JPS6284092A - 水分散性の良いレシチン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （ａｌ産業上の利用分野 本発明は、レシチンの脂肪酸基を中鎖脂肪酸に置き換え
ることにより得られる、水分散性が改善されたレシチン
に関するものである。

（ｂ）従来の技術 レシチン、特に大豆レシチンや卵黄レシチンは食品、化
粧品、医薬品等に広く使用されている。

しかし、これらはいずれも親油性のため、水への分散性
が悪いという欠点を有していた。従来、この欠点を補う
ために次のような提案がされてきた。

１つはレシチンに乳化剤やプロピレングリコール等を配
合する方法（特公昭５０−３０５９５および特開昭５６
−１６３７４７）である。また、レシチン自体を変化さ
せる方法としては、レシチンのアミノ基をアセチル化す
る方法Ｕ、　Ａｍ、　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ、　ＳＯＣ，＋
５３＋４２５　（１９７６））　、レシチンの不飽和脂
肪酸を過酸でヒドロキ’、ｔＪＬｔ化する方法（Ｕ、Ｓ
、Ｐ、　２，４４５，９４８および２，６２９．６６２
）がある。また、レシチンの脂肪酸エステルぶをアルカ
リ　（Ｊ、　Ａｍ、　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、。

５３、４２５　（１９７６））や酵素（ｔｌ、ｓ、Ｐ、
　３，６５２．３９７）で加水分解する方法が知られて
いる。

（Ｃ）発明が解決しようとする問題点 しかしながら、乳化剤やプロピレングリコール等をレシ
チンに添加する方法は、レシチン自体を改質するもので
はなく、使用時に他の乳化剤を加える手間を省き、作業
性を向上させたにすぎない。

一方レシチンをアセチル化、ヒドロキシル化、加水分解
する方法は、２本の長鎖脂肪酸による疎水基とリン酸と
塩基部による親水基からなるレシチンの本質的構造を変
化させるものである。然るにレシチンの機能は、その分
子形に負うところが大きく、たとえばリポソーム形成に
関してみれば、脂肪酸が１本欠けたリゾ体や塩基部のな
いホスファチジン酸にその機能はない。従ってレシチン
の本質的な構造を変えることは、乳化剤としてのレシチ
ンの特性を大きく変えるおそれがあり、好ましくない。

本発明の目的は、２本の脂肪酸による疎水基とリン酸と
塩基部による親水基からなるレシチンの本質的な構造を
変化させることなく、レシチンの水分散性を向上させる
ことにある。

（ｄ）問題点を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究を行った結果、レシチンの脂肪酸
基を中鎖脂肪酸に置き換えることにより、上記目的を達
成できることを見い出した。

即ち本発明は、レシチンの構成脂肪酸の一部または全部
が中鎖脂肪酸である水分散性の良いレシチンである。

以下、本発明につき詳しく説明する。

本発明の中鎖脂肪酸を含むレシチンは天然にはほとんど
存在しないため、全合成もしくは天然のレシチンからエ
ステル交換によって得る必要がある。しかし、全合成は
価格、供給面等から考えて不利なため、好ましくは天然
のレシチンからエステル交換によって得ることが望まし
い。なお、本発明のレシチンとは、通常商業上に用いる
レシチンの意味で、リン脂質一般を示すものである。

エステル交換の原料としては、卵黄レシチン。

大豆レシチン、なたねレシチン、サフラワーレシチン、
ひまわりレシチン、綿実レシチン等の動植物レシチンが
挙げられるが、価格、供給面等から大豆レシチンが有利
である。しかしながら、その他の動植物レシチンを出発
原料としても何ら性能に大きな違いはない。

さらに、れらのレシチンは、通常のトリグリセリドを含
有したペースト状レシチン、アセトン分別等によりトリ
グリセリドを除去した粉末レシチンあるいは溶剤やカラ
ム分画によりホスファチジルコリン、ホスファチジルエ
タノールアミン、ホスファチジルイノシトール等の成分
を濃縮したちのいずれを用いてもよい。

脂肪酸を中鎖脂肪酸に置き換える方法としては、ｉ）ア
ルカリでレシチンを脱アシル後、中鎖脂肪酸をエステル
化する。ｉｉ）アルカリあるいは酸の存在下で、レシチ
ンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステルを直接エス
テル交換する。ｉｉｉ　）酵素でレシチンを脱アシル後
、中鎖脂肪酸をエステル化する。ｉｖ）酵素で、レシチ
ンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステルを直接エス
テル交換する等の方法を用いる。

ｉ）で用いるアルカリとは、ＮａＯＨ，ＫＯＨ等通常ケ
ン化分解に用いるものでも良いが、副反応が少ない点で
は四級アンモニウム、例えばテトラブチルアンモニウム
ヒドロキシドが良い。こうして得られた加水分解物を酸
で中性にした後、ヘキサンやエーテル等の溶剤で脂肪酸
を除去する。

さらに加水分解物に中鎖脂肪酸の塩化物あるいは無水物
を反応させる。

ｉｉ）で用いる触媒は、通常トリグリセリドのエステル
交換に使用するＮ　ａ　ＯＨ，ＣＨｚ　ＯＮ　ａ等のア
ルカリ触媒やＨ２ＳＯ２等の酸触媒が使用可能である。

この触媒の存在下でレシチンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖
脂肪酸のエステルと反応させればよい。

ｉｉｉ　）の方法は、ホスホリパーゼＡ、　　Ｂを組み
合わせるか、リパーゼでレシチンを加水分解した（特願
昭６Ｏ−１５２８９９）後、ｉ）と同様にエステル化す
る。

ｉｖ）の方法は、ホスホリパーゼあるいはリパーゼの存
在下でレシチンと中鎖脂肪酸あるいは中鎖脂肪酸エステ
ルと反応させればよい。

中鎖脂肪酸は、奇数酸であると価格、供給面から不利で
あり、鎖長が長すぎると水分散性が悪く、短すぎると乳
化力が弱いため、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸
、が望ましい。また、交換率が低いと水分散性への寄与
が小さいので、中鎖脂肪酸が２０％以上含まれているこ
とが望ましい。

（ｅ）実施例 実施例１ 大豆レシチンパウダー５０ｇをヘキサン１００ｍ１に溶
かす。テトラブチルアンモニウムヒドロキシド（２５％
メタノール溶液、５０ｒｒ１）を加え、２時間室温で攪
拌する。濾過後、ケーキを水１００ｍｊ！に分散し、塩
酸で中和する。ヘキサンで脂肪酸を抽出した後、水層を
濃縮、乾燥する。

ヘキサン１００ｍ１に乾燥物を分散させ、カプリル酸ク
ロリド６０ｇを徐々に加え、冷却しながら２５℃６時間
攪拌する。反応液を濃縮、乾燥後、含水率２％のアセト
ン５００ｍＡ、さらに無水アセトン５００ｍｊ！で分別
する。濾過後、ケーキを乾燥するとカプリル酸含量９０
％のレシチンパウダー約３０ｇが得られる。

実施例２ 卵黄レシチンパウダー５０ｇとカプロン酸１００ｇをヘ
キサン１１に溶かす。ＮａＯＨ２０ｇを加え、７０℃、
６時間攪拌する。室温まで冷却後、濾別する。濾液を濃
縮、乾燥後、アセトン５００ｍ１で２回アセトン分別す
る。濾過後、ケーキを乾燥スるとカプロン酸含量５９％
のレシチンパウダー約２０ｇが得られる。

実施例３ 大豆レシチンペースト１００ｇを水１１に添加し、ホモ
ミキサーで均質化する。この水溶液にＣａｎｄｉｄａ　
ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ　リパーゼ１ｇを添加する。

３５℃、１０時間攪拌後、水溶液を減圧乾燥する。

得られた乾燥物をアセトン１１で２回分別する。

得られたケーキをヘキサン１００ｍｌに分散させ、実施
例１と同様にエステル化すると、カプリル酸含量６５％
のレシチンパウダー約４０ｇが得られる。

実施例４ 大豆レシチンパウダー５０ｇとＯＤＯ（日清製油製：カ
ブリル酸、カプリン酸混合トリグリセリド）１００ｇを
ヘキサン１１に溶かす。セライト５ｇに吸着させたＣａ
ｎｄｉｄａ　ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａリパーゼ５ｇを加
え、３５℃、６０時間攪拌後、濾別し、濾液を濃縮乾燥
する。乾燥物をアセトン５００ｍβで２回分別する。濾
過後、ケーキを乾燥すると、カプリル酸１８％、カプリ
ン酸７％を含有するレシチンパウダー約４５ｇが得られ
る。

実験例 ５０ｒｒｌのビーカーにイオン交換水１０ｍ１を入れ、
４℃において、マグネチックスターラーで低速で一定攪
拌を行う。これに実施例１〜４で得られた本発明のレシ
チン１ｇを加え、分散状態を比較する。対照として実施
例で原料に使用した大豆レシチンパウダーを用いたとこ
ろ、分散性は次の順序で良好であった。

実施例１のレシチン〉実施例３のレシチン〉実施例２の
レシチン〉実施例４のレシチン）大豆レシチンパウダー
。

（ｆ）発明の効果 本発明によれば、レシチンの本質的な構造を変化させる
ことなく、従来のものより大幅に水分散性が向上したレ
シチンが得られる。従って、このレシチンは、直接水へ
添加する場合の作業性が向上するのみならず、インスタ
ント粉末に使用するときの冷水分散性の向上、高ＨＬＢ
の乳化剤としての応用、安定でかつ転位温度の低いリポ
ソームの調製等を可能とし、食品、医薬品、化粧品への
有用な用途を持つものである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）レシチンの構成脂肪酸の一部または全部が中鎖脂
   肪酸である水分散性の良いレシチン。
2. （２）中鎖脂肪酸がレシチンの構成脂肪酸の２０％以上
   である特許請求の範囲第（１）項記載のレシチン。
3. （３）中鎖脂肪酸がカプロン酸、カプリル酸もしくはカ
   プリン酸またはそれらの２種もしくは３種の混合物であ
   る特許請求の範囲第（１）項または（２）項記載のレシ
   チン。