JPS6281376A - ベンゾトリアゾ−ル化合物 - Google Patents
ベンゾトリアゾ−ル化合物Info
- Publication number
- JPS6281376A JPS6281376A JP21981685A JP21981685A JPS6281376A JP S6281376 A JPS6281376 A JP S6281376A JP 21981685 A JP21981685 A JP 21981685A JP 21981685 A JP21981685 A JP 21981685A JP S6281376 A JPS6281376 A JP S6281376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzotriazole
- light
- compound
- hydroxy
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成重合体等の有機物質用の光安定剤、高分
子量光安定剤用の中間体あるいは高分子材料に結合しえ
る反応性光安定剤として有用な、分子中に（メタ）アク
リルアミド基を有するベンゾトリアゾール化合物を提供
するもである。
子量光安定剤用の中間体あるいは高分子材料に結合しえ
る反応性光安定剤として有用な、分子中に（メタ）アク
リルアミド基を有するベンゾトリアゾール化合物を提供
するもである。
２−ヒドロキシフェニルヘンシトリアゾール化合物は合
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は一般に低分子量であるために樹
脂の加工中に１発したり、あるいは水、有機溶剤等によ
って樹脂中から抽出されてしまい、結果として有機物質
を長期に渡って安定化することができなかった。
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は一般に低分子量であるために樹
脂の加工中に１発したり、あるいは水、有機溶剤等によ
って樹脂中から抽出されてしまい、結果として有機物質
を長期に渡って安定化することができなかった。
このため、大きな置換基を導入したり、あるいは該化合
物をアルデヒド類で二型化することも提案されている。
物をアルデヒド類で二型化することも提案されている。
しかしながら、これらの化合物によっても上記欠点は満
足し得るまでは改善できなかった。
足し得るまでは改善できなかった。
これらの欠点を解消するために、重合性二重結合を存す
る光安定剤を（共）重合した高分子量の光安定剤が提案
されている。
る光安定剤を（共）重合した高分子量の光安定剤が提案
されている。
例えば、米国特許第３１５９６４６号公報、同３７６１
２７２号公報及び特開昭５８−１８５６７７号公報には
（メタ）アクリロイルオキシまたは（メタ）アクリロイ
ルアミノ基を有する２−ヒドロキシフェニルベンゾトリ
アゾール化合物またはその（共）重合体が記載されてい
る。
２７２号公報及び特開昭５８−１８５６７７号公報には
（メタ）アクリロイルオキシまたは（メタ）アクリロイ
ルアミノ基を有する２−ヒドロキシフェニルベンゾトリ
アゾール化合物またはその（共）重合体が記載されてい
る。
しかしながら、上記公報記載の化合物はアルキル置換基
を有さないか、有していても炭素原子数４までの低級ア
ルキル基しか有しておらず、有機溶媒への溶解性に劣る
ため、（共）重合体を得るためには無溶媒ないしは水性
媒体中に分散させて重合させなければならず、反応の制
御が困難である等の欠点を有していた。
を有さないか、有していても炭素原子数４までの低級ア
ルキル基しか有しておらず、有機溶媒への溶解性に劣る
ため、（共）重合体を得るためには無溶媒ないしは水性
媒体中に分散させて重合させなければならず、反応の制
御が困難である等の欠点を有していた。
また、これらの化合物を合成樹脂等の高分子材料に配合
した場合はブルームあるいはブリード等を生じるため、
その安定化効果は短期間のものでしかなかった。
した場合はブルームあるいはブリード等を生じるため、
その安定化効果は短期間のものでしかなかった。
本発明者等はそれ自身光安定化効果に優れ、しかも耐熱
性及び耐抽出性の良好な（共）重合型光安定剤に誘導可
能な反応性二重結合を有するベンゾトリアゾール化合物
を得るために鋭意検討を重ねた結果、次の弐を有するベ
ンゾトリアゾール化合物が有機溶媒への溶解性に優れ、
上記課題を全て解決することを見出し本発明に到達した
。
性及び耐抽出性の良好な（共）重合型光安定剤に誘導可
能な反応性二重結合を有するベンゾトリアゾール化合物
を得るために鋭意検討を重ねた結果、次の弐を有するベ
ンゾトリアゾール化合物が有機溶媒への溶解性に優れ、
上記課題を全て解決することを見出し本発明に到達した
。
ｔ−ＣａＨ＋ｔ
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）また、
上記化合物からの（共）重合体は高分子材料への相溶性
も良好であり、高分子材料の耐光性を長期に渡って改善
することができる。
上記化合物からの（共）重合体は高分子材料への相溶性
も良好であり、高分子材料の耐光性を長期に渡って改善
することができる。
上記化合物は、例えば、２−（２”−ヒドロキシ−３゛
−アミノ−５゛−第三オクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾールを（メタ）アクリルクロライドと反応させること
により容易に製造することができる。
−アミノ−５゛−第三オクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾールを（メタ）アクリルクロライドと反応させること
により容易に製造することができる。
本発明の上記式で表される化合物あるいはその（共）重
合体は各種合成樹脂、ゴム、ワックス、油脂等の有機材
料用の光安定剤として有用であるばかりでなく、各種の
高分子を与えるモノマーと（共）重合体させる反応性モ
ノマーとして有用である。
合体は各種合成樹脂、ゴム、ワックス、油脂等の有機材
料用の光安定剤として有用であるばかりでなく、各種の
高分子を与えるモノマーと（共）重合体させる反応性モ
ノマーとして有用である。
本発明の化合物またはその（共）重合体により安定化さ
れる有機材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン−１１ポリ−３−メチルペンテン
等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル
共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のα−オレ
フィン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポ
リ弗化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−ウレタン共重合体等の含ハロゲン樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸
、ブタジェン、アクリロニトリル等）との共重合体、ア
クリロニトリル−ブタジェン−スチレン三元共重合体、
メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン三元共重
合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリテトラメチレンエーテルグリコールテレフタ
レート等の直鎖ポリエステルまたはポリエーテルエステ
ル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂
、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂、イ
ソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム等の高分子物
質及びこれらのブレンド物、天然油脂、合成エステル油
、鉱油等があげられる。
れる有機材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン−１１ポリ−３−メチルペンテン
等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル
共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のα−オレ
フィン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポ
リ弗化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−ウレタン共重合体等の含ハロゲン樹脂
、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸
、ブタジェン、アクリロニトリル等）との共重合体、ア
クリロニトリル−ブタジェン−スチレン三元共重合体、
メタクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン三元共重
合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリテトラメチレンエーテルグリコールテレフタ
レート等の直鎖ポリエステルまたはポリエーテルエステ
ル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂
、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂、イ
ソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム等の高分子物
質及びこれらのブレンド物、天然油脂、合成エステル油
、鉱油等があげられる。
本発明を、以下の実施例によって更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例によって制限されるものでは
ない。
、本発明はこれらの実施例によって制限されるものでは
ない。
実施例１
２−（２”−ヒドロキシ−３゛−アミノ−５−第三オク
チル）ベンゾトリアゾール１６．９ ｇ 、メタクリロ
イルクロライド６．７ ｇ 、重炭酸ナトリウム１．１
ｇ及びｍ−ジニトロベンゼン０．０１ ｇをキシレン５
０ｍ ｌに溶解し、窒素気流下５０℃で５時間撹拌した
。
チル）ベンゾトリアゾール１６．９ ｇ 、メタクリロ
イルクロライド６．７ ｇ 、重炭酸ナトリウム１．１
ｇ及びｍ−ジニトロベンゼン０．０１ ｇをキシレン５
０ｍ ｌに溶解し、窒素気流下５０℃で５時間撹拌した
。
水洗、乾燥後、溶媒を溜去し、残渣を酢酸エチルより再
結晶して融点１６７〜１７０°Ｃの微黄色粉末を得た。
結晶して融点１６７〜１７０°Ｃの微黄色粉末を得た。
赤外分光分析
１６１０及び７５０ｃｍ−’ （）リアゾール環）３４
５０及び１６８０ｃｍ−’ （アニリド）１６３０ｃ
ｍ−’ （Ｃ＝Ｃ二重結合）実施例２ メタクリロイルクロライドに代えアクリロイルクロライ
ドを用いる他は実施例１と同様にして、融点１７３〜１
７６°Ｃの微黄色粉末を得た。
５０及び１６８０ｃｍ−’ （アニリド）１６３０ｃ
ｍ−’ （Ｃ＝Ｃ二重結合）実施例２ メタクリロイルクロライドに代えアクリロイルクロライ
ドを用いる他は実施例１と同様にして、融点１７３〜１
７６°Ｃの微黄色粉末を得た。
赤外分光分析
１６１０及び７５０ｃｍ−’ （）リアゾール環）３４
５０及び１６８０ｃｍ−’ （アニリド）１６３５ｃ
ｍ−’ （Ｃ＝Ｃ二重結合）実施例３ 実施例１で得られた２−（２”−ヒドロキシ−３゛−メ
タクリロイルアミノ−５−第三オクチル）ベンゾトリア
ゾール４．１ｇ及びアブビスイソブチロニトリル０．２
ｇをキシレン５０ｍ ｌに溶解し、窒素気流下８０°Ｃ
で３０時間攪拌した。冷却後、この溶液を２００ｍ１の
メタノール中に滴下し生成した沈澱を濾過し、減圧下に
８０℃で乾燥した。
５０及び１６８０ｃｍ−’ （アニリド）１６３５ｃ
ｍ−’ （Ｃ＝Ｃ二重結合）実施例３ 実施例１で得られた２−（２”−ヒドロキシ−３゛−メ
タクリロイルアミノ−５−第三オクチル）ベンゾトリア
ゾール４．１ｇ及びアブビスイソブチロニトリル０．２
ｇをキシレン５０ｍ ｌに溶解し、窒素気流下８０°Ｃ
で３０時間攪拌した。冷却後、この溶液を２００ｍ１の
メタノール中に滴下し生成した沈澱を濾過し、減圧下に
８０℃で乾燥した。
平均分子量 ： ２５００
融点（軟化点）：１９５〜１９８℃
赤外線分光分析： １６３０ｃｍ−’の二重結合消失実
施例４ 下記配合により厚さ０．３ ｍｍのプレスシートを作成
し、このシートについて高圧水銀ランプによる耐光性の
試験を行った。また、８０℃の熱水に４８時間浸漬後の
シートについても耐光性の試験を行った。その結果を表
−１に示す。
施例４ 下記配合により厚さ０．３ ｍｍのプレスシートを作成
し、このシートについて高圧水銀ランプによる耐光性の
試験を行った。また、８０℃の熱水に４８時間浸漬後の
シートについても耐光性の試験を行った。その結果を表
−１に示す。
ポリプロピレン １００重量部ステア
リン酸カルシウム ０．２安定剤（表−１参
照）０．２ 表−１ 実施例３ 本発明の化合物は優れた耐熱性を有しており、過酷な加
工条件下でもその効果を減することがない。本実施例に
おいては、高温における押し出し加工を繰り返すことに
よる影響をみた。
リン酸カルシウム ０．２安定剤（表−１参
照）０．２ 表−１ 実施例３ 本発明の化合物は優れた耐熱性を有しており、過酷な加
工条件下でもその効果を減することがない。本実施例に
おいては、高温における押し出し加工を繰り返すことに
よる影響をみた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成したくシリン
ダ一温度２３０°Ｃ及び２４０℃、ヘッドダイス温度２
５０℃、回転数２Ｏｒｐｍ）。
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成したくシリン
ダ一温度２３０°Ｃ及び２４０℃、ヘッドダイス温度２
５０℃、回転数２Ｏｒｐｍ）。
押し出しを５回繰り返した後、このコンパウンドを用い
て試験片を射出成型機で作成した（シリンダ一温度２４
０℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５にｇ／ｃ＋ｄ
）。
て試験片を射出成型機で作成した（シリンダ一温度２４
０℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５にｇ／ｃ＋ｄ
）。
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
その結果を表−２に示す。
〔配合〕
エチレン−プロピレン共重合樹脂 １００重量部ステア
リン酸カルシウム ０．２ジラウリルチオ
ジブロピ第２−ト０．２安定剤（表−２参照）０．２ 表−２ 表−１及び表−２の結果から、本願発明の化合物及びそ
のポリマーは類似の低級アルキル置換化合物及びそのポ
リマーよりも光安定化効果が著しく大きく、しかも、耐
抽出性及び耐熱性に優れていることが明らかである。
リン酸カルシウム ０．２ジラウリルチオ
ジブロピ第２−ト０．２安定剤（表−２参照）０．２ 表−２ 表−１及び表−２の結果から、本願発明の化合物及びそ
のポリマーは類似の低級アルキル置換化合物及びそのポ
リマーよりも光安定化効果が著しく大きく、しかも、耐
抽出性及び耐熱性に優れていることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の式で表されるベンゾトリアゾール化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21981685A JPH0678323B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ベンゾトリアゾ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21981685A JPH0678323B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ベンゾトリアゾ−ル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281376A true JPS6281376A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0678323B2 JPH0678323B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=16741483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21981685A Expired - Fee Related JPH0678323B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ベンゾトリアゾ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678323B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003268048A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | 紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物および紫外線遮蔽性積層体 |
| JP2018528165A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-09-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換ベンゾトリアゾールフェノール |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP21981685A patent/JPH0678323B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003268048A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | 紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物および紫外線遮蔽性積層体 |
| JP2018528165A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-09-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換ベンゾトリアゾールフェノール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678323B2 (ja) | 1994-10-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |