JPS6284191A - 潤滑油用の新規なスルホン化され硫化された清浄分散添加剤 - Google Patents
潤滑油用の新規なスルホン化され硫化された清浄分散添加剤Info
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- JPS6284191A JPS6284191A JP61158018A JP15801886A JPS6284191A JP S6284191 A JPS6284191 A JP S6284191A JP 61158018 A JP61158018 A JP 61158018A JP 15801886 A JP15801886 A JP 15801886A JP S6284191 A JPS6284191 A JP S6284191A
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- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、アルキルフェノールスルホン酸から誘導され
る硫化−過塩基化されたアルキルフェネートスルホネー
トを基材とした潤滑油用の、加水分解に対して安定な新
規な清浄分散添加剤を目的とする。
る硫化−過塩基化されたアルキルフェネートスルホネー
トを基材とした潤滑油用の、加水分解に対して安定な新
規な清浄分散添加剤を目的とする。
フランス国特許第２．０６２．６７１号によれば、高い
スルホン酸官能基含量を示すアルキルフェノールスルホ
ン酸のアルカリ土金属塩を潤滑油用の分散添加剤として
用いることが知られているｏしかし、この添加剤は酸化
防止力を持っていないという不都合を与える。
スルホン酸官能基含量を示すアルキルフェノールスルホ
ン酸のアルカリ土金属塩を潤滑油用の分散添加剤として
用いることが知られているｏしかし、この添加剤は酸化
防止力を持っていないという不都合を与える。
本発明の目的をなす清浄分散添加剤は、このものよりも
少ないスルホン酸官能基含量（含量は最大限約馳である
）を有するアルキルフェノールスルホン酸から誘導され
る硫化されたアルカリ土金属塩である。また、これらは
加水分解対して安定でありかつ酸化防止特性を示す。
少ないスルホン酸官能基含量（含量は最大限約馳である
）を有するアルキルフェノールスルホン酸から誘導され
る硫化されたアルカリ土金属塩である。また、これらは
加水分解対して安定でありかつ酸化防止特性を示す。
本発明に従う新規な清浄分散添加剤は、１）１００ｉの
ＯＨ官能基につき６〜３５個のＳＯ３Ｈ官能基であるス
ルホン酸官能基含量を示すアルキルフェノールスルホン
酸を要すれば中和触媒の存在下にアルカリ土金属塩基に
より、該アルカリ土金属塩基／ Ｓ Ｏｓ Ｈ官能基の
モル比を少なくとも１、好ましくは１〜ｔ２であるよう
にして、中和し、 ２）得られた塩に要すれば希釈油を添加し、次いで、そ
の塩をアルカリ土金属塩基、アルキレングリコール及び
アルコキシアルカノールのうちから選ばれるキャリアア
ルコール並びに脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及びア
ルコールのうちから選ばれる沸点が１２０℃以上の第三
溶媒の存在下に硫黄により硫化−過塩基化し、その際に
用いられる反応体の量を下記のモル比： ａ １！ ／ 出Ａアルキルフェノール α４〜ｔ３
スルホン酸 全アルカリ土金属塩基／出発ア ｔ５〜２．２ルキル
フエノールスルホン酸 好ましくは１７〜２硫化−過塩
基化時のアルカリ土 １４〜２．５金属塩基／キャリ
アアルコール好ましくは１６〜２．３に相当するような
ものとし、 ３）このようにして得られたアルキルフェネートスルホ
ネートを１００〜１８５℃の温度で大気圧付近の圧力下
で炭酸ガスにより炭酸化し、その際に用いられるＣＯ２
の量を反応媒体によって完全に吸収できる量からこの量
の３０％過剰である量までの間であるようにし、 ４）希釈油を添加した後にキャリアアルコール、水及び
第三溶媒を蒸留によって除去し、５）沈降物を濾過又は
遠心分離によって除去することにより得られることを特
徴とする。
ＯＨ官能基につき６〜３５個のＳＯ３Ｈ官能基であるス
ルホン酸官能基含量を示すアルキルフェノールスルホン
酸を要すれば中和触媒の存在下にアルカリ土金属塩基に
より、該アルカリ土金属塩基／ Ｓ Ｏｓ Ｈ官能基の
モル比を少なくとも１、好ましくは１〜ｔ２であるよう
にして、中和し、 ２）得られた塩に要すれば希釈油を添加し、次いで、そ
の塩をアルカリ土金属塩基、アルキレングリコール及び
アルコキシアルカノールのうちから選ばれるキャリアア
ルコール並びに脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及びア
ルコールのうちから選ばれる沸点が１２０℃以上の第三
溶媒の存在下に硫黄により硫化−過塩基化し、その際に
用いられる反応体の量を下記のモル比： ａ １！ ／ 出Ａアルキルフェノール α４〜ｔ３
スルホン酸 全アルカリ土金属塩基／出発ア ｔ５〜２．２ルキル
フエノールスルホン酸 好ましくは１７〜２硫化−過塩
基化時のアルカリ土 １４〜２．５金属塩基／キャリ
アアルコール好ましくは１６〜２．３に相当するような
ものとし、 ３）このようにして得られたアルキルフェネートスルホ
ネートを１００〜１８５℃の温度で大気圧付近の圧力下
で炭酸ガスにより炭酸化し、その際に用いられるＣＯ２
の量を反応媒体によって完全に吸収できる量からこの量
の３０％過剰である量までの間であるようにし、 ４）希釈油を添加した後にキャリアアルコール、水及び
第三溶媒を蒸留によって除去し、５）沈降物を濾過又は
遠心分離によって除去することにより得られることを特
徴とする。
ここで、「アルキルフェノールスルホン酸」とは、アル
キル基が８〜３０個の炭素原子、好ましくは１２〜３０
個の炭素原子を有するアルキルフェノールを既知の方法
で、例えば硫酸、クロルスルホン酸又は無水硫酸によっ
てスルホン化することにより得られる混合物を意味する
。この混合物は、主としてアルキルフェノールスルホン
酸及びアルキルフェノールからなっていて、そのＳＯｓ
Ｈ官能基含量は、この混合物のＯＨ官能基１００個につ
き６〜３５個のＳＯ３Ｈ官能基に相当するようなもので
ある。
キル基が８〜３０個の炭素原子、好ましくは１２〜３０
個の炭素原子を有するアルキルフェノールを既知の方法
で、例えば硫酸、クロルスルホン酸又は無水硫酸によっ
てスルホン化することにより得られる混合物を意味する
。この混合物は、主としてアルキルフェノールスルホン
酸及びアルキルフェノールからなっていて、そのＳＯｓ
Ｈ官能基含量は、この混合物のＯＨ官能基１００個につ
き６〜３５個のＳＯ３Ｈ官能基に相当するようなもので
ある。
また、「アルキ／Ｉ／フェノールスルホン＠（出発物質
）のモル」についていうときに考慮される要素はＯＨ官
能基である。
）のモル」についていうときに考慮される要素はＯＨ官
能基である。
本発明の清浄分散添加剤の製造工程を実施するのに用い
ることができるアルカリ土金属塩基としては、カルシウ
ム、バリウム又はストロンチウムの酸化物又は水酸化物
があげられ、好ましくけカルシウムの酸化物又は水酸化
物が用いられる。
ることができるアルカリ土金属塩基としては、カルシウ
ム、バリウム又はストロンチウムの酸化物又は水酸化物
があげられ、好ましくけカルシウムの酸化物又は水酸化
物が用いられる。
また、「全アルカリ土金属塩基」とは、第一工程でのア
ルキルフェノールスルホン酸の中和及び第二工程でのア
ルキルフェノールスルホネートの過塩基化に必要なアル
カリ土金属塩基の量を意味する。
ルキルフェノールスルホン酸の中和及び第二工程でのア
ルキルフェノールスルホネートの過塩基化に必要なアル
カリ土金属塩基の量を意味する。
第二工程で用いることのできるキャリアアルコールとし
ては、エチレングリコール、ジエチレンクリコール、プ
ロピレングリコールなどのようなアルキレングリコール
；２−ブトキシェタノール、２−ブトキシプロパノール
、プロピレングリコールメチルエーテル及び一般式で表
わして次式Ｒ（ＯＲ’）ｘＯＨ （ここでＲはメチル、エチル又はブチル基を表わし、Ｒ
′はエチル又はプロピル基を表わし、Ｘは１又は２であ
る） を有するもののようなアルコキシアルカノールがあげら
れる。
ては、エチレングリコール、ジエチレンクリコール、プ
ロピレングリコールなどのようなアルキレングリコール
；２−ブトキシェタノール、２−ブトキシプロパノール
、プロピレングリコールメチルエーテル及び一般式で表
わして次式Ｒ（ＯＲ’）ｘＯＨ （ここでＲはメチル、エチル又はブチル基を表わし、Ｒ
′はエチル又はプロピル基を表わし、Ｘは１又は２であ
る） を有するもののようなアルコキシアルカノールがあげら
れる。
用いることができる第三溶媒としては、キシレン、２−
エチルヘキサノール、デシルアルコール、トリデシルア
ルコールなどがあげられる。
エチルヘキサノール、デシルアルコール、トリデシルア
ルコールなどがあげられる。
第一工程、即チ、アルキルフエ／−ルスルホン酸の中和
は、好ましくは大気圧付近の圧力下で行われる。この中
和反応は、ぎ酸、酢酸、グリフール酸などのカルボン酸
に由来するＣ０ＯＨイオン；ハロゲン化物イオン、特に
塩化アンモニウム、塩化カルシウム、塩化亜鉛などを通
して導入される塩化物イオン：又はポリエチレンポリア
ミン、トリス（３−オキサ−６−アミノヘキシル）アミ
ンなどのようなアミンから由来するＮＨ２官能基を触媒
として接触させることができる。この触媒の使用量は出
発物質のアルキルフェノールスルホン酸１モルにつき０
．１モルまでのＣ００Ｉ（イオン、ハロゲン化物イオン
又はＮ１（２官能基であってよい。
は、好ましくは大気圧付近の圧力下で行われる。この中
和反応は、ぎ酸、酢酸、グリフール酸などのカルボン酸
に由来するＣ０ＯＨイオン；ハロゲン化物イオン、特に
塩化アンモニウム、塩化カルシウム、塩化亜鉛などを通
して導入される塩化物イオン：又はポリエチレンポリア
ミン、トリス（３−オキサ−６−アミノヘキシル）アミ
ンなどのようなアミンから由来するＮＨ２官能基を触媒
として接触させることができる。この触媒の使用量は出
発物質のアルキルフェノールスルホン酸１モルにつき０
．１モルまでのＣ００Ｉ（イオン、ハロゲン化物イオン
又はＮ１（２官能基であってよい。
この第一工程は、水と共沸混合物を生成できる溶媒の存
在下に行われる。この操作は水−溶媒共沸混合物の生成
温度に少なくとも等しい温度で行われる。この第一工程
における溶媒の使用量は、流動性媒体、即ち、反応条件
において約ＳＯＸ１０ ｍ２／ｓ （５０センチスト
ークス）以下の粘度の流動性媒体を得るのに必要な量に
相当する。
在下に行われる。この操作は水−溶媒共沸混合物の生成
温度に少なくとも等しい温度で行われる。この第一工程
における溶媒の使用量は、流動性媒体、即ち、反応条件
において約ＳＯＸ１０ ｍ２／ｓ （５０センチスト
ークス）以下の粘度の流動性媒体を得るのに必要な量に
相当する。
用いることができる溶媒としては、キシレン、トルエン
、ヘキサン、２−エチルヘキサノール、オキソアルコー
ル、デシルアルコール、トリデシルアルコール、２−ブ
トキシェタノール、２−ブトキシプロパノール、プロピ
レングリコールメチルエーテルなどがあげられる。
、ヘキサン、２−エチルヘキサノール、オキソアルコー
ル、デシルアルコール、トリデシルアルコール、２−ブ
トキシェタノール、２−ブトキシプロパノール、プロピ
レングリコールメチルエーテルなどがあげられる。
第二工程、即ち硫化−過塩基化工程は１４０〜１９５℃
程度の温度で約３〜６時間行われる。この工程は、必要
ならば、媒体の粘度を約５０×１０ ｍ”／ｓ （５
０センチストークス）以下の値まで低下させるために希
釈油の存在下で行うことができる。
程度の温度で約３〜６時間行われる。この工程は、必要
ならば、媒体の粘度を約５０×１０ ｍ”／ｓ （５
０センチストークス）以下の値まで低下させるために希
釈油の存在下で行うことができる。
いわゆる過塩基化操作は、好ましくは、１４０〜１７０
℃程度の温度で約１〜６時間行われる。
℃程度の温度で約１〜６時間行われる。
この操作は、中和工程と同じようにハロゲン化物イオン
、Ｃ００Ｈイオン又はＮＨ２官能基を融媒として用いて
接触させることができ、そしてこのような触媒の使用量
は出発物質のアルキルフェノールスルホン酸１モルにつ
き０．１モルまでのハロゲン化物イオン、Ｃ０ＯＨイオ
ン又はＮＨ２官能基であるような量であってよい。
、Ｃ００Ｈイオン又はＮＨ２官能基を融媒として用いて
接触させることができ、そしてこのような触媒の使用量
は出発物質のアルキルフェノールスルホン酸１モルにつ
き０．１モルまでのハロゲン化物イオン、Ｃ０ＯＨイオ
ン又はＮＨ２官能基であるような量であってよい。
ここで、「全アルカリ土金属塩基」とは一連の工程を実
施するために用いられるアルカリ土金桝塩基の全量を意
味する。また、「硫化−過塩基化時のアルカリ土金属塩
基」とは、第二工程、即ち硫化−過塩基化工程に加わる
アルカリ土金属塩基をいう。
施するために用いられるアルカリ土金桝塩基の全量を意
味する。また、「硫化−過塩基化時のアルカリ土金属塩
基」とは、第二工程、即ち硫化−過塩基化工程に加わる
アルカリ土金属塩基をいう。
第二工程で用いられる第三溶媒の量は、流動性媒体、即
ち反応条件下で約５０Ｘ１０ ｍ２７ｓ（５０センチ
ストークス）以下の粘度の流動性媒体を得るのに必要な
量に相当する。
ち反応条件下で約５０Ｘ１０ ｍ２７ｓ（５０センチ
ストークス）以下の粘度の流動性媒体を得るのに必要な
量に相当する。
第三工程である炭酸化工程は、１４５〜１８００の温度
で約９３０Ｘ１０” 〜１０１０Ｘ１０”Ｐａの圧力下
で有利に行われる。
で約９３０Ｘ１０” 〜１０１０Ｘ１０”Ｐａの圧力下
で有利に行われる。
炭酸化の後、希釈油が導入されるが、これは最終製品中
に含まれる希釈油の量が該製品の２５〜６５重量％、好
ましくは３０〜５０重量％を占めるような量で導入され
る。
に含まれる希釈油の量が該製品の２５〜６５重量％、好
ましくは３０〜５０重量％を占めるような量で導入され
る。
用いることができる希釈油としては、好ましくは、ニュ
ートラル１００オイルのようなパラフィン基油があげら
れる。ナフテン基又は混合基油も用いることができる。
ートラル１００オイルのようなパラフィン基油があげら
れる。ナフテン基又は混合基油も用いることができる。
本発明の目的をなす清浄分散添加剤は、高い塩基性を示
す。例えば、カルシウム塩を基材とした清浄分散添加剤
のＴＢＮ（全塩基数、ＡＳＴＭ規格Ｄ−２８９６）は容
易に２５０になる。
す。例えば、カルシウム塩を基材とした清浄分散添加剤
のＴＢＮ（全塩基数、ＡＳＴＭ規格Ｄ−２８９６）は容
易に２５０になる。
潤滑油の清浄分散性を向上させるのに用いられるべき清
浄分散添加剤は、潤滑油の最終用途に左右される。
浄分散添加剤は、潤滑油の最終用途に左右される。
したがって、ガソリンエンジン用オイルに対しては、添
加すべき清浄分散添加剤の量は一般に１〜３重量％であ
る。ジーゼルエンジン用オイルについては、一般にｔ５
〜５重量％であり、また船舶用エンジンオイル用として
は一般に１０〜５０重世％である。
加すべき清浄分散添加剤の量は一般に１〜３重量％であ
る。ジーゼルエンジン用オイルについては、一般にｔ５
〜５重量％であり、また船舶用エンジンオイル用として
は一般に１０〜５０重世％である。
このようにして改善できる潤滑油は、非常に広範な潤滑
油、例えばす７テン基、パラフィン基及び混合基潤滑油
；その他の炭化水素潤滑剤、例えば石炭製品から誘導さ
れる憫滑油；合成油、例えばアルキレン重合体、アルキ
レンオキシド型重合体及びそれらの誘導体（水又はアル
コール、例えばエチルアルコールの存在下にアルキレン
オキシドを重合させることによって製造されるアルキレ
ンオキシド重合体を含む）、ジカルボン酸エステル、り
んの酸の液状エステル、アルキルベンゼン及びジアルキ
ルベンゼン、ポリフェニル、アルキルビフェニルエーテ
ル、けい素重合体などのうちから選ぶことができる。
油、例えばす７テン基、パラフィン基及び混合基潤滑油
；その他の炭化水素潤滑剤、例えば石炭製品から誘導さ
れる憫滑油；合成油、例えばアルキレン重合体、アルキ
レンオキシド型重合体及びそれらの誘導体（水又はアル
コール、例えばエチルアルコールの存在下にアルキレン
オキシドを重合させることによって製造されるアルキレ
ンオキシド重合体を含む）、ジカルボン酸エステル、り
んの酸の液状エステル、アルキルベンゼン及びジアルキ
ルベンゼン、ポリフェニル、アルキルビフェニルエーテ
ル、けい素重合体などのうちから選ぶことができる。
これらの潤滑剤には、本発明の方法で得られる清浄分散
添加剤の他に補助添加剤も存在させることができる。例
えば、酸化防止剤、腐食防止剤、無灰分散添加剤などが
あげられる。
添加剤の他に補助添加剤も存在させることができる。例
えば、酸化防止剤、腐食防止剤、無灰分散添加剤などが
あげられる。
下記の実施例は例示としてのみ示すものであって、本発
明を何ら制限するものではない。
明を何ら制限するものではない。
例１
２７０ｇのヘキサンの存在下に１０４８９のｐ−ドデシ
ルフェノールに１００９の濃’ａ ｍ （９６重＠％）
を作用させることによって、１００個のＯＨ官能基に対
して２０貼のＳＯ，Ｈ官能基を含有するドデシルフェノ
ールスルホン酸を製造した。
ルフェノールに１００９の濃’ａ ｍ （９６重＠％）
を作用させることによって、１００個のＯＨ官能基に対
して２０貼のＳＯ，Ｈ官能基を含有するドデシルフェノ
ールスルホン酸を製造した。
又芯木及びヘキサンは共沸蒸留により媒体から除去した
。
。
中和
１０３５ｇのドデシルフェノールスルホン酸に５７９の
石灰と１７０９の２−エチルヘキサノールを添加した。
石灰と１７０９の２−エチルヘキサノールを添加した。
反応媒体を水−２−エチルヘキサノール共沸混合物が蒸
留されるまでかきまぜながら加熱した。
留されるまでかきまぜながら加熱した。
３０分間後に反応を終了させ、媒体を冷却した。
中和した生成物に４００９の石灰、３０９の塩化カルシ
ウムニ水塩、９７７の硫黄及び５８５９のニュートラル
１００オイルを加えた。
ウムニ水塩、９７７の硫黄及び５８５９のニュートラル
１００オイルを加えた。
反応媒体をわずかな加圧（９８０Ｘ１０”Ｐａ）下に１
５０℃までかきまぜながら加熱した。
５０℃までかきまぜながら加熱した。
次いで、１７０ｇのエチレングリコールと５０７の２〜
エチルヘキサノールとの混合物を２０分間で加えた。水
−２−エチルヘキサノール共沸混合物の蒸留により水を
除去した。
エチルヘキサノールとの混合物を２０分間で加えた。水
−２−エチルヘキサノール共沸混合物の蒸留により水を
除去した。
次いで４８０９の２−エチルヘキサノールを加えた。圧
力は９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度は１６５℃に
１時間保った。
力は９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度は１６５℃に
１時間保った。
炭酸化
上で得られた生成物を、上記と同じ温度及び圧力条件に
保ちながら、２９／ｍｉｎの流量で導入するＣＯ２を呼
き込むことによって約１時間炭酸・化した。
保ちながら、２９／ｍｉｎの流量で導入するＣＯ２を呼
き込むことによって約１時間炭酸・化した。
次いで、３８４ｇのニュートラル１００オイルを導入し
、次いでアルコールを減圧（１９５℃−６０Ｘ１０”Ｐ
ａ）下に蒸留することによって除去した。
、次いでアルコールを減圧（１９５℃−６０Ｘ１０”Ｐ
ａ）下に蒸留することによって除去した。
沈降物を遠心分離によって除去した。
得られた清浄分数添加剤は、２５６のＴＢＮ（ＡＳＴＭ
規格Ｄ２Ｂ９６）を示す。
規格Ｄ２Ｂ９６）を示す。
その加水分解室走性は、下記の試験により測定して９３
％であった。
％であった。
得られた清浄分散添加剤をニュートラル３５０オイルＣ
ＦＲに溶解してなるカルシウムの重量で表わして１％の
溶液を作り、この溶液に２重量４％の水を加える。
ＦＲに溶解してなるカルシウムの重量で表わして１％の
溶液を作り、この溶液に２重量４％の水を加える。
得られた溶液を９３℃に７０時間もたらし、次いで涙過
した。
した。
戸液のＴＢＮを測定した。
％で表わしたろ液のＴＢＮ／初期清浄分散添加剤のＴＢ
Ｈの比から、処理した清浄分散添加剤により塩基性が保
持されたことが示された。
Ｈの比から、処理した清浄分散添加剤により塩基性が保
持されたことが示された。
例２
中和
例１の方法によって得られた１００個のＯＨ官能基につ
き２０個の５ｏ３Ｈ官能基を含有する１０３５ｇのドデ
シルフェノールスルホン１波に２５０！；Ｉのヘキサン
と６０ｇの木酸・化カルシウムを加えた。
き２０個の５ｏ３Ｈ官能基を含有する１０３５ｇのドデ
シルフェノールスルホン１波に２５０！；Ｉのヘキサン
と６０ｇの木酸・化カルシウムを加えた。
反応媒体を水−ヘキサン共沸混合物が留出するまでかき
まぜながら加熱した。
まぜながら加熱した。
５０分優に反応を終了させ、ヘキサンを除去し、反応媒
体を冷却した。
体を冷却した。
硫化−過塩基化
中和した生成物に４００９の石灰、１２５ｇの硫黄、１
０９の塩化アンモニウム及び３８５ｇのニュートラル１
００オイルを添加した。
０９の塩化アンモニウム及び３８５ｇのニュートラル１
００オイルを添加した。
反応媒体をわずかに減圧（９８０Ｘ１０”Ｐａ）下にか
きまぜながら１５０℃まで加熱した。
きまぜながら１５０℃まで加熱した。
次いで、１７０９の２−エチルヘキサノールを加えた。
次に３２５９の２−ブトキシェタノールと５０りの２−
エチルヘキサノールとの混合物を３０分間で導入した。
エチルヘキサノールとの混合物を３０分間で導入した。
水−２−エチルヘキサノール共沸混合物を蒸留すること
によって水を除去した。
によって水を除去した。
次いで、４８０ｇの２−エチルヘキサノールを添加した
。圧力を９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度を１６５
℃に１時間保った。
。圧力を９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度を１６５
℃に１時間保った。
炭酸化
上記と同じ温度及び圧力条件を保ちながら、上記の生成
物を２９／ｍｉｎの流量で導入されるＣ０２を約１時間
吹き込むことによって炭酸化した。
物を２９／ｍｉｎの流量で導入されるＣ０２を約１時間
吹き込むことによって炭酸化した。
３８５９のニュートラル１００オイルを導入し、次いで
アルコールを減圧（６０Ｘ１０”Ｐａ）蒸留によって除
去した。
アルコールを減圧（６０Ｘ１０”Ｐａ）蒸留によって除
去した。
沈降物を遠心分離によって除去した。
得られた清浄分散添加剤は２５０のＴＢＮを示した。
例五
中和
例１の方法によって得られた１００個のＯＨ官能基につ
き１９４個の５０３Ｈ官能基を含有する＋０２５１のド
デシルフェノールスルホン酸に４１ｇの酸化カルシウム
及び２８５ｇのキシレンを添加した。
き１９４個の５０３Ｈ官能基を含有する＋０２５１のド
デシルフェノールスルホン酸に４１ｇの酸化カルシウム
及び２８５ｇのキシレンを添加した。
反応媒体を水−キシレン共沸混合物が留出するまでかき
まぜながら加熱した。
まぜながら加熱した。
５０分後に反応を終了させ、全体を冷却した。
中和した生成物に３３７９の酸化カルシウム、１２０ｇ
の硫黄及び８２ｇのキシレンを添加した。
の硫黄及び８２ｇのキシレンを添加した。
全体をわずかな減圧（９８０Ｘ１０２Ｐａ）下にかきま
ぜながら１４０℃まで加熱した。
ぜながら１４０℃まで加熱した。
次いで、２２５ｇのエチレングリコールを３０分間で添
加した。次いで、水−キシレン共沸混合物を蒸留により
水を除去した。
加した。次いで、水−キシレン共沸混合物を蒸留により
水を除去した。
次いで、２０５９のキシレンを添加し、反応を１５時時
間性した。
間性した。
炭酸化
上記と同じ温度及び圧力条件を保持しながら、上記の生
成物を２９／ｍｉｎの流量で導入するＣＯ２を約１時間
吹き込むことによって炭酸化した。
成物を２９／ｍｉｎの流量で導入するＣＯ２を約１時間
吹き込むことによって炭酸化した。
７２０ｇのニュートラル１００オイルを導入し、次いで
エチレングリコール及びキシレンを減圧（１９５°Ｃ，
６０Ｘ１０”Ｐａ）蒸留により除去した。
エチレングリコール及びキシレンを減圧（１９５°Ｃ，
６０Ｘ１０”Ｐａ）蒸留により除去した。
沈降物を遠心分離により除去した。得られた清浄分散添
加剤は２８４のＴＢＮを示した。
加剤は２８４のＴＢＮを示した。
例４
１８６０ｇのｐ−ドデシルフェノールと８００２のテト
ラコシルフェノールとの混合物に窒素で希釈した三酸化
硫黄（２容量％）を６７０（Ｊのヘキサンの存在下に５
〜１０℃の温度で作用させることによって１００個のＯ
・Ｈ官能基につき２１個のＳＯ３Ｈ官能基を含有するア
ルキルフェノールスルホン酸を製造した。
ラコシルフェノールとの混合物に窒素で希釈した三酸化
硫黄（２容量％）を６７０（Ｊのヘキサンの存在下に５
〜１０℃の温度で作用させることによって１００個のＯ
・Ｈ官能基につき２１個のＳＯ３Ｈ官能基を含有するア
ルキルフェノールスルホン酸を製造した。
ヘキサンを減圧（６０Ｘ１０２Ｐａ）下に３０℃に加熱
することによって蒸発させた。
することによって蒸発させた。
中和
１１５３ｇのアルキルフェノールスルホン酸に６３９の
石灰、３００ｇの２−エチルヘキサノール及び３０９の
塩化カルシウムニ水塩を添加した。
石灰、３００ｇの２−エチルヘキサノール及び３０９の
塩化カルシウムニ水塩を添加した。
反応媒体を水−２−エチルヘキサノール共沸混合物が留
出するまでかきまぜながら加熱した。
出するまでかきまぜながら加熱した。
３０分間俵に反応を終了させ、全体を冷却した。
中和された生成物に４１７ｇの石灰、１２０ｇの硫黄及
び３８５ｇのニュートラル１００オイルを添加した。
び３８５ｇのニュートラル１００オイルを添加した。
反応媒体をわずかな減圧（９８０Ｘ１０”Ｐａ）下にか
きまぜながら１５５℃まで加熱した。
きまぜながら１５５℃まで加熱した。
次いで、２１０９のエチレングリコールを５０分間で添
加した。次いで水−２−エチルヘキサノール共沸混合物
を蒸留することにより水を除去した０ 次いで４００ｇの２−エチルヘキサノールを添加し、圧
力を９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度を１６５℃に
１時間保った。
加した。次いで水−２−エチルヘキサノール共沸混合物
を蒸留することにより水を除去した０ 次いで４００ｇの２−エチルヘキサノールを添加し、圧
力を９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度を１６５℃に
１時間保った。
炭酸化
硫化−過塩基化圧力及び温度条件を保持しながら、上で
得た生成物を２り／ｍｉｎの流量で導入されるＣＯ２を
約１時間吹き込むことによって炭酸化した。
得た生成物を２り／ｍｉｎの流量で導入されるＣＯ２を
約１時間吹き込むことによって炭酸化した。
次いで３８５ｇのニュートラル１００オイルを添加し、
アルコールを減圧（１９５℃、６０×１０２Ｐａ）蒸留
により除去した。
アルコールを減圧（１９５℃、６０×１０２Ｐａ）蒸留
により除去した。
沈降物を遠心分離により除去した。得られた清浄分散添
加剤は２５０ＴＢＮを示した。
加剤は２５０ＴＢＮを示した。
例５
１０４８ｇのｐ−ドデシルフェノールに窒素で希釈した
三酸化硫黄（２容世％）を３００９のヘキサンの存在下
に５〜１０℃の温度で作用させることによって１００個
のＯＨ官能基につき３５個のスルホン酸官能基を含有す
るドデシルフェノールスルホン酸を製造した。
三酸化硫黄（２容世％）を３００９のヘキサンの存在下
に５〜１０℃の温度で作用させることによって１００個
のＯＨ官能基につき３５個のスルホン酸官能基を含有す
るドデシルフェノールスルホン酸を製造した。
ヘキサンを減圧（６０Ｘ１０”Ｐａ）下に３０°Ｃに加
熱することによって蒸発させた。
熱することによって蒸発させた。
中和
１０７５ｇのドデシルフェノールスルホン酸に１０５９
の石灰と２５０ｇの２−エチルヘキサノールを添加した
。
の石灰と２５０ｇの２−エチルヘキサノールを添加した
。
反応媒体を水−２−エチルヘキサノール共沸混合物が留
出するまでかきまぜながら加熱した。
出するまでかきまぜながら加熱した。
３０分後に反応を終了させ、全体を冷却した。
硫化−過塩基化
中和した生成物に６７１ｇの石灰、７３９の硫黄、３８
５９のニュートラル１００オイル及び１５りのテトラエ
チレンペンタミンを添加した。
５９のニュートラル１００オイル及び１５りのテトラエ
チレンペンタミンを添加した。
反応媒体をわずかな減圧（９８０ＸＩＱ”Ｐａ）下にか
きまぜながら１５０℃まで加熱した。
きまぜながら１５０℃まで加熱した。
次いで、１８０ｇのエチレングリコールと７０りの２−
エチルヘキサノールとの混合物を３０分間で添加した。
エチルヘキサノールとの混合物を３０分間で添加した。
水−２−エチルヘキサノール共ＩＢ混合物を蒸留するこ
とによって水を除去した。
とによって水を除去した。
次いで４８０りの２−エチルヘキサノールを添加し、そ
して圧力を９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度は１６
５℃に１時間保持した。
して圧力を９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度は１６
５℃に１時間保持した。
炭酸化
硫化−過塩基化の圧力及び温度条件を保ちながら、上記
生成物を２９／ｍｉｎの流量で導入するＣＯ２を約１時
間吹き込むことによって炭酸化した。
生成物を２９／ｍｉｎの流量で導入するＣＯ２を約１時
間吹き込むことによって炭酸化した。
次いで３８５ｇのニュートラル１００オイルを添加し、
アルコールを減圧（１９５°Ｃ１６０×１０”Ｐａ）蒸
留によって除去した。
アルコールを減圧（１９５°Ｃ１６０×１０”Ｐａ）蒸
留によって除去した。
沈降物を遠心分離により除去した。得られた清浄分散添
加剤は２５２のＴＢＮを示した。
加剤は２５２のＴＢＮを示した。
例６
中和
例１の方法で得られた１００個のＯＨ官能基につき２０
個のＳＯ，Ｈ官能基を含有する１ ０１５（ｊのドデシ
ルフェノールスルホン酸に５５０９の２−エチルヘキサ
ノール、７０９の水酸化カルシウム及び３０ｇの塩化カ
ルシウムニ水塩を添加した。
個のＳＯ，Ｈ官能基を含有する１ ０１５（ｊのドデシ
ルフェノールスルホン酸に５５０９の２−エチルヘキサ
ノール、７０９の水酸化カルシウム及び３０ｇの塩化カ
ルシウムニ水塩を添加した。
反応媒体を水−２−エチルヘキサノール共沸混合物が留
出するまでかきまぜなが′ら加熱した。
出するまでかきまぜなが′ら加熱した。
３０分後に反応を終了させた。
硫化−過塩基化
中和した生成物に４４０ｇの石灰、１０６ｇの硫黄及び
３８５ｇのニュートラル１００オイルを添加した。
３８５ｇのニュートラル１００オイルを添加した。
全体をわずかな減圧（９８０Ｘ１０”Ｐａ）下にかきま
ぜながら１５０℃まで加熱した。
ぜながら１５０℃まで加熱した。
次いで１７０９のエチレングリフールと３５０２の２−
エチルヘキサノールとの混合物を添加した。
エチルヘキサノールとの混合物を添加した。
水−２−エチルヘキサノール共沸混合物を蒸留すること
により水を除去した。
により水を除去した。
圧力を９６５Ｘ１０”Ｐａにもたらし、温度を１６５℃
に１時間保持した。
に１時間保持した。
炭酸化
硫化−過塩基化の圧力及び温度条件を保持しながら、上
記生成物を２９／ｍｉｎの流量で導入されるＣＯ２を約
１時間吹き込むことにより炭酸化した３５０ｇのニュー
トラル１００オイルと４ｒｎｔの消泡剤を導入し、次い
でアルコールを１ｓ７２圧（１９５℃、６０００Ｐａ）
麦苗により除去した。
記生成物を２９／ｍｉｎの流量で導入されるＣＯ２を約
１時間吹き込むことにより炭酸化した３５０ｇのニュー
トラル１００オイルと４ｒｎｔの消泡剤を導入し、次い
でアルコールを１ｓ７２圧（１９５℃、６０００Ｐａ）
麦苗により除去した。
沈降物を遠心分離により除去した。得られた清浄分散添
加剤は２８０のＴＢＮを示した。
加剤は２８０のＴＢＮを示した。
゛−合
Claims (10)
- （１）ａ）１００個のＯＨ官能基につき６〜３５個のＳ
Ｏ＿３Ｈ官能基であるスルホン酸官能基含量を示すアル
キルフェノールスルホン酸を要すれば中和触媒の存在下
にアルカリ土金属塩基により、該アルカリ土金属塩基／
ＳＯ＿３Ｈ官能基のモル比を少なくとも１であるように
して、中和し、 ｂ）得られた塩に要すれば希釈油を添加し、次いでその
塩をアルカリ土金属塩基、アルキレングリコール及びア
ルコキシアルカノールのうちから選ばれるキャリアアル
コール並びに脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素及びアル
コールのうちから選ばれる沸点が１２０℃以上の第三溶
媒の存在下に硫黄により硫化−過塩基化し、その際に用
いられる反応体の量を下記のモル比： 硫黄／出発アルキルフェノールス ルホン酸 ０．４〜１．３ 全アルカリ土金属塩基／出発アル キルフェノールスルホン酸 １．５〜２．２硫化−過塩
基化時のアルカリ土金 属塩基／キャリアアルコール １．４〜２．５に相当す
るようなものとし、 ｃ）このようにして得られた硫化されたアルキルフェネ
ートスルホネートを１００〜１８５℃の温度で大気圧付
近の圧力下で炭酸ガスにより炭酸化し、その際に用いら
れるＣＯ＿２の量を反応媒体によつて完全に吸収できる
量からこの量の３０％過剰である量までの間であるよう
にし、 ｄ）希釈油を添加した後にキャリアアルコール、水及び
第三溶媒を蒸留によつて除去し、 ｅ）沈降物をろ過又は遠心分離によつて除去する ことにより得られることを特徴とする潤滑油用のスルホ
ン化され硫化された清浄分散添加剤。 - （２）中和、硫化及び過塩基化工程で用いられる反応体
の量を下記のモル比： アルカリ土金属／ＳＯ＿３Ｈ官能基 １〜１．２硫黄／
出発アルキルフェノールス ルホン酸 ０．６〜１．１ 全アルカリ土金属塩基／出発アル キルフェノールスルホン酸 １．７〜２ 硫化−過塩基化時のアルカリ土金 属／キャリアアルコール １．６〜２．３ に相当するようなものとすることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の添加剤。 - （３）アルカリ土金属塩基がカルシウム、バリウム又は
ストロンチウムの酸化物又は水酸化物であることを特徴
とする特許請求の範囲第１又は２項記載の添加剤。 - （４）アルキレングリコールがエチレングリコール、ジ
エチレングリコール又はプロピレングリコールであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに
記載の添加剤。 - （５）アルコキシアルカノールが次式 Ｒ（ＯＲ′）＿ｘＯＨ （ここでＲはメチル、エチル又はブチル基を表わし、Ｒ
′はエチル又はプロピル基を表わし、ｘは１又は２であ
る） を有することを特徴とする特許請求の範囲第１〜３項の
いずれかに記載の添加剤。 - （６）第三溶媒がキシレン、２−エチルヘキサノール、
デシルアルコール又はトリデシルアルコールであること
を特徴とする特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記
載の添加剤。 - （７）中和工程及び（又は）過塩基化工程が０〜０．１
モルのＣＯＯＨイオン、ハロゲン化物イオン又はＮＨ＿
２官能基の存在下に行われることを特徴とする特許請求
の範囲第１〜６項のいずれかに記載の添加剤。 - （８）中和工程が水と共沸混合物を生成する溶媒の存在
下にかつ水−溶媒共沸混合物の生成温度に少なくとも等
しい温度で行われることを特徴とする特許請求の範囲第
１〜７項のいずれかに記載の添加剤。 - （９）第二工程が１４０〜１９５℃程度の温度で行われ
、そしていわゆる過塩基化操作が１４０〜１７０℃程度
の温度で行われることを特徴とする特許請求の範囲第１
〜８項のいずれかに記載の添加剤。 - （１０）炭酸化工程が１４５〜１８０℃の温度で約９３
０×１０＾２〜１０１０×１０＾２Ｐａの圧力下で行わ
れることを特徴とする特許請求の範囲第１〜９項のいず
れかに記載の添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8510399A FR2584414B1 (fr) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | Nouveaux additifs detergents-dispersants sulfones et sulfurises pour huiles lubrifiantes |
| FR8510399 | 1985-07-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284191A true JPS6284191A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH07116460B2 JPH07116460B2 (ja) | 1995-12-13 |
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPH07116460B2 (ja) |
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| CA (1) | CA1269973A (ja) |
| DE (1) | DE3671469D1 (ja) |
| FR (1) | FR2584414B1 (ja) |
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| FR2625219B1 (fr) * | 1987-12-23 | 1990-12-21 | Orogil | Additifs detergents-dispersants a base de sels de metaux alcalino-terreux et alcalins pour huiles lubrifiantes |
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|---|---|---|---|---|
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1985
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-
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