JPS6044595A - カルシウムを基にした高アルカリ度の清浄分散添加剤の製造方法 - Google Patents

カルシウムを基にした高アルカリ度の清浄分散添加剤の製造方法

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JPS6044595A
JPS6044595A JP59140765A JP14076584A JPS6044595A JP S6044595 A JPS6044595 A JP S6044595A JP 59140765 A JP59140765 A JP 59140765A JP 14076584 A JP14076584 A JP 14076584A JP S6044595 A JPS6044595 A JP S6044595A
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alkylphenol
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    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
    • C10M159/24—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing sulfonic radicals

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  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑油用の高アルカリ度の清浄分散添加剤の
製造方法並びにその生成物を目的とする。
本出願人に係るヨーロツパ特許第３６９４号、同６７９
６号、同７２６０号及び同７２５７号には、２００又は
２５０以上のＴＢＮ（全塩基価−Ａ　Ｓ　’ｉ”　Ｍ規
格Ｄ２８９６）を持つアルカリ土金属アルキルフエナー
トーアルキルベンゼンスルホネート屋の添加剤をＭ造す
ることが既に提案されている。
しかし、これらに記載の方法は３００のＴＢＮになるよ
うな添加剤を取得させるものでないことが経験的に示さ
れた。
しかして、本発明者は、少女くともろ００に等しいカル
シウムアルキルフエナートーアルキルベンゼンスルホネ
ートの製造を可能ならしめる方法をここに見出した。
したがって、本発明の目的をなす方法は、次の工程、即
ち、 １）アルキルベンセンスルホン酸、 アルキルフェノール、 希釈用油、 ハロゲン化物イオン、 石灰 を接触させ、 ２）生成する水を除去し、 ６）生じた生成物をグリコール（エチレングリコール）
及び１５５℃以上の沸点を持つ少なくとも１種のアルコ
ールの存在下に硫黄により硫化させ、４）生じた硫化生
成物を炭酸化し、 ５）グリコール及び高沸点のアルコールを除去し、６）
　濾過して生じた清浄分散添加剤を回収することを特徴
とする。
また、この方法の別法は、第一工程をヒドロキシル化さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ４カルボン酸、例えばぎ酸、酢
酸、グリコール酸又はしゆう酸の存在下に？、４施する
ことからなる。
ここで、［アルキルペンセンスルホン酸」とは、アルキ
ル基が１５〜３０個の炭素原子を含崩し且つ線状オレン
イン又はオレフィンのオリゴマーから導かれるアルキル
ベンゼンをスルホン化することによって得られる酸並び
に石油留分なスルホン化することによって得られる酸を
意味する。それらの分子値は、ナトリウム塩として表わ
して、一般に４３０〜５６０の値に相当する。これらは
、一般に希釈用油に溶解した約７０チ浴液の状態で用い
られる。
［アルキルフェノール］とは、１個又はそれ以上のＣ０
〜Ｃ８，アルキル置換基を持つアルキルフェノール、好
ましくはノニル、デシル、ドデシル又はテトラデシル−
フェノールを意味する。
用いることのできる希釈用油としては、ニュートラル１
００オイルのようなパラフィン基油並ひにナンテン基又
は混合基油があげられる。希釈用油の好ましい使用量は
、最終生成物中に含まれる油の量（出発物質のアルキル
ペンセンスルホン酸からくるものも含む）が該生成物の
うちの２０〜６０重諷チ、好ましくは２５〜５５１匁−
俤、特に好ましくは３０〜４０重に％であるようなお４
である。
ハロゲン化物イオンとしては、好ましくはＣ１−″があ
けられる。それはアンモニウム塩又は金属塩、例えば塩
化アンモニウム、塩化カルシウム、塩化亜鉛などを介し
て与えられる。
第一工程は、望ましくは、７０℃以上で且つ１３０℃以
下の温度で、下記のモル比、［ｌＬ４〜１０、好ましく
は０．８〜５のアルキルフェノール／アルキルベンゼン
スルホン酸、２．６〜８、好ましくは２．８〜乙の石灰
／（アルキルフェノール／アルキルベンゼンスルホン酸
）、 ０、００５〜０．１５、好ましくは００１５〜０．０９
のハロゲン化物イオン／石灰、 ０〜０．２、好ましくは０．０１〜０．２の酸／石灰に
相当する量の反応体の存在下で行われる。
この第一工程は、数分間から１時間、一般には半時間程
度まで続けることができる。
生成する水の除去工程は、一般に、１１０〜１５０℃、
好ましくは１６０〜１４０℃の温度で行われる。
第三工程で用いられる１５５℃以上の沸点を持つアルコ
ール（以下では「重質アルコール」という）としては、
エチルヘキサノール、オキソアルコール、デシルアルコ
ール、トリデシルアルコール、トリメチルシクロヘキサ
ノールなどのようなアルカノール又はシクロアルカノー
ル：２−ブトキシェタノール、２−ブトキシプロパノー
ル、２−へキシルオキシエタノール、シクロピレンクリ
コールのメチルエーテルなどのようなアルキレングリコ
ールのエーテル；プロピレングリコール、ヘキシレング
リコール、ブタンジオールなどのようなアルキレングリ
コールなどがあけられる。
グリコール及び重質グリコールは、第三工程の最初に全
部を又は好ましくは第三工程中に分けて導入することが
できる。
硫化に必要ガせＩＣ黄は、第三工程の最初に導入するこ
とができ、又は第一工程において既に存在していてもよ
い。
硫化操作は、１６０℃から重質アルコールの沸点より低
い温度までの間の温度で常圧で又はわずかに減圧下で行
われる。それは一般に１〜２時間行われる。
硫化操作を実施するのに使用できる反応体量は、下記の
モル比、 ０．６〜２、好ましくは０．８〜ｔ５の硫黄／アルキル
フェノール（ｏ、　０４〜０．８、好ましくは００６〜
０．５の硫黄／石灰のモル比に相当する）、 ０．０３〜０．６、好ましくは０．０５〜０．４のグリ
コール／石灰、 ［Ｌ１〜５０、好ましくは０．５〜２５０重負アルコー
ル／グリコール に相当する。
炭酸化操作は、好ましくは、１６０℃から重質アルコー
ルの沸点より低い温度までの間の温度で、１〜４時間に
及ぶ時間にわたり、一般には約２時間にわたり行われる
。Ｃｏ１の導入量は、反応媒質により完全に吸収され得
る量からこの量の６０％過剰の量までの間の量である。
この操作は、発熱的であるので、＃発するかもしれない
グリコールを補うために追加量の新しいグリコールの存
在下で行うことができる。
第五工程は、好ましくは減圧下に１８０〜２２０℃の温
度で約１時間行われる。
また、本発明は、前記の方法によって得られるカルシウ
ムを基にした筒アルカリ度の清浄分散剤を目的とする。
しかして、潤滑油に添加できるＴＢＮ３５０の？）’？
　＋’（’分散剤の量は、ガソリンエンジン用オイルに
対しては１５〜２係、ジーゼルエンジン用オイルに対し
ては６〜４％、船舶エンジン用オイルに対しては７〜２
０％である。
このようにして改暦できる潤滑油は、ナフテン基、パラ
フィン基及び混合基系の潤滑油、その他の炭化水素潤滑
油、例えば、石炭製品から誘導される潤滑油、そして合
成油、例えばアルキレン重合体、アルキレンオキシド型
重合体及びそれらのｍ　導体（アルキレンオキシドを水
又はアルコール、例えはエチルアルコールの存在下に重
合させることにより製造されるアルキレンオキシド再合
体を含む）、ジカルボン酸エステル、りんの酸のうちの
液状鹸の液状エステル、アルキルベンゼン及ヒジアルキ
ルベンセン、けい素１合体などのような非常に多くの陶
滑油のうちから選ぶことができる。
もちろん、本発明の方法によって得られた清浄分散剤の
他に、上記の潤滑油には補助添加剤を存在させることが
できる。例えば、酸化防止剤、鳥蝕防止剤、無灰分散添
加剤などがあけられる。
下記の実施例は本発明を例示するためにのみに示すもの
であって、本発明を何ら制限しない。
例１〜１６ Ａ）工＆Ａ 反応器に表Ｉ〜■に示した量で アルキルベンゼンスルホンＶ（単にスルホン酸として示
す。そのナトリウム塩の分子量は４８０である）をニュ
ートラル１００オイルに溶解してなる７ｏ％ｆｇｆｉｋ
、ドデシルフェノール（ＤＤＰ）、 ニュートラル１００オイル、 酢酸、 塩化アンモニウム又はカルシウム、 石灰 をかきまぜながら装入する。
混合物を９０′Ｃに３０分間加熱する。
次いで硫黄を加え、わずかに減圧（９６０×１ｏ’ｐａ
）下に１５５℃に加熱する。
次いでグリコールと一部のブチルグリコールを１０分間
で加え、次いでブチルクリコールの残部を５０分間で加
える。次いでわずかに減圧下に１６０℃に１時間加熱す
る。
Ｂ）炭酸化 １６５℃に加熱し、大気圧下に２時間炭酸化する。
６６．５　Ｘ　１０２Ｐ’ａ　まで徐々に減圧させ、次
いで２００℃に１時間加熱する。
Ｄ）　濾過 いろいろ々工程での反応体の使用量を表■〜■に示す。
得られた生成物の特性も表１〜■に示す。
沈降率チは、Ａ　Ｓ　Ｔ　ＩＶＩ規格Ｄ２２７３−６７
に従い、そして下記の修正 遠心回転速就　６００　ｒｐｍ 相対遠心力　１０，０００ 被分析物はカッリンＥでＫに希釈（被分析物２５ｃｃ＋
ガソリンＥ７５ｃｃ） 遠心期間　１０分 を行って測定する。
相溶性試験 最終生成物をパラフィン系５ＡＥ５０オイルに、２５％
のみ加削を含有する俗液を得るように箔寝力ＩＪする。
この溶液を２４時間貯蔵し、次いで下記の条件回転速度
　６０．０　Ｏｒｐｍ 相対遠心力　１０．０００ 遠心期間　１時間 次いで沈降率を測定する。
例１７ 反応体の使用量は、例で用いた量と同じである。
Ａ）工程Ａ 反応益に スルホン酸、 ＤＤＰ。
ニュートラル１００オイル、 酢酸 石灰 をかきまぜながら装入する。
９０°Ｃまで加熱し、次いで硫黄とＪ、ｌｌＫ化アンモ
ニウムを加える。
次いでわずかに減圧（９３０×１０２ｐａ）下に１５５
℃に加熱する。
グリコールと一部のブチルグリコールを１０分間で加え
、次いで残りのブチルグリコールを１時ｌＬｊ」で加え
る。
わずかな減圧（同上）下に１６０℃で２時間放置する。
Ｂ）炭酸化工程 １６５℃に加熱し、次いで大気圧下に２時間炭酸化する
。
得られた生成物の特性は例１の生成物と類似していた。
例１８ ブチルグリコールに代えて１．３−ブタンジオールを用
いることによって例１〜１６に記載の操作を行つ／こ。
反応体の使用量；°及び得られた生成物の特性を表■に
示す。
例１９ ブチルグリコールに代えてヘキシルグリコールを用いる
ことによって例１〜１６に記載の操作を行った。
反応体の使用′３Ｊ（及び有られた生成物のｑ■性を表
■に示す。
例２０ ブクールグリコールに代えてヘキシングリコールを用い
ることによって例１〜１６に記載の操作を１−１つブＣ
。
反光、体の恢ハｊ」１及び得られた生成物の特性を表■
に示す。
ブチルグリコールに代えて２−エチルヘキサノールを用
いることによって例１〜１６に記載の操作を行った。反
応体の使用量及び得られた生成物の特性を表■に示す。
例２５ １８．９の酢酸に代えてｉｓ、ａｇのぎ酸を使用するこ
とによって例２１に記載の操作を行った。
得られた結果は同等であった。
例２６ （１ｏｏｇ−＋−ｓｓｏｇ）のブチルグリコールに代え
て（１ｏ　Ｏ，９＋１’９３．ｌｉｔ　）の１．４−ブ
タンジオール及び（１００！ｉ＋４００ｇ）の２−エチ
ルヘキサノールを使用し、そしてグリコールの是を減少
させて例１に記載の掃作を行った。
得られた結果を表■に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　ａ）アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルフ
    ェノール、 希釈用油、 ハロゲン化物イオン、 石灰 を接触させ、 ｂ）生成する水を除去し、 Ｃ）生じた生成物をグリコール及び１５５℃以上の沸点
    を持つ重質アルコールの存在下に硫黄により硫化させ、 ｄ）生じた硫化生成物を炭酸化し、 ｅ）グリコール及び高沸点の１質アルコールを除去し、 ｆ）　濾過して生じた清浄分散添加剤を回収することを
    特徴とする清浄分散添加剤の製造方法。 （２）工程ａ）がヒドロキシル化されていてもよいＣ１
    〜Ｃ４カルボン酸の存在下で行われることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３）　カルボン酸かぎ酸、酢酸、グリコール酸又はし
    ゆう酸であるこ、とを特徴とする特許請求の範囲第２項
    記載の方法。 （４）ハロゲン化物イオンが塩素イオンであることを特
    徴とする特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の
    方法。 （５）塩素イオンが塩化アンモニウム又は金属塩化物の
    形で用いられることを特徴とする特許請求の範囲第４項
    記載の方法。 （６）　ｉ質アルコールが０６〜ＣＩ４　アルカノール
    若しくはシクロアルカノール、アルキレングリコールエ
    ーテル、アルキレングリコール及びブタンジオールのう
    ちから選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第１〜
    ５項のいずれかに記載の方法。 （７）　工程ａ）が７０℃以上であって１６０℃以下の
    温度で行われることを特徴とする特許請求の範囲第１〜
    ６項のいずれかに記載の方法。 （８）工程ａ）が下記のモル比、 ０４〜１０のアルキルフェノール／アルキルベンゼンス
    ルホン酸、 ２．６〜８の石灰／（アルキルフェノール／アルキルベ
    ンゼンスルホン酸）、 ０、　ＯＤ　５〜０１５のハロゲン化物イオン／石灰、
    ０〜０２のｒ１λ／石灰 に相当する量の反応体の存在下に行われることを特徴と
    する特許請求の範囲第１〜７項のいずれ力・に記載の方
    法。 （９）工程ａ）が次のモル比、 ０．８〜５のアルキルフェノール／アルキルベンゼンス
    ルホン酸、 ２．８〜６の石灰／（アルキルフェノール／アルキルベ
    ンゼンスルホン酔）、 ００１５〜０．０９のハロゲン化物イオン／石灰、００
    １〜０２の酸／石灰 に相当する址の反応体の存在下に行われることを特徴と
    する特許請求の範囲第８項記載の方法。 ＧＯ）　硫化工程Ｃ）が１６０℃から重質アルコールの
    沸点より低い温度までの間の温度で行われることを特徴
    とする特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の方
    法。 Ｑｌ）　硫黄が工程Ｃ）に導入されることを特徴とする
    特許請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載の方法。 （１２歓黄が工程ａ）に存在することを特徴とする特許
    請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の方法。 （１３）硫化工程Ｃ）を実施するのに用いられる反応体
    の量が次のモル比、 ０．６〜２の硫黄／アルキルフェノール、０．０３〜０
    ．６のグリコール／石灰、０．１〜６００重質アルコー
    ル／グリコールに相当することを特徴とする特許請求の
    範囲第１〜１２項のいずれかに記載の方法。 α４１　６ｆ化工程Ｃ）を実施するのに用いられる反応
    体の量が次のモル比、 ４］、　８〜１５の（ｉｔｃ黄／アルキルフェノール、
    ０、０５．〜０．４のグリコール／石灰、０．５〜２５
    （７）ｉ’Ｊ（アルコール／グリコールに相当すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１３項記載の方法。 ０９　炭酸化工程ｄ）が１６０℃から重質アルコールの
    沸点より低い温度までの間の温度で行われることを特徴
    とする特許請求の範囲第１〜１４項のいずれかに記載の
    方法。 （ＩＧＩ　工程ｄ）を実施するのに用いられるＣＯｌの
    是が反応媒体により完全に吸収され得る量とこの量の３
    ０％過剰量との間にあることを特徴とする特許請求の範
    囲第１〜１５項のいずれかに記載の方法。
JP59140765A 1983-07-11 1984-07-09 カルシウムを基にした高アルカリ度の清浄分散添加剤の製造方法 Granted JPS6044595A (ja)

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