JPH0678323B2 - ベンゾトリアゾ−ル化合物 - Google Patents
ベンゾトリアゾ−ル化合物Info
- Publication number
- JPH0678323B2 JPH0678323B2 JP21981685A JP21981685A JPH0678323B2 JP H0678323 B2 JPH0678323 B2 JP H0678323B2 JP 21981685 A JP21981685 A JP 21981685A JP 21981685 A JP21981685 A JP 21981685A JP H0678323 B2 JPH0678323 B2 JP H0678323B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- resin
- benzotriazole
- polymer
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、合成重合体等の有機物質用の光安定剤、高分
子量光安定剤用の中間体あるいは高分子材料に結合しえ
る反応性光安定剤として有用な、分子中に（メタ）アク
リルアミド基を有するベンゾトリアゾール化合物を提供
するもである。
子量光安定剤用の中間体あるいは高分子材料に結合しえ
る反応性光安定剤として有用な、分子中に（メタ）アク
リルアミド基を有するベンゾトリアゾール化合物を提供
するもである。
２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール化合物は合
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は一般に低分子量であるために樹
脂の加工中に揮発したり、あるいは水、有機溶剤等によ
って樹脂中から抽出されてしまい、結果として有機物質
を長期に渡って安定化することができなかった。
成樹脂等の各種有機材料用の光安定剤であることが知ら
れているが、該化合物は一般に低分子量であるために樹
脂の加工中に揮発したり、あるいは水、有機溶剤等によ
って樹脂中から抽出されてしまい、結果として有機物質
を長期に渡って安定化することができなかった。
このため、大きな置換基を導入したり、あるいは該化合
物をアルデヒド類で二量化することも提案されている。
物をアルデヒド類で二量化することも提案されている。
しかしながら、これらの化合物によっても上記欠点は満
足し得るまでは改善できなかった。
足し得るまでは改善できなかった。
これらの欠点を解消するために、重合性二重結合を有す
る光安定剤を（共）重合した高分子量の光安定剤が提案
されている。
る光安定剤を（共）重合した高分子量の光安定剤が提案
されている。
例えば、米国特許第3159646号公報、同3761272号公報及
び特開昭58−185677号公報には（メタ）アクリロイルオ
キシまたは（メタ）アクリロイルアミノ基を有する２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール化合物またはそ
の（共）重合体が記載されている。
び特開昭58−185677号公報には（メタ）アクリロイルオ
キシまたは（メタ）アクリロイルアミノ基を有する２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール化合物またはそ
の（共）重合体が記載されている。
しかしながら、上記公報記載の化合物はアルキル置換基
を有さないか、有していても炭素原子数４までの低級ア
ルキル基しか有しておらず、有機溶媒への溶解性に劣る
ため、（共）重合体を得るためには無溶媒ないしは水性
媒体中に分散させて重合させなければならず、反応の制
御が困難である等の欠点を有していた。
を有さないか、有していても炭素原子数４までの低級ア
ルキル基しか有しておらず、有機溶媒への溶解性に劣る
ため、（共）重合体を得るためには無溶媒ないしは水性
媒体中に分散させて重合させなければならず、反応の制
御が困難である等の欠点を有していた。
また、これらの化合物を合成樹脂等の高分子材料に配合
した場合はブルームあるいはブリード等を生じるため、
その安定化効果は短期間のものでしかなかった。
した場合はブルームあるいはブリード等を生じるため、
その安定化効果は短期間のものでしかなかった。
本発明者等はそれ自身光安定化効果に優れ、しかも耐熱
性及び耐抽出性の良好な（共）重合型光安定剤に誘導可
能な反応性二重結合を有するベンゾトリアゾール化合物
を得るために鋭意検討を重ねた結果、次の式を有するベ
ンゾトリアゾール化合物が有機溶媒への溶解性に優れ、
上記課題を全て解決することを見出し本発明に到達し
た。
性及び耐抽出性の良好な（共）重合型光安定剤に誘導可
能な反応性二重結合を有するベンゾトリアゾール化合物
を得るために鋭意検討を重ねた結果、次の式を有するベ
ンゾトリアゾール化合物が有機溶媒への溶解性に優れ、
上記課題を全て解決することを見出し本発明に到達し
た。
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。） また、上記化合物からの（共）重合体は高分子材料への
相溶性も良好であり、高分子材料の耐光性を長期に渡っ
て改善することができる。
相溶性も良好であり、高分子材料の耐光性を長期に渡っ
て改善することができる。
上記化合物は、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−３′
−アミノ−５′−第三オクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾールを（メタ）アクリルクロライドと反応させること
により容易に製造することができる。
−アミノ−５′−第三オクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾールを（メタ）アクリルクロライドと反応させること
により容易に製造することができる。
本発明の上記式で表される化合物あるいはその（共）重
合体は各種合成樹脂、ゴム、ワックス、油脂等の有機材
料用の光安定剤として有用であるばかりでなく、各種の
高分子を与えるモノマーと（共）重合体させる反応性モ
ノマーとして有用である。
合体は各種合成樹脂、ゴム、ワックス、油脂等の有機材
料用の光安定剤として有用であるばかりでなく、各種の
高分子を与えるモノマーと（共）重合体させる反応性モ
ノマーとして有用である。
本発明の化合物またはその（共）重合体により安定化さ
れる有機材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン
等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル
共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のα−オレ
フィン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポ
リ弗化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−ウレタン共重合体等の含ハロゲン樹
脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアクリロ
ニトリル、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン
酸、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体、
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン三元共重合
体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン三元
共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラー
ル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリテトラメチレンエーテルグリコールテレ
フタレート等の直鎖ポリエステルまたはポリエーテルエ
ステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカ
ーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系
樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エ
ポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム等の高
分子物質及びこれらのブレンド物、天然油脂、合成エス
テル油、鉱油等があげられる。
れる有機材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチルペンテン
等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル
共重合体、エチレン−プロピレン共重合体等のα−オレ
フィン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポ
リ弗化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレ
ン、塩素化ポリプロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化
ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−
エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−ウレタン共重合体等の含ハロゲン樹
脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリアクリロ
ニトリル、スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン
酸、ブタジエン、アクリロニトリル等）との共重合体、
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン三元共重合
体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン三元
共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラー
ル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、ポリテトラメチレンエーテルグリコールテレ
フタレート等の直鎖ポリエステルまたはポリエーテルエ
ステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカ
ーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系
樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エ
ポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹
脂、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム等の高
分子物質及びこれらのブレンド物、天然油脂、合成エス
テル油、鉱油等があげられる。
本発明を、以下の実施例によって更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって制限されるもので
はない。
が、本発明はこれらの実施例によって制限されるもので
はない。
実施例１ ２−（２′−ヒドロキシ−３′−メタクリロイルアミノ
−５−第三オクチル）ベンゾトリアゾールの製造 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−アミノ−５−第三オク
チル）ベンゾトリアゾール16.9g、メタクリロイルクロ
ライド6.7g、重炭酸ナトリウム1.1g及びｍ−ジニトロベ
ンゼン0.01gをキシレン50mlに溶解し、窒素気流下50℃
で５時間撹拌した。
−５−第三オクチル）ベンゾトリアゾールの製造 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−アミノ−５−第三オク
チル）ベンゾトリアゾール16.9g、メタクリロイルクロ
ライド6.7g、重炭酸ナトリウム1.1g及びｍ−ジニトロベ
ンゼン0.01gをキシレン50mlに溶解し、窒素気流下50℃
で５時間撹拌した。
水洗、乾燥後、溶媒を溜去し、残渣を酢酸エチルより再
結晶して融点167〜170℃の微黄色粉末を得た。
結晶して融点167〜170℃の微黄色粉末を得た。
赤外分光分析 1610及び 750cm-1 （トリアゾール環） 3450及び1680cm-1 （アニリド） 1630cm-1 （Ｃ＝Ｃ二重結合） 実施例２ ２−（２′−ヒドロキシ−３′−アクリロイルアミノ−
５−第三オクチル）ベンゾトリアゾールの製造 メタクリロイルクロライドに代えアクリロイルクロライ
ドを用いる他は実施例１と同様にして、融点173〜176℃
の微黄色粉末を得た。
５−第三オクチル）ベンゾトリアゾールの製造 メタクリロイルクロライドに代えアクリロイルクロライ
ドを用いる他は実施例１と同様にして、融点173〜176℃
の微黄色粉末を得た。
赤外分光分析 1610及び 750cm-1 （トリアゾール環） 3450及び1680cm-1 （アニリド） 1635cm-1 （Ｃ＝Ｃ二重結合） 実施例３ ２−（２′−ヒドロキシ−３′−メタクリロイルアミノ
−５−第三オクチル）ベンゾトリアゾールの重合 実施例１で得られた２−（２′−ヒドロキシ−３′−メ
タクリロイルアミノ−５−第三オクチル）ベンゾトリア
ゾール4.1g及びアゾビスイソブチロニトリル0.2gをキシ
レン50mlに溶解し、窒素気流下80℃で30時間撹拌した。
冷却後、この溶液を200mlのメタノール中に滴下し生成
した沈澱を濾過し、減圧下に80℃で乾燥した。
−５−第三オクチル）ベンゾトリアゾールの重合 実施例１で得られた２−（２′−ヒドロキシ−３′−メ
タクリロイルアミノ−５−第三オクチル）ベンゾトリア
ゾール4.1g及びアゾビスイソブチロニトリル0.2gをキシ
レン50mlに溶解し、窒素気流下80℃で30時間撹拌した。
冷却後、この溶液を200mlのメタノール中に滴下し生成
した沈澱を濾過し、減圧下に80℃で乾燥した。
平均分子量 :2500 融点（軟化点）:195〜198℃ 赤外線分光分析:1630cm-1の二重結合消失 実施例４ 下記配合により厚さ0.3mmのプレスシートを作成し、こ
のシートについて高圧水銀ランプによる耐光性の試験を
行った。また、80℃の熱水に48時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性の試験を行った。その結果を表−１に示
す。
のシートについて高圧水銀ランプによる耐光性の試験を
行った。また、80℃の熱水に48時間浸漬後のシートにつ
いても耐光性の試験を行った。その結果を表−１に示
す。
ポリプロピレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス （3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ シフェニル）プロピオネート 0.1 安定剤（表−１参照） 0.2 実施例３ 本発明の化合物は優れた耐熱性を有しており、過酷な加
工条件下でもその効果を減ずることがない。本実施例に
おいては、高温における押し出し加工を繰り返すことに
よる影響をみた。
工条件下でもその効果を減ずることがない。本実施例に
おいては、高温における押し出し加工を繰り返すことに
よる影響をみた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成した（シリン
ダー温度230℃及び240℃、ヘッドダイス温度250℃、回
転数20rpm）。
たあど、押し出し機でコンパウンドを作成した（シリン
ダー温度230℃及び240℃、ヘッドダイス温度250℃、回
転数20rpm）。
押し出しを５回繰り返した後、このコンパウンドを用い
て試験片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2）。
て試験片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg/cm2）。
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
行った。また、押し出し１回のコンパウンドを用いた試
験片についても耐光性試験を行った。
その結果を表−２に示す。
エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル−3,5−ジ第三ブチル−４− ヒドロキシフェニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 安定剤（表−２参照） 0.2 表−１及び表−２の結果から、本願発明の化合物及びそ
のポリマーは類似の低級アルキル置換化合物及びそのポ
リマーよりも光安定化効果が著しく大きく、しかも、耐
抽出性及び耐熱性に優れていることが明らかである。
のポリマーは類似の低級アルキル置換化合物及びそのポ
リマーよりも光安定化効果が著しく大きく、しかも、耐
抽出性及び耐熱性に優れていることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項１】次の式で表されるベンゾトリアゾール化合
物。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21981685A JPH0678323B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ベンゾトリアゾ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21981685A JPH0678323B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ベンゾトリアゾ−ル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281376A JPS6281376A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0678323B2 true JPH0678323B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=16741483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21981685A Expired - Fee Related JPH0678323B2 (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | ベンゾトリアゾ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678323B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4116804B2 (ja) * | 2002-03-15 | 2008-07-09 | 株式会社日本触媒 | 紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物および紫外線遮蔽性積層体 |
| WO2017007672A1 (en) * | 2015-07-07 | 2017-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Substituted benzotriazole phenols |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP21981685A patent/JPH0678323B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6281376A (ja) | 1987-04-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |