JPS626548B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS626548B2 JPS626548B2 JP53151236A JP15123678A JPS626548B2 JP S626548 B2 JPS626548 B2 JP S626548B2 JP 53151236 A JP53151236 A JP 53151236A JP 15123678 A JP15123678 A JP 15123678A JP S626548 B2 JPS626548 B2 JP S626548B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- aminoquinazoline
- methyl
- group
- methylphenoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D239/94—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、４−アミノキナゾリン誘導体に関す
る。 さらに詳しくは、本発明は次の一般式〔〕 （式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を示
し、Ｂは水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を示す。Ｅは低級アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基またはアラルキル基を示
す。Ｘはアルキレン基を示す。Ｙは酸素原子を示
す。Ｚはアラルキル基、フエニル部分が２個まで
の低級アルキルもしくはハロゲンで置換されたア
ラルキル基、フエニル基または３個までの同一ま
たは異なる低級アルキル、ハロゲンもしくはアル
コキシで置換されたフエニル基を示す。）を有す
る化合物またはその塩に関するものである。 特公昭43−29033号公報には、４−アミノキナ
ゾリン誘導体が植物病害虫の駆除に有効であるこ
とが開示されている。 本発明者等は、前記〔〕式を有する化合物が
農園芸作物に寄生し害作用を及ぼす細菌類、糸状
菌類に対し、広範囲で優れた殺菌活性を有し、稲
のいもち病、ごま葉枯病、紋枯病、白葉枯病、ト
マトの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べと
病、うどんこ病等に対して高い防除効果を有し、
また種々の土壤病害菌や水稲の発芽時に悪影響を
及ぼす藻菌類をも有効に抑制することを見出し
た。 さらに本発明の化合物は、ヨトウガ、ハスモン
ヨトウ等の鱗翅目４令ないし終令幼虫に対して強
い摂食阻害作用を示すから、害虫忌避剤としても
有用である。 本発明における前記〔〕式の化合物は容易に
酸付加塩を形成し、そのような塩もまた農園芸用
殺菌剤として使用しうる。 付加塩を形成する酸としては、たとえば、塩
酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無
機酸、ギ酸、シユウ酸、トリクロル酢酸のような
カルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸またはトルエンスルホン酸のような有機スル
ホン酸があげられ、なかでも塩酸が好ましい。さ
らにまた、本発明における前記〔〕式の化合物
は水分子を付加して含水塩を形成し、そのような
塩も農園芸用殺菌剤として使用しうる。 本発明の前記〔〕式の化合物を例示すれば次
のとおりである（なお、化合物番号は以下の記載
において参照される。）。 １ ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.94−96℃ ２ ４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.85−87℃ ３ ４−｛Ｎ−ベンジル−Ｎ−〔２−（２−メチル
フエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.100−102℃ ４ ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フエノキシエチ
ル）〕アミノキナゾリン ｎ２７ Ｄ1.6329 ５ ４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フエノキシエチ
ル）〕アミノキナゾリン ｎ２７ Ｄ1.6220 ６ ４−｛Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.57−60℃ ７ ４−｛Ｎ−イソプロピル−Ｎ−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２８ Ｄ1.5990 ８ ４−｛Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.81−84℃ ９ ４−｛Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリ
ン ｎ２０ Ｄ1.6022 10 ４−｛Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−〔２−（２−メチ
ルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.80−82℃ 11 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−クロルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.109−111℃ 12 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−sec−ブチ
ルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２２ Ｄ1.6053 13 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチルベ
ンジルオキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6136 14 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロルベ
ンジルオキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6231 15 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−イソプロ
ピルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6078 16 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−メトキシ
フエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.75−79℃ 17 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２・４−ジメ
チルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２２ Ｄ1.6134 18 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.70−72℃ 19 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.109−110℃ 20 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（３−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6236 21 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−メチル−
５−イソプロピルフエノキシ）エチル〕｝アミ
ノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6001 22 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロル−
２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.75−77℃ 23 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（３−クロルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6308 24 ２−クロル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.98−100℃ 25 ２−クロル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.124−126℃ 26 ６−メチル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.94−96℃ 27 ６−メチル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.81−83℃ 28 ６−クロル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.92−94℃ 29 ６−クロル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.108−109℃ 30 ７−クロル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.136−138℃ 31 ７−クロル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.110−111℃ 32 ７−クロル−４−｛Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
〔２−（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミ
ノキナゾリン ｎ１７ Ｄ1.6143 33 ７−クロル−４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フ
エノキシエチル）〕アミノキナゾリン m.p.110−112℃ 本発明に係る化合物は、例えば次に示すそれ自
体公知の方法により容易に製造される。 （上記式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺは前述
したものと同意義を有する。） 反応は好適には溶媒中において塩基の存在下に
おこなわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ・Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、等の無機塩基等があげられ
る。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 また、含水塩は、通常含水溶媒から目的化合物
を再結晶することにより得ることができる。 次に実施例をあげて、本発明の化合物の製造を
例示する。 実施例 １ ４−〔Ｎ−エチル−２−（２−トリルオキシ）エ
チル〕アミノキナゾリン ４−クロルキナゾリン2.5ｇ（0.015モル）をト
ルエンに溶解し、Ｎ−エチル−２−（２−トリル
オキシ）エチルアミン2.7ｇ（0.015モル）とトリ
エチルアミン1.5ｇ（0.015モル）を加え、5.5時間
加熱還流、撹拌した。反応後溶媒のトルエンを減
圧留去し、水を加え、クロロフオルムにて抽出、
乾燥する。クロロフオルムを留去し、得られた結
晶をイソプロパノールから再結晶すると、m.
p.85〜87℃を有する無色プリズム状結晶である目
的物2.5ｇ（54％）が得られる。 元素分析 C19H21N3Oとして 計算値Ｃ：74.24％ Ｈ：6.89％ Ｎ：13.67％ 実測値 Ｃ：74.20 Ｈ：7.00 Ｎ：13.20 実施例 ２ ４−（Ｎ−メチル−２−フエノキシエチル）ア
ミノキナゾリン ４−クロルキナゾリン2.5ｇ（0.015モル）をベ
ンゼンに溶解し、Ｎ−メチル−２−フエノキシエ
チルアミン2.3ｇ（0.015モル）とトリエチルアミ
ン1.5ｇ（0.015モル）を加え７時間加熱還流、撹
拌した。反応後溶媒のベンゼンを留去し、水を加
え、クロロフオルムにて抽出、乾燥する。クロロ
フオルムを留去し得られた油状物を、シリカゲル
カラムクロマト（ベンゼン・酢酸エチル）にて分
離すると、ｎ２７ Ｄ1.6329を有する淡黄色油状物であ
る目的物3.7ｇ（88％）が得られる。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常
用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微
粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水もしくは油性
懸濁液等に調製されて使用される。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農園芸用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地
において農作物に病気の発生する前または発生後
に作物の茎葉に散布、または土壤もしくは水面に
処理するときは、10aあたり有効成分として１な
いし5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることに
より、有効に病害を防除することができる。 また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、た
とえば種子粉衣剤として使用するときは、種子重
量あたり有効成分として0.1％〜２％好ましくは
0.2〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラム
を広げるために他の農園芸用殺菌剤が配合される
ことは好ましく、場合によつては相乗効果を期待
することもできる。 本発明の殺菌剤は、また殺虫剤と配合して使用
することができ、特に稲栽培上におけるイモチ、
ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカおよ
び／またはヨコバイ駆除剤との配合は省力化のメ
リツトが大きい。配合すべき殺虫剤の種類および
配合量は防除の対象および製剤形態によつて異な
り、防除に必要な有効成分量を含有させるよう調
整して使用される。稲病害および土壤処理には特
に粉剤、微粒剤および微粒剤Ｆが好適である。 本発明の農園芸用殺菌剤の試験例を次にあげ
る。なお、供試薬剤は本発明の化合物を50％含有
する水和剤を用いた。 試験例 １ トマトえき病防除試験 ５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度
500ppmの薬液を１ポツト20mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿室に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積を求
め、一葉あたりの平均病斑面積を算出した。１区
２連制とし、その平均値を第１表に示す。
る。 さらに詳しくは、本発明は次の一般式〔〕 （式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を示
し、Ｂは水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を示す。Ｅは低級アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基またはアラルキル基を示
す。Ｘはアルキレン基を示す。Ｙは酸素原子を示
す。Ｚはアラルキル基、フエニル部分が２個まで
の低級アルキルもしくはハロゲンで置換されたア
ラルキル基、フエニル基または３個までの同一ま
たは異なる低級アルキル、ハロゲンもしくはアル
コキシで置換されたフエニル基を示す。）を有す
る化合物またはその塩に関するものである。 特公昭43−29033号公報には、４−アミノキナ
ゾリン誘導体が植物病害虫の駆除に有効であるこ
とが開示されている。 本発明者等は、前記〔〕式を有する化合物が
農園芸作物に寄生し害作用を及ぼす細菌類、糸状
菌類に対し、広範囲で優れた殺菌活性を有し、稲
のいもち病、ごま葉枯病、紋枯病、白葉枯病、ト
マトの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べと
病、うどんこ病等に対して高い防除効果を有し、
また種々の土壤病害菌や水稲の発芽時に悪影響を
及ぼす藻菌類をも有効に抑制することを見出し
た。 さらに本発明の化合物は、ヨトウガ、ハスモン
ヨトウ等の鱗翅目４令ないし終令幼虫に対して強
い摂食阻害作用を示すから、害虫忌避剤としても
有用である。 本発明における前記〔〕式の化合物は容易に
酸付加塩を形成し、そのような塩もまた農園芸用
殺菌剤として使用しうる。 付加塩を形成する酸としては、たとえば、塩
酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無
機酸、ギ酸、シユウ酸、トリクロル酢酸のような
カルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸またはトルエンスルホン酸のような有機スル
ホン酸があげられ、なかでも塩酸が好ましい。さ
らにまた、本発明における前記〔〕式の化合物
は水分子を付加して含水塩を形成し、そのような
塩も農園芸用殺菌剤として使用しうる。 本発明の前記〔〕式の化合物を例示すれば次
のとおりである（なお、化合物番号は以下の記載
において参照される。）。 １ ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.94−96℃ ２ ４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.85−87℃ ３ ４−｛Ｎ−ベンジル−Ｎ−〔２−（２−メチル
フエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.100−102℃ ４ ４−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フエノキシエチ
ル）〕アミノキナゾリン ｎ２７ Ｄ1.6329 ５ ４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フエノキシエチ
ル）〕アミノキナゾリン ｎ２７ Ｄ1.6220 ６ ４−｛Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.57−60℃ ７ ４−｛Ｎ−イソプロピル−Ｎ−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２８ Ｄ1.5990 ８ ４−｛Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.81−84℃ ９ ４−｛Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリ
ン ｎ２０ Ｄ1.6022 10 ４−｛Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−〔２−（２−メチ
ルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.80−82℃ 11 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−クロルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.109−111℃ 12 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−sec−ブチ
ルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２２ Ｄ1.6053 13 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチルベ
ンジルオキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6136 14 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロルベ
ンジルオキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6231 15 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−イソプロ
ピルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6078 16 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−メトキシ
フエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.75−79℃ 17 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２・４−ジメ
チルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２２ Ｄ1.6134 18 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.70−72℃ 19 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン m.p.109−110℃ 20 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（３−メチルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6236 21 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（２−メチル−
５−イソプロピルフエノキシ）エチル〕｝アミ
ノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6001 22 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロル−
２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.75−77℃ 23 ４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（３−クロルフ
エノキシ）エチル〕｝アミノキナゾリン ｎ２３ Ｄ1.6308 24 ２−クロル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.98−100℃ 25 ２−クロル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.124−126℃ 26 ６−メチル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.94−96℃ 27 ６−メチル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.81−83℃ 28 ６−クロル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.92−94℃ 29 ６−クロル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.108−109℃ 30 ７−クロル−４−｛Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.136−138℃ 31 ７−クロル−４−｛Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミノキナ
ゾリン m.p.110−111℃ 32 ７−クロル−４−｛Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
〔２−（２−メチルフエノキシ）エチル〕｝アミ
ノキナゾリン ｎ１７ Ｄ1.6143 33 ７−クロル−４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フ
エノキシエチル）〕アミノキナゾリン m.p.110−112℃ 本発明に係る化合物は、例えば次に示すそれ自
体公知の方法により容易に製造される。 （上記式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺは前述
したものと同意義を有する。） 反応は好適には溶媒中において塩基の存在下に
おこなわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ・Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、等の無機塩基等があげられ
る。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 また、含水塩は、通常含水溶媒から目的化合物
を再結晶することにより得ることができる。 次に実施例をあげて、本発明の化合物の製造を
例示する。 実施例 １ ４−〔Ｎ−エチル−２−（２−トリルオキシ）エ
チル〕アミノキナゾリン ４−クロルキナゾリン2.5ｇ（0.015モル）をト
ルエンに溶解し、Ｎ−エチル−２−（２−トリル
オキシ）エチルアミン2.7ｇ（0.015モル）とトリ
エチルアミン1.5ｇ（0.015モル）を加え、5.5時間
加熱還流、撹拌した。反応後溶媒のトルエンを減
圧留去し、水を加え、クロロフオルムにて抽出、
乾燥する。クロロフオルムを留去し、得られた結
晶をイソプロパノールから再結晶すると、m.
p.85〜87℃を有する無色プリズム状結晶である目
的物2.5ｇ（54％）が得られる。 元素分析 C19H21N3Oとして 計算値Ｃ：74.24％ Ｈ：6.89％ Ｎ：13.67％ 実測値 Ｃ：74.20 Ｈ：7.00 Ｎ：13.20 実施例 ２ ４−（Ｎ−メチル−２−フエノキシエチル）ア
ミノキナゾリン ４−クロルキナゾリン2.5ｇ（0.015モル）をベ
ンゼンに溶解し、Ｎ−メチル−２−フエノキシエ
チルアミン2.3ｇ（0.015モル）とトリエチルアミ
ン1.5ｇ（0.015モル）を加え７時間加熱還流、撹
拌した。反応後溶媒のベンゼンを留去し、水を加
え、クロロフオルムにて抽出、乾燥する。クロロ
フオルムを留去し得られた油状物を、シリカゲル
カラムクロマト（ベンゼン・酢酸エチル）にて分
離すると、ｎ２７ Ｄ1.6329を有する淡黄色油状物であ
る目的物3.7ｇ（88％）が得られる。 本発明の化合物は、担体および必要に応じて他
の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常
用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、微
粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水もしくは油性
懸濁液等に調製されて使用される。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の農園芸用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地
において農作物に病気の発生する前または発生後
に作物の茎葉に散布、または土壤もしくは水面に
処理するときは、10aあたり有効成分として１な
いし5000ｇ好ましくは10〜1000ｇを投ずることに
より、有効に病害を防除することができる。 また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、た
とえば種子粉衣剤として使用するときは、種子重
量あたり有効成分として0.1％〜２％好ましくは
0.2〜0.5％を粉衣することにより、有効に土壌も
しくは種子伝染性病害を防除できる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラム
を広げるために他の農園芸用殺菌剤が配合される
ことは好ましく、場合によつては相乗効果を期待
することもできる。 本発明の殺菌剤は、また殺虫剤と配合して使用
することができ、特に稲栽培上におけるイモチ、
ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカおよ
び／またはヨコバイ駆除剤との配合は省力化のメ
リツトが大きい。配合すべき殺虫剤の種類および
配合量は防除の対象および製剤形態によつて異な
り、防除に必要な有効成分量を含有させるよう調
整して使用される。稲病害および土壤処理には特
に粉剤、微粒剤および微粒剤Ｆが好適である。 本発明の農園芸用殺菌剤の試験例を次にあげ
る。なお、供試薬剤は本発明の化合物を50％含有
する水和剤を用いた。 試験例 １ トマトえき病防除試験 ５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度
500ppmの薬液を１ポツト20mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿室に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積を求
め、一葉あたりの平均病斑面積を算出した。１区
２連制とし、その平均値を第１表に示す。
【表】
【表】
試験例 ２
トマトりんもん病防除試験
トマト苗（品種：新福寿）を径12cmのポツトに
２本移植し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風
乾後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞子
懸濁液を散布接種し、温度20〜22℃、相対湿度
100％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の
温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無
を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３
連制とし、その結果を第２表に示す。
２本移植し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風
乾後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞子
懸濁液を散布接種し、温度20〜22℃、相対湿度
100％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の
温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無
を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３
連制とし、その結果を第２表に示す。
【表】
試験例 ３
キユウリたんそ病防除試験
キユウリ（品種：相模半白）を径12cmのポツト
に２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し
た。風乾後、たんそ病菌（Colletotri−chum
lagenarium）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の温室に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第３
表に示した。
に２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し
た。風乾後、たんそ病菌（Colletotri−chum
lagenarium）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の温室に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第３
表に示した。
【表】
試験例 ４
キユウリうどんこ病防除試験
径12cmのポツトにキユウリ苗（品種：相模半
白）を２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布
した。風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第４表に３区平均値で示
した。
白）を２本移植し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布
した。風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第４表に３区平均値で示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａは水素原子またはハロゲン原子を示
し、Ｂは水素原子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を示す。Ｅは低級アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基またはアラルキル基を示
す。Ｘはアルキレン基を示す。Ｙは酸素原子を示
す。Ｚはアラルキル基、フエニル部分が２個まで
の低級アルキルもしくはハロゲンで置換されたア
ラルキル基、フエニル基または３個までの同一ま
たは異なる低級アルキル、ハロゲン、もしくはア
ルコキシで置換されたフエニル基を示す。）を有
する化合物またはその塩。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15123678A JPS5576804A (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Agricultural and horticultural microbicide |
| US06/097,844 US4304778A (en) | 1978-12-06 | 1979-11-27 | 4-Aminoquinazoline derivatives having fungicidal, anti-insect and acaricidal properties |
| GB7940875A GB2036025B (en) | 1978-12-06 | 1979-11-27 | 4-amino-quinazoline derivatives having fungicidal anti-insect and acaricidal properties |
| PH23367A PH15881A (en) | 1978-12-06 | 1979-12-04 | 4-aminoquinazoline derivatives having fungicidal,anti-insect and acaricidal properties |
| CH1080479A CH641449A5 (de) | 1978-12-06 | 1979-12-05 | Fungizide, insektenvertilgende und akarizide eigenschaften aufweisende 4-aminochinazolinderivate. |
| ZA00796596A ZA796596B (en) | 1978-12-06 | 1979-12-05 | 4-aminoquinazoline derivatives having fungicidal anti-insect and acaricidal properties |
| CA000341266A CA1117115A (en) | 1978-12-06 | 1979-12-05 | 4-aminoquinazoline derivatives having fungicidal, anti-insect and acaricidal properties |
| FR7929988A FR2443463A1 (fr) | 1978-12-06 | 1979-12-06 | Derives de 4-aminoquinazoline, leur procede de preparation et leur application en agriculture, notamment comme fongicides |
| NL7908818A NL7908818A (nl) | 1978-12-06 | 1979-12-06 | 4-aminochinazoline verbindingen met fungicide, insecticide en acaricide eigenschappen. |
| DE19792949138 DE2949138A1 (de) | 1978-12-06 | 1979-12-06 | 4-aminochinazolinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese derivate enthaltende mittel |
| BR7907975A BR7907975A (pt) | 1978-12-06 | 1979-12-06 | Derivados de amino-quinazolina,compostos,processo para preparar um composto,preparacao para agricultura ou horticultura,e,processo para proteger plantas em crescimento e/ou sementes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15123678A JPS5576804A (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Agricultural and horticultural microbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5576804A JPS5576804A (en) | 1980-06-10 |
| JPS626548B2 true JPS626548B2 (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=15514217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15123678A Granted JPS5576804A (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Agricultural and horticultural microbicide |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4304778A (ja) |
| JP (1) | JPS5576804A (ja) |
| BR (1) | BR7907975A (ja) |
| CA (1) | CA1117115A (ja) |
| CH (1) | CH641449A5 (ja) |
| DE (1) | DE2949138A1 (ja) |
| FR (1) | FR2443463A1 (ja) |
| GB (1) | GB2036025B (ja) |
| NL (1) | NL7908818A (ja) |
| PH (1) | PH15881A (ja) |
| ZA (1) | ZA796596B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6446542U (ja) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | ||
| JPH01163231U (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-14 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH20344A (en) | 1981-01-29 | 1986-12-04 | Sankyo Co | Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, and fungicidal, insecticidal and acaricidal compositions containing them |
| IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| US5411963A (en) * | 1988-01-29 | 1995-05-02 | Dowelanco | Quinazoline derivatives |
| IL89027A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them |
| GT198900008A (es) * | 1988-01-29 | 1990-07-17 | Derivados de quinolina, quinazolina y cinolina. | |
| US5124333A (en) * | 1989-08-02 | 1992-06-23 | Ube Industries, Ltd. | Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent |
| US5236924A (en) * | 1990-07-18 | 1993-08-17 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives and fungicides and/or acaricides containing them as active ingredient |
| NZ238817A (en) * | 1990-07-18 | 1992-09-25 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine derivatives, preparation and use as insecticides, acaricides and fungicides |
| EP0618195B1 (en) * | 1993-04-02 | 1997-06-04 | Ube Industries, Ltd. | Insecticidal, acaricidal and fungicidal pyrazole phenoxyalkylamin derivatives and process for preparing the same |
| UA79571C2 (en) * | 2003-12-04 | 2007-06-25 | Basf Ag | Metod for the protection of seeds from soil pests comprising |
| US20070117868A1 (en) * | 2004-12-02 | 2007-05-24 | Wolfgang Von Deyn | Use of n-arylhydrazine derivatives for combating non-crop pests |
| WO2010025451A2 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Dow Agrosciences Llc | 5,8-difluoro-4-(2-(4-(heteroaryloxy)-phenyl)ethylamino)quinazolines and their use as agrochemicals |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH492395A (de) * | 1966-04-26 | 1970-06-30 | Sandoz Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und Verwendung des Mittels |
| GB1582407A (en) | 1977-06-07 | 1981-01-07 | Worcester Controls Uk Ltd | Annular seals |
-
1978
- 1978-12-06 JP JP15123678A patent/JPS5576804A/ja active Granted
-
1979
- 1979-11-27 GB GB7940875A patent/GB2036025B/en not_active Expired
- 1979-11-27 US US06/097,844 patent/US4304778A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-04 PH PH23367A patent/PH15881A/en unknown
- 1979-12-05 CH CH1080479A patent/CH641449A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-05 CA CA000341266A patent/CA1117115A/en not_active Expired
- 1979-12-05 ZA ZA00796596A patent/ZA796596B/xx unknown
- 1979-12-06 DE DE19792949138 patent/DE2949138A1/de active Granted
- 1979-12-06 NL NL7908818A patent/NL7908818A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-06 BR BR7907975A patent/BR7907975A/pt not_active IP Right Cessation
- 1979-12-06 FR FR7929988A patent/FR2443463A1/fr active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6446542U (ja) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | ||
| JPH01163231U (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA796596B (en) | 1980-12-31 |
| JPS5576804A (en) | 1980-06-10 |
| PH15881A (en) | 1983-04-13 |
| DE2949138A1 (de) | 1980-06-19 |
| US4304778A (en) | 1981-12-08 |
| CA1117115A (en) | 1982-01-26 |
| BR7907975A (pt) | 1980-07-08 |
| GB2036025A (en) | 1980-06-25 |
| FR2443463B1 (ja) | 1983-06-10 |
| DE2949138C2 (ja) | 1991-03-14 |
| GB2036025B (en) | 1982-12-15 |
| CH641449A5 (de) | 1984-02-29 |
| FR2443463A1 (fr) | 1980-07-04 |
| NL7908818A (nl) | 1980-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900002063B1 (ko) | 피라졸 옥심 유도체 | |
| JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS626548B2 (ja) | ||
| JP2001342179A (ja) | ３−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH0327360A (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体並びに殺虫剤・殺ダニ剤及び殺菌剤 | |
| IE47663B1 (en) | Phenyl isothiocyanate derivatives | |
| JPH0472830B2 (ja) | ||
| JP3064374B2 (ja) | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH07258223A (ja) | ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH06157469A (ja) | ピラゾールカルボニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPH06172321A (ja) | 置換アミノピリミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害生物駆除剤 | |
| JP4491913B2 (ja) | ４−（１−フルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH07112972A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP3158905B2 (ja) | オキサゾリン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP2760045B2 (ja) | ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤 | |
| JP2710672B2 (ja) | アミノピリミジン誘導体、その製造法及び殺虫・殺菌剤 | |
| KR900003390B1 (ko) | 피라졸 유도체, 그의 제조방법 및 농원예용 살균제 | |
| JP2760044B2 (ja) | フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH03161485A (ja) | アミノピリミジン誘導体、その製造法及び殺虫・殺菌剤 | |
| JPS61280471A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02229163A (ja) | Ｎ―（２―クロロイソニコチノイル）誘導体またはそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH08269021A (ja) | ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH0789937A (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH0535147B2 (ja) |