JPS6267540A - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ、産業上の利用分野 本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料に関し、詳し
くは迅速現像処理が可能であって、処理安定性が改良さ
れ、かつ高感度で省銀が可能なハロゲン化銀カラー写真
窓光材料に関する。

口、従来技術 一般にハロゲン化銀カラー写真感光材料は支持体上に青
色光、緑色光および赤色光に感光性を有するように選択
的に分光増感された３種の写真用ハロゲン化銀乳剤層が
塗設されている。例えば、カラーネガ用ハロゲン化恨写
真感光材料では、一般に露光される側から青感光性ハロ
ゲン化銀７Ｌ剤層、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層、赤感
光性ハロゲン化銀乳剤層の順に塗設されており、青感光
性ハロゲン化銀乳剤層と緑怒光性ハロゲン化銀乳剤層と
の間には、青感光性ハロゲン化銀乳剤層を透過する青色
光を吸収させるために漂白可能な黄色フィルタ一層が設
けられている。さらに各乳剤層には、種々特殊な目的で
他の中間層を、またＩ哉外層として保護層を設けること
が行われている。さらにまた、例えばカラー印画紙用ハ
ロゲン化恨写真怒光材料では、一般に露光される側から
赤感光性ハロゲン化銀乳剤層、緑感光性ハロゲン化銀乳
剤層、青感光性ハロゲン化銀乳剤層の順で塗設されてお
り、カラーネガ用ハロゲン化銀写真感光材料におけると
同様に各々特殊の目的で紫外線吸収層をはじめとする中
間層や、保護層等か゛設けられている。これらの各ハロ
ゲン化銀乳剤層は前記とは別の配列で設けられることも
知られており、さらに各ハロゲン化銀乳剤層として、各
々の色光に対して実質的に同じ波長域に感光性を有する
２層からなる感光性ハロゲン化銀乳剤層を用いることも
知られている。これらのハロゲン化銀カラー写真感光材
料においては、発色現像主薬として、例えば芳香族第１
級アミン系発色現像主薬を用いて、露光されたハロゲン
化銀粒子を現像し、生成した発色現像主薬の酸化生成物
と色素形成性カプラーとの反応により色素画像が形成さ
れる。この方法においては、通常、シアン、マゼンタお
よびイエローの色素画像を形成するために、それぞれフ
ェノールもしくはナフトール系シアンカプラー、５−ピ
ラゾロン系、ビラゾリノベンツイミダヅール系、ピラゾ
ロトリアゾール系、インダシロン系もしくはシアノアセ
チル系マゼンタカプラーおよびアシルアセトアミド系も
しくはベンヅイルメタン系イエローカプラーが用いられ
る。これらの色素形成性カプラーは感光性ハロゲン化銀
乳剤層中もしくは現像液中に含有される。本発明はこれ
らのカプラーが予め写真材料構成層中に含まれて非拡散
性とされているハロゲン化銀カラー写真感光材料に関す
るものである。

近年、当業界においては、迅速処理可能であって、高画
質、高感度であり、しかも処理安定性が優れており、低
コストであるハロゲン化銀カラー写真感光材料が望まれ
ており、特に、迅速に処理できるハロゲン化銀カラー写
真感光材料が望まれている。

即ら、ハロゲン化銀カラー写真感光材料は各ラボラトリ
−に設けられた自動現像機にてランニング処理すること
が行われているが、ユーザーに対するサービス向上の一
環として、現像受付日のその日の内に現像処理してユー
ザーに返還することが要求され、近時では、受付から数
時間で返還することさえも要求されるようになり、ます
ます迅速処理可能なハロゲン化銀カラー写真感光材料の
開発が急がれている。また、ランニング処理においては
、各ラボ間あるいは同一ラボでさえも、処理液の組成変
化および条件の変動によって写真特性が大きく変化して
しまい、安定した写真性能が得られないという問題があ
る。こうした処理液の組成変化および条件の変動は、現
像処理（ランニング）中の写真活性物質の感光材料から
の溶出・蓄積、その他の原因によるものと考えられる。

従って、処理条件の変動に対応するため、現像時間、現
像液の温度およびｐｉ＋、さらに現像液中のハロゲン化
銀粒子、特にブロムイオン濃度等が高度に制御されるこ
とが要求される。しかしながら、これらの条件を高度に
制御することは、分散処理、特に近年盛んになりつつあ
る小規模のミニラボ等に於ては困難であるという事情が
ある。そこで、特に、その写真性能の処理条件依存性が
小さく、高度に処理安定化されたハロゲン化銀カラー写
真感光材料を開発する必要がある。処理安定性は現行処
理時間でも問題があるが、迅速処理においては、より処
理安定性が問題となる。更に、こうした処理安定化され
たハロゲン化銀カラー写真感光材料が経済的に低コスト
で提供されることが要求されるのは当然のことである。

そこで、迅速に処理できるハロゲン化銀カラー写真感光
材料について、従来技術をみると、例えば、■特開昭５
１−７７２２３号に記載の如きハロゲン化銀の微粒子化
技術、■特開昭５８−１８４１４２号、特公昭５６−１
８９３９号に記載の如きハロゲン化銀の低臭化銀化技術
、■特開昭５６−１６５１４５号に記載の如く、シアン
発色層以外のハロゲン化銀乳剤層の銀量を減少すること
によりシアン発色層のロイコ化による発色性を向上させ
る技術。その他、■露光されたハロゲン化銀カラー写真
感光材料を芳香族第１級アミン系発色現像主薬を使って
現像を行う場合にカラー現像促進剤を使用する技術も知
られている。例えば、このようなカラー現像促進剤とし
ては、米国特許２，９５０，９７０号、同２，５１５，
１４７号、同２，４９６，９０３号、同４，０３８，０
７５号、同４，１１９，４６２号、英国特許１，４３０
，９９８号、同１，４５５，４１３号、特開昭ｓ３−１
５８３１号、同５５−６２４５０号、同５５−６２４５
１号、同５５−６２４５２号、同５５　６２４５３号、
同５１−１２４２２号、同５５−６２４５３号、特公昭
５１−１２４２２号、同５５−４９７２８号等に記載さ
れた化合物がある。

しかし、これら従来技術のうち■を用いた場合、処理時
間は短縮されるが処理安定性が悪く、かつ、即日性能に
おけるカブリおよび保存安定性にも問題があった。

そして前記■の低臭化銀乳剤を用いた場合、該低臭化銀
乳剤を含むハロゲン化銀カラー写真感光材料から処理液
中に溶出するブロムイオンが少な（、処理液中のブロム
イオン濃度は低く設定できるため迅速処理が達成できる
けれども、ブロムイオン濃度を低く設定した処理液を用
いて、低臭化銀乳剤を含むハロゲン化銀カラー写真感光
材料を処理すると処理安定性が悪いという欠点を有する
。

ここに処理安定性とは、処理液組成、ｐｌｋ温度、ブロ
ムイオン濃度等の変動および処理液組成以外の他の化合
物の混入に対するセンシトメトリーの変動の度合である
。

また、前記■の微粒子ハロゲン化銀を用いた場合は、処
理安定性が劣るという欠点を有するし、かつ微粒子にな
るほど感度が損なわれる欠点がみられた。

一方、■を用いた場合、イエロー及びマゼンタ発色層の
発色性が十分ではないという欠点を有している。

ハ１発明の目的 従って本発明の目的は、迅速処理が可能であって処理安
定性が改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供することにある。

本発明の他の目的は、高感度で高画質が得られるハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、省銀が可能なハロゲン化銀
カラー写真感光材料を提供することにある。

本発明者は、ハロゲン化銀乳剤層のハロゲン化銀の平均
粒径、ハロゲン化銀組成や銀量について種々に検討を行
なったが、迅速処理が可能で処理安定性に優れた感光材
料は中々見い出し得なかった。しかし、さらに本発明者
は鋭意研究を行なったところ、上記本発明の目的はつい
に達成された。

二０発明の構成及びその作用効果 即ち、本発明は、支持体上に、青感光性ハロゲン化銀乳
剤層、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層および赤感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン以下であり、青感光性
ハロゲン化銀乳剤層及び緑感光性ハロゲン化銀乳剤層の
ハロゲン化銀の臭化銀含有率が各々／１５０〜７５モル
％及び２０〜７５モル％であり、赤感光性ハロゲン化銀
乳剤層以外のハロゲン化銀乳剤層の銀量の合計が０．５
５　ｇ　／＝以下であり、かつ、そのハロゲン化銀乳剤
層が下記一般式（１）のイエローカプラーの少なくとも
一種又は下記一般式（Ｉ゛）のマゼンタカプラーの少な
くとも一種を含むことを特徴とするハロゲン化銀カラー
写真感光材料に係るものである。

一般式（１） （式中、Ｃｏｕｐは、カップリング位の水素原子１個を
除去した黄色色素形成性カプラー（以下、Ｙカプラーと
言う）残基を表わし、Ｘは、フェニル又はナフチル核を
完成するのに必要な非金属原子群を表わす。Ｒは水素原
子、ハロゲン原子、二１−ロ基、シアン基、カルボキシ
基、置換基を有してもよいアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、了り−ルオキシ基、アルキルカルボニル基、了
り−ルカルポニル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、アルキルスルホニルＷ１７リー
ルスルホニル基、カルバモイル基、アルキルまたはアリ
ールカルバモイル基、アルキルカルボンアミド基、アリ
ールカルボンアミド基、スルホンアミド基、アルキルま
たはアリールスルホンアミド基、アルキルまたはアリー
ルスルファモイル基またはアリールオキシ基、アミン基
、アルキルスルフィニル基、了り−ルスルフイニル基、
ホスフィニル基、Ｎ−アシルカルボイミドイル基、Ｎ−
アルキルカルボイミドイル基、Ｎ−アリールカルボイミ
ドイル基、複素環基、ウレイド基、アルキルカルボニル
オキシ基、了り−ルカルボニルオキシ基、又は下記一般
式（ｎ）の基を表わす。

一般式（ＴＩ） （式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、カルボキシ基、置換基を有してもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基
、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホ
ンアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキルスル
ファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキルま
たはアリールカルボアミド基、アミノ基、アルキルカル
バモイル基、アリールカルバモイル基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニル基
、又はアリールカルボニル基を表わす。ＸＩは２価の有
機連結基を表わす。βは０または１、ｍは０、■、２．
３ρまたは４を表わし、ｍが２以上であるとき、Ｒ，は
各々同じであっても異なっていてもよい。）、ｎはＯ〜
４の整数を表わし、ｎが２以上のときＲは各々同しでも
異なっていてもよい。） 一般式（Ｉ′） Ｘ； （式中、Ｒ１はアリールアミノ基、アシルアミノ基又は
ウレイド基を表わし、Ｘ′は−ｏ−Ｒ’、、−５−Ｒ；
又は を表わし、Ｒ；はアルキル基、アリール基又はヘテロ環
基を表わし、Ｒ′３及びＲ’４は同じでも異なっていて
もよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基、カルバモイル基
、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基又はアリ
ールオキシカルボニル基を表わし、Ｒ３′とＲ′４が共
に水素原子であることはない。またＲ／ｌとＲ’４が互
いに結合し、窒素原子と共に５員もしくは６員環を形成
してもよい。

この５員もしくは６員環はさらにヘンゼン環又は複素環
と縮合していてもよい。Ｘ’＋　、Ｘ２及びＸ′３は同
じでも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキ
ル基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル
基、アシルアミノ基又はハロゲン原子を表わす。但しｘ
、　、ｘ、及び×１のうち少なくとも１つは水素原子で
はない。）本発明によれば、青感光性ハロゲン化銀乳剤
層のハロゲン化銀の平均粒径、特定ハロゲン化銀乳剤層
のハロゲン化銀組成及び銀量を特定し、さらには特定の
Ｙ（イエロー）カプラー及びＭ（マゼンタ）カプラーを
使用したことにより、迅速処理と処理安定性が両立され
、さらには高感度と高画質をも達成されることがはじめ
て見出された。これは、各従来技術及びその組合せから
は予想もされない驚くべきことである。

以下、本発明について詳しく説明する。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料（以下、本発
明の感光材料という。）に用いられるイエローカプラー
は下記一般式（Ｉ）で表わされる。

一般式（１） 式中、Ｃｏｕｐはカンプリング位の水素原子１個を除去
した黄色色素形成性カプラー（以下、Ｙカプラーと言う
）残基を表わし、Ｘはフェニル又はナフチル核を完成す
るのに必要な非金属原子群を表わす。

Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カ
ルボキシ基、置換基を有してもよいアルキル基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、了り−ル基
、アルコキシ基、了り−ルオキシ基、アルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基
、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基
、了り−ルスルホニル基、カルバモイル基、アルキルま
たは了り−ルカルバモイル基、アルキルカルボンアミド
基、アリールカルボンアミド基、スルホンアミド基、ア
ルキルまたはアリールスルホンアミド基、アルキルまた
は了り−ルスルファモイル基またはアリールオキシ基、
アミノ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィ
ニル基、ホスフィニル基、Ｎ−アシルカルボイミドイル
基、Ｎ−アルキル力ルホイミドイル基、Ｎ−アリールカ
ルボイミドイル基、複素環基、ウレイド基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、了り−ルカルボニルオキシ基、又は
一般式（ＩＩ）の基を表わす、ｎは０〜４の整数を表わ
し、ｎが２以上のときＲは各々同じでも異なっていても
よい。

次に一般式（Ｉ）のＲについて説明する。

Ｒ＝ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素
原子等が挙げられる。

Ｒ−アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基
、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、５ｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基、ペンチル基、オク
チル基、ドデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。

Ｒ−シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘンチ
ル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基等が挙げられる
。

Ｒ−アルケニル基としては、例えば、アリル基等が挙げ
られる。

Ｒ＝アラルキル基としては、例えば、ヘンシル、β−フ
ェニルエチル基等が挙げられる。

Ｒ−了り−ル基としては、例えば、フェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられる。

Ｒ−アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ブトキ
シ基、ｔｅｒ　ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オ
クチルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基等が挙げられる。

Ｒ−アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基
、トリルオキシ基などが挙げられる。

Ｒ−アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒ　ｔ−
ブトキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、
２−エトキシエチルオキシカルボニル基、■−ドデシル
オキシカルボニルエトキシカルボニル基、１−（２，４
−ジーｔｅｒ　Ｌ−アミルフェノキシカルボニル）エト
キシカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ−アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フ
ェノキシカルボニル基、ｍ−Ｆデシルオキシフェノキシ
カルボニル基、ｐ−ドデシルオキシフェノキシカルボニ
ル基、ｐ　−ｔｅｒｔ−オクチルフエノキシカルボニル
基、２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−アミルフェノキシカルボ
ニル基、ｍ−ラウロイルアミドフェノキシカルボニル基
等が挙げられる。

Ｒ−アルキルカルボアミド基としては、例えば、アセト
アミド基、ピバロイルアミド基、ラウロイルアミド基、
α−（２，４−ジーｔｅｒｔ　−アミルフェノキシ）ブ
タンアミド基、Ｔ　−（２，４−ジーｔｅｒｔ−アミル
フェノキシ）ブタンアミド基、α−（ｍ−ドデシルオキ
シフェノキシ）ブタンアミド基、α−（ｍ−ブタンスル
ホンアミドフェノキシ）テ１へラブカンアミド基、α−
（ｐ−ジメチルアミノスルホンアミドフェノキシ）テト
ラデカンアミド基等が挙げられる。

Ｒ−了り−ルカルボアミド基としては、例えば、ベンツ
アミド基、ｍ−ドデシルオキシベンツアミド基、ｍ−ド
デシルベンゼンスルホンアミドベンツアミド基、３−ク
ロロ−４−ドデシルオキシヘンツアミド基、ｍ−（２，
４−シｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）カルボニルヘンツ
アミド基、ｐ−ヘキサデシルオキシ力ルポニルヘンツア
ミド基等が挙げられる。

Ｒ−アルキルスルホンアミド基としては、例えば、メタ
ンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ブタン
スルホンアミド基、オクタンスルホンアミド基、ドデカ
ンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、
エトキシエタンスルホンア′ミド基、γ−（２，４−ジ
ーｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）プロパンスルホンアミ
Ｆ基等が挙げられる。

Ｒ−アリールスルホンアミ１゛基としては、例えば、ベ
ンゼンスルホンアミド基、ｍ−クロロヘンゼンスルホン
アミド基、ｐ−ブトキシベンゼンスルホンアミド基、ｍ
−ラウロイルアミドヘンゼンスルホンアミド基、ｐ−ド
デシルベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルオキシ
ベンゼンスルホンアミド基等が挙げられる。

Ｒ＝デアルルカルボニル基としては、例えば、アセト基
、エチルカルボニル ルホニル基、ドデシルカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ−アリールカルボニル基としては、例えば、ヘンジイ
ル基、トルイル基、ナフチルカルボニル基等が挙げられ
る。

Ｒ＝カルバモイル基としては、例えば、エチルカルバモ
イル基、ジメチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−フェニ
ルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基等が挙
げられる。

Ｒ−スルファモイル基としては、例えば、Ｎ−アルキル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基
、Ｎ−了りールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフ
ァモイル基等が挙げられる。

Ｒ−アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルス
ルボニル基、エチルスルホニル基、ｔープチルスルホニ
ル基、ドデシルスルホニル基等が挙げられる。

Ｒ＝ニアリールスルホニルとしては、例えば、フェニル
スルホニル基、ｐ−ヘンシルオキシフェニルスルホニル
基等が挙げられる。

Ｒ−アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチル
スルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルス
ルフィニル基、ドデシルスルフィニル基等が挙げられる
。

Ｒ−アリールスルフィニル基としては、例えば、フェニ
ルスルフィニル基、ｐ−ヘンシルオキシフェニルスルフ
ィニル基、ｐ−トルイルスで表わされる基等（ここでは
、Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、了りール基または
アリールオキシ基を表わす。）が挙げられる。

Ｒ＝Ｎ−アシルカルボイミドイル基としては、例えば、
Ｎ−アシルカルボイミドイル基、Ｎ−ピバロイルカルボ
イミドイル基、Ｎ−ヘンジイルカルボイミドイル基等が
挙げられる。

Ｒ＝Ｎ−アルキルもしくはＮ−了りールカルボイミドイ
ル基としては、例えば、Ｎ−メチルカルボイミドイル基
、Ｎ〜エチルカルボイミドイル基、Ｎ−フェニルカルボ
イミドイル基等が挙げられる。

Ｒ＝複素環基としては、例えば、ヘテロ原子として窒素
原子、酸素原子、イオウ原子を含む５員または６員環の
複素環、縮合複素環基で、ピリジル基、キノリル基、フ
リル基、ヘンジチアゾリル基、オキサシリル基、イミダ
ゾリル基、ナフトオキサシリル基等が挙げられる。

Ｒ−アミノ基としては、アルキルアミノ基（例えばｎ−
ブチルアミノ基、メチルアミノ基、シクロへキシルアミ
ノ基等）、了りールアミノ基（例えば、フェニル７ミノ
、Ｎ−メチルアニリノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−ア
セチルアニリノ基、２−クロロ−５−テトラデカンアミ
ドアニリノ基等）、シクロアミノ基（例えば、ピペリジ
ノ基、ピロリジノ基等）、複素環アミノ基（例えば、４
−ピリジルアミノ基、２−ヘンゾオギサプリルアミノ基
等が挙げられる。

Ｒ−ウレイド基としては、例えば、メチルウレイド基、
フェニルウレイド基、Ｉ−リルウレイド基等が挙げられ
る。

Ｒ＝アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、ア
セトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカ
ルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基等が挙
げられる。

Ｒ−アリールカルボニルオキシ基としては、例えば、ベ
ンゾイルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルカルボ
ニルオキシ基等が挙げられる。

Ｒの有しても良い置換基としては、例えば、アルキル基
、アルケニル基、環状アルキル基、アラルキル基、環状
アルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、了
り−ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、スルホ基、スルファモイル基、カルバモイル基
、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ウレイド基、ウ
レタン基、スルホンアミド基、複素環基、アリールスル
ホニル基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、ア
ルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
、アニリノ基、Ｎ−アルキルアニリノ基、Ｎ−アリール
アニリノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキシ基、メ
ルカプト基等を挙げることができ、置換基は１個以上有
してもよい。

Ｒは次の一般式（ＩＩ）であってもよい。

一般式（ＩＩ） 式中、Ｒ１はそれぞれハロゲ、ン原子、シアノ基、ニト
ロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、置換基を有しても
よいアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、了り−ルオキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、アル
キルスルファモイル基、アリールスルファモイル基、ア
ルキルまたはアリールカルボアミド基、アミノ基、アル
キルカルバモイル基、アリールカルバモイル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルカル
ボニル基、又はアリールカルボニルを表わし、ｍが２以
上であるとき、Ｒ１は各々同じであっても異なっていて
もよい。

一般式（ｔｌ）のＲ１−ハロゲン原子としては、例えば
、塩素原子、フッ素原子等が挙げられる。

Ｒ，＝アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ｉｓｏ　−プロピル基、ブチル基、５
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基、ペンチル基、
オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基等が挙げられ
る。

Ｒ１−シクロアルキル基としては、例えば、シクロペン
チル基、シクロアルキル基、ノルボニル基等が挙げられ
る。

Ｒ１−アラルキル基としては、例えば、ベンジル、β−
フェニルエチル基等が挙げられる。

Ｒ１−アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチ
ル基等が挙げられる。

Ｒ，＝アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オ
クチルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基等が挙げられる。

Ｒ＋＝アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ
基、トリルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ１＝アルコキシカルボニル基としては、例えば、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒ　ｔ
−ブトキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基
、２−エトキシエチルオキシカルボニル基、１−ドデシ
ルオキシカルボニルエトキシカルボニル基、１−（２，
４−ジーｔｅｒｔ−アミルフエノキシカルボニル）エト
キシカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ５−アリールオキシカルボニル基としては、例えば、
フェノキシカルボニル基、ｍ−ドデシルオキシフェノキ
シカルボニル基、ｐ−ドデシルオキシフェノキシカルボ
ニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシカルボニル
基、２．４−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノキシカルボニ
ル基、ｍ−ラウロイルアミドフェノキシカルボニル基等
が挙げられる。

Ｒ＋＝アルキルカルボアミド基としては、例えば、アセ
トアミド基、ピバロイルアミド基、ラウロイルアミド基
、α−（２，４−ジーｔｅｒむ一アミルフェノキシ）ブ
タンアミド基、Ｔ−（２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−アミル
フェノキシ）ブタンアミド基、α−（ｍ−ドデシルオキ
シフェノキシ）ブタンアミド基、α−（ｍ−ブタンスル
ホンアミドフェノキシ）テトラデカンアミド基、α−（
ｐ−ジメチルアミノスルホンアミドフェノキシ）テトラ
デカンアミド基等が挙げられる。

Ｒ３−了り−ル力ルポアミド基としては、例えば、ベン
ツアミド基、ｍ−ドデシルオキシヘンツアミド基、ｍ−
ドデシルヘンゼンスルホンアミドベンツアミド基、３−
クロロ−４−ドデシルオキシヘンツアミド基、ｍ　−（
２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−アミルフェノキシ）カルボニ
ルヘンツアミド基、ｐ−ヘキサデシルオキシ力ルポニル
ヘンツアミド１等が挙げられる。

Ｒ１−アルキルスルホンアミＦ基としては、例えば、メ
タンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ブタ
ンスルホンアミド基、オクタンスルホンアミド基、ドデ
カンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基
、エトキシエタンスルホンアミド基、γ−（２，４−ジ
ーＬｅｒｔ−アミルフェノキシ）プロパンスルホンアミ
ド基等が挙げられる。

Ｒ１−アリールスルホンアミド基としては、例えば、ベ
ンゼンスルホンアミド基、ｍ−クロロベンゼンスルホン
アミド基、ｐ−ブトキシベンゼンスルホンアミド基、ｍ
−ラウロイルアミドヘンゼンスルホンアミド基、ｐ−ド
デシルヘンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルオキシ
ヘンゼンスルホンアミド基等が挙げられる。

Ｒ１＝アルキルカルボニル基としては、例えば、アセト
基、エチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、ド
デシルカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ，−アリールカルボニル基としては、例えば、ヘンヅ
イル基、トルイル基、ナフチルカルボニル基等が挙げら
れる。

Ｒ＋＝カルバモイル基としては、例えば、エチルカルバ
モイル基、ジメチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−フェ
ニルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル基等が挙
げられる。

Ｒ，＝スルファモイル基としては、例えば、Ｎ−アルキ
ルスルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジアルキルスルファモイル
基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ
−アリールスルファモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアリールスル
ファモイル基等が挙げられる。

Ｒ１−アルキルスルホニル基としては、例えば、メチル
スルホニル基、エチルスルホニル法、ｔ−ブチルスルホ
ニル基、ドデシルスルホニル基等が挙げられる。

Ｒ９−アリールスルホニル基としては、例えば、フェニ
ルスルホニル基、ｐ−ベンジルオキシフェニルスルホニ
ル基等が挙げられる。

Ｒ，＝アミノ基としては、アルキルアミノ基（例えばｎ
−ブチルアミノ基、メチルアミノ基、シクロへキシルア
ミノ基等）、アリールアミノ基（例えばフェニルアミノ
、Ｎ−メチルアニリノ基、ジフェニルアミノ基、Ｎ−ア
セチルアニリノ基、２−クロロ−５−テトラデカンアミ
ドアニリノ基等）、シクロアミノ基（例えばピペリジノ
基、ピロリジノ基等）、複素環アミノ基（例えば４−ピ
リジルアミノ基、２−ヘンジオキサプリルアミノ基等を
挙げることができる。

Ｒ１の有しても良い置換基としては、例えば、アルキル
基、アルケニル基、環状アルキル基、アラルキル基、環
状アルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
アリール基、アルコキシ基、了り−ルオキシ基、カルボ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、スルホ基、スルファモイル基、カルバモイル
基、アシルアミノ基、ジアシルアミノ基、ウレイド基、
ウレタン基、スルホンアミド基、複素環基、アリールス
ルホニル基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、
アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アニリノ基、Ｎ−アルキルアニリノ基、Ｎ−了り−
ルアニリノ基、Ｎ−アシルアニリノ基、ヒドロキシ基、
メルカプト基等を挙げることができ、置換基は１個以上
有してもよい。

一般式（１）において、より好ましいＲは、シアノ基、
ニトロ基、カルボキシ基、ハロゲン原子（例えば、塩素
原子、フッ素原子等）、アルキル基（例えば、メチル基
、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル
基、５ｅｏ−ブチル基、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒ
　ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ
裁、ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基等）、ア
ルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル カルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、２−エト
キシエチルオキシカルボニル基、１−ドデシルオキシカ
ルボニルエトキシカルボニル基、ｌ−　（２．４−ジー
ｔｅｒｔーアミルフェノギシ力ルボニル）エトキシカル
ボニル基等）、アリールカルボアミド基（例えばベンツ
アミド基、ｍ−ドデシルオキシベンツアミド基、ｍ−ド
デシルベンゼンスルホンアミドヘンツアミド基、３−ク
ロロ−４−ドデシルオキシベンツアミド基、ｍ−　（２
．４−ジーｊｅｒｔーアミルフェノキシ）カルポニルベ
ンツアミド基、ｐ−ヘキサデシルオキシ力ルポニルヘン
ツアミド基等）、アルキルスルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ブ
タンスルホンアミド基、オクタンスルホンアミド基、ド
デカンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド
基、エトキシエタンスルホンアミド基、ｒ−（２．４−
ジーｔｅｒｔーアミルフェノキシ）プロパンスルホンア
ミド基等）、アリールスルホンアミド基（例えば、ベン
ゼンスルホンアミド基、ｍ−クロロヘンゼンスルホンア
ミｌ−’　５、ｐ−ブトキシヘンゼンスルホンアミト基
、ｍ−ラウロイルアミドヘンゼンスルポンアミド基、ｐ
−ドデシルヘンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルオ
キシヘンゼンスルホンアミト基等）、アルキルカルボニ
ル基（例えば、アセト基、エチルカルボニル基、し−）
′チルカルボレニルルカルボニル基等）、アリールカル
ボニル基（例えば、ヘンヅイル基、トルイル基、ナフチ
ルカルボニル基等）、カルバモイル基（例えば、エチル
カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、Ｎ−メチル
−フェニルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル等
）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−アルキルスルファ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−了
りールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−了りール
スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル
基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基
、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニルｉ（
例えば、フェニルスルホニル；Ｌｐ−ヘンシルオキシフ
ェニルスルホニル基等）、Ｏ　　Ｒ，０ 又は−Ｐ−Ｒ６ Ｒ７ （式中、Ｒ２は水素原子または１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす。Ｒ３は水素原子、アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−
プロピル基、ブチル基、５ｅｌ−ブチル基、ｔｅｒ　ｔ
−ブチル基、ペンチル基、オクチル基、ドデシル基、オ
クタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基等）、ア
リール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）を表わ
す。Ｒ４およびＲ６はそれぞれ水素原子、アルキル基（
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ　−
プロピル基、ブチル基、５ｅｐ−ブチル基、ｔｅｒｔ　
−ブチル基、ペンチル基、オクチル基、ドデシル基、オ
クタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基等）、了
り−ル基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）を表わ
し、Ｒ４とＲ５で５または６０ピル基、ブチル基、５ｅ
ｏ−ブチル基、ｔｅｒ　ｔ−ブチル基、ペンチル基、オ
クチル基、ドデシル基、オクタデシル基等）、シクロア
ルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル
基、ノルボニル基等）、アリール基（例えば、フェニル
基、ナフチル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ｉｓｏ　−プロポキシ
基、ブトキシ基、ｔｅｒ　ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基、ヘキサ
デシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノ
キシ基、トリルオキシ基等）を表わす。） 一般式（Ｉ）中、Ｃｏｕｐで示すＹカプラー残基の例と
しては、ピバロイルアセトアニリド型、ベンゾイルアセ
トアニリド型、マロンジエステル型、マロンジアミド型
、ジヘンゾイルメタン型、ヘンジチアゾリルアセトアミ
ド型、マロンエステルモノアミド型、ヘンジチアゾリル
アセテート型、ヘンズオキサゾリルアセトアミド型、ベ
ンズオキサシリルアセテート型、ヘンズイミダゾリルア
セトアミド型もしくはヘンズイミダゾリルアセテート型
のカプラー残基、米国特許３，８４１，８８０号に含ま
れるヘテロ環置換アセトアミドもしくはヘテロ環置換ア
セテートから導かれるカプラー残基又は米国特許３，７
７０，４４６号、英国特許１，４５９．１７１号、西独
国公開特許（ＯＬ　Ｓ　）　２，５０３，０９９号、日
本国公開特許５０−１３９．７３８号もしくはリサーチ
ディスクロージャー１５７３７号に記載のアシルアセト
アミド類から導かれるカプラー残基又は、米国特許４，
０４６，５７４号に記載のへテロ原型カプラー残基など
が挙げられる。

さらに、本発明において、一般式（Ｉ）中のＣｏｕｐが
下記一般式（Ｖ）　　（Ｖｌ）で表わされるＹカプラー
残基であるのが好ましい。

一般式（Ｖ） 一般式（Ｖｌ） Ｒ７−ＮＨ−Ｃ−ＣＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ８上式において、
カンプリング位より派生している自由結合手は、カップ
リング離脱基の結合位置を表わす。

上式において、Ｒ’ｒ　、Ｒｓ　、Ｒｑが耐拡散基を含
む場合、それは炭素数の総数が８〜３２、好ましくは１
０〜２２になるように選択され、それ以外の場合、炭素
数の総数は１５以下が好ましい。

次に前記一般式（Ｖ）、（Ｖｌ）のＲ７−Ｒ７について
説明する。

式中、Ｒ７は脂肪族基、芳香族基、アルコキシ基または
へテロ環基を、Ｒ８およびＲ１ば各々芳香族基または複
素環基を表わす。

式中、Ｒ１で表わされる脂肪族基は好ましくは炭素数１
〜２２で、置換もしくは無置換、鎖状もしくは環状、い
ずれであってもよい。アルキル基への好ましい置換基は
アルコキシ基、アリールオキシ基、アミン基、アシルア
ミノ基、ハロゲン原子等でこれらはそれ自体更に置換基
をもっていてもよい。Ｒ７として有用な脂肪族基の具体
的な例は、次のようなものである：イソプロビル基、イ
ソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソアミル基、ｔｅ
ｒｔ　−アミル基、１，１−ジメチルブチル基、１．１
−ジメチルへキシル基、１，１−ジエチルへキシル基、
ドデシル基、ヘギサデシル基、オクタデシル基、シクロ
ヘキシル基、２〜メトキシイソプロピル基、２−フェノ
キシイソプロピル基、２−ｐ−ｔｅｒ　ｔ−ブチルフェ
ノキシイソプロビル基、α−アミノイソプロピル基、α
−（ジエチルアミノ）イソプロピル基、α（サクシンイ
ミド）イソプロピル基、α−（フタルイミド）イソプロ
ピル基、α〜　（ヘンゼンスルホンアミト）イソプロピ
ル基などである。

Ｒ７、Ｒ８またはＲ７が芳香族基（特にフェニル基）を
あられす場合、芳香族基は置換されていてもよい。フェ
ニル基などの芳香族基は炭素数１２以下のアルキル基、
アルケニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
、アルコキシカルボニルアミン基、脂肪族アミド基、ア
ルキルスルファモイル基、アルキルスルホンアミド基、
アルキルウレイド基、アルキル置換サクシンイミド基な
どで置換されてよく、この場合フルキル基は鎖中にフェ
ニレンなど芳香族基が介在してもよい。フェニル基また
はアリールオキシ基、了り−ルオキシ力ルボニル基、了
り一ルカルバモイル基、了り−ルアミド基、了り−ルス
ルファモイル基、了り一ルスルホンアミド基、アリール
ウレイド基などで置換されてもよく、これらの置換基の
アリール基の部分はさらに炭素数の合計が１〜２２の一
つ以上のアルキル基で置換されてもよい。

Ｒ７、Ｒ８またはＲ７であられされるフェニル基はさら
に、炭素数１〜６の低級アルキル基で置換されたものも
含むアミノ基、−ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ
基、ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基またはハロゲン
原子で置換されてよい。

またＲ７、Ｒ８またはＲ７は、フェニル基が他の環を縮
合した置換基、例えばナフチル基、キノリル基、イソキ
ノリル基、クロマニル基、クロマニル基、テトラヒドロ
ナフチル基等を表わしてもよい。これらの置ｌ負基はそ
れ自体さらに置（良法を有してもよい。

Ｒ７がアルコキシ法をあられす場合、そのアルキル部分
は、炭素数１〜３２、好ましくは１〜２２のの直鎖ない
し分岐鎖のアル；１−ル基、アルケニル基、環状アルキ
ル基もしくは環状アルケニル基を表わし、これらはハロ
ゲン原子、了り−ル基、アルコキシ基などで置換されて
いてもよい。

Ｒ７、ＲｆｉまたはＲ９が複素環基を表わす場合、複素
環基はそれぞれ、環を形成する炭素原子の一つを介して
アルファアシルアセトアミドにおけるアシル基のカルボ
ニル基の炭素原子又はアミド基の窒素原子と結合する。

このような複素環としてはチオフェン、フラン、ピラン
、ピロール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、イントリジン、イミダゾール、チア
ゾール、オ；トサ゛ゾール、トリアジン、チアジアジン
、オキサジノなどがその例である。これらはさらにＩ量
」二で置換基を有してもよい。

本発明において使用することのできる代表的なＹカプラ
ーを以下に記載する。

飴・ ○　　　　　　　　　　　　　　０ ２　　　　　ｉｌ　　　　　　　　　ＩＩＮＣＣＦ＋　
　　　　　　Ｃ０ＣＩ（＋ＣＨ。

０　　　　　　　−Ｈ −ｃ　Ｎ　Ｈｚ Ｏ−Ｈ ＣＮＨＣＩｈＣＨｚＯＨ ○　　　　　　　　　　　−Ｈ １ｌ −ＮＨＣＣＨ，＋ −　　　　　　　＝　　　　　　　雫　　　　　　　　
　　　　　　　　〒（１１ｚ　　　　・ ω カプラー階　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　ＲＩ
　＋：１ １５　　　　　−ＮＨＣＣＨ，−３ｏ□ＮＨＣＨｚＣＨ
ｚＯＨ１７−ＣＮＨＮＨＣＮＨ２−Ｈ １９−ＣＮＨ２−Ｈ カプラー階　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　　　Ｒｌ
　１Ｒ目 ＯＨ ＯＨ Ｏ２ ＯＨ ＯＨ 「 Ｏ２ ＯＨ 関 ＳＯ□ Ｈ ズ ； ○ ０＝Ｏ ＝ ■ Ｓｏ、）ＩＨＣＺＨ５ 口 Ｈ５Ｃ２ＨＮＯ□Ｓ　　　　　５ｏ２ＮＨＣｚＨｓ田 Ｏ２ ■ ばつ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　αフ−ｒ− ト　　　　　　　Ｑ ０Ｈ ＯＯＨ 本発明のカプラーは公知の方法を組み合わせて合成する
ことができる。アリールオキシ基を離脱基とするアシル
アセトアミド型カプラーの合成では、口当量カプラーの
カップリング位をハロゲン化し塩基の存在下フェノール
類化合物を反応させることにより行なわれる。これらの
二当量カプラーの合成法は以下の公知資料に記載されて
いる。

米国特許第３，８９４，８７５号、同３，９３３，５０
１号、同４．２９６．１９９号、同３．２２７．５５４
号、同３．４７６、５６３号、同４，２９６，２００号
、同４，２３４，６７８号、同４，２２８．２３３号、
同４，３５１，８９７号、同４，２６４，７２３号、同
４，３６６．２３７号、同３，４０８，１９４号、日本
国公開特許５７−７０８７１号、同５７−９６３４３号
、同５３−５２４２３号などである。

合成ルートは一般的にはカプラー母核を合成した後、離
脱基を導入する方法が有利であるが、カプラーの二当量
カンブリング基を先に合成し、還元などによりアミノ基
など活性基を生じさせ後に耐拡散基を導入する方法も行
なうことができる。

次に本発明のカプラーの代表的な合成例を具体的に示す
。

合成例（１１例示カプラー（２７）の合成α−クロロ−
α−ピバロイル−２−クロロ−５−（ｎ−ヘキサデカン
スルホンアミド）アセトアニリド４１．４ｇ　、　４−
アセチルアミノ−２−シアノフェノール１２．９ｇをジ
メチルアセトアミド１５０ｍ　ｊｌ！とアセトニトリル
１００ｍ　ｌに還流上溶解させた。

トリエチルアミン１１．７　ｍｌを３０分間で滴下し、
後に１時間還流下反応させた 冷却後、この反応混合物を氷水（１０ｍＡの濃塩酸を含
有）中に注加した。油状物質を酢酸エチル２０（ｂｓ　
１で抽出し、２回水洗した後、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧濃縮して５０ｇの残渣を得た。

この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを行い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／
イソプロパツールで結晶化させ、例示α−クロロ−α−
ピバロイル−２−クロロ−５−（ｎ−ドデシルオキシカ
ルボニル）アセトアニリド３５ｇ、２−クロロ−４−エ
チルスルファモイルフェノール１７．３ｇをジメチルア
セトアミド２００ｍ　！！をアセトニトリルＬｏｏｍ　
ｌに還流上溶解させた。フェノール１２．９　ｇをジメ
チルアセトアミド１５０ｍ１およびアセトニトリル１０
０ｍ１に還流上溶解させた。

この合成物にトリエチルアミン１０．７　ｍｌを滴下し
、後に２時間還流下反応させた。

冷却後、この反応混合物を氷水（１０ｍＡの濃塩酸を含
有）中に注加した。油状物質を酢酸エチル２００ｍ１で
抽出した。

酢酸エチル層を２回水洗した後、硫酸マグネシウム上で
乾燥した後、減圧濃縮して４６ｇの残渣を得た。

この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを行い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／
エタノールで結晶化させ、例示カプラー（３７）を３２
ｇ得た。（融点８２〜８９℃）以下余白 合成例（３）例示カプラー（１２）の合成カプラー１’
ｈ１２ １８．２ｇ　（０，０３モル）の１及び５．１ｇ（０，
０３モル）の互、すなわち、２−アセトアミドメチルフ
ェノールを５Ｏｎ＋１のアセトニトリル中に含んでなる
スラリー状物に、それを攪拌しながら、７．０ｇ（０，
０６モル）のテトラメチルグアニジン（ＴＭＧ）を添加
した。この反応混合物を２０℃で１５時間にわたって攪
拌した。沈澱した塩を集め、冷酢酸エチルで洗浄し、そ
して次にメタノールを加えて２００ｍ　ｌとした。この
溶液を氷水／塩酸混合物中に徐々に注加して塩を分解さ
せ、よって、カプラーを得た。酢酸エチルから再結晶し
たところ、１０．０ｇ（４５％）の白色固定生成物、融
点１７７〜１８１℃が得られた。

以下余白 合成例（４）例示カプラー（２４）の合成カプラー１１
ｈ２４ １９．５ｇ（０，０３３モル）の１及び６．７ｇ（０，
０６４ｇ）のトリエチルアミンを１５０ｍ　ｌ！のアセ
トニトリル中に含む溶液に、それを攪拌しながら、８．
１ｇ（０，０３３）の−ｈ−１すなわち、メチル−３−
メタンスルホンアミド−４−ヒドロキシベンゾエートを
添加した。この混合物を、上記溶上で攪拌しながら、３
時間にわたって加熱した。冷却後、この混合物を氷水（
５ｍｌの濃塩酸を含有）中に注加した。ゴム状固体を集
め、水と磨砕し、そして乾燥した。粗生成物をシリカゲ
ルカラム（ジクロロメタンで溶離）を通してクロマトグ
ラフィーにかけた。純粋な生成物を含有するフラクショ
ンを集め、そして減圧下に溶剤を除去した。白色の残渣
が得られた。イソプロピルアルコールから再結晶したと
ころ、１６ｇ　（６１％）の白色固体、融点９６〜９７
℃、が得られた。

合成例（５）例示カプラー（５２）の合成α−クロロ−
α−ピバロイル−２−クロロ−５（ｎ−ヘキサデカンス
ルホンアミド）アセトアニリド４４ｇ、３．３’−ジク
ロロ−４−４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン１１
２ｇをジメチルアセトアミド２４０ｃｃおよびアセトニ
トリル２１０ｍ　ＩＩに還流上溶解させた。

トリエチルアミン９　、７ｃｃをゆっくりと滴下し、後
に５時間還流下反応させた。

反応混合物を５％の水酸化ナトリウム溶液５００ｎ＋　
１１に注入し、酢酸エチル３００ｍ　１２で抽出した。

油層を２回水洗した後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧濃縮して、６０ｇの残渣を得た。

この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを行い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／
エタノール（１０／１容四比）で結晶化し例示カプラー
（５２）を４５ｇ得た。（融点９１〜９６℃） 合成例（６）例示カプラー（５３）の合成α−クロロ−
α−ピバロイル−２−クロロ−５（ｎ−ドデシルオキシ
カルボニル）アセトアニリド３３ｇ、３．３′−ジクロ
ロ−４−４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン１１２
ｇをジメチルアセトアミド３００ｍ　ｌとアセトニトリ
ル１５０ｍ　ｌに還流上溶解させた。

この混合物にトリエチルアミン１５ｍｊ！を滴下し、後
に３時間還流下反応さ−せた。

反応混合物を５％の水酸化ナトリウム溶液５００ｍ２に
注入し、酢酸エチル３００ｍ　ｊ２で抽出した。

油層を３回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮して、５８ｇの残渣を得た。

この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを行い、生成
物を含有する部分を減圧ｃＬ縮し、残渣をｎ−ヘキサン
／イソプロパツールで結晶化し、例示カプラー（５３）
を３８ｇ得た。（融点８８〜９２℃）合成例（７）例示
カプラー（６４）の合成α−クロロ−α−ピバロイル−
２−”ロロ−５（ｎ−ヘキサデカンスルホンアミド）ア
セトアニリド３５．５ｇ　、８−アセチルアミノ−４−
ジエチルスルファモイル−１−ナフトール２２．２ｇを
ジメチルアセトアミド２００ｍβおよびアセトニトリル
１００ｍ　ｌに加え、攪拌しながら８０℃〜８５℃にて
テトラメチルグアニジンＩｔｇを添加した。

この反応混合物を同温度にて５時間反応させた。

反応終了後、氷水（１０ｍｌの濃塩酸を含有する）に注
入し、析出した油状物質を酢酸エチルで抽出した。

油層を２回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮して、５２ｇの残渣を得た。

この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを行い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル／ｎ
−へキサンで結晶化し、例示カプラー（６４）を２３ｇ
得た。（融点１２６〜１３９℃）合成例（８）例示カプ
ラー（７５）の合成α−クロロ−α−ピパロイル−２−
クロロ−５（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）アセトア
ニリド３０．Ｏｇ　、２−クロロ−８−ジメチルスルフ
ァモイル−１−ナフトール１８．９ｇをジメチルアセト
アミド１５０ｍ　ｌおよびアセトニトリル５０ｎ＋７！
に加え、攪拌しながら８０℃にてテトラメチルグアニジ
ン１４ｇを添加した。

この反応混合物を同温度にて５時間反応させた後、反応
混合物を氷水（１０ｎｌの濃塩酸を含有する）に濾加し
、析出した油状物質を酢酸エチルで抽出した。

油層を２回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧濃縮して、４３ｇの残渣を得た。

この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを行い、生成
物を含有する部分を減圧濃縮し、残渣をｎ−ヘキサン／
エタノールで結晶化し、例示カプラー（７５）を１８ｇ
得た。（融点１１５〜１２３℃）本発明において、写真
構成層とは、感光性ハロゲン化銀乳剤を含む感光性層お
よび、中間層、フィルタ一層、下引き層、保護層等の非
怒光性層を包含する。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料において、前
記一般式（１）で示されるイエローカプラーを添加する
写真感光材料構成層としては、好ましくは青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤層および／またはこれに隣接する非感光層
であり、さらに好ましくは青感光性ハロゲン化銀乳剤層
に含有させることである。その添加■は限定的でないが
、恨１モル当りｌＸｌ０−’〜５モルが好ましく、より
好ましくはｌＸｌ０−”〜５Ｘ１０−’モルである。

本発明の感光材料に用いられるマゼンタカプラーは下記
一般式（Ｉ゛）で表わされる。

一般式（Ｉ゛） 式中、Ｒ１はアリールアミノ基（例えばフェニルアミノ
基、αまたはβ〜ルナフチルアミノ、４−メチルフェニ
ルアミノ基、２，４．６−ドリクロロフエニルアミノ基
、４−〔α−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）テトラデカンアミド）−２，’６−シクロ
ロフエニルアミノ基等）、アシルアミノ基（例えばアセ
チルアミノ基、ベンズアミド基、３〜（２，４−ジーｔ
ｅｒ　ｔ−アミルフェノキシ）ブチルアミド基、３−（
３−ペンタデシルフェノキシ）ブチルアミド基等）又は
ウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド基、Ｎ−フェ
ニルウレイド基、Ｎ、Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ドデシルウレイド基、Ｎ−ヘキサデシルウレ
イド基、Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルウレイド基等）を表わ
腰Ｘ′は−ｏ　−Ｒ’、、−３−Ｒ２又は を表わし、該Ｒ′２はアルキル基（例えばメチル基、プ
ロピル基、ｔ−ブチル基、ヘキサデシル基、２−　（２
，４，６−ドリクロロフエニル）エチル基、３−（３−
ペンタデシルフェノキシ）プロピル基、３−　（２，４
−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）プロピル基、２−
〔α−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ〕テトラデカンアミドエチル〕基等）、了り−ル基
（例えばフェニル基、αまたはβ−ナフチル基、４−メ
チルフェニル基、２．４．６−ドリクロロフエニル基、
４−〔α−（３ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ノキシ）テトラデカンアミド）−２，６−ジクロロフェ
ニル基等）又はへテロ環基（例えばヘテロ原子として窒
素原子、酸素原子、イオウ原子を含む５員または６員環
の複素環、縮合複素環基で、ピリジル基、キノリル基、
フリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾ゛リル基、イ
ミダゾリル基、ナフトオキサシリル基等）を表わし、該
Ｒ≦及びＲ′４は同しでも異なっていてもよく、それぞ
れ水素原子、アルキル基（例えばメチル基、プロピル基
、ｔ−ブチル基、ヘキサデシル基、２−　（２，４，６
−ドリクロロフエニル）エチルＭ、３−（３−ペンタデ
シルフェノキシ）プロピル基、３−　（２，４−ジーｔ
ｅｒｔ−アミルフェノキシ）プロピル基、２−〔α−（
３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）テ
トラデカンアミドエチル〕基等）、アリール基（例えば
フェニル基、αまたはβ−ナフチル基、４−メチルフェ
ニル基、２，４．６−ドリクロロフエニル基、４−［α
−（３ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）
テトラデカンアミド］−２．６−ジクロロフェニル基等
）、ヘテロ環基（例えばピリジル基、チェニル基、キノ
リル基等）、アシル基（例えばアセチル基等）、スルホ
ニル基（例工ばメチルスルホニル基、１−ブチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基等）、カルバモイル基（
例えばカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基等）、
スルファモイル基（例えばスルファモイル基、メチルス
ルファモイル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば
メトキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル
基等）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキ
シカルボニル基等）を表わし、Ｒ，、Ｒ；が共に水素原
子であることはない。また、Ｒ≦とＲ４が互いに結合し
、窒素原子と共に５員もしくは６員環を形成してもよい
。この５員もしくは６員環はさらにベンゼン環又は複素
環と縮合していてもよい。

、／、Ｘ；及びＸ３は同じでも異なっていてもよく、そ
れぞれ水素原子、アルキル基（例えばメチル基、プロピ
ル基、ｔ−ブチル基、ヘキサデシル基、２−　（２，４
，６−）ジクロロフェニル）エチル基、３−（３−ペン
タデシルフェノキシ）プロピル基、３−　（２，４−ジ
ーｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）プロピル基、２−〔α
−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ
）テトラデカンアミドエチル〕基等）、シアン基、アル
コキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、１ｓｏ−プロポキシ基、ブトキシ基、仁ｅｒｔ−
）゛トキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、
ドデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基等）、アルコ
キシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｔｅｒ　ｔ−ブトキシカルボニル
基、ドデシルオキシカルボニル基、２−エトキシエチル
オキシカルボニル基、１−ドデシルオキシカルボニルエ
トキシカルボニル基、１−（２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−
アミルフェノキシカルボニル）エトキシカルボニル基等
）、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ピバロ
イルアミド基、ラウロイルアミド基、α−（２，４−ジ
ーｔａｒ　ｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミド基、ｒ
　−（２，４−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノキシ）ブタ
ンアミド基、α−（ｍ−ドデシルオキシフェノキシ）ブ
タンアミド基、α−（ｍ−ブタンスルホンアミドフェノ
キシ）テトラデカンアミド基、α−（ｐ−ジメチルアミ
ノスルホンアミドフェノキシ）テトラデカンアミド基、
ベンツアミド基、ｍ−ドデシルオキシベンツアミド基、
ｍ−ドデシルベンセンスルホンアミドヘンツアミド基、
３−クロロ−４−ドデシルオキシベンツアミド基、ｍ−
（２゜４−ジーｔｅｒ　ｔ−アミルフェノキシ）カルボ
ニルベンツアミド基、ｐ−ヘキサデシルオキシカルボニ
ルヘンツアミド基等）、又はハロゲン原子（例えば塩素
、臭素、フッ素等）を表わす。但しＸ；、Ｘ：及びＸ’
＋のうち少なくとも１つは水素原子ではない。

−ａ式（■′）で表わされるマゼンタカプラーの中で特
に好ましいものは、一般式（ＩＩＩ）で表ねすことがで
きる。

一般式（ＩＩＩ） Ａｒ 式中、Ｒ；及びＲ：は一般式（Ｉ′）で説明した　、ｌ
及びＲｚと同じである。又、Ａｒは置換基を有しても良
いフェニル基であり、Ａｒは置換基の例としては一般式
（ド）のＸ’＋　、Ｘ’ｚ及びｘ　／３で説明した基の
例と同様である。

本発明のマゼンタカプラーは緑感光性ノへロゲン化銀乳
剤層及び／又はこれに隣接する非感光性層に含有せしめ
られるが、該緑感光性７１０ゲン化銀乳剤層が２以上の
層から構成されるときは、少なくとも１つの緑感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層および／又はこれに隣接する非感光性
層に含有せしめられればよい。

本発明のマゼンタカプラーの添加量は限定的ではないが
、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層の銀１モル当り２×１０
□３〜５Ｘ１０−’モルが好ましく、より好ましくはｌ
Ｘｌ０−”〜５Ｘ１０−’モルである。本発明に用いら
れるマゼンタカプラーは、活性点置換成分が酸素原子を
介して結合しているものの例としては、例えば米国特許
３，４１９，３９１号、同３，３１１．４７６号、特開
昭５２−５８５３３号、同５１−１０８８４２号、同５
１−１１７０３２号、同５１−１１２３４３号、同５２
−５５５２９号、同５２−９０９３２号、同５２−２０
０２３号、同５１−１１０３２８号、同５０−４８９２
２号、同５７−９６３３４号、同５７−９６３３５号、
同５７−９６３３６号、同５７−９６３３７号、同５７
−９６３３８号、同５７−９６３３９号、同５７−９６
３４０号、同５７−９６３４１号、同５７−９６３４２
号、同５７−９６３４３号等に記載の化合物を挙げるこ
とができる。

また、活性点置換成分が硫黄原子を介して結合している
ものの例としては、例えば米国特許３，２２７，５５４
号、特公昭５３−３４０４４号、特開昭５１−１６９２
４号、同５４−８０７４４号、同５５−６２４５４号、
同５６−１２６８３３号、同５５−１３５８３５号、同
５７−４０４４号、同５７−１７９５０号、同５７−３
５８５８号、同５８−５０５３７号、同５８−５８５４
４号等に記載の化合物を挙げることができる。

さらにまた、活性点置換成分が窒素原子を介して結合し
ているものの例としては、例えば特公昭５０−３７５４
０号、同５１−１０１００号、特開昭５０−１３０４１
号、同５０−１５９３３６号、同５１−３２３２号、同
５１−３２３３号、同５１−２０８２６号、同５１−３
０２２８号、同５１−３６９３８号、同５２−５８９２
２号、同５３−１２３１２９号、同５５−１１８０３４
号、同５６−３８０４３号、同５６−３８０４４号、同
５６−４０８２５号等に記載の化合物を挙げることがで
きる。

なお、本発明のマゼンタカプラーは一般式（Ｉ′）の化
合物に於てエノール化されたものも含まれる。

以下に、本発明のマゼンタカプラーの具体例を挙げるが
、これに限定されるものではない。

〔例示化合物〕

（Ｍ−１） ＣＩ！ （Ｍ−２） ｌ ＣＭ−３） ■−４） （Ｍ−５） （Ｍ−７） ｒρ Ｉ （Ｍ−１０） ｌ （Ｍ−１２） ｌ （Ｍ−１３） ｌ （Ｍ−１４） （Ｍ−１８） （Ｍ　−１９） （Ｍ−２０） ｒρ （Ｍ−２１） （Ｍ−２２） Ｃβ （Ｍ−２３） ｌ （Ｍ−カ 構部■ （Ｍ−刀 ｌ （Ｍ−２７） 潜−２８） ｌ （Ｍ−２９） ＣＩ！。

Σ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　≧
−Ｏ ＱＩ　− １　　　″ ！　＝ ＝ Ｏ′ ｌ　　　　　＝ ０＝０ ＝ 口 芝 ｃ＠１ ０　　＝ 二 〇 ＝ Σ ヰ　≠　。

８　　　　　　　ｉ （Ｏ と　　　　　　。　　　・ （）　　　　　　Ａ Ｚ ＝　Ｏ二〇 ＝　　Ｉ ＝　　＝ 「 ・　　ポ　葛　領 −せコ　０　批 ″　　ダボ　　　く　　　輯３ く　−蒙　← 蒙　蝉　ポ　藝 １　←　せ〕　５ 誌ｊ−−外　　目 毎　陥　＋ｉ　＃ 、碍Ｖす ｐｌ　　ｊ　づ ′：＞　　小　＠　女 勾　ト　は　戒 Ｕ　公　　、　＼ ＝　へ　＝　ｂ ＝　へ　Ｐ　５ ぺ　〉　ｊ　手 霞　ト　剖　短 ｅ　峙　姦　茶 ５　＃　悟　纒 鍜　リ　愁　濠 子　１）’−Ｈ妃 １−１；　　ヘ 光性層であり、さらに好ましくは緑感光性ハロゲン化銀
乳剤層に含有させることである。その添加量は限定的で
ないが、銀１モル当りｌＸｌ０−３〜５モルが好ましく
、より好ましいはｌＸｌ０−”〜５×１０−１モルであ
る。

本発明のマゼンタカプラー及び他のカプラーを本発明に
係わるハロゲン化銀乳剤中又は他の写真感光材料構成層
塗布液中に含有せしめるには、咳本発明のマゼンタカプ
ラー及び他のカプラーがアルカリ可溶性である場合には
、アルカリ性溶液として添加してもよく、油溶性である
場合には、例えば米国特許第２，３２２，０２７号、同
第２，８０１，１７０号、同第２，８０１，１７１号、
同第２，２７２，１９１号および同第２．３０４，９４
０号各明細書に記載の方法に従って本発明のマゼンタカ
プラー及び他のカプラーを高沸点溶媒に、必要に応じて
低沸点溶媒を併用して溶解し、微粒子状に分散してハロ
ゲン化銀乳剤に添加するのが好ましい。このとき必要に
応じて他のハイドロキノン誘導体、紫外線吸収剤、褪色
防止剤等を併用してもさしつかえない。また２種以上の
本発明のマゼンタカプラー及び他のカプラーを各々混合
して用いてもさしつかえない。さらに本発明において好
ましい本発明のマゼンタカプラー及び他のカプラーの添
加方法を詳述するならば、１種または２種以上の該本発
明のマゼンタカプラー及び他のカプラーを必要に応じて
さらに他のカプラー、ＤＩＲ化合物、ハイドロキノン誘
導体、褪色防止剤や紫外線吸収剤等と共に有機酸アミド
類、カルバメート類、エステル類、ケトン類、尿素誘導
体、エーテル類、炭化水素類等、特にジーｎ　−ブチル
フタレート、トリークレジルホスフェート、トリフェニ
ルホスフェート、ジ−イソオクチルアゼレート、ジ−ｎ
−ブチルセバケート、トリーｎ−へキシルホスフェート
、Ｎ、Ｎ−ジ−エチル−カプリルアミドブチル、Ｎ、Ｎ
−ジエチルラウリルアミド、ｎ−ペンタデシルフェニル
エーテル、ジ−オクチルフタレート、ｎ−ノニルフェノ
ール、３−ペンタデシルフェニルエチルエーテル、２゜
５−シー５ｅｃ−アミルフェニルブチルエーテル、〔ノ
フェニルージー〇−クロロフェニルホスフェートあるい
はフン素パラフィン等の高沸点溶媒、および／または酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プ
ロピオン酸ブチル、シクロヘキサノール、ジエチレング
リコールモノアセテート、ニトロメタン、四塩化炭素、
クロロホルム、シクロヘキサンテトラヒドロフラン、メ
チルアルコール、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジオキサン、メチルエチルケトン等の低沸点溶媒に
溶解し、アルキルベンゼンスルホン酸およびアルキルナ
フタレンスルホン酸の如きアニオン系界面活性剤および
／またはソルビタンセスキオレイン酸エステルおよびソ
ルビタンモノラウリル酸エステルの如きノニオン系界面
活性剤および／またはゼラチン等の親水性バインダーを
含む水溶液と混合し、高速回転ミキサー、コロイドミル
または超音波分散装置等で乳化分散し、ハロゲン化銀乳
剤に添加される。

この他、上記カプラー等はラテックス分散法を用いて分
散してもよい。ラテックス分ｔｆｋ法およびその効果は
、特開昭４９−７４５３８号、同５１−５９９４３号、
同５４−３２５５２号各公報ヤリサーチ・ディスクロー
ジャー１９７６年８月、１ｌｈ１４８５０．７７〜７９
頁に記載されている。

適当なラテックスは、例えばスチレン、アクリレート、
ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、
２−アセトアセトキシエチルメタクリレート、２−（メ
タクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムメ
トサルフェート、３ミド、Ｎ−（２−（２−メチル−４
−オキソペンチル）〕アクリルアミド、２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸等のようなモノマ
ーのホモポリマー、コポリマーおよびターポリマーであ
る。

本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲ
ン化銀は平均粒径（平均粒子サイズ）は０．８μｍ以下
、好ましくは０．２〜０．８μｍである。

平均粒径が０．８μｍを越えると、脱銀性が悪くなり、
処理に時間がかかり、又は処理安定性が悪くなる。また
、青感光性ハロゲン化銀乳剤層の感度の点から０．２μ
ｍ以上が好ましい。

本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲ
ン化銀の平均粒径は、上記の目的のために当該技術分野
において一般に用いられる各種の方法によってこれを測
定することができる。代表的な方法としてはラブランド
の［粒子径分析法ＪＡ、Ｓ、Ｔ、Ｍ、シンポジウム・オ
ン・ライト・マイクロスコピー、１９５５年、９４〜１
２２頁または「写真プロセスの理論」ミースおよびジェ
ームス共著、第３版、マクミラン社発行（１９６６年）
の第２章に記載されているものがある。この粒径は粒子
の投影面積か直径近似値を使ってこれを測定することが
できる。粒子が実質的に均一形状である場合は、粒径分
布は直径か投影面積としてかなり正確にこれを表わすこ
とができる。

咳本発明に用いられるハロゲン化銀は、平均粒子サイズ
が広い範囲に分布している多分散乳剤でもよいが、単分
散乳剤の方が好ましい。

本発明における上記の単分散性のハロゲン化銀粒子とは
、電子顕微鏡写真により乳剤を観察したときに大部分の
ハロゲン化銀粒子が同一形状に見え、粒子サイズが揃っ
ていて、かつ下記式で定義される如き粒径分布を有する
ものである。すなわち、粒径の分布の標準偏差Ｓを平均
粒径Ｔで割ったとき、その値が０．２０以下のものを言
う。

ここで言う平均粒径〒とは、球状のハロゲン化銀粒子の
場合は、その直径、また立法体や球状以外の形状の粒子
の場合は、その投影像を同面積の円像に換算した時の直
径の平均値であって、個々のその粒径がｒｉであり、そ
の数がｎｉである時下記の式によって定義されたもので
ある。

Σｎ１−ｒｉ Σｎｉ 粒径分布の関係は「写真におけるセンシトメトリー分布
と粒度分布との間の経験的関係」ザ・フォトグラフィッ
クジャーナル、ＬＸＸＩＸ巻（１９４９年）３３０〜３
３８頁のトリベルとスミスの論文に記載される方法で、
これを決めることができる。

本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層と緑感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層に含まれているハロゲン化銀は、塩臭化銀
、塩沃臭化銀あるいはそれらの混合物でよく、臭化銀含
有率は各々５０〜７５モル％及び２０〜７５モル％であ
る。本発明における青感光性ハロゲン化銀乳剤層、緑感
光性ハロゲン化銀乳剤層の一方又は両方は２層以上から
なっていてもよい。そして、本発明において臭化銀含有
率とは、全青感光性ハロゲン化銀乳剤層、全緑感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層各々の層に含まれる全ハロゲン化銀中
に占める各層の全臭化銀の含有率をいう。臭化銀金を率
が各々７５モル％を越えると処理安定性が悪くなり、色
濁りが生じ、画質の低下を引起こす。一方、臭化銀含有
率が各々５０モル％及び２０モル％を下まわると処理安
定性が劣化する。

本発明の青感光性ハロゲン化銀乳剤層と緑感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層に含まれているハロゲン化２艮が塩沃臭化
銀の場合、その沃化銀含有率は２モル％を越えないもの
が好ましい。

本発明の緑感光性ハロゲン化銀乳剤層と赤感光性ハロゲ
ン化銀乳剤層に含まれているハロゲン化銀も前記青感光
性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲン化銀のように
単分散性のものが好ましい。

なお、赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含まれるハロゲン
化銀の組成は、特に限定されず、臭化銀、塩臭化銀、塩
沃臭化銀のいずれでもよく、それらの混合物であってよ
いが、好ましくは塩臭化銀であり、臭化銀含有率が３０
〜９５モル％のものである。

なおまた、本発明における赤感光性ハロゲン化銀乳剤層
は２以上の層からなっていてもよい。

緑感光性ハロゲン化銀乳剤層と赤感光性ハロゲン化銀乳
剤層に含まれるハロゲン化銀の平均粒径は、特に限定さ
れないが、一般に０．１〜２μｍ、更に好ましくは０．
２〜１μｍ、特に好ましくは０．２５〜０．８μｍであ
る。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料における赤感
光性ハロゲン化銀乳剤層以外の銀量（根付量）は赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層以外の層全体で０．５５　ｇ　／
　ｍ以下である。即ち、該層の銀量が０．５５ｇ／ｍを
越えると、赤感光性ハロゲン化銀乳剤層の発色性が低下
し、画質が悪くなる。一方、最高濃度及び感度の点から
、該層の銀量が０．１５ｇ／ｍ以上であることが好まし
い。本発明において特に好ましくは該層の銀ｆｆｌを０
．２〜０．５ｇ／ｍとすることである。

本発明に好ましく用いられるハロゲン化銀組成としては
、塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。またさらに、塩化
銀と臭化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。

即ち、本発明に係わるハロゲン化銀乳剤がカラー用印画
紙に用いられる場合には、特に速い現像性が求められる
ので、ハロゲン化銀のハロゲン組成として塩素原子を含
むことが好ましく、少なくとも１％の塩化銀を含有する
塩臭化銀または塩沃臭化銀であることが特に好ましい。

本発明に好ましく用いられる単分散性のハロゲン化銀粒
子は、従来から知られている酸性法、中性法またはアン
モニア法等のいずれの調製法により得られたものでもよ
い。

また例えば種粒子を酸性法でつくり、更に、成長速度の
速いアンモニア法により成長させ、所定の大きさまで成
長させる方法でもよい。ハロゲン化銀粒子を成長させる
場合に反応釜内のｐＨ，ｐＡｇ等をコントロールし、例
えば特開昭５４−４８５２１号に記載されているような
ハロゲン化銀粒子の成長速度に見合った量の恨イオンと
ハライドイオンを逐次同時に注入混合することが好まし
い。

本発明に係わるハロゲン化銀粒子の調製は以上のように
して行われる。該ハロゲン化銀粒子を含有する組成物を
以下ハロゲン化銀乳剤という。

これらのハロゲン化銀乳剤は、活性ゼラチン；硫黄増感
剤例えばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等
の硫黄増感剤；セレン増悪剤；還元増感剤例えば第１ス
ズ塩、二酸化チオ尿素、ポリアミン等；貴金属増感剤例
えば金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、カリウムクロロオーレート、２−オーロチオー３−
メチルベンゾチアゾリウムクロライド等あるいは例えば
ルテニウム、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム
等の水溶性塩の増悪剤、具体的にはアンモニウムクロロ
パラデート、カリウムクロロオーレ−トおよびナトリウ
ムクロロパラデート　（これらの成る種のものは量の大
小によって増悪剤あるいはカブリ抑制剤等として作用す
る。）等により単独であるいは適宜併用（例えば金増感
剤と硫黄増感剤の併用、金増感剤とセレン増感剤との併
用等）して化学的に増感されてもよい。

本発明に係わるハロゲン化銀乳剤は、含硫黄化合物を添
加して化学熟成し、この化学熟成する前、熟成中、又は
熟成後、少なくとも１種のヒドロキシテトラザインデン
およびメルカプｌ−基を有する含窒素へテロ環化合物の
少なくとも１種を含有せしめてもよい。

本発明に用いられるハロゲン化銀は、各々所望の感光波
長域に感光性を付与するために、適当な増感色素をハロ
ゲン化銀１モルに対して５Ｘ１０−’〜３Ｘ１０’−３
モル添加して光学増悪させてもよい。

増感色素としては種々のものを用いることができ、また
各々増感色素を１種又は２種以上組合せて用いることが
できる。本発明において有利に使用される増感色素とし
ては例えば次の如きものを挙げることができる。

即ち、青感光性ハロゲン化銀乳剤層に用いられる増感色
素としては、例えば西独特許９２９，０８０号、米国特
許２，２３Ｌ６５８号、同２，４９３，７４８号、同２
．５０３．７７６号、同２，５１９，００１号、同２，
９１２，３２９号、同３，６５６，９５６号、同３．６
７２．８９７号、同３，６９４，２１７号、同４，０２
５，３４９号、同４，０４６，５７２号、英国特許１，
２４２，５８８号、特公昭４４−１４０３０号、同５２
−２４８４４等に記載されたものを挙げることができる
。また緑感光性ハロゲン化銀乳剤に用いられる増感色素
としては、例えば米国特許１，９３９，２０１号、同２
，０７２，９０８号、同２．７３９．１４９号、同２，
９４５，７６３号、英国特許５０５．９７９号等に記載
されている如きシアニン色素、メロシアニン色素または
複合シアニン色素をその代表的なものとして挙げること
ができる。さらに、赤感光性ハロゲン化銀乳剤に用いら
れる増感色素としては、例えば米国特許２．２Ｇ９．２
３４号、同２．２７０．３７８号、同２，４４２，７１
０号、同２，４５４，６２９号、同２，７７６．２８０
等号に記載されている如きシアニン色素、メロシアニン
色素または複合シアニン色素をその代表的なものとして
挙げることができる。更にまた米国特許２，２１３，９
９５号、同２．４９３．７４８号、同２，５１９，００
１号、西独特許９２９．０８０号等に記載されている如
きシアニン色素、メロシアニン色素または？ｌシアニン
色素を緑感光性ハロゲン化銀乳剤または赤感光性ハロゲ
ン化銀乳剤に有利に用いることができる。

これらの増悪色素は単独で用いてもよく、またこれらを
組合せて用いてもよい。増悪色素の組合せは特に強色増
感の目的でしばしば用いられる。

その代表例は米国特許２，６８８，５４５号、同２，９
７７．２２９号、同３，３９７，０６０号、同３，５２
２，０５２号、同３，５２７，６４１号、同３，６１７
，２９３号、同３，６２８，９６４号、同３，６６６．
４８０号、同３，６７２，８９８号、同３，６７９．４
２８号、同３，７０３，３７７号、同３，７６９，３０
１号、同３，８１４，６０９号、同３，８３７，８６２
号、同４，０２６，７０７号、英国特許Ｌ３４４，２８
１号、同１　、５０７　、８０３号、特公昭４３−４９
３６号、同５３−１２３７５号、特開昭５２−１１０６
１８号、同５２−１０９９２５号に記載されている。

本発明に係わるハロゲン化銀乳剤層にはそれぞれ本発明
外のカプラーを含有させることができる。

本発明においては、上記本発明外のカプラーとして従来
から知られているイエローカプラー、マゼンタカプラー
およびシアンカプラーを組合わせて用いることができる
。これらのカプラーはいわゆる２当量型であってもよい
し４当景型カプラーであってもよく、またこれらのカプ
ラーにＸ且合せて、拡散性色素放出型カプラー等を用い
ることも可能である。

さらに、本発明において用いられる有用なシアンカプラ
ーとしては、例えばフェノール系、ナフトール系カプラ
ー等を挙げることができる。そしてこれらのシアンカプ
ラーは４当量型カプラーだけでなく、２当量型カプラー
であってもよい。シアンカプラーの具体例としては米国
特許２，３６９，９２９号、同２，４３４，２７２号、
同２，４７４，２９３号、同２，５２１，９０８号、同
２，８９５，８２６号、同３，０３４，８９２号、同３
．３１Ｌ４７６号、同３，４５８，３１５号、同３，４
７６．５６３号、同３，５８３，９７１号、３，５９１
，３８３号、同３，７６７．４１１号、同４　、００４
　、９２９号、西独特許出願（ＯＬ　Ｓ　）２，４１４
，８３０号、同２．４５４，３２９号、特開昭４８−５
９８３８号、同５１−２６０３４号、同４８−５０５５
号、同５１−１４６８２７号、同５２−６９６２４号、
同５２−９０９３２号、同５８−９５３４６号等に記載
のものを挙げることができる。

本発明の感光材料には他に各種の写真用添加剤を含有せ
しめることができる。例えばリサーチ・ディスクロージ
ャー誌１７６４３号に記載されているＡＩ染料、カブリ
防止剤、安定剤、紫外線吸収剤、色汚染防止剤、蛍光増
白剤、色画像褪色防止剤、帯電防止剤、硬膜剤、界面活
性剤、可塑剤、湿潤剤等を用いることができる。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料において、乳
剤を調製するために用いられる親水性コロイドには、ゼ
ラチン、誘導体ゼラチン、ゼラチンと他の高分子とのグ
ラフトポリマー、アルブミン、カゼイン等の蛋白質、ヒ
ドロキシエチルセルロース誘導体、カルボキシメチルセ
ルロース等のセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルイミダゾール、ポリアクリル
アミド等の単一あるいは共重合体の合成親水性高分子等
の任意のものが包含される。

本発明のハロゲン化銀カラー写真窓光材料の支持体とし
ては、例えばパラタイ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプ
ロピレン合成紙、反射層を併設した、又は反射体を併用
する透明支持体、例えばガラス板、セルロースアセテー
ト、セルロースナイトレートまたはポリエチレンテレフ
タレート等のポリエステルフィルム、ポリアミドフィル
ム、ポリカーボネートフィルム、ポリスチレンフィルム
等、又はこれ等の透明支持体があり、これらの支持体は
感光材料の使用目的に応じて適宜選択される。

本発明において用いられる乳剤層及びその他の構成層の
塗設には、ディッピング塗布、エアードクター塗布、カ
ーテン塗布、ホッパー塗布等種々の塗布方法を用いるこ
とができる。また米国特許２．７６Ｌ７９１号、同２．
９４Ｌ８９８号に記載の方法による２層以上の同時塗布
法を用いることもできる。

本発明においては各乳剤層の塗設位置を任意に定めるこ
とができる。例えばフルカラーの印画紙用感光材料の場
合には、支持体側から順次青感光性ハロゲン化銀乳剤層
、緑感光性ハロゲン化銀乳剤層、赤感光性ハロゲン化銀
乳剤層の配列とすることが好ましい。

本発明の感光材料においては、目的に応して適当な厚さ
の中間層を設けることは任意であり、更にフィルタ一層
、カール防止層、保護層、アンチハレーション層等の種
々の層を構成層として適宜組合せて用いることができる
。これらの構成層には結合剤として前記のような乳剤層
に用いることのできる親水性コロイドを同様に用いるこ
とができ、またその層中には前記の如き乳剤層中に含有
せしめることができる種々の写真用添加剤を含有せしめ
ることができる。

本発明に係わるハロゲン化銀乳剤を用いた写真感光材料
の処理方法については特に制限はなく、あらゆる処理方
法が適用できる。例えば、その代表的なものとしては、
発色現像後、漂白定着処理を行い必要ならさらに水洗お
よび／または安定処理を行う方法、発色現像後、漂白と
定着を分離して行い、必要に応じてさらに水洗および／
または安定処理を行う方法；あるいは前硬膜、中和、発
色現像、停止定着、水洗、漂白、定着、水洗、後硬膜、
水洗の順で行う方法、発色現像、水洗、補足発色現像、
停止、漂白、定着、水洗、安定の順で行う方法、発色現
像によって生じた現像銀をハロゲネーションブリーチを
したのち、再度発色現像をして生成色素量を増加させる
現像方法等、いずれの方法を用いて処理してもよい。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料の発色現像、
漂白定着（又は漂白、定着）、更に必要に応じて行われ
る水洗、安定化、乾燥等の各種処理工程の処理温度は迅
速処理の見地から３０℃以上で行われるのが好ましい。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は特開昭５８
−１４８３４号、同５８−１０５１．１５号、同５８−
１３４６３４号及び同５８−１８６３１号並びに特願昭
５８−２７０９号及び同５９−８９２８８号等に示され
るような水洗代替安定化処理を行ってもよい。

以上に説明した本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材
料によれば、迅速な発色現像処理が可能であると共に、
処理安定性に優れ、かつ高画質の画像を得ることができ
る。

ホ、実施例 以下に、本発明の具体的な実施例を述べるが、本発明は
これらに限定されない。

大旌±−１ ポリエチレンをラミネートした紙支持体上に、下記の各
層を支持体側より順次塗設し、ハロゲン化銀カラー写真
感光材料試料隘１〜１５を作成した。

層１・・・・・・１．２ｇ／ｍのゼラチン、０．２２　
ｇ　／＝（銀換算、以下同じ）の青感性塩臭化銀乳剤（
臭化銀含有率並びに平均粒径は表１に示す）、０．５０
ｇ／、（のジオクチルフタレートに？容解した０、８０
　ｇ　／　ｔｒｉＯ本発明のイエローカプラー：例示カ
プラー（８２）を含有する層。

層２・・・・・・０．７ｇ／ｍのゼラチン、１０ｍｇ／
ｒ＋？のイラジェーション染料（Ａ　Ｉ　−１）　、５
ｍｇ／ｒｒｒの（ＡＩ−２）からなる中間層。

１Ｍ　３−　・＝　１．２５　ｇ　／　ｇのゼラチン、
０．２２ｇ／ｒｒｒの緑怒性塩臭化銀乳剤（臭化銀含有
率並びに平均粒径は表１に示す）　、０．３０　ｇ　／
　ｔｒｉのジオクチルフタレートに溶解した０、６２ｇ
／ｍの本発明のマゼンタカプラｍ：例示カプラー（Ｍ−
１）を含有する層。

層４・・・・・・１．２ｇ／ｍのゼラチンからなる中間
層。

Ｆ　５　・”−１，４ｇ　／　ｍのゼラチン、０．２０
ｇ／ｍの赤感性塩臭化銀乳剤（臭化銀含有率並びに平均
粒径は表１に示す）　、０．２０ｇ　／　ｔｒｉのジオ
クチルフタレートに？容解した０、４５　ｇ　／＝のシ
アンカプラー（Ｃ−１）を含有する層。

層６−　・・４．０　ｇ　／　ｒｒｒのゼラチン及び０
．２０　ｇ　／　ｒｎ’のジオクチルフタレートに溶解
した０、３０ｇ／、ｍのチヌビン３２８（チハガイギー
社製、紫外線吸収剤）を含有する層。

層７・・・・・・０．５ｇ／ｍのゼラチンを含有する層
。

Ａｌ−１ ＮａＯｔＳＣＨｚＮＨＯＯＨ ｌｌ なお、硬膜剤として２．４−ジクロロ−６−ヒドロキシ
−５−トリアジンナトリウムを層２．４及び７中に、そ
れぞれゼラチン１ｇ当り０．０１７ｇになるように添加
した。

表１ ＊Ｉ　Ｒ；前窓光性ハロゲン化銀乳剤。以下同し。

＊２０；緑怒光性ハロゲン化銀乳剤。以下同じ。

＊３　Ｐ；赤感光性ハロゲン化銀乳剤。以下同じ。

上記感光材料試料隘１〜５の各々の光学ウェッジを通し
て露光後、次の工程で処理した。

処理工程（３８°Ｃ） 発色現像　　　３分 漂白定着　　　１分 水　　　　洗　　　　　　１分 乾　　　　燥　　　　　６０〜８０°Ｃ２分各処理液の
組成は下記の通りである。

〔発色現像液〕

純水　　　　　　　　　　　　　　　　８００ｍ　ｌベ
ンジルアルコール　　　　　　　　　　１５ｍ　ｌ硫酸
ヒドロキシアミン　　　　　　　　　２．０ｇ臭化カリ
ウム　　　　　　　　　　　　　　１．５ｇ塩化ナトリ
ウム　　　　　　　　　　　　　１．０ｇ亜硫酸カリウ
ム　　　　　　　　　　　　２．０ｇトリエタノールア
ミン　　　　　　　　　　２．０ｇＮ−エチル−Ｎ−β
−メタンスルホン アミドエチル−３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩
　　　　　　　　　　　　４．５ｇ１−ヒドロキシエチ
リデン−１，１−ジホスホン酸（６０％水溶液）　　　
　　　　　　１．５ｍＡ炭酸カリウム　　　　　　　　
　　　　　３２　ｇＷｈｉｔｅｘ　ＢＢ（５０％水溶液
）　　　　　　　　２ｍ１（蛍光増白剤、住友化学工業
社製） 純水を加えて１βとして２０％水酸化カリウム又は１０
％希硫酸でｐｌ＋　＝　１０．１に調製する。

〔漂白定着液〕

純水　　　　　　　　　　　　　　　　５５０ｍ　ｌエ
チレンジアミン四酢酸鉄（Ｉ［［） アンモニウム　　　　　　　　　　　　　６５ｇチオ硫
酸アンモニウム　　　　　　　　　８５ｇ亜硫酸水素ナ
トリウム　　　　　　　　　１０ｇ１２重亜硫酸ナトリ
ウム　　　　　　　　２ｇエチレンジアミン四酢酸−２ 一ナトリウム　　　　　　　　　　　　　２０ｇ臭化ナ
トリウム　　　　　　　　　　　　１０ｇ純水を加えて
１βとし、アンモニア水又は希硫酸にてρｌ＋＝７．０
にコ周整する。

別に、上記発色現像液の臭化カリウムを０．５．１．０
．２．０及び２．５とすることのみ異ならせた発色現像
液を用いて、上記と同じ試料階１〜５の各々を現像処理
した。

得られた各試料について常法によってセンシトメトリー
を行った。臭化カリウム濃度１．５ｇ／Ａのときの各試
料の濃度を１００とし、臭化カリウム濃度を変動させた
ときの感度の動き、および各臭化カリウム濃度における
ガンマ−値を表２に示す。

また漂白定着液を発色現像液１１に対して０．１．０．
２．０．３及び０．４ｍｌ加えたときのガンマ−値を表
３に示す。

以下余白 表３ ＊７　　協ゴ山巾；　Δｒ＝　　ｌ　　ｒ　　（０）　
　−ｒ　　（０，４）ｌここで、例えばγ　（０，４）
とは漂白定着液量を０．４ｍ　（１添加したときのガン
マ−値を表わす。

表２からも明らかなように、本発明の試料光１及び５は
臭化カリウム濃度が変動したときのガンマ−の動きが少
なく、処理安定性に優れていることが判る。

試料光１及び３を比較すると、青感光性ハロゲン化銀乳
剤のガンマ−の変動が異なるが、これは緑感光性ハロゲ
ン化銀乳剤のハロゲン化銀粒子の組成により処理安定性
（特に臭化カリウムに対する）が異なることを示してい
る。又、試料２及び３より、青感光性及び緑感光性ハロ
ゲン化銀乳剤の臭化銀含有率が低いと、ガンマ−の変動
が大きい。そして試料光４より、大粒子の青感光性ハロ
ゲン化銀乳剤は感度の変動が大きいことがわかる。

また、表３の結果からも明らかなように、本発明の試料
は漂白定着液が発色現像液に混入した際のガンマ−の変
動が少なく、処理安定性に優れていることが判る。

大施史−１ 試料光１及び４を用いて迅速処理性についてテストした
。即ち、実施例１の各処理液を用いて（但し、発色現像
液の臭化カリウム濃度は１．Ｏｇ／４２に設定した。）
発色現像時間を２分、２分３０秒、３分にしたときの感
度（Ｓ）、ガンマ−（γ）及び最高濃度（Ｄｍ）につい
て調べた。その結果を表４に示す。

表４ 表４の結果より明らかなように、本発明の試料光１は、
２分の発色現像時間でも感度、ガンマ−及び最高濃度等
に於て充分な写真性能が得られ、迅速処理性に優れてい
ることが判る。

実施例　３ 実施例１における試料光１の作成に用いたものに比べ、
層１のイエローカプラーを例示カプラー（８３）とし、
かつ層３のマゼンタカプラーを例示カプラー（Ｍ−４１
）に換えた以外は同じ構成層用塗布液を用いて、銀付量
を表５の如く変えて試料光６．７を作成した。

表５ この試料ｔＶｈｌ、６及び７を用いて実施例１と同じく
処理安定性（臭化カリウム変動に対する）、及び赤感光
性ハロゲン化銀乳剤層の最高濃度（Ｄｍ）について調べ
た。その結果を表６に示した。

以下余白 表６ 表６の結果より明らかなように、試料６及び７は銀量が
増加すると赤怒光性ハロゲン化銀乳剤のＤｍが試料１に
較べ低下することがわかり、本発明の試料は省銀が可能
で、また色濁りが少な（、高画質、高感度で処理安定性
にも優れていることが明らかである。

代理人　弁理士　　逢　坂　　宏 （１）、明細書筒３６頁３行目のｒｓｅｏｊをｒｓｅｃ
ｊと（自発）　手続ネ市正書 昭和６１年８月７日 １．１Ｓ件の表示 昭和６０年　特許願第２０８１００号 ２、発明の名称 ハロゲン化ＡＭカラー写真感光材料 ３．７市正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　東京都新宿区西新宿１丁目２６番２号名　称　
（１２７）小西六写真工業株式会社４、代理人 住　所　東京都立川市柴崎町２−１−１１日Ｎｕビル置
　Ｏ４２５−２４−５４１１＆５ −以　上−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、支持体上に、青感光性ハロゲン化銀乳剤層、緑感光
   性ハロゲン化銀乳剤層および赤感光性ハロゲン化銀乳剤
   層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料において、
   青感光性ハロゲン化銀乳剤層のハロゲン化銀の平均粒径
   が０．８μｍ以下であり、青感光性ハロゲン化銀乳剤層
   及び緑感光性ハロゲン化銀乳剤層のハロゲン化銀の臭化
   銀含有率が各々５０〜７５モル％及び２０〜７５モル％
   であり、赤感光性ハロゲン化銀乳剤層以外のハロゲン化
   銀乳剤層の銀量の合計が０．５５ｇ／ｍ＾２以下であり
   、かつ、そのハロゲン化銀乳剤層が下記一般式（ I ）
   のイエローカプラーの少なくとも一種又は下記一般式（
   I ）のマゼンタカプラーの少なくとも一種を含むこと
   を特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃｏｕｐは、カップリング位の水素原子１個を
   除去した黄色色素形成性カプラー残基を表わし、Ｘは、
   フェニル又はナフチル核を完成するのに必要な非金属原
   子群を表わす。Ｒは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基
   、シアノ基、カルボキシ基、置換基を有してもよいアル
   キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル
   基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
   ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキ
   シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキ
   ルスルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル
   基、アルキルまたはアリールカルバモイル基、アルキル
   カルボンアミド基、アリールカルボンアミド基、スルホ
   ンアミド基、アルキルまたはアリールスルホンアミド基
   、アルキルまたはアリールスルファモイル基またはアリ
   ールオキシ基、アミノ基、アルキルスルフィニル基、ア
   リールスルフィニル基、ホスフィニル基、Ｎ−アシルカ
   ルボイミドイル基、Ｎ−アルキルカルボイミドイル基、
   Ｎ−アリールカルボイミドイル基、複素環基、ウレイド
   基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
   オキシ基、又は下記一般式（II）の基を表わす。 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
   ヒドロキシ基、カルボキシ基、置換基を有してもよいア
   ルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル
   基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカル
   ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスル
   ホンアミド基、アリールスルホンアミド基、アルキルス
   ルファモイル基、アリールスルファモイル基、アルキル
   またはアリールカルボアミド基、アミノ基、アルキルカ
   ルバモイル基、アリールカルバモイル基、アルキルスル
   ホニル基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニル
   基、又はアリールカルボニル基を表わす。Ｘ＿１は２価
   の有機連結基を表わす。ｌは０または１、ｍは０、１、
   ２、３または４を表わし、ｍが２以上であるとき、Ｒ＿
   １は各々同じであっても異なっていてもよい。）、ｎは
   ０〜４の整数を表わし、ｎが２以上のときＲは各々同じ
   でも異なっていてもよい。） 一般式（ I ′） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１′はアリールアミノ基、アシルアミノ基
   又はウレイド基を表わし、Ｘ′は−Ｏ−Ｒ＿２′、−Ｓ
   −Ｒ＿２′又は▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、Ｒ＿２′はアルキル基、アリール基又はヘテ
   ロ環基を表わし、Ｒ＿３′及びＲ＿４′は同じでも異な
   っていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリ
   ール基、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基、カルバ
   モイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基
   又はアリールオキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿３′と
   Ｒ＿４′が共に水素原子であることはない。またＲ＿３
   ′とＲ＿４′が互いに結合し、窒素原子と共に５員もし
   くは６員環を形成してもよい。 この５員もしくは６員環はさらにベンゼン環又は複素環
   と縮合していてもよい。Ｘ＿１′、Ｘ＿２′及びＸ＿３
   ′は同じでも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、
   アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシカル
   ボニル基、アシルアミノ基又はハロゲン原子を表わす。 但し、Ｘ＿１′、Ｘ＿２′及びＸ＿３′のうち少なくと
   も１つは水素原子ではない。）