JPS626709B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS626709B2 JPS626709B2 JP57154661A JP15466182A JPS626709B2 JP S626709 B2 JPS626709 B2 JP S626709B2 JP 57154661 A JP57154661 A JP 57154661A JP 15466182 A JP15466182 A JP 15466182A JP S626709 B2 JPS626709 B2 JP S626709B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- nickel
- alkyl
- yield
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２―アルキル―４―アミノ―５―ア
ミノメチルピリミジンの新規製法に関するもので
ある。
ミノメチルピリミジンの新規製法に関するもので
ある。
２―アルキル―４―アミノ―５―アミノメチル
ピリミジンは、ビタミンB1およびその類縁化合
物の重要な合成中間体であることが知られてい
る。
ピリミジンは、ビタミンB1およびその類縁化合
物の重要な合成中間体であることが知られてい
る。
従来２―アルキル―４―アミノ―５―アミノメ
チルピリミジンの製法として、例えば２―アルキ
ル―４―アミノ―５―シアノピリミジンを還元す
る方法、２―アルキル―４―アミノ―５―アセト
アミドメチルピリミジンを加水分解する方法、な
どが知られている。
チルピリミジンの製法として、例えば２―アルキ
ル―４―アミノ―５―シアノピリミジンを還元す
る方法、２―アルキル―４―アミノ―５―アセト
アミドメチルピリミジンを加水分解する方法、な
どが知られている。
本発明者らは、先に２―アルキル―４―アミノ
―５―ホルミルピリミジンを、還元触媒の存在下
に、アンモニアおよび水素と接触反応を行い還元
アミノ化すれば、公知法よりも一層高収率で２―
アルキル―４―アミノ―５―アミノメチルピリミ
ジンを製造することができることを見い出し、特
願昭57―22122号として特許出願した。しかしこ
の方法では、約80〜90％の収率で目的物を製造す
ることができるが、副生物として２―アルキル―
４―アミノ―５―ヒドロキシメチルピリミジンや
ジ―（２―アルキル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンなどが約10％程度生成する、と
いう問題点を有している。
―５―ホルミルピリミジンを、還元触媒の存在下
に、アンモニアおよび水素と接触反応を行い還元
アミノ化すれば、公知法よりも一層高収率で２―
アルキル―４―アミノ―５―アミノメチルピリミ
ジンを製造することができることを見い出し、特
願昭57―22122号として特許出願した。しかしこ
の方法では、約80〜90％の収率で目的物を製造す
ることができるが、副生物として２―アルキル―
４―アミノ―５―ヒドロキシメチルピリミジンや
ジ―（２―アルキル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンなどが約10％程度生成する、と
いう問題点を有している。
本発明者らは、その後該問題点を改善すべく鋭
意研究を重ねた結果、その反応系に２価のニツケ
ル塩を存在させれば、前記副生物の生成が抑制さ
れ、極めて高収率で目的物を取得できることを知
見し、本発明の完成に到つた。
意研究を重ねた結果、その反応系に２価のニツケ
ル塩を存在させれば、前記副生物の生成が抑制さ
れ、極めて高収率で目的物を取得できることを知
見し、本発明の完成に到つた。
すなわち本発明は、２―アルキル―４―アミノ
―５―ホルミルピリミジンを、２価のニツケル塩
および還元触媒の存在下に、アンモニアおよび水
素と接触反応させることを特徴とする、２―アル
キル―４―アミノ―５―アミノメチルピリミジン
の製法を提供するものである。
―５―ホルミルピリミジンを、２価のニツケル塩
および還元触媒の存在下に、アンモニアおよび水
素と接触反応させることを特徴とする、２―アル
キル―４―アミノ―５―アミノメチルピリミジン
の製法を提供するものである。
本発明における原料の２―アルキル―４―アミ
ノ―５―ホルミルピリミジンの構造式は、次の一
般式で表わされる。
ノ―５―ホルミルピリミジンの構造式は、次の一
般式で表わされる。
ただし式中のＲとしては、メチル、エチル、プ
ロピルおよびブチルなどの低級アルキル基を挙げ
ることができる。
ロピルおよびブチルなどの低級アルキル基を挙げ
ることができる。
該原料は、例えば２―アルキル―４―アミノ―
５―ジアルコキシメチルピリミジンを、酸の存在
下に加水分解することによつて、容易に合成する
ことができる。原料の２―アルキル―４―アミノ
―５―ホルミルピリミジンは、硫酸、硝酸、塩酸
あるいはリン酸などの鉱酸塩としても使用に供す
ることができる。
５―ジアルコキシメチルピリミジンを、酸の存在
下に加水分解することによつて、容易に合成する
ことができる。原料の２―アルキル―４―アミノ
―５―ホルミルピリミジンは、硫酸、硝酸、塩酸
あるいはリン酸などの鉱酸塩としても使用に供す
ることができる。
本発明に使用される還元触媒としては、ラネ―
ニツケル、安定化ニツケル、あるいはパラジウ
ム、白金、ロジウム、ルテニウム、ゴバルト、鉄
などの第８族金属、および銅、クロムなどの金属
などを挙げることができる。これらの金属は、通
常金属の状態で使用されるが、塩、酸化物あるい
は合金の形態で使用に供すこともできる。これら
の還元触媒の中でも、特にラネ―ニツケルおよび
安定化ニツケルが有用であり、ラネ―ニツケルは
常法によつて展開したものであつてもよい。これ
らの触媒は、それぞれ単独で使用しても、また２
種以上の混合物として使用してもよく、また触媒
は使用に先だち、例えば水素ガスで活性化して使
用することもできる。またこれら触媒は、活性
炭、アルミナ、シリカ、炭化ケイ素、ケイソウ
土、軽石、ゼオライト、モレキユラーシーブなど
の担体に担持して使用に供することもできる。
ニツケル、安定化ニツケル、あるいはパラジウ
ム、白金、ロジウム、ルテニウム、ゴバルト、鉄
などの第８族金属、および銅、クロムなどの金属
などを挙げることができる。これらの金属は、通
常金属の状態で使用されるが、塩、酸化物あるい
は合金の形態で使用に供すこともできる。これら
の還元触媒の中でも、特にラネ―ニツケルおよび
安定化ニツケルが有用であり、ラネ―ニツケルは
常法によつて展開したものであつてもよい。これ
らの触媒は、それぞれ単独で使用しても、また２
種以上の混合物として使用してもよく、また触媒
は使用に先だち、例えば水素ガスで活性化して使
用することもできる。またこれら触媒は、活性
炭、アルミナ、シリカ、炭化ケイ素、ケイソウ
土、軽石、ゼオライト、モレキユラーシーブなど
の担体に担持して使用に供することもできる。
これら触媒は、原料２―アルキル―４―アミノ
―５―ホルミルピリミジン１モルに対し、金属換
算で0.001〜３グラム原子、好ましくは0.002〜２
グラム原子用いられる。
―５―ホルミルピリミジン１モルに対し、金属換
算で0.001〜３グラム原子、好ましくは0.002〜２
グラム原子用いられる。
本発明に使用される２価のニツケル塩として
は、塩化ニツケル、臭化ニツケル、硫酸ニツケ
ル、硝酸ニツケル、リン酸ニツケル、炭酸ニツケ
ル、水酸化ニツケル、酢酸ニツケル、蓚酸ニツケ
ル、安息香酸ニツケル、塩化ニツケルアンモニウ
ム、硫酸ニツケルアンモニウム、硫酸ニツケルカ
リウムなどが挙げられる。これらの２価のニツケ
ル塩は、それぞれ単独で使用してもよく、また２
種以上併用することもできる。また、これらの２
価のニツケル塩は、結晶水を持つたものを使用し
ても良い。その使用量は、原料２―アルキル―４
―アミノ―５―ホルミルピリミジン１モルに対し
て0.1〜５モル、好ましくは0.4〜1.0モルである。
その使用量が前記範囲の下限値より少ない場合に
は、２―アルキル―４―アミノ―５―ヒドロキシ
メチルピリミジンあるいはジ―（２―アルキル―
４―アミノ―５―ピリミジルメチル）アミンなど
の副生物の抑制効果が余り期待されず、一方前記
範囲の上限値より多い場合には目的物の収率が低
下する傾向にある。
は、塩化ニツケル、臭化ニツケル、硫酸ニツケ
ル、硝酸ニツケル、リン酸ニツケル、炭酸ニツケ
ル、水酸化ニツケル、酢酸ニツケル、蓚酸ニツケ
ル、安息香酸ニツケル、塩化ニツケルアンモニウ
ム、硫酸ニツケルアンモニウム、硫酸ニツケルカ
リウムなどが挙げられる。これらの２価のニツケ
ル塩は、それぞれ単独で使用してもよく、また２
種以上併用することもできる。また、これらの２
価のニツケル塩は、結晶水を持つたものを使用し
ても良い。その使用量は、原料２―アルキル―４
―アミノ―５―ホルミルピリミジン１モルに対し
て0.1〜５モル、好ましくは0.4〜1.0モルである。
その使用量が前記範囲の下限値より少ない場合に
は、２―アルキル―４―アミノ―５―ヒドロキシ
メチルピリミジンあるいはジ―（２―アルキル―
４―アミノ―５―ピリミジルメチル）アミンなど
の副生物の抑制効果が余り期待されず、一方前記
範囲の上限値より多い場合には目的物の収率が低
下する傾向にある。
アンモニアは、液体アンモニア、アンモニアガ
スあるいはアンモニア水溶液などが使用に供さ
れ、その使用量は、原料の２―アルキル―４―ア
ミノ―５―ホルミルピリミジン１モル当り、１モ
ル以上、好ましくは４〜500モルである。
スあるいはアンモニア水溶液などが使用に供さ
れ、その使用量は、原料の２―アルキル―４―ア
ミノ―５―ホルミルピリミジン１モル当り、１モ
ル以上、好ましくは４〜500モルである。
また水素は、原料の２―アルキル―４―アミノ
―５―ホルミルピリミジン１モルあたり１モル以
上、好ましくは５〜400モル用いるのがよい。
―５―ホルミルピリミジン１モルあたり１モル以
上、好ましくは５〜400モル用いるのがよい。
反応は、反応に不活性な溶媒中で行うこともで
きる。溶媒としては、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどの低級脂肪族アル
コール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテルなどのエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの
炭化水素、あるいは水などを挙げることができ
る。
きる。溶媒としては、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどの低級脂肪族アル
コール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテルなどのエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンなどの
炭化水素、あるいは水などを挙げることができ
る。
反応は、０〜200℃、好ましくは室温〜120℃の
温度で行われる。また反応は、常圧でも進行する
が、加圧にした方が速やかに進行するので、通常
水素分圧が1100Kg／cm2Ｇの圧力下に行われる。反
応時間は、0.5〜10時間程度で十分である。
温度で行われる。また反応は、常圧でも進行する
が、加圧にした方が速やかに進行するので、通常
水素分圧が1100Kg／cm2Ｇの圧力下に行われる。反
応時間は、0.5〜10時間程度で十分である。
反応操作としては、例えば２価のニツケル塩と
還元触媒との共存下に、２―アルキル―４―アミ
ノ―５―ホルミルピリミジンとアンモニアおよび
水素とを同時に反応させる方法、あるいは２―ア
ルキル―４―アミノ―５―ホルミルピリミジンと
アンモニアをまず反応させた後、次いで系内に水
素を吹き込み水素との反応を行う方法、によつて
行うことができる。さらには、まず２価のニツケ
ル塩中で２―アルキル―４―アミノ―５―ホルミ
ルピリミジンとアンモニアを反応させた後、その
系に還元触媒を添加し水素を吹き込み水素との反
応を行う方法、によつても行うことができる。
還元触媒との共存下に、２―アルキル―４―アミ
ノ―５―ホルミルピリミジンとアンモニアおよび
水素とを同時に反応させる方法、あるいは２―ア
ルキル―４―アミノ―５―ホルミルピリミジンと
アンモニアをまず反応させた後、次いで系内に水
素を吹き込み水素との反応を行う方法、によつて
行うことができる。さらには、まず２価のニツケ
ル塩中で２―アルキル―４―アミノ―５―ホルミ
ルピリミジンとアンモニアを反応させた後、その
系に還元触媒を添加し水素を吹き込み水素との反
応を行う方法、によつても行うことができる。
反応終了後、例えば反応液を冷却し触媒などの
不溶分を去した後、常法により次の一般式で表
わされる２―アルキル―４―アミノ―５―アミノ
メチルピリミジンを、遊離または鉱酸塩の形で単
離、取得することができる。
不溶分を去した後、常法により次の一般式で表
わされる２―アルキル―４―アミノ―５―アミノ
メチルピリミジンを、遊離または鉱酸塩の形で単
離、取得することができる。
（ただし式中のＲは、前記と同じ意味を有す
る）。
る）。
次に、本発明の実施例および比較例を挙げる。
なお、各例における生成物の収率は、いずれも使
用に供した原料の２―アルキル―４―アミノ―５
―ホルミルピリミジン基準である。
なお、各例における生成物の収率は、いずれも使
用に供した原料の２―アルキル―４―アミノ―５
―ホルミルピリミジン基準である。
実施例 １
内容積100mlのステンレス製オートクレーブ
に、２―メチル―４―アミノ―５―ホルミルピリ
ミジン1.37ｇ（10ミリモル）、20wt％アンモニア
のメタノール溶液24ｇおよび無水の塩化ニツケル
0.74ｇ（5.7ミリモル）を仕込み、系内を窒素ガ
スで置換後、内容物を撹拌しながら昇温し、約90
℃に１時間保持した。次いで冷却しオートクレー
ブを開封し安定化ニツケル（商品名、N103B；日
揮化学社製；ニツケル約50wt％、ケイソウ土約
50wt％）0.46ｇを仕込み、系内を窒素ガスで置換
した後、水素ガスを約30Kg／cm2Ｇになるように圧
入し、撹拌下に昇温し約90℃で２時間反応を行つ
た。
に、２―メチル―４―アミノ―５―ホルミルピリ
ミジン1.37ｇ（10ミリモル）、20wt％アンモニア
のメタノール溶液24ｇおよび無水の塩化ニツケル
0.74ｇ（5.7ミリモル）を仕込み、系内を窒素ガ
スで置換後、内容物を撹拌しながら昇温し、約90
℃に１時間保持した。次いで冷却しオートクレー
ブを開封し安定化ニツケル（商品名、N103B；日
揮化学社製；ニツケル約50wt％、ケイソウ土約
50wt％）0.46ｇを仕込み、系内を窒素ガスで置換
した後、水素ガスを約30Kg／cm2Ｇになるように圧
入し、撹拌下に昇温し約90℃で２時間反応を行つ
た。
反応終了後冷却し、未反応ガスなどを放圧後、
オートクレーブを開封し触媒を取した。触媒を
メタノール洗浄した洗液と液を合わせ、減圧濃
縮して大部分のアンモニアを除いた後、1N―HCl
を加えPHを約３に調整し、内部標準法により液体
クロマトグラフイーで各生成物を定量分析した。
その結果は、次の通りであつた。
オートクレーブを開封し触媒を取した。触媒を
メタノール洗浄した洗液と液を合わせ、減圧濃
縮して大部分のアンモニアを除いた後、1N―HCl
を加えPHを約３に調整し、内部標準法により液体
クロマトグラフイーで各生成物を定量分析した。
その結果は、次の通りであつた。
２―メチル―４―アミノ―５―アミノメチルピ
リミジンの収率：94.5％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.3％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.5％ 実施例 ２ 内容積100mlのステンレス製オートクレーブに
２―メチル―４―アミノ―５―ホルミルピリミジ
ン1.37ｇ（10ミリモル）20wt％アンモニアのメタ
ノール溶液24ｇ、無水の塩化ニツケル0.74ｇ
（5.7ミリモル）および安定化ニツケルN103B0.46
ｇを仕込み、系内を窒素ガスで置換後、内容物を
撹拌しながら昇温し約90℃に30分保持した。次い
で同温度下に水素ガスを約30Kg／cm2Ｇになるよう
に圧入し、同温度で２時間反応を行つた後、実施
例１と同様の操作で各生成物の定量分析を行つ
た。その結果は、次の通りであつた。
リミジンの収率：94.5％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.3％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.5％ 実施例 ２ 内容積100mlのステンレス製オートクレーブに
２―メチル―４―アミノ―５―ホルミルピリミジ
ン1.37ｇ（10ミリモル）20wt％アンモニアのメタ
ノール溶液24ｇ、無水の塩化ニツケル0.74ｇ
（5.7ミリモル）および安定化ニツケルN103B0.46
ｇを仕込み、系内を窒素ガスで置換後、内容物を
撹拌しながら昇温し約90℃に30分保持した。次い
で同温度下に水素ガスを約30Kg／cm2Ｇになるよう
に圧入し、同温度で２時間反応を行つた後、実施
例１と同様の操作で各生成物の定量分析を行つ
た。その結果は、次の通りであつた。
２―メチル―４―アミノ―５―アミノメチルピ
リミジンの収率：93.8％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.5％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.5％ 比較例 １ 実施例２において、塩化ニツケルを用いなかつ
た他は、実施例２と同様の操作で実験を行つた。
その結果は、次の通りであつた。
リミジンの収率：93.8％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.5％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.5％ 比較例 １ 実施例２において、塩化ニツケルを用いなかつ
た他は、実施例２と同様の操作で実験を行つた。
その結果は、次の通りであつた。
２―メチル―４―アミノ―５―アミノメチルピ
リミジンの収率：88.3％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：4.1％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：5.8％ 実施例 ３ 内容積100mlのステンレス製オートクレーブ
に、２―メチル―４―アミノ―５―ホルミルピリ
ミジン1.37ｇ（10ミリモル）、20wt％アンモニア
のメタノール溶液24ｇおよび酢酸ニツケルの４水
塩1.34ｇ（5.4ミリモル）を仕込み、系内を窒素
ガスで置換後、内容物を撹拌しながら昇温し、約
90℃で１時間保持した後、冷却しオートクレーブ
を開封した。次いでラネーニツケル2.0ｇ（ニツ
ケル含量約40wt％）を常法により展開水洗した
後、水をメタノールで置換したもの（メタノール
約６ｇ）を仕込み、系内を窒素ガスで、置換後、
水素ガスを約40Kg／cm2Ｇになるように圧入し、撹
拌下に昇温し90℃で２時間反応を行つた。その結
果は、次の通りであつた。
リミジンの収率：88.3％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：4.1％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：5.8％ 実施例 ３ 内容積100mlのステンレス製オートクレーブ
に、２―メチル―４―アミノ―５―ホルミルピリ
ミジン1.37ｇ（10ミリモル）、20wt％アンモニア
のメタノール溶液24ｇおよび酢酸ニツケルの４水
塩1.34ｇ（5.4ミリモル）を仕込み、系内を窒素
ガスで置換後、内容物を撹拌しながら昇温し、約
90℃で１時間保持した後、冷却しオートクレーブ
を開封した。次いでラネーニツケル2.0ｇ（ニツ
ケル含量約40wt％）を常法により展開水洗した
後、水をメタノールで置換したもの（メタノール
約６ｇ）を仕込み、系内を窒素ガスで、置換後、
水素ガスを約40Kg／cm2Ｇになるように圧入し、撹
拌下に昇温し90℃で２時間反応を行つた。その結
果は、次の通りであつた。
２―メチル―４―アミノ―５―アミノメチルピ
リミジンの収率：92.9％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.6％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.5％ 比較例 ２ 実施例３において、酢酸ニツケルの４水塩を用
いなかつた他は、実施例３と同様の操作で実験を
行つた。その結果は、次の通りであつた。
リミジンの収率：92.9％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.6％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.5％ 比較例 ２ 実施例３において、酢酸ニツケルの４水塩を用
いなかつた他は、実施例３と同様の操作で実験を
行つた。その結果は、次の通りであつた。
２―メチル―４―アミノ―５―アミノメチルピ
リミジンの収率：84.3％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：5.1％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：6.4％ 実施例 ４ 実施例１において塩化ニツケルの代わりに、
NiCO3・Ni（OH）2・4H2O0.75ｇ（ニツケル塩の
合計量として5.3ミリモル）を用いた他は、実施
例１と同様の操作で実験を行つた。その結果は、
次の通りであつた。
リミジンの収率：84.3％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：5.1％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：6.4％ 実施例 ４ 実施例１において塩化ニツケルの代わりに、
NiCO3・Ni（OH）2・4H2O0.75ｇ（ニツケル塩の
合計量として5.3ミリモル）を用いた他は、実施
例１と同様の操作で実験を行つた。その結果は、
次の通りであつた。
２―メチル―４―アミノ―５―アミノメチルピ
リミジンの収率：93.4％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.4％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.9％ 実施例 ５ 原料として２―メチル―４―アミノ―５―ホル
ミルピリミジンに代えて、２―エチル―４―アミ
ノ―５―ホルミルピリミジンを1.51ｇ（10ミリモ
ル）、また20wt％アンモニアのメタノール溶液に
代えて20wt％アンモニアのエタノール溶液を30
ｇ用いた他は、実施例１と同様の操作により実験
を行つた。その結果は、次の通りであつた。
リミジンの収率：93.4％ ２―メチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：0.4％ ジ―（２―メチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.9％ 実施例 ５ 原料として２―メチル―４―アミノ―５―ホル
ミルピリミジンに代えて、２―エチル―４―アミ
ノ―５―ホルミルピリミジンを1.51ｇ（10ミリモ
ル）、また20wt％アンモニアのメタノール溶液に
代えて20wt％アンモニアのエタノール溶液を30
ｇ用いた他は、実施例１と同様の操作により実験
を行つた。その結果は、次の通りであつた。
２―エチル―４―アミノ―５―アミノメチルピ
リミジンの収率：95.1％ ２―エチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：1.5％ ジ―（２―エチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.0％。
リミジンの収率：95.1％ ２―エチル―４―アミノ―５―ヒドロキシメチ
ルピリミジンの収率：1.5％ ジ―（２―エチル―４―アミノ―５―ピリミジ
ルメチル）アミンの収率：2.0％。
Claims (1)
- １ ２―アルキル―４―アミノ―５―ホルミルピ
リミジンを、２価のニツケル塩および環元触媒の
存在下に、アンモニアおよび水素と接触反応させ
ることを特徴とする、２―アルキル―４―アミノ
―５―アミノメチルピリミジンの製法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57154661A JPS5944364A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | ２−アルキル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジンの製法 |
| US06/461,163 US4539403A (en) | 1982-02-16 | 1983-01-26 | Process for the preparation of a 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine |
| GB08302225A GB2118172B (en) | 1982-02-04 | 1983-01-27 | Preparation of a 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine |
| CH61783A CH653023A5 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-03 | Verfahren zur herstellung von 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidinen. |
| DE19833303789 DE3303789A1 (de) | 1982-02-04 | 1983-02-04 | Verfahren zur herstellung eines 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidins |
| KR1019830003442A KR900001197B1 (ko) | 1982-09-07 | 1983-07-25 | 2-알킬-4-아미노-5-아미노메틸피리미딘의 제조방법 |
| DK342283A DK156723C (da) | 1982-09-07 | 1983-07-26 | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidiner |
| HU832626A HU190727B (en) | 1982-09-07 | 1983-07-27 | Process for preparing 2-alkyl-4-amino-5-/amino-methyl/-pyrimidine derivatives |
| IT48764/83A IT1173749B (it) | 1982-09-07 | 1983-07-27 | Procedimento per la preparazione di una 2-alchil-4-ammino-5-amminometil pirimidina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57154661A JPS5944364A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | ２−アルキル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5944364A JPS5944364A (ja) | 1984-03-12 |
| JPS626709B2 true JPS626709B2 (ja) | 1987-02-13 |
Family
ID=15589119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57154661A Granted JPS5944364A (ja) | 1982-02-04 | 1982-09-07 | ２−アルキル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944364A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8172323B2 (en) | 2007-02-27 | 2012-05-08 | Okamura Corporation | Locking device for a movable member in a chair |
-
1982
- 1982-09-07 JP JP57154661A patent/JPS5944364A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5944364A (ja) | 1984-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS646183B2 (ja) | ||
| US4539403A (en) | Process for the preparation of a 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine | |
| JP2598848B2 (ja) | ビス（３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシリデン）−アジン、該化合物の製法及び３−（アミノメチル）−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法 | |
| EP2524909A2 (en) | Preparation method of 4-aminomethylbenzoic acid | |
| JPS626709B2 (ja) | ||
| JPS6028429A (ja) | ポリエチレングリコ−ルジアルキルエ−テル製造用触媒 | |
| GB2118172A (en) | Preparation of a 2-alkyl-4- amino-5-aminomethylpyrimidine | |
| KR900001197B1 (ko) | 2-알킬-4-아미노-5-아미노메틸피리미딘의 제조방법 | |
| US4536577A (en) | Process for preparing 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine | |
| JP4383726B2 (ja) | アミンの製造法 | |
| US5124485A (en) | Catalysts and methods of separation thereof | |
| JP4378488B2 (ja) | ２−アミノメチルピリミジン及びその塩の製造法 | |
| JP2964536B2 (ja) | オクタメチレンジアミンの製造方法 | |
| KR100193156B1 (ko) | 디페닐아민 또는 그의 핵-치환 유도체의 제조 방법 | |
| JPS58140079A (ja) | ２−アルキル−４−アミノ−５−アミノメチルピリミジンの製法 | |
| JPH0149135B2 (ja) | ||
| JPH048423B2 (ja) | ||
| CN109651187B (zh) | 一种(s)-n′-(2-苄氧基亚丙基)甲酰肼的合成方法 | |
| JPH1087573A (ja) | 一級ジアミンの製造法 | |
| JPH11240856A (ja) | アルコキシエチルアミンの製造方法 | |
| JPS58128371A (ja) | インド−ル類の製法 | |
| JPS626710B2 (ja) | ||
| JP2608715B2 (ja) | ４−メチルー１−ペンテンの製造方法 | |
| JPH09157197A (ja) | メタノールの製造方法 | |
| JP4147809B2 (ja) | ハロゲン化芳香族メチルアミン類の製造方法 |