JPS6281437A - 耐メタノ−ル性に優れたゴム製品 - Google Patents
耐メタノ−ル性に優れたゴム製品Info
- Publication number
- JPS6281437A JPS6281437A JP22076885A JP22076885A JPS6281437A JP S6281437 A JPS6281437 A JP S6281437A JP 22076885 A JP22076885 A JP 22076885A JP 22076885 A JP22076885 A JP 22076885A JP S6281437 A JPS6281437 A JP S6281437A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- methanol
- polyethylene
- fuel
- chlorinated polyethylene
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Rigid Pipes And Flexible Pipes (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は耐メタノール性に優れた塩素化ポリエチレンを
主材とするゴム製品に関する。
主材とするゴム製品に関する。
（従来技術）
現在自動車エンジン用の燃料としては主にガソリンが使
用されている。しかし近年に至って公害問題、資源問題
あるいは経済性の見地から、ガソリンの代替燃料として
ガソリンにメタノールあるいはエタノールを添加した混
合燃料、さらにはメタノールあるいはエタノールのみを
燃料として動くエンジンの開発がなされており既に実用
化の段階に入っている。ただし日本においては資源問題
および経済性の点からエタノ−。
用されている。しかし近年に至って公害問題、資源問題
あるいは経済性の見地から、ガソリンの代替燃料として
ガソリンにメタノールあるいはエタノールを添加した混
合燃料、さらにはメタノールあるいはエタノールのみを
燃料として動くエンジンの開発がなされており既に実用
化の段階に入っている。ただし日本においては資源問題
および経済性の点からエタノ−。
ルよりもメタノールでの開発が中心に行われている。ま
た燃料電池にもメタノールを用いることが実用化されつ
つある。それに伴い現在燃料用として主に使用されてい
るニトリルゴムホースをそのままメタノール燃料に対し
て使用すると、ガソリンのみの場合よりもゴムホースの
膨潤が大きくまた劣化が早まる等の種々の問題が生じ実
用に耐えないことが判明した。
た燃料電池にもメタノールを用いることが実用化されつ
つある。それに伴い現在燃料用として主に使用されてい
るニトリルゴムホースをそのままメタノール燃料に対し
て使用すると、ガソリンのみの場合よりもゴムホースの
膨潤が大きくまた劣化が早まる等の種々の問題が生じ実
用に耐えないことが判明した。
すなわち膨潤のためにホースの組成中の金属。
硫黄等が長時間使用中に抽出され、燃料フィルターへの
目詰まりが生じ、さらにホース連結部等の金属面では抽
出された成分によって腐食が発生するという問題点があ
る。またこれらの成分の抽出と共に老化防止剤等信の成
分も同時に抽出されゴムホースの劣化も促進される。ま
たニトリルゴムはジエン系ゴムであるので、本質的に耐
熱性、耐オゾン性に劣り、エンジン近傍の高温雰囲気中
で使用される燃料ホースとして欠陥を有する。
目詰まりが生じ、さらにホース連結部等の金属面では抽
出された成分によって腐食が発生するという問題点があ
る。またこれらの成分の抽出と共に老化防止剤等信の成
分も同時に抽出されゴムホースの劣化も促進される。ま
たニトリルゴムはジエン系ゴムであるので、本質的に耐
熱性、耐オゾン性に劣り、エンジン近傍の高温雰囲気中
で使用される燃料ホースとして欠陥を有する。
通常ゴム組成物を耐メタノール性のゴム管や容器として
使用する場合これらのゴム組成物が満たされねばならな
い特性及び物性条件としては以下の事□項が挙げられる
。
使用する場合これらのゴム組成物が満たされねばならな
い特性及び物性条件としては以下の事□項が挙げられる
。
まず定性的な試験方法としてはゴム組成物を所定の温度
で一定時間メタノールに浸漬した場合のゴム組成物の膨
潤度９表面性の変化により判定が可能である。実質的な
試験条件及び規格としてはゴム製品をメタノールに４０
℃で４８時間浸漬した場合、体積膨潤度が２０容量％以
下、好ましくは１０容量％以下であることが必要である
。
で一定時間メタノールに浸漬した場合のゴム組成物の膨
潤度９表面性の変化により判定が可能である。実質的な
試験条件及び規格としてはゴム製品をメタノールに４０
℃で４８時間浸漬した場合、体積膨潤度が２０容量％以
下、好ましくは１０容量％以下であることが必要である
。
体積膨潤度がこれ以上の値になるとゴム組成物中の金属
、硫黄等が抽出され易くなる。次にメタノール浸漬の前
後で、Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ２ＳＯ３によって試験される引張
り強度、伸び硬さ等の機械的物性に変化の少ないことが
必要である。さらにメタノールのゴム製品の組成内部透
過による揮散性の少ないことが必要である。さらにメタ
ノール使用時において要求される諸物性、例えば耐熱性
、耐寒性、耐オゾン性、耐候性、難燃性等を兼ね備えて
いなければならない。また実用的には純粋なメタノール
のみならずメタノールにガソリンを添加した燃料を使用
する場合もあり得るため、通常ガソリンを２０容量％ま
での範囲で混合したガソリン添加メタノールに対しても
同様の耐性を有することが要求される。
、硫黄等が抽出され易くなる。次にメタノール浸漬の前
後で、Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ２ＳＯ３によって試験される引張
り強度、伸び硬さ等の機械的物性に変化の少ないことが
必要である。さらにメタノールのゴム製品の組成内部透
過による揮散性の少ないことが必要である。さらにメタ
ノール使用時において要求される諸物性、例えば耐熱性
、耐寒性、耐オゾン性、耐候性、難燃性等を兼ね備えて
いなければならない。また実用的には純粋なメタノール
のみならずメタノールにガソリンを添加した燃料を使用
する場合もあり得るため、通常ガソリンを２０容量％ま
での範囲で混合したガソリン添加メタノールに対しても
同様の耐性を有することが要求される。
現在地の特性も満足しかつメタノールに耐え３一
つるゴムとしてはフッ素系ゴムが知られているのみで、
このものは高価であるため、これに代る耐メタノール性
のゴム製品の出現が望まれていた。
このものは高価であるため、これに代る耐メタノール性
のゴム製品の出現が望まれていた。
（発明の目的）
本発明者らは上記の諸点に鑑み、メタノールに対する耐
性を有するゴム物質を種々検討した結果、特定の分子量
および塩素含量を有する塩素化ポリエチレンを主材とし
たゴムがその目的にきわめて適合する物性を具えている
ことを見出し本発明を完成したものである。
性を有するゴム物質を種々検討した結果、特定の分子量
および塩素含量を有する塩素化ポリエチレンを主材とし
たゴムがその目的にきわめて適合する物性を具えている
ことを見出し本発明を完成したものである。
（発明の構成）
本発明はすなわち重量平均分子量が５０，０００以上の
ポリエチレンを水性懸濁法によって塩素含量２５〜４５
重量％まで塩素化した実質的に非晶質の塩素化ポリエチ
レンゴムを主材とする組成物を成形もしくは架橋成形し
てなり、メタノール中に４０℃で４８時間浸漬した場合
の体積膨潤度が２０容量％以下である耐メタノール性に
優れたゴム製品である。
ポリエチレンを水性懸濁法によって塩素含量２５〜４５
重量％まで塩素化した実質的に非晶質の塩素化ポリエチ
レンゴムを主材とする組成物を成形もしくは架橋成形し
てなり、メタノール中に４０℃で４８時間浸漬した場合
の体積膨潤度が２０容量％以下である耐メタノール性に
優れたゴム製品である。
４一
本発明におけるゴム製品とは前記のごとき自動車用燃料
ホースの他燃料タンク等に使用される耐メタノール性の
要求される容器を指す。
ホースの他燃料タンク等に使用される耐メタノール性の
要求される容器を指す。
本発明において原料ポリエチレンの重量平均分子量が５
０，０００未満の場合はゴム管あるいは容器とした場合
、強度的に不十分であり、またメタノール浸漬中に一部
溶解する可能性があるので通常平均分子量の大きい方が
好ましいが、過大であると成形加工性、特に高粘性によ
る押出し加工性等の低下が生じるため、重量平均分子量
が３００，０００未満の原料ポリエチレンを使用するの
が適当である。特に好ましい分子量は７０．０００〜２
００，０００の範囲である。
０，０００未満の場合はゴム管あるいは容器とした場合
、強度的に不十分であり、またメタノール浸漬中に一部
溶解する可能性があるので通常平均分子量の大きい方が
好ましいが、過大であると成形加工性、特に高粘性によ
る押出し加工性等の低下が生じるため、重量平均分子量
が３００，０００未満の原料ポリエチレンを使用するの
が適当である。特に好ましい分子量は７０．０００〜２
００，０００の範囲である。
本発明で用いられる塩素化ポリエチレンは実質的に非晶
質のゴムであり、粉末状ポリエチレン好ましくは低圧法
による高密度ポリエチレンを水性懸濁法により原料ポリ
エチレンの融点付近の高温下で塩素化することによって
製造される。すなわち粒度２０〜３００メツシユのポリ
エチレン粉末を水性懸濁下に１１０〜１４０℃において
加圧下に塩素含有量２５〜４５重口％好ましくは３０〜
４５重量％まで塩素化せしめる。
質のゴムであり、粉末状ポリエチレン好ましくは低圧法
による高密度ポリエチレンを水性懸濁法により原料ポリ
エチレンの融点付近の高温下で塩素化することによって
製造される。すなわち粒度２０〜３００メツシユのポリ
エチレン粉末を水性懸濁下に１１０〜１４０℃において
加圧下に塩素含有量２５〜４５重口％好ましくは３０〜
４５重量％まで塩素化せしめる。
ポリエチレンを有機溶媒中に溶解して塩素化する方法は
、本発明に用いるポリエチレンの重量平均分子量が５０
，０００以上という条件のため塩素化時に高粘性となり
、これを防ぐためには膨大な量の有機溶媒が必要となり
、また塩素化物の物性も劣るため不適当である。また塩
素化ポリエチレンの塩素含有量が２５重量％未渦の場合
は原料ポリエチレンの結晶が残存し、また４５重量％を
超えると塩素化ポリエチレンゴムの硬度は逆に塩素含有
量の増加とともに急激に増大し柔軟なゴムが得られない
。このように本発明において耐メタノール性のゴム製品
を製造するためには塩素化ポリエチレンゴムの硬度がＪ
ＩＳＡで２０〜９０の範囲にあることが望ましくそのた
めには上記のごとく原料ポリエチレンの選択、水性懸濁
高温塩素化による塩素含有量の特定は最も重要な要素で
ある。このようにして得られた塩素化ポリエチレンゴム
は実質的に非晶質、すなわち示差走査熱量測定法（ＤＳ
Ｇ）による残存結晶が２，０ｃａｌ １０以下のもので
ある。
、本発明に用いるポリエチレンの重量平均分子量が５０
，０００以上という条件のため塩素化時に高粘性となり
、これを防ぐためには膨大な量の有機溶媒が必要となり
、また塩素化物の物性も劣るため不適当である。また塩
素化ポリエチレンの塩素含有量が２５重量％未渦の場合
は原料ポリエチレンの結晶が残存し、また４５重量％を
超えると塩素化ポリエチレンゴムの硬度は逆に塩素含有
量の増加とともに急激に増大し柔軟なゴムが得られない
。このように本発明において耐メタノール性のゴム製品
を製造するためには塩素化ポリエチレンゴムの硬度がＪ
ＩＳＡで２０〜９０の範囲にあることが望ましくそのた
めには上記のごとく原料ポリエチレンの選択、水性懸濁
高温塩素化による塩素含有量の特定は最も重要な要素で
ある。このようにして得られた塩素化ポリエチレンゴム
は実質的に非晶質、すなわち示差走査熱量測定法（ＤＳ
Ｇ）による残存結晶が２，０ｃａｌ １０以下のもので
ある。
このようにして得られる塩素化ポリエチレンゴムは後述
の他の配合物とともに成形して耐メタノール性の管ある
いは容器等所定の製品を得ることもできるが、架橋反応
によってさらに高性能化して使用することが好ましい。
の他の配合物とともに成形して耐メタノール性の管ある
いは容器等所定の製品を得ることもできるが、架橋反応
によってさらに高性能化して使用することが好ましい。
架橋剤としては有機過酸化物、チオウレア誘導体、チウ
ラウムスルフィド類、トリチオールトリアジン化合物等
が使用される。他の配合剤としては当該技術分野におい
て通常行われているような各種の充填剤、補強剤、可塑
剤、加工助剤、老化防止剤、顔料、゛難燃剤９発泡剤等
を任意に配合することができる。
ラウムスルフィド類、トリチオールトリアジン化合物等
が使用される。他の配合剤としては当該技術分野におい
て通常行われているような各種の充填剤、補強剤、可塑
剤、加工助剤、老化防止剤、顔料、゛難燃剤９発泡剤等
を任意に配合することができる。
配合手段としては従来ゴム加工分野において利用されて
いる任意の手段、例えばミキシングロール、バンバリー
ミキサ−１各種ニーダー類等が使用される。架橋は通常
１２０〜２００℃において０．５〜６０分間加熱するこ
とにより行われる。
いる任意の手段、例えばミキシングロール、バンバリー
ミキサ−１各種ニーダー類等が使用される。架橋は通常
１２０〜２００℃において０．５〜６０分間加熱するこ
とにより行われる。
成形あるいは架橋成形の方法としては押出成形によりゴ
ム管あるいは容器に成形した後、蒸気缶、エアーパス、
あるいは赤外線、マイクロウェーブ等による加熱等任意
の方法が採用される。
ム管あるいは容器に成形した後、蒸気缶、エアーパス、
あるいは赤外線、マイクロウェーブ等による加熱等任意
の方法が採用される。
以下実施例、比較例を示すが、的中成分％１部はいずれ
も重量基準である。
も重量基準である。
実施例１〜６
１凶平均分子量１５０，０００．密度約０．９４７の低
圧法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１
２５〜１３０℃において塩素含有量３５〜４２％まで塩
素化した。この様にして得られた塩素化ポリエチレンゴ
ムを実施例１〜６で使用した。
圧法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１
２５〜１３０℃において塩素含有量３５〜４２％まで塩
素化した。この様にして得られた塩素化ポリエチレンゴ
ムを実施例１〜６で使用した。
第１表に示す各組成物を６０℃のミキシングロールで１
５分間混練しシート化したものを金型に入れ１６０℃、
１００ｋｇ／ｃＪで３０分間加熱して各架橋物を得
た。得られた架橋物の物性試験を行いその結果を第２表
に示す。また上記の架橋物を長方形に切り約３ｇのサン
プルを用意した。その後ソックスレー抽出器でメタノー
ル抽出を８時間行い、抽出減邑、抽出液中の金属及び硫
黄を定量した。その結果を第３表に示す。
５分間混練しシート化したものを金型に入れ１６０℃、
１００ｋｇ／ｃＪで３０分間加熱して各架橋物を得
た。得られた架橋物の物性試験を行いその結果を第２表
に示す。また上記の架橋物を長方形に切り約３ｇのサン
プルを用意した。その後ソックスレー抽出器でメタノー
ル抽出を８時間行い、抽出減邑、抽出液中の金属及び硫
黄を定量した。その結果を第３表に示す。
８一
実施例７
重量平均分子量７０，０００．密度的０．９５５の低圧
法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１２
２〜１２７℃において塩素含有量４０％まで塩素化した
。
法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１２
２〜１２７℃において塩素含有量４０％まで塩素化した
。
この様にして得られた塩素化ポリエチレンゴムに第１表
に示す配合を行い、実施例１〜６と同様な方法で架橋物
を得た。この架橋物の物性試験を行いその結果を第２表
に示す。また前例と同様の抽出試験を行いその結果を第
３表に示す。
に示す配合を行い、実施例１〜６と同様な方法で架橋物
を得た。この架橋物の物性試験を行いその結果を第２表
に示す。また前例と同様の抽出試験を行いその結果を第
３表に示す。
比較例１
重働平均分子ロ４０，０００．密度約０．９５７の低圧
法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１２
０〜１２８℃において塩素含量３９％まで塩素化した。
法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１２
０〜１２８℃において塩素含量３９％まで塩素化した。
この様にして得られた塩素化ポリエチレンゴムに第１表
に示す配合を行い、実施例１〜６と同様な方法で架橋物
を得た。この架橋物の物性試験を行いその結果を第３表
に示す。
に示す配合を行い、実施例１〜６と同様な方法で架橋物
を得た。この架橋物の物性試験を行いその結果を第３表
に示す。
比較例２
ニトリルゴム（日本合成ゴム社製、ｒＮ−２２Ｏ８、ア
クリルニトリル含量４０％）に第１表に示した配合を行
い、実施例１〜６と同様な方法で架橋物を得た。その架
橋物の物性試験を行いその結果を第２表に示す。また前
例と同様の抽出試験を行いその結果を第３表に示す。
クリルニトリル含量４０％）に第１表に示した配合を行
い、実施例１〜６と同様な方法で架橋物を得た。その架
橋物の物性試験を行いその結果を第２表に示す。また前
例と同様の抽出試験を行いその結果を第３表に示す。
実施例８
実施例１〜６で製造した塩素化ポリエチレンゴム１００
部にＳＲＦカーボンブラック６０部、トリオクチルトリ
メリテート２０部、酸化マグネシウム５部、トリアリル
イソシアヌレート ２部。
部にＳＲＦカーボンブラック６０部、トリオクチルトリ
メリテート２０部、酸化マグネシウム５部、トリアリル
イソシアヌレート ２部。
ジクミルパーオキシド２．５部を配合し、ニーダ−を使
用して８０℃で５分間混練り、リボン出しを行った後Ｌ
／Ｄ＝１５．径４０ｍｍの押出し機を使用しスクリュ一
部設定温度り０℃、押出し部設定温度り０℃、スクリュ
ー回転数３Ｏｒｐｍの条件で押出しを行い、外径１５ｍ
ｍ、内径９１璽のゴム管を得た。このようにして成形し
たゴム管を適当な長さに切りメタノールに４０℃で４８
時間浸漬し体積膨潤度を測定すると４．９容量％であっ
た。
用して８０℃で５分間混練り、リボン出しを行った後Ｌ
／Ｄ＝１５．径４０ｍｍの押出し機を使用しスクリュ一
部設定温度り０℃、押出し部設定温度り０℃、スクリュ
ー回転数３Ｏｒｐｍの条件で押出しを行い、外径１５ｍ
ｍ、内径９１璽のゴム管を得た。このようにして成形し
たゴム管を適当な長さに切りメタノールに４０℃で４８
時間浸漬し体積膨潤度を測定すると４．９容量％であっ
た。
実施例９
実施例８で使用したものと同じ組成物をブロー成形機を
使用して厚み６１１．内容量２ｐの容器を作った。その
後蒸発缶で１６０℃で３０分間架橋を行った。この様に
して得られた容器中にメタノールを満たし４０℃で４８
時間放置した後、体積膨潤度を測定すると２．９容量％
であった。
使用して厚み６１１．内容量２ｐの容器を作った。その
後蒸発缶で１６０℃で３０分間架橋を行った。この様に
して得られた容器中にメタノールを満たし４０℃で４８
時間放置した後、体積膨潤度を測定すると２．９容量％
であった。
実施例１０
重量平均分子量２００，０００、密度的０．９４５の低
圧法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１
３０〜１３８℃において塩素含有量３１％まで塩素化し
た。この様にして得られた塩素化ポリエチレンゴム１０
０部に対しＳＲＦカーボンブラック３０部を加え実施例
８で使用した押出し機を使用しスクリュ一部設定温度り
５℃、押出し部設定温度り００℃、スクリュー回転数１
５ｒｐｍの条件で押出しを行い、外径１６ｍｍ＋、内径
１０１璽のゴム管を得た。このようにして成形したゴム
管を適当な長さに切り、メタノール中に４０℃、４８時
間浸漬し体積膨潤度を測定すると４．０容量％であった
。
圧法によるポリエチレン粉末を加圧下、水性懸濁液中１
３０〜１３８℃において塩素含有量３１％まで塩素化し
た。この様にして得られた塩素化ポリエチレンゴム１０
０部に対しＳＲＦカーボンブラック３０部を加え実施例
８で使用した押出し機を使用しスクリュ一部設定温度り
５℃、押出し部設定温度り００℃、スクリュー回転数１
５ｒｐｍの条件で押出しを行い、外径１６ｍｍ＋、内径
１０１璽のゴム管を得た。このようにして成形したゴム
管を適当な長さに切り、メタノール中に４０℃、４８時
間浸漬し体積膨潤度を測定すると４．０容量％であった
。
以上の実施例、比較例により本発明に係る塩素化ポリエ
チレンゴム製品は耐メタノール性、及び燃料油を混合し
た耐メタノール性がニトリルゴム（比較例２）より格段
に優れている。ま゛ た重量平均分子量の小さい塩素化
ポリエチレンゴム組成物（比較例２）は耐メタノール性
においては良好であるが他の基礎物性の点で明らかに遜
色が認められる。
チレンゴム製品は耐メタノール性、及び燃料油を混合し
た耐メタノール性がニトリルゴム（比較例２）より格段
に優れている。ま゛ た重量平均分子量の小さい塩素化
ポリエチレンゴム組成物（比較例２）は耐メタノール性
においては良好であるが他の基礎物性の点で明らかに遜
色が認められる。
（発明の効果）
本発明によれば、メタノール及び燃料油を含むメタノー
ルに対する耐性に優れ、かつ他の基礎物性も良好な塩素
化ポリエチレンゴム製品およびその架橋製品が得られる
。
ルに対する耐性に優れ、かつ他の基礎物性も良好な塩素
化ポリエチレンゴム製品およびその架橋製品が得られる
。
これらの特性は自動車エンジンの燃料ホースあるいは蓄
電池用の燃料タンクの内装材として最適であり、かつフ
ッ素系ゴムに比較して製法も簡単で経済的に有利であり
工業的価値が大である。
電池用の燃料タンクの内装材として最適であり、かつフ
ッ素系ゴムに比較して製法も簡単で経済的に有利であり
工業的価値が大である。
Claims (4)
- （１）重量平均分子量が５０，０００以上のポリエチレ
ンを水性懸濁法によって塩素含量２５〜４５重量％まで
塩素化した実質的に非晶質の塩素化ポリエチレンゴムを
主材とする組成物を成形もしくは架橋成形してなり、メ
タノール中に４０℃で４８時間浸漬した場合の体積膨潤
度が２０容量％以下である耐メタノール性に優れたゴム
製品。 - （２）原料ポリエチレンが低圧法による高密度ポリエチ
レンである特許請求の範囲第１項記載の製品。 - （３）原料ポリエチレンの重量平均分子量が５０，００
０〜３００，０００である特許請求の範囲第１項もしく
は第２項記載の製品。 - （４）耐メタノールゴム製品が自動車用エンジン部品、
特に燃料用のゴムホース、燃料容器である特許請求の範
囲第１項記載の製品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22076885A JPS6281437A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 耐メタノ−ル性に優れたゴム製品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22076885A JPS6281437A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 耐メタノ−ル性に優れたゴム製品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281437A true JPS6281437A (ja) | 1987-04-14 |
Family
ID=16756252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22076885A Pending JPS6281437A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 耐メタノ−ル性に優れたゴム製品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6281437A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03105302U (ja) * | 1990-02-14 | 1991-10-31 | ||
| WO2001009237A1 (en) * | 1999-07-30 | 2001-02-08 | Nok Corporation | Molding material for carbon dioxide |
| WO2015029571A1 (ja) * | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 多層構造体 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55125139A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Osaka Soda Co Ltd | Cross-linked chlorinated polyethylene composition having excellent transparency |
| JPS57119943A (en) * | 1981-01-19 | 1982-07-26 | Osaka Soda Co Ltd | Preparation of oil-resistant rubber composition |
| JPS57128730A (en) * | 1981-02-03 | 1982-08-10 | Osaka Soda Co Ltd | Preparation of rubber composition |
| JPS58138743A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-17 | Osaka Soda Co Ltd | 反応性に富んだ無溶剤型液状樹脂組成物 |
| JPH0437853A (ja) * | 1990-06-04 | 1992-02-07 | Konica Corp | 着色画像形成材料 |
-
1985
- 1985-10-03 JP JP22076885A patent/JPS6281437A/ja active Pending
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