JPS6281453A - 高分子材料用電子捕捉剤 - Google Patents
高分子材料用電子捕捉剤Info
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- JPS6281453A JPS6281453A JP22086585A JP22086585A JPS6281453A JP S6281453 A JPS6281453 A JP S6281453A JP 22086585 A JP22086585 A JP 22086585A JP 22086585 A JP22086585 A JP 22086585A JP S6281453 A JPS6281453 A JP S6281453A
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- tetramethyl
- piperidyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の１−ハロゲーン化ピペリジン化合物か
らなる高分子材料用電子捕捉剤に関し、詳しくは、１−
ハロゲン化−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン
基を有する酸エステル化合物からなる、高分子材料用電
子捕捉剤に関する。
らなる高分子材料用電子捕捉剤に関し、詳しくは、１−
ハロゲン化−２，２，６，６−チトラメチルピペリジン
基を有する酸エステル化合物からなる、高分子材料用電
子捕捉剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の高
分子材料はその優れた電気絶縁性、機械的特性を利用し
て電線被覆材料等に用いられている。しかしながら、特
に高圧ケーブル等に用いた場合は、被覆材料中に多量の
電子が発生し、このため被覆材料の劣化がおこり、クラ
ンクの発生、機械的強度の低下等の不利益を生じるため
その応用に制限を受けていた。
分子材料はその優れた電気絶縁性、機械的特性を利用し
て電線被覆材料等に用いられている。しかしながら、特
に高圧ケーブル等に用いた場合は、被覆材料中に多量の
電子が発生し、このため被覆材料の劣化がおこり、クラ
ンクの発生、機械的強度の低下等の不利益を生じるため
その応用に制限を受けていた。
また、高分子材料の強度を高め、その物性を改善するた
めに電子線により高分子材料を架橋することも行われて
いるが、この場合も高分子材料中に多量の電子が発生し
、劣化を惹起する場合があり、その応用に制限を受けて
いた。
めに電子線により高分子材料を架橋することも行われて
いるが、この場合も高分子材料中に多量の電子が発生し
、劣化を惹起する場合があり、その応用に制限を受けて
いた。
このため、高分子材料中の電子を効果的に捕捉する添加
剤が求められていたが、従来このような添加剤について
の知見は全（なく、電子線の照射量を低下させる等の対
策しかなかった。
剤が求められていたが、従来このような添加剤について
の知見は全（なく、電子線の照射量を低下させる等の対
策しかなかった。
本発明者等はかかる現状に鑑み、高分子材料中の電子を
効果的に捕捉する添加剤を得るべく鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（１）で表される化合物を高分子材料に
配合した場合、高分子材料中の電子を効果的に捕捉し、
高分子材料に電子線を照射した場合の上記課題を全て解
消しえることを見出し本発明に到達した。
効果的に捕捉する添加剤を得るべく鋭意検討を重ねた結
果、次の一般式（１）で表される化合物を高分子材料に
配合した場合、高分子材料中の電子を効果的に捕捉し、
高分子材料に電子線を照射した場合の上記課題を全て解
消しえることを見出し本発明に到達した。
ゲン原子を示し、Ｚは１〜６価の脂肪族あるいは芳香族
カルボン酸からのアシル基を示す。ｎは１〜６を示す。
カルボン酸からのアシル基を示す。ｎは１〜６を示す。
Ｒは低級アルキル基を示す。）上記一般式（１）で表さ
れる化合物において、Ｙで表されるハロゲン原子として
は、塩素、臭素、弗素、沃素があげられるが、特に塩素
及び臭素である化合物が製造も容易であり、また、効果
も大きく好ましい。
れる化合物において、Ｙで表されるハロゲン原子として
は、塩素、臭素、弗素、沃素があげられるが、特に塩素
及び臭素である化合物が製造も容易であり、また、効果
も大きく好ましい。
Ｒで表される低級アルキル基としては、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭素原子数１〜
４のものがあげられる。
、プロピル、イソプロピル、ブチル等の炭素原子数１〜
４のものがあげられる。
Ｚで表されるアシル基としては、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ネオオクタン
酸、２−エチルヘキシル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸
、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチ
ン酸、バルミチン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸
、１２−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、エライ
ジン酸、リノール酸、リルン酸、チオグリコール酸、メ
ルカプトプロピオン酸、オクチルメルカプトプロピオン
酸、安息香酸、トルイル酸、第三ブチル安息香酸、サリ
チル酸、３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ安息香
酸、３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セパチン酸、デカンジカルボン酸
、ドデカンジカルボン酸、チオジプロピオン酸、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ブタントリカルボン
酸、ブテントリカルボン酸、トリカルバリル酸、トリメ
リット酸、ブタンテトラカルボン酸、１，６，８．１４
−テトラデカンテトラカルボン酸、ピロメリット酸、１
，６，７．８゜９．１４−テトラデカンヘキサカルボン
酸等の１〜６価のカルボン酸からのアシル基があげられ
、またこれらは部分エステルであっても良い。
酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ネオオクタン
酸、２−エチルヘキシル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸
、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチ
ン酸、バルミチン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸
、１２−ヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、エライ
ジン酸、リノール酸、リルン酸、チオグリコール酸、メ
ルカプトプロピオン酸、オクチルメルカプトプロピオン
酸、安息香酸、トルイル酸、第三ブチル安息香酸、サリ
チル酸、３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ安息香
酸、３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セパチン酸、デカンジカルボン酸
、ドデカンジカルボン酸、チオジプロピオン酸、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ブタントリカルボン
酸、ブテントリカルボン酸、トリカルバリル酸、トリメ
リット酸、ブタンテトラカルボン酸、１，６，８．１４
−テトラデカンテトラカルボン酸、ピロメリット酸、１
，６，７．８゜９．１４−テトラデカンヘキサカルボン
酸等の１〜６価のカルボン酸からのアシル基があげられ
、またこれらは部分エステルであっても良い。
従って、上記一般式（１）で表される化合物としては、
１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルアセテート、１−ブロモ−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルアセテート、１−クロロ−２
，２Ｉ６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアクリレ
ート、１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルオクトエート、１−クロロ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１−
クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、９−アザ−８，８，１０，１０−テト
ラメチル−９−クロロ−３−エチル−１，５−ジオキサ
スピロ（５，５） −３−ウンデシルメチルアクリレー
ト、１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、ビス（１−りｏ １：ｌ−２
１２１６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート、ビス（１−ブロモー２．２，６．６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）セバケート、ト、ビス（９−アザ
−８，８，１０，１０−テトラメチル−９−クロロ−３
−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５） −３−
ウンデシルメチル）セバケート、ビス（１−クロロ−２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）フタレ
ート、ビス（１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）テレフタレート、トリス（１−ク
ロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）シトレート、トリス（１−クロロ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３−
）リカルポキシレート、トリス（１−クロロ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ブテン
−Ｌ２，３− ）リカルボキシレート、トリス（１−ク
ロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）トリメリテート、テトラキス（１−クロロ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，
２，３，４−テトラカルボキシレート、テトラキス（１
−ブロモー２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレー
ト、トリス（１−クロロ−２，２，６，６−チトラメチ
ルー４−ピベリジル）・モノ（トリデシル）ブタン−１
，２，３，４−テトラカルボキシレート、ビス（１−ク
ロロ−２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル
）・ジ（トリデシル）ブタン−１，２，３，４−テトラ
カルボキシレート、テトラキス（１−クロロ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロメリテー
ト、ヘキサ（１−クロロ−２゜２、６．６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，６，７，８，９゜１４−テ
トラデカンヘキサカルボキシレート等があげられる。
１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジルアセテート、１−ブロモ−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルアセテート、１−クロロ−２
，２Ｉ６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアクリレ
ート、１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジルオクトエート、１−クロロ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１−
クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、９−アザ−８，８，１０，１０−テト
ラメチル−９−クロロ−３−エチル−１，５−ジオキサ
スピロ（５，５） −３−ウンデシルメチルアクリレー
ト、１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、ビス（１−りｏ １：ｌ−２
１２１６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート、ビス（１−ブロモー２．２，６．６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）セバケート、ト、ビス（９−アザ
−８，８，１０，１０−テトラメチル−９−クロロ−３
−エチル−１，５−ジオキサスピロ（５，５） −３−
ウンデシルメチル）セバケート、ビス（１−クロロ−２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）フタレ
ート、ビス（１−クロロ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）テレフタレート、トリス（１−ク
ロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）シトレート、トリス（１−クロロ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３−
）リカルポキシレート、トリス（１−クロロ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−３−ブテン
−Ｌ２，３− ）リカルボキシレート、トリス（１−ク
ロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）トリメリテート、テトラキス（１−クロロ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，
２，３，４−テトラカルボキシレート、テトラキス（１
−ブロモー２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレー
ト、トリス（１−クロロ−２，２，６，６−チトラメチ
ルー４−ピベリジル）・モノ（トリデシル）ブタン−１
，２，３，４−テトラカルボキシレート、ビス（１−ク
ロロ−２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリジル
）・ジ（トリデシル）ブタン−１，２，３，４−テトラ
カルボキシレート、テトラキス（１−クロロ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロメリテー
ト、ヘキサ（１−クロロ−２゜２、６．６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，６，７，８，９゜１４−テ
トラデカンヘキサカルボキシレート等があげられる。
これら前記一般式（Ｉ）で表される化合物の配合量は、
高分子材料１００重量部に対し、０．００１〜５、好ま
しくは０．０１〜３重量部であう。
高分子材料１００重量部に対し、０．００１〜５、好ま
しくは０．０１〜３重量部であう。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ハロゲン化アミ
ンを製造する常法に従って容易に製造することができる
。
ンを製造する常法に従って容易に製造することができる
。
以下、具体的な製造例を示す。
製造例−１
乾燥ベンゼンにビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバケート９．６ｇを溶解し、ここに
第三ブトキシクロライド（ｔ−ＣＪ、０ＣＩ） ６．４
８を１０℃以下で滴下した。滴下後、室温になるまで攪
拌し、過剰の第三ブトキシクロライドを分解した後水洗
し、脱ベンゼンした。
４−ピペリジル）セバケート９．６ｇを溶解し、ここに
第三ブトキシクロライド（ｔ−ＣＪ、０ＣＩ） ６．４
８を１０℃以下で滴下した。滴下後、室温になるまで攪
拌し、過剰の第三ブトキシクロライドを分解した後水洗
し、脱ベンゼンした。
目的化合物のビス（１−クロロ−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）セバケートを融点８３〜８
５℃の白色粉末として得た。
ラメチル−４−ピペリジル）セバケートを融点８３〜８
５℃の白色粉末として得た。
製造例−２
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）セバケートに代えて、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，
４−テトラカルホキシレー）７．９ｇを用いる他は製造
例−１と同様にして、目的化合物のテトラキス（１−ク
ロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレートを
融点約７３℃の白色粉末として得た。
）セバケートに代えて、テトラキス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，
４−テトラカルホキシレー）７．９ｇを用いる他は製造
例−１と同様にして、目的化合物のテトラキス（１−ク
ロロ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレートを
融点約７３℃の白色粉末として得た。
本発明の対象となる高分子材料としては、例えば、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
等のα−オレフィンの（共）重合体、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−エチレン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、塩化ビニル−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン樹脂、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン
と他の単量体（無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
ェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジ
ェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート
、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリ
ビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリフェニレンオキシド、ポ
リアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアセタ
ール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、フェノール樹脂、
尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエ
ステル、シリコーン樹脂などをあげることができる。
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体
等のα−オレフィンの（共）重合体、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリ弗化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニ
ル−エチレン共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、塩化ビニル−（メタ）アクリル酸エステル共重合体
、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン樹脂、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン
と他の単量体（無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
ェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジ
ェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレート
、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリ
ビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリフェニレンオキシド、ポ
リアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアセタ
ール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、フェノール樹脂、
尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエ
ステル、シリコーン樹脂などをあげることができる。
尚、これらの高分子材料は、当然ながら過酸化物あるい
は電子線等によって架橋されてもよい。
は電子線等によって架橋されてもよい。
本発明の電子捕捉剤は従来周知の方法で高分子材料に配
合することができ、また、この際周知の他の添加剤（例
えば、熱安定剤、紫外線吸収剤、加工助剤等）と併用す
ることができる。
合することができ、また、この際周知の他の添加剤（例
えば、熱安定剤、紫外線吸収剤、加工助剤等）と併用す
ることができる。
以下、実施例によって本発明の電子捕捉剤の効果をさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例 １
濃度１０％のポリビニルアルコール（ＰＶＡ）水溶液に
メチルビオローゲン及び試料化合物を各Ａｒｃ、 １
ｍＭ／ｇ（Ｐ Ｖ Ａ）加えた。コノ溶液０．５＋＋＋
１をガラス板（１２Ｘ４５ＩＩｌｌ）上に広げ、室温で
乾燥させた後さらに減圧下に乾燥させた。
メチルビオローゲン及び試料化合物を各Ａｒｃ、 １
ｍＭ／ｇ（Ｐ Ｖ Ａ）加えた。コノ溶液０．５＋＋＋
１をガラス板（１２Ｘ４５ＩＩｌｌ）上に広げ、室温で
乾燥させた後さらに減圧下に乾燥させた。
このようにして作成したフィルムを測定用マウントに取
りつけた後、エリアビーム型電子線照射装置（日新ハイ
ボルテージ社製）を用い、窒素雰囲気下で２メガラツド
の電子線を照射した。
りつけた後、エリアビーム型電子線照射装置（日新ハイ
ボルテージ社製）を用い、窒素雰囲気下で２メガラツド
の電子線を照射した。
照射後、分光光度計（シマズＵＶ−２００３）で５５５
ｎｍ及び６０５ｎｍのメチルビオローゲンカチオンの吸
収度を測定し、予め作成しておいた吸収度の対時間残存
変曲線により、照射時の吸収度に補正した。この吸収度
からメチルビオローゲンカチオンの濃度を求め、試料化
合物無添加の場合の濃度の差から捕捉された電子の数を
算出した。
ｎｍ及び６０５ｎｍのメチルビオローゲンカチオンの吸
収度を測定し、予め作成しておいた吸収度の対時間残存
変曲線により、照射時の吸収度に補正した。この吸収度
からメチルビオローゲンカチオンの濃度を求め、試料化
合物無添加の場合の濃度の差から捕捉された電子の数を
算出した。
その結果を表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（ I ）で表される化合物からなる、高分子
材料用電子捕捉剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
化学式、表等があります▼を示し、Ｙはハロ ゲン原子を示し、Ｚは１〜６価の脂肪族あるいは芳香族
カルボン酸からのアシル基を示す。ｎは１〜６を示す。 Ｒは低級アルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22086585A JPS6281453A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高分子材料用電子捕捉剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22086585A JPS6281453A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高分子材料用電子捕捉剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281453A true JPS6281453A (ja) | 1987-04-14 |
| JPH0558461B2 JPH0558461B2 (ja) | 1993-08-26 |
Family
ID=16757754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22086585A Granted JPS6281453A (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-03 | 高分子材料用電子捕捉剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6281453A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01153749A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
| JP2008526779A (ja) * | 2005-01-03 | 2008-07-24 | ボード・オブ・リージエンツ，ザ・ユニバーシテイ・オブ・テキサス・システム | 通常の且つ商業的に重要なポリマーを耐久性且つ再充填可能な抗微生物性ポリマー材料に転換するための方法。 |
-
1985
- 1985-10-03 JP JP22086585A patent/JPS6281453A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01153749A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化された合成樹脂組成物 |
| JP2008526779A (ja) * | 2005-01-03 | 2008-07-24 | ボード・オブ・リージエンツ，ザ・ユニバーシテイ・オブ・テキサス・システム | 通常の且つ商業的に重要なポリマーを耐久性且つ再充填可能な抗微生物性ポリマー材料に転換するための方法。 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558461B2 (ja) | 1993-08-26 |
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