation of an organosiloxane oligomer and a novel organosiloxane oligomer thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204781A JPS6263596A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | シロキサンオリゴマ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263596A true JPS6263596A (ja) | 1987-03-20 |
| JPH0255439B2 JPH0255439B2 (ja) | 1990-11-27 |
Family
ID=16496238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60204781A Granted JPS6263596A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-17 | シロキサンオリゴマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6263596A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0211588A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-16 | Chisso Corp | ポリオルガノシロキサン |
| CN1058760C (zh) * | 1996-03-22 | 2000-11-22 | 株式会社村田制作所 | 含铈磁性石榴石单晶及其制造方法 |
| US6973805B2 (en) | 2001-03-14 | 2005-12-13 | Showa Denko K.K. | Layered heat exchanger, layered evaporator for motor vehicle air conditioners and refrigeration system |
| JP2017510637A (ja) * | 2014-03-17 | 2017-04-13 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | フッ素化化合物、該化合物を含む硬化性組成物、及び硬化物 |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60204781A patent/JPS6263596A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0211588A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-16 | Chisso Corp | ポリオルガノシロキサン |
| CN1058760C (zh) * | 1996-03-22 | 2000-11-22 | 株式会社村田制作所 | 含铈磁性石榴石单晶及其制造方法 |
| US6973805B2 (en) | 2001-03-14 | 2005-12-13 | Showa Denko K.K. | Layered heat exchanger, layered evaporator for motor vehicle air conditioners and refrigeration system |
| JP2017510637A (ja) * | 2014-03-17 | 2017-04-13 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | フッ素化化合物、該化合物を含む硬化性組成物、及び硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0255439B2 (ja) | 1990-11-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |