JPS6281371A - 新規アクリジン誘導体 - Google Patents
新規アクリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS6281371A JPS6281371A JP22075985A JP22075985A JPS6281371A JP S6281371 A JPS6281371 A JP S6281371A JP 22075985 A JP22075985 A JP 22075985A JP 22075985 A JP22075985 A JP 22075985A JP S6281371 A JPS6281371 A JP S6281371A
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- JP
- Japan
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- formula
- derivative
- expressed
- reacted
- terephthalaldehyde
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- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ヒト染色体の分染用染色剤等として有用な新
規アクリジン誘導体に関する６〔発明の背景〕 近年、ヒトの染色体研究に広くとり入れられてきている
染色体分染法は、様々な前処理の後に特殊な染料や螢光
色素を用いて染色体上に縞（バンド）を染め出し、その
分布と濃淡の関係が染色体ごとに一定している事実を用
いて、染色体の同定や染色体の異常の検出を行なうもの
で、先天異常。
規アクリジン誘導体に関する６〔発明の背景〕 近年、ヒトの染色体研究に広くとり入れられてきている
染色体分染法は、様々な前処理の後に特殊な染料や螢光
色素を用いて染色体上に縞（バンド）を染め出し、その
分布と濃淡の関係が染色体ごとに一定している事実を用
いて、染色体の同定や染色体の異常の検出を行なうもの
で、先天異常。
遺伝層、悪性腫傷などに関する基礎及び応用の両面の研
究の発展に大いに寄与している。
究の発展に大いに寄与している。
染色体分染法には、染色体標本をキナクリンマスタード
で染色するＣバンド法、染色体をトリプシン処理しギム
ザで染めるＣバンド法、アルカリ処理をしてからギムザ
で染めることにより動態体が染まるＣバンド法などがあ
り、バンドのできる仕組みは、よくわかっていないが、
いずれの方法を用いても、それぞれに染色体に固有の縞
模様ができるため、染色体の部分的欠失や転座などの詳
細な解析にも有効である。Ｃバンド法は何の前処理も必
要とせず、普通の方法で作製した標本で、確実に、明瞭
な横縞を染め分ける技術で、Ｇバンド法等と並び染色体
の精密な分析法に進歩をもたらした。その後、更に研究
が進み、最近では上記Ｑバンド法やＧバンド法などの一
般的な分集法のほかに、更に新しい高精度分染法も普及
しつつあシ、特異性のめる、新しい、より効果的な染色
剤が求められている現状にある。
で染色するＣバンド法、染色体をトリプシン処理しギム
ザで染めるＣバンド法、アルカリ処理をしてからギムザ
で染めることにより動態体が染まるＣバンド法などがあ
り、バンドのできる仕組みは、よくわかっていないが、
いずれの方法を用いても、それぞれに染色体に固有の縞
模様ができるため、染色体の部分的欠失や転座などの詳
細な解析にも有効である。Ｃバンド法は何の前処理も必
要とせず、普通の方法で作製した標本で、確実に、明瞭
な横縞を染め分ける技術で、Ｇバンド法等と並び染色体
の精密な分析法に進歩をもたらした。その後、更に研究
が進み、最近では上記Ｑバンド法やＧバンド法などの一
般的な分集法のほかに、更に新しい高精度分染法も普及
しつつあシ、特異性のめる、新しい、より効果的な染色
剤が求められている現状にある。
本発明は、上記した如きヒト染色体分集用の染色剤等と
しての用途が期待できる、新規なアクリジン誘導体を提
供することを目的とする。
しての用途が期待できる、新規なアクリジン誘導体を提
供することを目的とする。
（式中、Ｒ’ ＊ Ｒ２は夫々独立して水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又は置換アミン基を表わ
す。但し、Ｒ’、Ｒ２が共に水素原子である場合を除く
。）で示される、テレフタルアルデヒドビス（９′−ア
クリジニル）ヒドラゾン誘導体の発明である。
アルキル基、低級アルコキシ基又は置換アミン基を表わ
す。但し、Ｒ’、Ｒ２が共に水素原子である場合を除く
。）で示される、テレフタルアルデヒドビス（９′−ア
クリジニル）ヒドラゾン誘導体の発明である。
一般式ＣＩ）に於て、Ｒ１，Ｒ２で示される低級アルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、アミル基環炭素数１〜５の低級アルキル基
が挙げられ、直鎖状９分枝状のいずれにてもよく、低級
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、アミルオキシ基環炭素数
１〜５の低級アルコキシ基が挙げられ、直鎖状２分枝状
のいずれにてもよく、置換アミン基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基（直鎖状２分枝状いずれにてもよ−）又は例えば
−Ｃ２Ｈ４０Ｈ基、−Ｃ，Ｈ６０Ｈ基、−ＣＩ（２ＮＨ
８Ｏ２ＣＨ，基、基等の置換低級アルキル基等で置換さ
れたアミノ基が挙げられる。これら低級アルキル基、低
級アルコキシ基、置換アミノ基はいずれも電子供与基で
ちるからアクリジン環の電子密度を高める効果があり、
従って、これらの置換基を有する本発明のアクリジン誘
導体は、いずれも分子吸光係数が大さく、また螢光強度
が大であり、例えばこれをヒト染色体の分集用染色剤と
して用いた場合なとては極めて効果的である。
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、アミル基環炭素数１〜５の低級アルキル基
が挙げられ、直鎖状９分枝状のいずれにてもよく、低級
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基、アミルオキシ基環炭素数
１〜５の低級アルコキシ基が挙げられ、直鎖状２分枝状
のいずれにてもよく、置換アミン基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基（直鎖状２分枝状いずれにてもよ−）又は例えば
−Ｃ２Ｈ４０Ｈ基、−Ｃ，Ｈ６０Ｈ基、−ＣＩ（２ＮＨ
８Ｏ２ＣＨ，基、基等の置換低級アルキル基等で置換さ
れたアミノ基が挙げられる。これら低級アルキル基、低
級アルコキシ基、置換アミノ基はいずれも電子供与基で
ちるからアクリジン環の電子密度を高める効果があり、
従って、これらの置換基を有する本発明のアクリジン誘
導体は、いずれも分子吸光係数が大さく、また螢光強度
が大であり、例えばこれをヒト染色体の分集用染色剤と
して用いた場合なとては極めて効果的である。
本発明のアクリジン誘導体は、例えば下記の如くして容
易に合成し得る。
易に合成し得る。
即ち、例えば、０−クロル安息香酸（又はその誘導体）
見物質とし、Ｕｌ１ｍａｎｎ反応によシ、式（式中、Ｒ
’、Ｒ２は前記と同じ。）で示されるＮ−フェニルアン
トラニル酸誘導体を合成し、次いでこれをオキシ塩出リ
ンで縮合閉環及び塩素置換反応させて ｔ （式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ。）で示される９−ク
ロルアクリジン誘導体とし、更にこれ全ヒドラジンと反
応させることにより ン〜（Ｊ ５管（Ｖｊ （式中、Ｒ’、Ｒ２は前記と同じ。）で示される９−ヒ
ドラジノアクリジン誘導体とした後、これをテレフタル
アルデヒドと反応させることにより目的とする一般式 （式中、Ｈｌ 、 Ｒ２は前記と同じ。）で示される本
発明アクリジン誘導体が得られる。
’、Ｒ２は前記と同じ。）で示されるＮ−フェニルアン
トラニル酸誘導体を合成し、次いでこれをオキシ塩出リ
ンで縮合閉環及び塩素置換反応させて ｔ （式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ。）で示される９−ク
ロルアクリジン誘導体とし、更にこれ全ヒドラジンと反
応させることにより ン〜（Ｊ ５管（Ｖｊ （式中、Ｒ’、Ｒ２は前記と同じ。）で示される９−ヒ
ドラジノアクリジン誘導体とした後、これをテレフタル
アルデヒドと反応させることにより目的とする一般式 （式中、Ｈｌ 、 Ｒ２は前記と同じ。）で示される本
発明アクリジン誘導体が得られる。
第１工程のＵｌ１ｍａｎｎ反応は、Ｃｕ存在下に反応さ
せる常法忙従ってこれを行なえばよい。反応はアミルア
ルコール等適当な反応溶媒中性なうのが好ましく、通常
は加熱反応させる。第２工程の縮合閉環及び塩素置換反
応は、例えば、Ｏｒｇ、 Ｓｙｎ、 Ｃｏ１１゜Ｖｏｌ
、 ＩＩ ｐ、 ５３（１９５５）に記載の方法に準拠
しＮ−フェニルアントラニル酸誘導体とオキシ塩化リン
とを加熱反応させる。第３工程のヒドラジンとの反応は
、例えば、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 、 １９６５
．４６５６に記載の方法に準拠し９−クロルアクリジン
誘導体と抱水ヒドラジンとをアルコール醒媒中加熱し、
置換反応させる。第４工程のテレフタルアルデヒドとの
反応は、例えば、９−ヒドラジノアクリジン誘導体と、
これに対して０．５〜０．７５倍モルのテレフタルアル
デヒドトラ、例えばメタノール、エタノール、アセトン
、ジオキサン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の親
水性有機−媒中で、通常５０〜６０℃で数十分乃至ν時
間攪拌反応させれば目的物の結晶が析出沈画するので、
常法によシ、これｔ−炉取、洗浄、乾燥し、要すれば適
当な溶媒で再結晶することにより、赤橙色乃至製法赤色
結晶として目的の本発明新規アクリジン誘導体を容易に
得ることができる。なお、上記再結晶溶媒としては、通
常、メタノール、エタノール、ジオキサン、ＤＭＦ等の
有機溶媒又はこれらの任意の割合の混合溶媒、又はこれ
らに更に水を加えた混合溶媒等が用いられるが、また化
合物により氷酢酸等も再結溶媒として用い得る。
せる常法忙従ってこれを行なえばよい。反応はアミルア
ルコール等適当な反応溶媒中性なうのが好ましく、通常
は加熱反応させる。第２工程の縮合閉環及び塩素置換反
応は、例えば、Ｏｒｇ、 Ｓｙｎ、 Ｃｏ１１゜Ｖｏｌ
、 ＩＩ ｐ、 ５３（１９５５）に記載の方法に準拠
しＮ−フェニルアントラニル酸誘導体とオキシ塩化リン
とを加熱反応させる。第３工程のヒドラジンとの反応は
、例えば、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 、 １９６５
．４６５６に記載の方法に準拠し９−クロルアクリジン
誘導体と抱水ヒドラジンとをアルコール醒媒中加熱し、
置換反応させる。第４工程のテレフタルアルデヒドとの
反応は、例えば、９−ヒドラジノアクリジン誘導体と、
これに対して０．５〜０．７５倍モルのテレフタルアル
デヒドトラ、例えばメタノール、エタノール、アセトン
、ジオキサン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の親
水性有機−媒中で、通常５０〜６０℃で数十分乃至ν時
間攪拌反応させれば目的物の結晶が析出沈画するので、
常法によシ、これｔ−炉取、洗浄、乾燥し、要すれば適
当な溶媒で再結晶することにより、赤橙色乃至製法赤色
結晶として目的の本発明新規アクリジン誘導体を容易に
得ることができる。なお、上記再結晶溶媒としては、通
常、メタノール、エタノール、ジオキサン、ＤＭＦ等の
有機溶媒又はこれらの任意の割合の混合溶媒、又はこれ
らに更に水を加えた混合溶媒等が用いられるが、また化
合物により氷酢酸等も再結溶媒として用い得る。
本発明の新規アクリジン誘導体は、大気中に於て極めて
安定であり、大半のものは水には不溶でるるが、メタノ
ール、エタノール、ジオキサン、ＤＭＦ、クロルホルム
、四塩化炭素等の有＋Ａ溶媒や氷酢酸には可溶で、酢酸
中では黄色に、また、その他の有機溶媒中では赤橙色乃
至深赤色に呈色する。
安定であり、大半のものは水には不溶でるるが、メタノ
ール、エタノール、ジオキサン、ＤＭＦ、クロルホルム
、四塩化炭素等の有＋Ａ溶媒や氷酢酸には可溶で、酢酸
中では黄色に、また、その他の有機溶媒中では赤橙色乃
至深赤色に呈色する。
本発明の新規化合物は、−の違いにより２つの化学種が
存在する。即ち、ｐＨ３，５以下ではアクリジン環の窒
素にプロトンが付加した式（Ａ）で示される構造の化合
物として存在し、また、ｐｉ４６．５以上（但し、Ｒ１
又はＲ２が置換アミノ基の場合には声９、０以上）では
式ＣＢ’）で示される構造の化合物として存在し、夫々
独自の極大吸収波長を有する。
存在する。即ち、ｐＨ３，５以下ではアクリジン環の窒
素にプロトンが付加した式（Ａ）で示される構造の化合
物として存在し、また、ｐｉ４６．５以上（但し、Ｒ１
又はＲ２が置換アミノ基の場合には声９、０以上）では
式ＣＢ’）で示される構造の化合物として存在し、夫々
独自の極大吸収波長を有する。
本発明の新規化合物は、例えばヒト染色体の分集用染色
剤として用いた場合（Ｒ−染色法による）には、特定部
位例えば従来の染色方法では識別が困難なＣ群扁９の染
色体の動原体に親和性を有し、その付近に強い螢光を発
する。従って、本発明化合物の使用により、特定染色体
の識別即ち、位置の確認及び判定が可能となり、各種の
疾病や異常症の発見、解明に寄与するところが甚だ大き
い。
剤として用いた場合（Ｒ−染色法による）には、特定部
位例えば従来の染色方法では識別が困難なＣ群扁９の染
色体の動原体に親和性を有し、その付近に強い螢光を発
する。従って、本発明化合物の使用により、特定染色体
の識別即ち、位置の確認及び判定が可能となり、各種の
疾病や異常症の発見、解明に寄与するところが甚だ大き
い。
以下ｉ／Ｃ実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例によシ何らの制約を受けるも
のではない。
が、本発明はこれら実施例によシ何らの制約を受けるも
のではない。
本発明の新規アクリジン誘導体は、いずれも次に示され
る合成ルートで合成した。
る合成ルートで合成した。
Ｒ′
アントラニル酸誘導体
ｊ
９−クロルアクリジン誘導体（１’ａ）９−ヒドラジノ
アクリジン誘導体（■へ）（１）Ｎ−（ｆＷ換フェニル
）アントラニル酸の合成Ａ法） ０−クロル安息香［８
＆（０，０５１モル）を炭酸カリウム１０ｇ及びアミル
アルコール６７μｌと混合し、次いでトルエン１２ｍ−
ｇｔ−注入後、常圧下濃縮して留分２０を全除いた。次
にアニリン誘導体（０，０５１モル）及び銅粉０．２．
Ｆ全添加後１２０℃で３時間反応させた。反応液を冷却
後、水１５０ｔＲ１及び活性炭１ｇを加えて処理し、不
溶物を戸去しｆｃ後戸涙液濃縮した。残渣全水１５０ｍ
１に溶解後希塩酸を加えてＰＨ４とし、析出晶′ｊ＆：
Ｐ取、水洗、乾燥してアントラニル酸誘導体を得た。
アクリジン誘導体（■へ）（１）Ｎ−（ｆＷ換フェニル
）アントラニル酸の合成Ａ法） ０−クロル安息香［８
＆（０，０５１モル）を炭酸カリウム１０ｇ及びアミル
アルコール６７μｌと混合し、次いでトルエン１２ｍ−
ｇｔ−注入後、常圧下濃縮して留分２０を全除いた。次
にアニリン誘導体（０，０５１モル）及び銅粉０．２．
Ｆ全添加後１２０℃で３時間反応させた。反応液を冷却
後、水１５０ｔＲ１及び活性炭１ｇを加えて処理し、不
溶物を戸去しｆｃ後戸涙液濃縮した。残渣全水１５０ｍ
１に溶解後希塩酸を加えてＰＨ４とし、析出晶′ｊ＆：
Ｐ取、水洗、乾燥してアントラニル酸誘導体を得た。
結果を表１に示す。
Ｂ法） ０−クロル安息香酸８ｇ（０，０５１モル）ア
ニリン誘導体（０，２４モル）及び銅粉０．２９を混ぜ
、２．５時間還流反応を行なった。反応液を冷却後希塩
酸を加えてｐＨ１，０とし、析出晶ｔ−戸取、水洗、Ｉ
ｉ、燥してアントラニル酸誘導体を得た。結果を表１に
示す。
ニリン誘導体（０，２４モル）及び銅粉０．２９を混ぜ
、２．５時間還流反応を行なった。反応液を冷却後希塩
酸を加えてｐＨ１，０とし、析出晶ｔ−戸取、水洗、Ｉ
ｉ、燥してアントラニル酸誘導体を得た。結果を表１に
示す。
以下余白
（２）９−クロルアクリジン誘導体（１’ａ）の合成ア
ントラニル酸誘導体（０，０５モル）をオキシ塩化燐９
０−と混ぜ３時間還流反応を行なった。反応後濃縮し、
残渣に炭酸ソーダ水溶液を注入して−（８とした。次い
で塩化メチレン層ヲ分取して水洗し、無水ＭｇＳＯ４で
乾燥した。乾燥剤戸去後、溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキ
サンで結晶化させてｐ取、乾燥し９−クロルアクリジン
誘導体（１’ａ）’に得た。結果を表２に示す。
ントラニル酸誘導体（０，０５モル）をオキシ塩化燐９
０−と混ぜ３時間還流反応を行なった。反応後濃縮し、
残渣に炭酸ソーダ水溶液を注入して−（８とした。次い
で塩化メチレン層ヲ分取して水洗し、無水ＭｇＳＯ４で
乾燥した。乾燥剤戸去後、溶媒留去し、残渣をｎ−ヘキ
サンで結晶化させてｐ取、乾燥し９−クロルアクリジン
誘導体（１’ａ）’に得た。結果を表２に示す。
以下余白
（３）９−ヒドラソノアクリジン誘導体（ｒ’ｂ）の合
成抱水ヒドラジン１５−をエタノール３００−と混合し
、還流下これに９−クロルアクリジン誘導体（０，０３
モル）をエタノール３０―に溶解した液を滴下した。次
いで３時間還流反応を行なった後減圧下弓媒留去した。
成抱水ヒドラジン１５−をエタノール３００−と混合し
、還流下これに９−クロルアクリジン誘導体（０，０３
モル）をエタノール３０―に溶解した液を滴下した。次
いで３時間還流反応を行なった後減圧下弓媒留去した。
濃縮残渣をカラムクロマト分離（ワコーグルＣ−２００
、溶離液：塩化メチレン／ｎ−ヘキサン＝ ５７１ （
ｖ／ｖ） ） Ｌ、Ｒｆｏ、１５〜０．３５の王スポッ
ト部を分画し、濃縮して９−ヒドラジノアクリジン誘導
体（１’ｂ）を得た。結果を表３に示す。
、溶離液：塩化メチレン／ｎ−ヘキサン＝ ５７１ （
ｖ／ｖ） ） Ｌ、Ｒｆｏ、１５〜０．３５の王スポッ
ト部を分画し、濃縮して９−ヒドラジノアクリジン誘導
体（１’ｂ）を得た。結果を表３に示す。
以下余白
（４） テレフタルアルデヒド９ ビス（９′−アク
リジニル）ヒドラゾン誘導体（■′）の合成９′−ヒド
ラジノアクリジン誘導体（１’ｂ） （０，００５モル
）をメタノール５０〜７５ＴｒＬｔに昭解し、これにテ
レフタルアルデヒド（０，００２５モル）のメタノール
浴Ｑ ３０ ｍｌを５０〜６０℃で滴下し同温度で２時
間攪拌反応させた。反応液を冷却して析出晶を戸取し少
量のメタノールで洗浄後、適尚な俗媒で再結晶してテレ
フタルアルデヒＶ ビス（９′−アクリゾニル）ヒドラ
ゾン誘導体（１’）ｌた。結果を表４に示す。
リジニル）ヒドラゾン誘導体（■′）の合成９′−ヒド
ラジノアクリジン誘導体（１’ｂ） （０，００５モル
）をメタノール５０〜７５ＴｒＬｔに昭解し、これにテ
レフタルアルデヒド（０，００２５モル）のメタノール
浴Ｑ ３０ ｍｌを５０〜６０℃で滴下し同温度で２時
間攪拌反応させた。反応液を冷却して析出晶を戸取し少
量のメタノールで洗浄後、適尚な俗媒で再結晶してテレ
フタルアルデヒＶ ビス（９′−アクリゾニル）ヒドラ
ゾン誘導体（１’）ｌた。結果を表４に示す。
以下余白
〔発明の効果〕
以上述べた如く、本発明は、ヒト染色体の分集用染色剤
等として有用な新規なアクリジン誘導体を提供するもの
であり、例えば本発明のアクリジン誘導体を用いた分集
法に於ては、従来の染色方法では識別が困難な特定部位
即ち、Ｃ群＆９の染色体の識別及び位置判定が可能とな
る等の点に顕著な効果を奏するものであって、斯業に貢
献するところ甚だ大なる発明である。
等として有用な新規なアクリジン誘導体を提供するもの
であり、例えば本発明のアクリジン誘導体を用いた分集
法に於ては、従来の染色方法では識別が困難な特定部位
即ち、Ｃ群＆９の染色体の識別及び位置判定が可能とな
る等の点に顕著な効果を奏するものであって、斯業に貢
献するところ甚だ大なる発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は夫々独立して水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基又は置換アミノ基を表わ
す。但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２が共に水素原子である場合を
除く。）で示される、テレフタルアルデヒドビス（９′
−アクリジニル）ヒドラゾン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22075985A JPH0629250B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 新規アクリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22075985A JPH0629250B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 新規アクリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281371A true JPS6281371A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0629250B2 JPH0629250B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=16756098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22075985A Expired - Lifetime JPH0629250B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 新規アクリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629250B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104262331A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-01-07 | 广西中医药大学 | 一种吖啶酰腙类衍生物及其制备方法和用途 |
-
1985
- 1985-10-03 JP JP22075985A patent/JPH0629250B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104262331A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-01-07 | 广西中医药大学 | 一种吖啶酰腙类衍生物及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0629250B2 (ja) | 1994-04-20 |
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