JPS6264820A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6264820A JPS6264820A JP20440785A JP20440785A JPS6264820A JP S6264820 A JPS6264820 A JP S6264820A JP 20440785 A JP20440785 A JP 20440785A JP 20440785 A JP20440785 A JP 20440785A JP S6264820 A JPS6264820 A JP S6264820A
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- JP
- Japan
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- resin composition
- curing
- epoxy resin
- resin
- epoxy
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「発明の技術分野」
本発明は、新規エポキシ樹脂硬化促進剤（二関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
エポキシ樹脂の硬化促進剤としては、イミダゾールなど
のアミン類、ホスフィン類又、金属錯化合物などが一般
に用いられているが、硬化時間を短縮させるため、大量
の硬化促進剤を添加すると樹脂中に不純物として残存す
るため、硬化樹脂自体の特性を低下させるという欠点が
あった。
のアミン類、ホスフィン類又、金属錯化合物などが一般
に用いられているが、硬化時間を短縮させるため、大量
の硬化促進剤を添加すると樹脂中に不純物として残存す
るため、硬化樹脂自体の特性を低下させるという欠点が
あった。
［発明の目的コ
本発明は上述の欠点を改良し、エポキシ樹脂特性を低下
させず、硬化促進効果を有する化合物を添加することＣ
＝より硬化時間を短縮できる樹脂組成物に関する。
させず、硬化促進効果を有する化合物を添加することＣ
＝より硬化時間を短縮できる樹脂組成物に関する。
「発明の概要」
本発明者らは１．一般式 Ｒ’で示される
化合物を含むエポキシ樹脂組成物が尚温で速やかシー硬
化することを見い出し本発明に至つた。
化合物を含むエポキシ樹脂組成物が尚温で速やかシー硬
化することを見い出し本発明に至つた。
すなわち、本発明は（５）エポキシ基を１分子中に１個
以上有する化合物と、 （Ｂ）一般式Ｃ式中、ｎは４又
は５、Ｒ，Ｒ’は水素、ハロゲン。
以上有する化合物と、 （Ｂ）一般式Ｃ式中、ｎは４又
は５、Ｒ，Ｒ’は水素、ハロゲン。
アルキルを表わし、ＲとＲ′は同一でも異なっていても
よい。） で示される化合物を必須成分とする樹脂組成物でおる。
よい。） で示される化合物を必須成分とする樹脂組成物でおる。
［発明の概要」
また、本発明の樹脂組成物中には、硬化剤としてフェノ
ール樹脂、酸無水物などの化合物及び一般に知られてい
る硬化促進剤を添加しても差支えない。
ール樹脂、酸無水物などの化合物及び一般に知られてい
る硬化促進剤を添加しても差支えない。
本発明−二おいて一方の反応組成分となる分子中は少な
くとも１ケのエポキシ基を有する化合物としては、例え
ばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ
型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂
、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂、トリグリシジルイソシアネートやヒダントイン
エポキシなど含複紫環エポキシ樹脂、水添ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、フロピレンゲリコール・ジグリシジルエーテルや
ペンタエリスリトール・ポリグリシジルエーテルなど脂
肪族系エポキシ樹脂、脂肪族乃至芳香族カルボン酸とエ
ピクロルヒドリンとの反応生成物、スピロ環含有エポキ
シ樹脂、などが挙げられ、これらは１種もしくは２種以
上の混合系で用いてもよい。
くとも１ケのエポキシ基を有する化合物としては、例え
ばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ
型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂
、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂、トリグリシジルイソシアネートやヒダントイン
エポキシなど含複紫環エポキシ樹脂、水添ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂、フロピレンゲリコール・ジグリシジルエーテルや
ペンタエリスリトール・ポリグリシジルエーテルなど脂
肪族系エポキシ樹脂、脂肪族乃至芳香族カルボン酸とエ
ピクロルヒドリンとの反応生成物、スピロ環含有エポキ
シ樹脂、などが挙げられ、これらは１種もしくは２種以
上の混合系で用いてもよい。
さら（一本発明の他の組成分として用いうるフェノール
誘導体としてはフェノール、レゾルシノール、クレゾー
ル、ハロゲン化フェノール、ヒフリン酸、ハイドロキノ
ン、ピロガロ−ル、ピロガロール、アミノフェノール、
４．４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、４．４’
−ジヒドロキジフェニルフロパン、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルメタン、３．３’−ジヒドロキシジフェ
ニルプロパン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエー
テル、４．４−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４．
４’−ジヒドロキシ−２，２’−ジメチルジフェニルエ
ーテル、４．４′−ジヒドロキシジフェニルエタン、４
．４’−ジヒドロキシジフェニルケトン、２−アリルフ
ェノール、２−アリルクレゾールなどが挙げらねる。
誘導体としてはフェノール、レゾルシノール、クレゾー
ル、ハロゲン化フェノール、ヒフリン酸、ハイドロキノ
ン、ピロガロ−ル、ピロガロール、アミノフェノール、
４．４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、４．４’
−ジヒドロキジフェニルフロパン、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルメタン、３．３’−ジヒドロキシジフェ
ニルプロパン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルエー
テル、４．４−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４．
４’−ジヒドロキシ−２，２’−ジメチルジフェニルエ
ーテル、４．４′−ジヒドロキシジフェニルエタン、４
．４’−ジヒドロキシジフェニルケトン、２−アリルフ
ェノール、２−アリルクレゾールなどが挙げらねる。
エポキシ樹脂のフェノール誘導体を硬化剤とする硬化反
応は、塩基性硬化促進剤の介在により、フェノール誘導
体より生ずるフェノリックイオンのエポキシ基への攻撃
による開環反応、又は、フェノール誘導体塩基性硬化促
進剤から成る錯化合物のエポキシ基との協奏的な反応な
どが示されているが、いずれもフェノール誘導体の一〇
−活性がエポキシ基との反応に賞賛な役割を占めている
。
応は、塩基性硬化促進剤の介在により、フェノール誘導
体より生ずるフェノリックイオンのエポキシ基への攻撃
による開環反応、又は、フェノール誘導体塩基性硬化促
進剤から成る錯化合物のエポキシ基との協奏的な反応な
どが示されているが、いずれもフェノール誘導体の一〇
−活性がエポキシ基との反応に賞賛な役割を占めている
。
本発明で硬化促進剤として用いられる一般式Ｒ’：水素
・ハロゲン・アルキル Ｒ，Ｒ’は同一でも異なってい
ても良い） で示さハるアリール環状スルホニウム双イオン化合物は
分子内１−フェノール性アニオンを有し、エポキシ化合
物との反応において、硬化を促進させる機能を有すると
予想できる。
・ハロゲン・アルキル Ｒ，Ｒ’は同一でも異なってい
ても良い） で示さハるアリール環状スルホニウム双イオン化合物は
分子内１−フェノール性アニオンを有し、エポキシ化合
物との反応において、硬化を促進させる機能を有すると
予想できる。
また、アリール環状スルホニウム双イオン化合物は、加
熱することにより下Ｃ二足すような開環重合を生じ直鎖
状の高分子となる。
熱することにより下Ｃ二足すような開環重合を生じ直鎖
状の高分子となる。
（Ｊ、 Ｐｏ１ｙ Ｓｃｉ、 ｐｏｌｙｍｅｓ ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ＩＯ，２９５１以上
の特性から、了り−ル環状スルホニウム双イオン化合物
をエポキシ樹脂組成物として用いた場合、硬化反応後樹
脂中に取り込まれまた単独重合し直鎖状の重合体の生成
も可能なことから、硬化樹脂中にイオン性不純物として
残存することもなく、エポキシ樹脂特性を低下させるこ
とがない。
ｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ＩＯ，２９５１以上
の特性から、了り−ル環状スルホニウム双イオン化合物
をエポキシ樹脂組成物として用いた場合、硬化反応後樹
脂中に取り込まれまた単独重合し直鎖状の重合体の生成
も可能なことから、硬化樹脂中にイオン性不純物として
残存することもなく、エポキシ樹脂特性を低下させるこ
とがない。
［発明の効果］
本発明に係るエポキシ樹脂系は室温〜１８０”Ｃ程度の
温度で速やかＣ−硬化反応するため、短時間で作業がで
きるという利点がある。またエポキシの樹脂特性を低下
させずに硬化時間の短縮が可能である。
温度で速やかＣ−硬化反応するため、短時間で作業がで
きるという利点がある。またエポキシの樹脂特性を低下
させずに硬化時間の短縮が可能である。
［発明の実施例］
ジブロモペンタンと４−（メチルチオ）フェノールをク
ロロベンゼン中で反応させ得られたスルホニウム臭化水
素塩をイオン交換樹脂でイオン交換することによりアリ
ール環状スルホニウム双イオン化合物（ＨＴＴＨと略す
）を得た。
ロロベンゼン中で反応させ得られたスルホニウム臭化水
素塩をイオン交換樹脂でイオン交換することによりアリ
ール環状スルホニウム双イオン化合物（ＨＴＴＨと略す
）を得た。
実施例１〜５
次の材料を用いて第１表に示す組成のエポキシ樹脂組成
物（実施例１〜５．比較例１．２）を材料の混合により
調製した。
物（実施例１〜５．比較例１．２）を材料の混合により
調製した。
○エポキシ樹脂：クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
エポキシ当量２２０ ０硬化剤 ：フェノールノボラック樹脂 分子量８
００ ０硬化促進剤 Ａ ： ＨＴＴＨ Ｂ：２−メチルイミダゾール 次いで熱板法（ユより、各組成物のゲル化時間を測定し
た。結果を第２表（−示す。
エポキシ当量２２０ ０硬化剤 ：フェノールノボラック樹脂 分子量８
００ ０硬化促進剤 Ａ ： ＨＴＴＨ Ｂ：２−メチルイミダゾール 次いで熱板法（ユより、各組成物のゲル化時間を測定し
た。結果を第２表（−示す。
ＨＴＴＨによる硬化促進効果が実施例１≦−より明らか
であ番）、また他の硬化促進剤を使用した際もＨＴＴＨ
Ｔ二よる硬化時間短縮の効果が顕著であることが判明し
た。
であ番）、また他の硬化促進剤を使用した際もＨＴＴＨ
Ｔ二よる硬化時間短縮の効果が顕著であることが判明し
た。
第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）エポキシ基を１分子中に１個以上有する化合
物、 （Ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは４又は５、Ｒ、Ｒ′は水素、ハロゲン、アル
キル基を表わし、ＲとＲ′は同一であつても異なってい
てもよい。） で示される化合物を必須成分とすることを特徴とする樹
脂組成物。 ２）樹脂組成物が硬化剤および硬化促進剤を含むもので
ある特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20440785A JPS6264820A (ja) | 1985-09-18 | 1985-09-18 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20440785A JPS6264820A (ja) | 1985-09-18 | 1985-09-18 | 樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6264820A true JPS6264820A (ja) | 1987-03-23 |
Family
ID=16490033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20440785A Pending JPS6264820A (ja) | 1985-09-18 | 1985-09-18 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6264820A (ja) |
-
1985
- 1985-09-18 JP JP20440785A patent/JPS6264820A/ja active Pending
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