JPS627238B2 - - Google Patents
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- JPS627238B2 JPS627238B2 JP2514582A JP2514582A JPS627238B2 JP S627238 B2 JPS627238 B2 JP S627238B2 JP 2514582 A JP2514582 A JP 2514582A JP 2514582 A JP2514582 A JP 2514582A JP S627238 B2 JPS627238 B2 JP S627238B2
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
この発明はゲスト・ホスト型液晶表示装置に用
いられる液晶用染料に関するものである。 一般にゲスト・ホスト型液晶表示装置は、コン
トラストの良い表示が行なえ、しかも表示駆動に
対する応答性も良く、さらには表示色が長期にわ
たつて退色しないものが理想的であるとされてい
る。 一方、ゲスト・ホスト型液晶表示装置の表示コ
ントラストは、主に、液晶中に混入される二色性
染料の二色性比によつて左右されるが、前記染料
の着色能力が低い場合は表示色が薄くなるため
に、染料の二色性比が高くても十分な表示コント
ラストを得ることはできなくなる。このため、染
料の着色能力が低い場合は、液晶中への染料の添
加量を多くして表示色を濃くすることが必要とな
るが、染料の添加量を多くする、染料が液晶の動
作に影響を及ぼすようになるために、表示駆動に
対する応答性が悪くなる。また、ゲスト・ホスト
型液晶表示装置においては、液晶に対する二色性
染料の相溶性が十分でないと、液晶中の染料が析
出することがあり、（この染料の析出は低温下に
おいて顕著である）、そのために表示部に色ムラ
を生じ表示品質の悪化を引き起すことがある。 従つて、前述したような理想的なゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を得るためには、液晶中に混入
する二色性染料として、 １ 高い二色性比を有すること。 ２ 高い着色能力を有し、少量の添加で十分な濃
さの表示色が得られること。 ３ 液晶に対する相溶性が十分で、低温下でも析
出を生じないこと。 の３つの条件を全て満足するものを用いることが
必要であるが、従来使用されているベンゼン系ア
ゾ染料、スチルベン系染料、アントラキノン系染
料等は、いずれも前記３つの条件を全て満足する
とはいえないものであつた。 この発明はこのような実情にかんがみてなされ
たものであつて、その目的とするところは、二色
性比が高く、かつ高い着色能力を有すると共に、
液晶との相溶性にもすぐれている液晶用二色性染
料を提供することにある。 すなわち、この発明の液晶用二色性染料は、下
記の一般式で表わされるトリスアゾ系化合物から
なるものである。 〔一般式〕 ここで、R1はＨ、―ＣoＨ2o+1または―
OCoH2o+1を表わす。 R3は
いられる液晶用染料に関するものである。 一般にゲスト・ホスト型液晶表示装置は、コン
トラストの良い表示が行なえ、しかも表示駆動に
対する応答性も良く、さらには表示色が長期にわ
たつて退色しないものが理想的であるとされてい
る。 一方、ゲスト・ホスト型液晶表示装置の表示コ
ントラストは、主に、液晶中に混入される二色性
染料の二色性比によつて左右されるが、前記染料
の着色能力が低い場合は表示色が薄くなるため
に、染料の二色性比が高くても十分な表示コント
ラストを得ることはできなくなる。このため、染
料の着色能力が低い場合は、液晶中への染料の添
加量を多くして表示色を濃くすることが必要とな
るが、染料の添加量を多くする、染料が液晶の動
作に影響を及ぼすようになるために、表示駆動に
対する応答性が悪くなる。また、ゲスト・ホスト
型液晶表示装置においては、液晶に対する二色性
染料の相溶性が十分でないと、液晶中の染料が析
出することがあり、（この染料の析出は低温下に
おいて顕著である）、そのために表示部に色ムラ
を生じ表示品質の悪化を引き起すことがある。 従つて、前述したような理想的なゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を得るためには、液晶中に混入
する二色性染料として、 １ 高い二色性比を有すること。 ２ 高い着色能力を有し、少量の添加で十分な濃
さの表示色が得られること。 ３ 液晶に対する相溶性が十分で、低温下でも析
出を生じないこと。 の３つの条件を全て満足するものを用いることが
必要であるが、従来使用されているベンゼン系ア
ゾ染料、スチルベン系染料、アントラキノン系染
料等は、いずれも前記３つの条件を全て満足する
とはいえないものであつた。 この発明はこのような実情にかんがみてなされ
たものであつて、その目的とするところは、二色
性比が高く、かつ高い着色能力を有すると共に、
液晶との相溶性にもすぐれている液晶用二色性染
料を提供することにある。 すなわち、この発明の液晶用二色性染料は、下
記の一般式で表わされるトリスアゾ系化合物から
なるものである。 〔一般式〕 ここで、R1はＨ、―ＣoＨ2o+1または―
OCoH2o+1を表わす。 R3は
【式】または
(3)
〔構造式〕
(4)
〔構造式〕
(5)
〔構造式〕
次に、前記二色性染料の特性を液晶表示装置に
用いた場合について説明する。 第１図は液晶分子をホモジニアス配列させたネ
ガ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶表示装置を
示しており、シール材１３を介して接着された一
対の電極基板１１，１２間には、ホスト液晶１４
及び二色性染料１５が充填されている。なお、前
記両電極基板１１，１２の内面には水平配向処理
が施されており、液晶層全体の厚みは10μとなつ
ている。そして、両電極基板１１，１２には、両
基板１１，１２間に電界を印加する外部電源１６
が接続されている。また、表示面側の電極基板１
１の外面には、表示コントラストを上げるための
偏光板１７が設けられており、この偏光板１７の
光透過軸はホモジニアス配列させた液晶分子及び
染料分子の長軸方向と一致させてある。 このゲスト・ホスト型液晶表示装置において、
ホスト液晶１４としてBDHケミカル社製のビフ
エニル系液晶Ｅ７（誘電異方性が正のネマテイツ
ク液晶）を使用し、これに二色性染料１５として
前記(1)の染料を使用したところ、この表示装置
は、電圧無印加時は青色に着色し、32Hz、3Vの
電圧を印加すると電界印加部は無色となつた。そ
して、前記二色性染料は、前記ホスト液晶中では
極大吸収波長605nm、二色性比10.2を示してお
り、この表示装置の表示コントラストは極めて良
好であつた。しかも、前記二色性染料は、非常に
高い着色能力をもつており、ホスト液晶に対して
僅かに添加するだけで鮮明な青色の表示色を得る
ことができた。また、前記二色性染料は液晶に対
する相溶性も十分で、低温下においても析出は認
められなかつた。 また、前記ビフエニル系液晶Ｅ７を使用するネ
ガ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶表示装置に
おいて、前記(2)〜(5)の染料を使用したところ、(2)
の染料は極大吸収波長600nm、二色性比10.0を示
し、(3)の染料は極大吸収波長606nm、二色性比
10.9を示し、(4)の染料は極大吸収波長602nm、二
色性比11.8を示し、(5)の染料は極大吸収波長
607nm、二色性比12.5を示しており、いずれの場
合も表示装置の表示コントラストは極めて良好で
あつた。しかも、これらの二色性染料も非常に高
い着色能力をもつており、またホスト液晶に対す
る相溶性にもすぐれている。なお、ここでは前記
６種の二色性染料について説明したが、これらの
染料に限らず前記一般式で表わされる二色性染料
は全て同様な性能をもつており、またこれら染料
を二種以上混合して使用しても同様な効果を得る
ことができる。 第２図はホワイト・テーラー型のゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を示しており、シール材２３を
介して接着された一対の電極基板２１，２２間に
は、光学活性物質を含むホスト液晶２４及び二色
性染料２５が充填されている。なお、前記両電極
基板２１，２２の内面には水平配向処理が施され
ており、液晶層全体の厚みは10μとなつている。
そして、前記両電極基板２１，２２には、両基板
２１，２２間に電界を印加する外部電源２６が接
続されている。 このホワイト・テーラー型のゲスト・ホスト型
液晶表示装置において、ホスト液晶２４として、
前記ビフエニル系液晶Ｅ７（第１図の表示装置に
おいて使用した液晶）に光学活性物質として４―
（２―メチルブチル）―4′―シアノビフエニルを
３重量％添加したものを使用し、これに二色性染
料２５として前記(5)の二色性染料を使用したとこ
ろ、この表示装置は、電圧無印加時は濃青色に着
色し、32Hz、6Vの電圧を印加すると電界印加部
は無色となつた。そして、前記(5)の二色性染料
は、極大吸収波長607nm、二色性比12.0を示して
おり、この表示装置の表示コントラストは極めて
良好であつた。しかも、前記二色性染料は、非常
に高い着色能力をもつており、ホスト液晶に対し
１重量％添加するだけで濃青色の表示色を得るこ
とができた。そして、この程度の二色性染料の添
加量では、二色性染料が液晶の動作に影響を及ぼ
すことはなく、表示装置の表示駆動に対する応答
性も良好であつた。さらに、前記表示装置を−25
℃の低温下に放置して二色性染料の析出を調べた
ところ、720時間経過しても染料の析出は全くな
く、表示装置の表示品質の悪化は全く認められな
かつた。 なお、このホワイト・テーラー型のゲスト・ホ
スト型液晶表示装置に使用できる二色性染料は前
記(5)の染料に限られるものではなく、前記(1)〜(4)
の染料やその他前記一般式で表わされる二色性染
料を使用しても、またその二種以上の染料を混合
して使用しても同様の効果が得られる。 第３図は液晶分子をホメオトロピツク配列させ
たポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶表示装
置を示しており、シール材３３を介して接着され
た一対の電極基板３１，３２間には、ホスト液晶
３４及び二色性染料３５が充填されている。な
お、前記両電極基板３１，３２の内面には垂直配
向処理（配向剤は例えばｎ―オクタデシルトリエ
トキシラン）が施されており、液晶層全体の厚み
は10μとなつている。そして、前記両電極基板３
１，３２には両基板３１，３２間に電界を印加す
る外部電源３６が接続されている。 ゲスト・ホスト型液晶表装置において、ホスト
液晶３４として、チツソ社製のEN―24（誘電異
方性が負のネマテイツク液晶）に光学活性物質と
して下記のカイラルネマテイツク液晶 を２重量％添加したものを使用し、二色性染料３
５として前記(3)の染料を使用したところ、この表
示装置は、電圧無印加時は無色であり、32Hz、
3Vの電圧を印加すると電界印加部は濃青色に着
色した。そして前記二色性染料は、前記ホスト液
晶中では極大吸収波長597nm、二色性比10.5を示
しており、この表示装置の表示コントラストは極
めて良好であつた。しかも、前記二色性染料は、
極めてすぐれた着色能力をもつており、ホスト液
晶に対し２重量％添加するだけで濃青色の表示色
を得ることができた。また、前記二色性染料は液
晶に対する相溶性も十分で、低温下においても析
出は認められなかつた。 なお、このポジ表示タイプのゲスト・ホスト型
液晶表示装置に使用できる二色性染料は前記(3)の
染料に限られるものではなく、前記(1)、(2)、(3)、
(4)、(5)の染料やその他前記一般式で表わされる二
色性染料を使用しても、またその二種以上の染料
を混合して使用しても同様な効果が得られる。
用いた場合について説明する。 第１図は液晶分子をホモジニアス配列させたネ
ガ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶表示装置を
示しており、シール材１３を介して接着された一
対の電極基板１１，１２間には、ホスト液晶１４
及び二色性染料１５が充填されている。なお、前
記両電極基板１１，１２の内面には水平配向処理
が施されており、液晶層全体の厚みは10μとなつ
ている。そして、両電極基板１１，１２には、両
基板１１，１２間に電界を印加する外部電源１６
が接続されている。また、表示面側の電極基板１
１の外面には、表示コントラストを上げるための
偏光板１７が設けられており、この偏光板１７の
光透過軸はホモジニアス配列させた液晶分子及び
染料分子の長軸方向と一致させてある。 このゲスト・ホスト型液晶表示装置において、
ホスト液晶１４としてBDHケミカル社製のビフ
エニル系液晶Ｅ７（誘電異方性が正のネマテイツ
ク液晶）を使用し、これに二色性染料１５として
前記(1)の染料を使用したところ、この表示装置
は、電圧無印加時は青色に着色し、32Hz、3Vの
電圧を印加すると電界印加部は無色となつた。そ
して、前記二色性染料は、前記ホスト液晶中では
極大吸収波長605nm、二色性比10.2を示してお
り、この表示装置の表示コントラストは極めて良
好であつた。しかも、前記二色性染料は、非常に
高い着色能力をもつており、ホスト液晶に対して
僅かに添加するだけで鮮明な青色の表示色を得る
ことができた。また、前記二色性染料は液晶に対
する相溶性も十分で、低温下においても析出は認
められなかつた。 また、前記ビフエニル系液晶Ｅ７を使用するネ
ガ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶表示装置に
おいて、前記(2)〜(5)の染料を使用したところ、(2)
の染料は極大吸収波長600nm、二色性比10.0を示
し、(3)の染料は極大吸収波長606nm、二色性比
10.9を示し、(4)の染料は極大吸収波長602nm、二
色性比11.8を示し、(5)の染料は極大吸収波長
607nm、二色性比12.5を示しており、いずれの場
合も表示装置の表示コントラストは極めて良好で
あつた。しかも、これらの二色性染料も非常に高
い着色能力をもつており、またホスト液晶に対す
る相溶性にもすぐれている。なお、ここでは前記
６種の二色性染料について説明したが、これらの
染料に限らず前記一般式で表わされる二色性染料
は全て同様な性能をもつており、またこれら染料
を二種以上混合して使用しても同様な効果を得る
ことができる。 第２図はホワイト・テーラー型のゲスト・ホス
ト型液晶表示装置を示しており、シール材２３を
介して接着された一対の電極基板２１，２２間に
は、光学活性物質を含むホスト液晶２４及び二色
性染料２５が充填されている。なお、前記両電極
基板２１，２２の内面には水平配向処理が施され
ており、液晶層全体の厚みは10μとなつている。
そして、前記両電極基板２１，２２には、両基板
２１，２２間に電界を印加する外部電源２６が接
続されている。 このホワイト・テーラー型のゲスト・ホスト型
液晶表示装置において、ホスト液晶２４として、
前記ビフエニル系液晶Ｅ７（第１図の表示装置に
おいて使用した液晶）に光学活性物質として４―
（２―メチルブチル）―4′―シアノビフエニルを
３重量％添加したものを使用し、これに二色性染
料２５として前記(5)の二色性染料を使用したとこ
ろ、この表示装置は、電圧無印加時は濃青色に着
色し、32Hz、6Vの電圧を印加すると電界印加部
は無色となつた。そして、前記(5)の二色性染料
は、極大吸収波長607nm、二色性比12.0を示して
おり、この表示装置の表示コントラストは極めて
良好であつた。しかも、前記二色性染料は、非常
に高い着色能力をもつており、ホスト液晶に対し
１重量％添加するだけで濃青色の表示色を得るこ
とができた。そして、この程度の二色性染料の添
加量では、二色性染料が液晶の動作に影響を及ぼ
すことはなく、表示装置の表示駆動に対する応答
性も良好であつた。さらに、前記表示装置を−25
℃の低温下に放置して二色性染料の析出を調べた
ところ、720時間経過しても染料の析出は全くな
く、表示装置の表示品質の悪化は全く認められな
かつた。 なお、このホワイト・テーラー型のゲスト・ホ
スト型液晶表示装置に使用できる二色性染料は前
記(5)の染料に限られるものではなく、前記(1)〜(4)
の染料やその他前記一般式で表わされる二色性染
料を使用しても、またその二種以上の染料を混合
して使用しても同様の効果が得られる。 第３図は液晶分子をホメオトロピツク配列させ
たポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶表示装
置を示しており、シール材３３を介して接着され
た一対の電極基板３１，３２間には、ホスト液晶
３４及び二色性染料３５が充填されている。な
お、前記両電極基板３１，３２の内面には垂直配
向処理（配向剤は例えばｎ―オクタデシルトリエ
トキシラン）が施されており、液晶層全体の厚み
は10μとなつている。そして、前記両電極基板３
１，３２には両基板３１，３２間に電界を印加す
る外部電源３６が接続されている。 ゲスト・ホスト型液晶表装置において、ホスト
液晶３４として、チツソ社製のEN―24（誘電異
方性が負のネマテイツク液晶）に光学活性物質と
して下記のカイラルネマテイツク液晶 を２重量％添加したものを使用し、二色性染料３
５として前記(3)の染料を使用したところ、この表
示装置は、電圧無印加時は無色であり、32Hz、
3Vの電圧を印加すると電界印加部は濃青色に着
色した。そして前記二色性染料は、前記ホスト液
晶中では極大吸収波長597nm、二色性比10.5を示
しており、この表示装置の表示コントラストは極
めて良好であつた。しかも、前記二色性染料は、
極めてすぐれた着色能力をもつており、ホスト液
晶に対し２重量％添加するだけで濃青色の表示色
を得ることができた。また、前記二色性染料は液
晶に対する相溶性も十分で、低温下においても析
出は認められなかつた。 なお、このポジ表示タイプのゲスト・ホスト型
液晶表示装置に使用できる二色性染料は前記(3)の
染料に限られるものではなく、前記(1)、(2)、(3)、
(4)、(5)の染料やその他前記一般式で表わされる二
色性染料を使用しても、またその二種以上の染料
を混合して使用しても同様な効果が得られる。
第１図はネガ表示タイプのゲスト・ホスト型液
晶表示装置の断面図、第２図はホワイト・テーラ
ー型のゲスト・ホスト型液晶表示装置の断面図、
第３図はポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置の断面図である。 １１，１２，２１，２２，３１，３２…電極基
板、１３，２３，３３…シール材、１４，２４，
３４…ホスト液晶、１５，２５，３５…二色性染
料、１６，２６，３６…外部電源、１７…偏光
板。
晶表示装置の断面図、第２図はホワイト・テーラ
ー型のゲスト・ホスト型液晶表示装置の断面図、
第３図はポジ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置の断面図である。 １１，１２，２１，２２，３１，３２…電極基
板、１３，２３，３３…シール材、１４，２４，
３４…ホスト液晶、１５，２５，３５…二色性染
料、１６，２６，３６…外部電源、１７…偏光
板。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここで、R1はＨ、―ＣoＨ2o+1または―
OCoH+2o+1、 R3は【式】【式】または 【式】 ｎは１〜８の正の整数）で示されるトリスアゾ
系化合物からなる液晶用二色性染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2514582A JPS58142968A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | 液晶用二色性染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2514582A JPS58142968A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | 液晶用二色性染料 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61215244A Division JPS6279271A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | トリスアゾ系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58142968A JPS58142968A (ja) | 1983-08-25 |
| JPS627238B2 true JPS627238B2 (ja) | 1987-02-16 |
Family
ID=12157816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2514582A Granted JPS58142968A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | 液晶用二色性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58142968A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6371692U (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-13 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4336447A1 (de) * | 1993-10-26 | 1995-04-27 | Hoechst Ag | 6-Fluorbenzthiazole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
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-
1982
- 1982-02-18 JP JP2514582A patent/JPS58142968A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6371692U (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58142968A (ja) | 1983-08-25 |
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