JPS6280602A - 高屈折率プラスチツクレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高屈折率で透明性、耐熱性に優れ、かつ色収差
が目立ちにくいプラスチックレンズに関するものである
。

〔従来の技術〕

プラスチックレンズはガラスレンズに比べて軽量性、加
工性、耐衝撃性、染色性などの点で優れるため、近年光
学製品に広く用いられるようになってきている。中でも
眼鏡用レンズにおいては、軽量化の要求が特に高く、現
在的４０％がプラスチックに置替わっている。

眼鏡プラスチックレンズ用樹脂としては、従来ジエチレ
ングリコールビスアリルカ−ボネート脂（ＯＲ−３９と
も称する）やポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）が
主として用いられている。

特に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は透明性、美麗な外観が優れている上、架橋構造を有
するため表面硬度が高く、また加工性に優れており、視
力矯正用銀゛鏡レンズとして、今日量も多く使われてい
る。

更に本願の先行技術としては、特公昭５８−１４４４９
号公報、特公昭６０−１７０８１号公報、特開昭５５−
１３７４７号公報、特開昭５６−３６６０１号公報、特
開昭６０−６９１１４号公報、特開昭６０−５１７０６
号公報などがある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかし、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
樹脂は屈折率が１．４９〜１．５０であり通常のガラス
レンズの屈折率（１，５〜１．６）に比べて低いため、
この樹脂をレンズにした場合、ガラスに比べてレンズの
外周部の厚みが大きくなり、見ばえが悪いという欠点が
ある。これはレンズの度数が大きくなると特に顕著であ
る。

また、ＰＭＭＡは前記ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート樹脂と同様の問題点を有する上に、二次元
高分子でかつ熱可塑性であるため、加工性が劣り一部サ
ングラスレンズや安全メガネに使用されるにとどまって
いる。

一方、先願技術においてはいずれも屈折率（ｎＯ）１．
６（’前後のかなり高屈折率な樹脂が得られ、ジエチレ
ングリコールビスアリルカ−ボネート 外周部の厚みが大きくなるという欠点をほぼ解決できた
。しかし、アツベ数（νＤ）ｈく３０〜３４と低いため
、比較的色収差が目立ちやすいという欠点を有していた
。具体例を先願技術でみると、特開昭６０−６９１１４
号公報の実施例３において、テトラブロモビスフェノー
ルＡ誘導体のジメタクリレートとトリブロモフェノール
誘導体のメタクリレートの共重合体が屈折率（Ｎ，＞１
．６０８でアツベ数（νｏ）３４を有することが記載さ
れている。

また、特開昭６０−５１７０６号公報の実施例１におい
て多官能イソシアネートとテトラブロモビスフェノール
Ａ誘導体のモノヒドロキシモノアクリレ−１−の反応物
の重合体が、屈折率（Ｎ，）１、６１でアツベ数（ν，
）３４を有することが記載されている。

いずれの樹脂も、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート樹脂のアラへ数５８と比較するとかなり低く、
色収差が比較的目立ちやすい。

本発明は上記欠点に鑑み、屈折率が１．６０以上で、か
つアツベ数が３５以上の高屈折率プラスチックレンズを
提供することを目的としたものである。

〔問題点を解決するための手段〕

上記目的を達成するため本発明は下記の構成からなる。

「一般式Ｉで示される繰返し構造単位を主成分とするこ
とを特徴とする高屈折率プラスチックレンズ。

（ただし式中、−ＣＩＩＩＨ，ｘＤは含ハロゲン脂肪族
および／または含ハロゲン脂環族を示し、Ｒは水素また
はメチル基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、Ｑ＝１〜
３、ｍ＝１〜１２、ｎ十ｐ＝１〜２５の整数を表わす。

）」 すなわち本発明は、含ハロゲン脂肪族もしくは含ハロゲ
ン脂環族（メタ）アクリレートを反応して得られる構造
を有するプラスチックレンズに関するものである。

含ハロゲン脂肪族もしくは含ハロゲン脂環族（メタ）ア
クリレート残基の１は特に限定しないが、３０重１％以
上が特に効果的である。８０重屋％以上では、使用する
単量体が単環能（メタ）アクリレートの場合、熱可塑性
樹脂としての性質が強調されるためプラスチックレンズ
の用途および成型方法等を選択する必要がある。

本発明を構成する含ハロゲン脂肪族もしくは脂環族（メ
タ）アクリレート残基は下記の単量体を用いて重合する
ことによって達成することができる。例えば、トリブロ
ムネオペンチル（メタ）アクリレート、トリクロルネオ
ペンチル（メタ）アクリレート、ジブロムプロピル（メ
タ）アクリレート、ジクロルプロピル（メタ）アクリレ
ート、ブロムプロピル（メタ）アクリレート、クロルプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリクロルエチル（メタ
）アクリレート、トリブロムエチル（メタ）アクリレー
ト、ブロムエチル（メタ）アクリレート、ジブロムネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレートなど、およ
びこれらの混合物である。

これらの中で特に好ましいのは、トリブロムネオペンチ
ルメタクリレート、！−リブロムネオペンチルアクリレ
ート、ジブロムプロピルアクリレ−１へ、ジブロムネオ
ペンチルグリコールジメタクリレートで必る。

本発明は上記の単量体と共重合可能な他の単量体を７０
重暴％以下の範囲で使用することが可能である。共重合
可能な単量体としては、例えばスチレンおよび核ハロゲ
ン置換スチレン、核ハロゲン置換フェノール誘導体の（
メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡ誘
導体のジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェ
ノールＡ誘導体のモノヒドロキシモノ（メタ）アクリレ
ート、テトラブロモビスフェノールスルホン誘導体のジ
（メタ）アクリレ−１〜、アルキレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジアリルフタレー１〜、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネ−１−、ジビニルベンゼ
ンなど、およびこれらの混合物である。

本発明で構成する含ハロゲン脂肪族（メタ）アクリレー
ト残基もしは含ハロゲン脂環族（メタ）アクリレート残
基は、ＦＩ−ＩＲ，ＮＭＲ，元素分析、ＧＣ，ＧＣ−Ｍ
Ｓ、ＨＰＬＣなどの通常の分析手段により容易に確認で
きる。

本発明のプラスチックレンズの製造方法は注型重合成型
法で行なう。すなわち、含ハロゲン脂肪族（メタ）アク
リレートもしくは含ハロゲン脂環族（メタ）アクリレー
トと他の共重合単量体を混合し、さらに重合開始剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、脱臭剤、芳香付与剤、着色染
料などの各種の添加剤を添加し混合溶解させる。この調
整液をメンブランフィルタ−を用いて濾過後、溶存空気
等を真空脱気してレンズモールドに注入する。重合は最
初比較的低温で行ない、徐々に昇温して重合を完結する
。例えば、６０℃で１０時間、８０℃で５時間、１００
℃で５時間、１１０℃で５時間かけて重合し、徐冷接離
型する。

ラジカル重合開始剤の種類は公知の各種のものが使用可
能である。例えば、ジイソプロビルパーオキシジカーポ
ネ−１〜、ｔ−ブチルバーオキシピバレ−１〜、ｔ−プ
チルパーオキシイソプロビルカーボネ−１−、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイドなどでおる。

好ましくは、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、℃
−ブヂルパーオキシイソプロピルカーボネートである。

使用量は０．００５〜３重量％の範囲で使用が可能であ
るが、０．０１〜０．１重量％が好適である。

紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤は、いず
れも公知の各種のものの使用が可能である。

レンズモールドはレンズの凹面と凸面を形成する２枚の
ガラス板とこれを保持するポリエチレン製ガスケツ１〜
により構成されている。

本発明のプラスチックレンズは、バートコ−１−１反射
防止、防曇性付与、耐摩耗性、耐薬品性向上などの公知
の表面改質を施すことが可能である。

〔実施例〕

次に本発明を実施例で示す。実施例において得られた重
合体の諸物性は、下記の試験方法により測定した。

（１）　　屈折率およびアツベ数 プルフリツヒ屈折計を用いて、温度２０℃で波長５８９
．３人のＤ線、５４６．１人のＥ線、４８６．１人のＥ
線の条件で測定した。

（２）　　色調 レンズ成型品の色調を目視により判定した。

（３）　　曲げ剛性率 ＪＩＳ　　Ｋ　　７２０３に準じた。ただし、試験片の
形状は、３０ｍｍＸ　１０ｍｍＸ３ｎｗｎ、支点間距離
は２２ｎｗｎとした。

（４）　　後加工性 成型レンズに研磨、染色、ハードコート、反射防止、防
曇性付与などを施した時のレンズの外観および光学的安
定性。

実施例１ トリブロムネオペンチルアクリレート６０重量部、ジブ
ロムスチレン２５重量部、ジビニルベンゼン−ＨＰ（ダ
ウケミカル社商品名：　ＤＶＢ−ＨＰ）１５重量部を混
合し、さらに重合開始剤としてｔｅｒｔ−ブチルパーオ
キシイソプロピルカーボネート０．０３重量％を添加し
よく混合した。メンブランフィルタ−を用いて濾過後、
空気等の溶存ガスを真空脱気してレンズモールドへ注入
した。

注入液は低粘度のため容易に注入できた。

重合は最初６０℃で１０時間かけて内容物を固化させ、
ざらに８０℃で５時間、１００℃で５時間、１１０℃で
５時間かけて重合を完結した。

得られた重合体の屈折率（ｎ、）は１．６１と高く、し
かもアツベ数（νＤ）３７と優れていた。

その他の諸物性を第１表に示した。

実施例２ トリブロムネオペンチルメタクリレート７５重量部、ペ
ンタブロムフェノキシエチルアクリレート１０重量部、
ジビニルベンゼン−ＨＰ（ダウケミカル社商品名：ＤＶ
Ｂ−ＨＰ）１５重量部を混合し、ざらに重合開始剤とし
てｔｅｒｔ−ブチルインプロピルカーボネート０．０３
重量％を添加した。

この混合液を実施例１と同様の操作方法で重合成型し、
得られた重合体の諸物性を第１表に示した。

屈折率（ｎ、＞１．６１、アツベ数（νＤ）４１と非常
に優れた光学特性を有していた。

実施例３〜５．比較例１〜２ 実施例１と同様の手法によって、組成を変えてレンズを
作製し、その結果を第１表に示した。

第１表から明らかなように、本発明に係るレンズは屈折
率が１．６０以上と高く、かつアツベ数も３５以上と優
れていることがわかる。もちろん、本発明のレンズは注
型作業性、耐熱性、後加工性、枠入れ安定性にも優れて
いた。

（発明の効果） 本発明のプラスチックレンズは、従来のプラスチックレ
ンズに比べて次のような特性を有する。

■　屈折率が１．６０以上なため、レンズの外周部の厚
みを薄くできる。もちろんレンズを軽くできるという利
点もある。

■　アツベ数が３５以上なため、従来の高屈折率レンズ
に比べて色収差がより小さいレンズを得られる。

■　耐熱性、後加工性などが優れたレンズが得られる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I で示される繰返し構造単位を主成分と
   することを特徴とする高屈折率プラスチックレンズ。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし式中、−Ｃ＿ｍＨ＿ｎＸ＿ｐは含ハロゲン脂肪
   族および／または含ハロゲン脂環族を示し、Ｒは水素ま
   たはメチル基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、ｌ＝１
   〜３、ｍ＝１〜１２、ｎ＋ｐ＝１〜２５の整数を表わす
   。）
2. （２）一般式 I で示される繰返し構造単位が樹脂中３
   ０重量％以上であることを特徴とする特許請求の範囲第
   （１）項記載の高屈折率プラスチックレンズ。