JPS628458B2 - - Google Patents

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JPS628458B2
JPS628458B2 JP58216444A JP21644483A JPS628458B2 JP S628458 B2 JPS628458 B2 JP S628458B2 JP 58216444 A JP58216444 A JP 58216444A JP 21644483 A JP21644483 A JP 21644483A JP S628458 B2 JPS628458 B2 JP S628458B2
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JP
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amino
alkyl
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JP58216444A
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Rudorufu Shuandaa Hansu
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Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS628458B2 publication Critical patent/JPS628458B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
反応染料は繊維材料製の織物等の染色および捺
染に広く使用されている。経済性、使用技術およ
び堅ろう度の点において、反応染料に対する要求
水準はますます高度化しつつあるのが現状であ
り、この点から見て現在の技術水準は多くの面で
まだ満足すべきものではない。 本発明は、高い反応性と良好なビルド・アツプ
性とを有し、高い固着収率をもつて染色が可能で
あり、特に吸尽染色法に適し、且つセルロース繊
維材料に対して湿潤および耐光堅ろうな染色を与
える新規な改良された反応染料を提供することを
目的とする。 本明細書において下記に定義する新規な反応染
料が上記した目的を満足することが見出された。 本発明による反応染料は下記一般式(1)で示され
る。 式中、Ｄはジアゾ成分の残基、R1とR2とは互
いに独立的に非置換または置換されているアルキ
ル基またはアルケニル基、Ｙは−CH＝CH2また
は−CH2CH2−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱
離基である）を意味し、ベンゼン環Ａは場合によ
つてはさらに置換されることができ、そして１乃
至６個のスルホおよび／またはスルフアト基を有
する。 残基Ｄは特に芳香族−または複素環式−ジアゾ
成分の残基であり、例えばベンゼン系、ナフタレ
ン系、アントラキノン系、チアゾール系、チオフ
エン系、イミダゾール系、ピリジン系、インダゾ
ール系、ピラゾール系、トリアゾール系、ベンズ
トリアゾール系、チアジアゾール系、インチアゾ
ール系、ベンズチアゾール系、ベンズイソチアゾ
ール系、フタルイミド系またはフタロヒドラジド
系の残基である。これらの残基はモノ置換あるい
は同種または異種の置換基によつて多置換される
こともできる。置換基としては例えば次のものが
あげられる： C1-4−アルキル基たとえばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
sec−ブチルまたはtert−ブチル；C1-4−アルコ
キシル基たとえばメトキシ、エトキシ、プロピル
オキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、sec−ブトキシまたはtert−ブトキシ；
カルボキシル基；ハロゲンたとえばフツ素、塩素
または臭素、シアノ基、トリフルオロメチル基、
ニトロ基；C1-4−アルキルスルホニル基たとえば
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピル
スルホニル、イソプロピルスルホニルまたはブチ
ルスルホニル；スルフアモイル基；Ｎ−C1-10−
アルキルアミノスルホニル基たとえばエチルアミ
ノスルホニル、ブチルアミノスルホニルまたはオ
クチルアミノスルホニル、Ｎ−（フエニル−C1-4
−アルキル）−アミノスルホニル基たとえばベン
ジルアミノスルホニルまたはフエネチルアミノス
ルホニル、Ｎ・Ｎ−ジ−C1-6−アルキルアミノス
ルホニルたとえばＮ・Ｎ−ジエチルアミノスルホ
ニルまたはＮ−メチル−Ｎ−エチル−アミノスル
ホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−
C1-4−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスル
ホニルたとえばＮ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル
アミノスルホニルまたはＮ−プロピル−Ｎ−シク
ロヘキシルアミノスルホニル、フエニルアミノス
ルホニル（これはそのフエニル環においてたとえ
ばC1-4−アルキル基、C1-4−アルコキシル基、カ
ルボキシル基、ハロゲンまたはスルホ基によつて
さらに置換されることができる）；ナフチルアミ
ノスルホニル（これはそのナフタリン核において
たとえばヒドロキシル基、ニトロ基またはスルホ
基によつてさらに置換されることができる）、フ
エニルスルホニル（これはそのフエニル環におい
てC1-4−アルキル基、C1-4−アルコキシル基、カ
ルボキシル基またはハロゲンによつてさらに置換
されることができる）たとえばｐ−メチルフエニ
ルスルホニルまたはｐ−メトキシフエニルスルホ
ニル、ナフチルスルホニル、フエノキシスルホニ
ル（これはそのフエニル環においてC1-4−アルキ
ル基、C1-4−アルコキシル基、カルボキシル基ま
たはハロゲンによつて置換されることができ
る）、フエニルスルホニルアミノスルホニル（こ
れはそのフエニル環においてC1-4−アルキル基、
C1-4−アルコキシル基、カルボキシル基またはハ
ロゲンによつて置換されることができる）；ベン
ゾイル基（これはそのベンゼン環においてC1-4−
アルキル基、C1-4−アルコキシル基、カルボキシ
ル基またはハロゲンによつて置換されることがで
きる）；Ｎ−C1-10−アルキルアミノカルボニ
ル、Ｎ・Ｎ−ジ、−C1-6−アルキルアミノカルボ
ニルフエニルアミノカルボニル（これはそのフエ
ニル環においてC1-4−アルキル基、C1-4−アルコ
キシル、カルボキシル基、またはハロゲンによつ
て置換されることができる）；フエニルアゾ（こ
れはそのフエニル環においてC1-4−アルキル基、
C1-4−アルコキシル基、カルボキシル基、ハロゲ
ン、スルホメチルまたはスルホ基によつて置換さ
れることができる）；ナフチルアゾ（これはその
ナフタリン核においてスルホ基またはヒドロキシ
ル基によつて置換されることができる）；β−ヒ
ドロキシエチルスルホニル、β−スルフアトエチ
ルスルホニル、ビニルスルホニル、ヒドロキシ−
C1-4−アルキルアミノスルホニル、スルフアト−
C1-4−アルキルアミノスルホニルたとえばβ−ス
ルフアトエチルアミノスルホニルまたはγ−スル
フアトプロピルアミノスルホニル、Ｎ・Ｎ−ビス
−スルフアト−C1-4−アルキルアミノスルホニル
たとえばＮ・Ｎ−ビス−β−スルフアトエチルア
ミノスルホニルまたはＮ・Ｎ−ビス−βスルフア
トプロピルアミノスルホニル、Ｎ−C1-4−アルキ
ル−Ｎ−β−スルフアトエチルアミノスルホニル
たとえばＮ−メチル−β−スルフアトエチルアミ
ノスルホニルまたはＮ−エチル−Ｎ−β−スルフ
アトエチルアミノスルホニル；フエニル基（これ
はC1-4−アルキル基、C1-4−アルコキシル基、カ
ルボキシル基、ハロゲンまたはスルホ基によつて
置換されることができる）たとえばｐ−メチルフ
エニルまたはスルホフエニル；C1-4−アルキルチ
オ基たとえばメチルチオまたはｎ−ブチルチオ、
フエニル−C1-4−アルキルチオたとえばベンジル
チオまたはフエネチルチオ、スルフアト−C1-4−
アルキルチオたとえばβ−スルフアトエチルチオ
またはβ−スルフアトプロピルチオ、ベンズチア
ゾール−２−イル（これはのベンゼン環において
C1-4−アルキル基、C1-4−アルコキシル基、カル
ボキシル基、ハロゲンまたはスルホ基によつて置
換されることができる）たとえば６−メチル−ベ
ンズチアゾール−２−イルまたは６−メチル−７
−スルホベンズチアゾール−２−イル；および
C1-4−アルカノイルアミノ基たとえばアセチルア
ミノまたはプロピオニルアミノ（これは脱離可能
なハロゲン原子の存在によつて繊維反応性である
こともできる、たとえばクロロアセチルアミノ、
α・β−ジクロロプロピオニルアミノまたはα・
β−ジブロムプロピオニルアミノがその例であ
る）。 Ｄがベンゼン系、アントラキノン系または複素
環系のジアゾ成分の残基である式(1)の反応染料が
好ましい。 置換基R1とR2とは互に独立的に直鎖状または
分枝状の短い例えばC1-4の炭素鎖あるいは長い例
えばC10-20の炭素鎖を有するアルキル基またはア
ルケニル基である。その炭素鎖はたとえばC1-4−
アルコキシル基、ヒドロキシ−C1-4−アルコキシ
ル基、C1-2−アルコキシ−C1-2−アルコキシル
基、C1-4−アルコキシ−カルボニル基、カルボキ
シル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン、
スルフアト基、チオスルフアト基またはスルホ基
によつてさらに置換されることができる。R1と
R2とは同種であるのが好ましい。R1とR2との例
を挙げれば次のものである。 メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、
ｎ−ドデシル、ビニル、１−プロペニル、２−プ
ロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、１・
３−ブタジエニル、２−ペンテニル、β−メトキ
シエチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプ
ロピル、β−（β−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル、β−（β−エトキシエトキシ）エチル、メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、カルボキシメチル、β−カルボキシエチル、
β−カルボキシプロピル、β−シアノエチル、β
−ヒドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β
−クロロエチル、γ−クロロプロピル、γ−ブロ
モプロピル、β−クロロ−２−プロペニル、β−
ブロモ−２−プロペニル、γ−クロロ−２−プロ
ペニル、γ−クロロ−２−ブテニル、β−スルフ
アトエチル、β−スルフアトプロピル、β−スル
フアトブチル、β−チオスルフアトエチル、スル
ホメチル、β−スルホエチルおよびγ−スルホプ
ロピル。 アミノ基−NR1R2の例としては次のものが挙げ
られる。 Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ミノ、Ｎ・Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジイ
ソプロピルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ・Ｎ−ジオクチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジデシ
ルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−２−プロペニルアミノ、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−ブチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−メトキシエチ
ルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−エトキシエチルアミ
ノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−カルボキシエチルアミノ、
Ｎ・Ｎ−ジ−β−シアノエチルアミノ、Ｎ・Ｎ−
ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β
−ヒドロキシブチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−ク
ロロエチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−クロロ−２−プ
ロペニルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−ブロモ−２−
プロペニルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−γ−クロロ−２
−プロピニルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−γ−クロロ−
２−ブテニルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−ヒドロキ
シ−γ−クロロプロピルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β
−スルフアトエチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−ス
ルフアトプロピルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−スル
フアトブチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフア
ト−γ−クロロプロピルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β
−チオスルフアトエチルアミノ、Ｎ・Ｎ−ジ−β
−スルホエチルアミノおよびＮ・Ｎ−ジ−γ−ス
ルホプロピルアミノ。 R1とR2とが互に独立的にC1-6−アルキルまた
はC2-6−アルケニル（そのアルキル基またはアル
ケニル基はハロゲン、スルフアト基またはスルホ
基によつて置換されることができる）である式(1)
の反応染料が好ましい。 繊維反応性脱離基Ｘは、アルカリ性条件下で脱
離可能な無機または有機の基である。 アルカリ性条件下で脱離可能な無機または有機
基の適当なものは陰イオンとして脱離可能な下記
の基のいずれかである。 −OSO3H、−SSO3H、−OCOCH3、−OPO3H2、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 −Cl、−Br、−Ｆ、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 −Ｏ−SO2−Ｎ（CH3′）2、
【式】 −Ｏ−SO2−CH3、−Ｓ−Ｃ＝Ｎ、
【式】
【式】
【式】 −OOCCl3、−OOCCHCl2、−OOCCH2Cl、 −Ｏ−O2SR（Ｒ＝アルキルまたはアリール）、 −Ｏ−SO2−Ｎ（C2H5）2、
【式】
【式】 Ｙが−CH2CH2−Ｘ基でありそしてＸがスルフ
アト基である式(1)の反応染料が好ましい。 ベンゼン環Ａにおけるその他の置換基としては
下記のものが例示される。 １乃至４個の炭素原子を有するアルキル基たと
えばメチル、エチル、プロピル、イソブチルおよ
びブチル；１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシル基たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシおよびブトキシ；１乃至６個
の炭素原子を有するアシルアミノ基たとえばアセ
チルアミノおよびプロピオニルアミノ、ベンゾイ
ルアミノ、アミノ、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルアミノ、フエニルアミノ、アルコキシ
部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ハロゲンたとえばフツ素、塩素および臭素、
スルフアモイル、カルバモイル、ウレイド、ヒド
ロキシル、カルボキシル、スルホメチルおよびス
ルホ。 式(1)の反応染料は１乃至６個のスルホ基を含有
する。これらスルホ基は、残基Ｄの芳香族または
複素環式核に直接的に結合することができるし、
ベンゼン環Ａに直接的に結合することもできる
し、あるいは基R1またはR2に直接的に結合する
こともできる。あるいはまたこれらスルホ基は残
基Ｄにおけるありうる置換基として前に例示した
ようなたとえばスルホメチル基またはスルホフエ
ニル基のごとき置換基に存在することもできる。
しかし、これらスルホ基はスルフアト基またはチ
オスルフアト基の一部分であることもできる。し
たがつて繊維反応性脱離基Ｘに存在することもで
きる。好ましくはR1とR2とは１個のスルホ基ま
たはスルフアト基を含有する。 本発明において使用可能なジアゾ成分およびカ
ツプリング成分の例は後記に更に詳述する。 式(1)の反応染料の好ましいサブグループは次の
通りである： (a) Ｄがベンゼン系の基である式(1)の反応染料。
該ベンゼン基がC1-4−アルキル、C1-4−アルコ
キシル、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、ト
リフルオロメチル、ニトロ、C1-4−アルキルス
ルホニル、Ｎ−C1-10−アルキルアミノスルホ
ニル、Ｎ・Ｎ−ジ−C1-6−アルキルアミノスル
ホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ
−C1-4−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
スルホニル、フエニルアミノスルホニル（これ
はそのフエニル環においてC1-4−アルキル、
C1-4−アルコキシル、カルボキシルまたはハロ
ゲンによつて置換されることができる）、フエ
ニルスルホニル（これはそのフエニル環におい
てC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシル、カル
ボキシルまたはハロゲンによつて置換されるこ
とができる）、フエノキシスルホニル（これは
そのフエニル環においてC1-4−アルキル、C1-4
−アルコキシ、カルボキシまたはハロゲンによ
つて置換されることができる）、フエニルスル
ホニルアミノスルホニル（これはそのフエニル
環においてC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ
ル、カルボキシルまたはハロゲンによつて置換
されることができる）、ベンゾイル（これはそ
のベンゼン環においてC1-4−アルキル、C1-4−
アルコキシル、カルボキシルまたはハロゲンに
よつて置換されることができる）、Ｎ−C1-10−
アルキルアミノカルボニル、Ｎ・Ｎ−ジ−C1-6
−アルキルアミノカルボニル、フエニルアミノ
カルボニル（これはそのフエニル環において
C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシル、カルボ
キシルまたはハロゲンによつて置換さることが
できる）、フエニルアゾ（これはそのフエニル
環においてC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ
ル、カルボキシル、ハロゲンまたはスルホによ
つて置換されることができる）、β−ヒドロキ
シエチルスルホニル、β−スルフアトエチルス
ルホニル、ビニルスルホニル、β−スルフアト
エチルアミノスルホニル、Ｎ・Ｎ−ビス−β−
スルフアトエチルアミノスルホニル、Ｎ−C1-4
−アルキル−Ｎ−β−スルフアトエチルアミノ
スルホニル、ベンズチアゾール−２−イル（こ
れはそのベンゼン環においてC1-4−アルキル、
C1-4−アルコキシル、カルボキシル、ハロゲン
またはスルホによつて置換されることができ
る）またはスルホによつて置換されることがで
きる。 (b) R1とR2とがブチル、２−プロペニル、β−
クロロ−２−プロペニル、β−ブロモ−２−プ
ロペニル、γ−クロロ−２−プロペニル、γ−
クロロ−２−ブテニル、β−スルフアトエチ
ル、β−スルフアトプロピル、β−スルフアト
ブチル、β−スルフアト−γ−クロロプロピ
ル、β−スルホエチルまたはγ−スルホプロピ
ルである式(1)または上記(a)に属する反応染料。 (c) 上記(b)に属する下記式(2)の反応染料。 （式中、Ｄはベンゼン系、アントラキノン系ま
たは複素環系のジアゾ成分の残基である） (d) Ｄが非置換またはは置換されたアントラキノ
ン残基である上記(b)または(c)に属する反応染
料。 (e) Ｄが１−アントラキノニル残基である上記(d)
に属する反応染料。 (f) Ｄが非置換または置換されたフタルイミド残
基、ベンズチアゾール残基、ベンズイソチアゾ
ール残基、チアジアゾール残基またはフタロヒ
ドラジド残基である上記(b)または(c)に属する反
応染料。 (g) ＤがＮ−シクロヘキシル−フタルイミド−３
−または−４−イル基、ベンズチアゾール−２
−イル基（これはそのベンゼン環においてC1-4
−アルキルスルホニルまたはハロゲンによつて
置換されることができる）、ベンズチアゾール
−５−または−６−イル基（これはその２−位
置においてC1-4−アルキルスルホニルによつて
置換されることができる）、２・１−ベンゾイ
ソチアゾール−３−イル基（これはそのベンゼ
ン環においてハロゲン、ニトロまたはスルホに
よつて置換されることができる）、１・３・４
−チアジアゾール−５−イル基（これはその２
−位置においてフエニル、C1-4−アルキルチ
オ、ベンジルチオまたはβ−スルフアトエチル
チオによつて置換されることができる）、１・
２・４−チアジアゾール−５−イル基（これは
その３−位置においてフエニルまたはスルホフ
エニルによつて置換されることができる）また
は５−、６−、７−または８−フタロヒドラジ
ド基（これはその１つの窒素原子においてフエ
ニルによつて置換されることができる）よりな
る群から選ばれた基である上記(f)に属する反応
染料。 (h) 上記(b)に属する下記式(3)の反応染料。 式中、０乃至３個の置換基であるR3はそれぞ
れ互に独立的にハロゲン、シアノ、トリフルオ
ロメチル、C1-4−アルキルスルホニル、Ｎ−
C1-8−アルキルアミノスルホニル、Ｎ・Ｎ−ジ
−C1-4−アルキルアミノスルホニル、シクロヘ
キシルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノスルホニル、フエニルアミ
ノスルホニル、カルボキシフエニルアミノスル
ホニル、フエニルスルホニル、メチルフエニル
スルホニル、フエノキシスルホニル、クロロフ
エノキシスルホニル、フエニルスルホニルアミ
ノスルホニル、ベンゾイル、C1-4−アルキルベ
ンゾイル、カルボキシベンゾイル、Ｎ・Ｎ−ジ
−C1-4−アルキルアミノカルボニル、フエニル
アミノカルボニル、フエニルアゾ、スルホフエ
ニルアゾ、β−ヒドロキシエチルスルホニル、
β−スルフアトエチルスルホニル、ビニルスル
ホニル、β−スルフアトエチルアミノスルホニ
ル、Ｎ・Ｎ−ビス−β−スルフアトエチルアミ
ノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−スルフア
トエチルアミノスルホニル、６−メチルベンズ
チアゾール−２−イル、６−メチル−７−スル
ホベンズチアゾール−２−イルまたはスルホを
意味し、そしてR1、R2およびＹは上記(b)にお
けると同様の意味を有し、そして式(3)の反応染
料が１乃至６個のSO3H基を含有する。 (i) 上記(h)に属する下記式(4)の反応染料。 (j) 上記(h)に属する下記式（4a）の反応染料。 式(1)の染料は繊維反応性である。 繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸基
と、あるいは天然または合成のポリアミドのアミ
ノ基と反応して共有化学結合を形成することがで
きる化合物を意味する。 式(1)の反応染料の製造は下記を特徴とする製造
方法によつて実施される。すなわち式 Ｄ−NH2 (5) のジアゾ成分をジアゾ化し、そして式 （式中、Ｙは−CH＝CH2または−CH2CH2−Ｘの
基であり、ここでＸは繊維反応性脱離基またはそ
の前駆物質であり、そしてR1、R2およびＡは式
(1)において記載した通りである） のカツプリング成分に上記ジアゾ化合物をカツプ
リングし、そして所望の場合は続いて所望繊維反
応性脱離基の導入および／またはさらに変換反応
を実施し、この際に最終的に生成する染料が１乃
至６個のSO3H基を含有するように式(5)と(6)との
成分を選択しおよび／またはさらに操作工程を実
施するのである。 上記の方法において各工程を異なる順序で実施
することができ、また場合によつては同時的にも
実施することができる。したがつて、上記製造方
法には種々の実施態様が可能である。一般的には
上記反応は順次段階的に実施される。いかなる実
施態様で最良の結果が得られるか、あるいはまた
いかなる特定条件下で、例えば、どのような温度
で反応が最も有利に実施されるかは出発物質の構
造に依存する。 式(5)のジアゾ成分のジアゾ化は一般に鉱酸の水
溶液中において低温で亜硝酸を作用させて実施さ
れ、式(6)のカツプリング成分へのカツプリングは
中性から酸性までのPH値において実施される。 Ｙが−CH2CH2−Ｘの基であり、そのＸがヒド
ロキシル基またはスルフアト基である式(5)のジア
ゾ成分を使用するのが好ましい。Ｘとしてのスル
フアト基の導入は、対応するヒドロキシ化合物の
硫酸化によつて行なわれ、これは好ましくは０℃
乃至温和に高められた温度における濃硫酸との反
応によつて実施される。 硫酸−水和物中へ対応する化合物を投入し、５
乃至15℃の温度範囲で硫酸化を実施するのが有利
である。 硫酸化はカツプリングの前に実施することもで
きるしまたカツプリングの後に実施することもで
きる。残基Ｄ、置換基R1またはR2がさらに脂肪
族結合したヒドロキシル基を含有する場合には、
そのヒドロキシル基を後から行なわれる硫酸化の
際に同じくスルフアト基に変換することができ
る。 式(6)のカツプリング成分は少なくとも１個のス
ルホ基を含有するか、或いは例えば−C2H4−OH
基のごとき脂肪族的に硫酸化可能な置換基を含有
していなければならない。 ヒドロキシル基またはスルフアト基の代りに式
(1)の化合物中に、他のアルカリ性条件下で脱離可
能な無機または有機基たとえばチオスルフアト
基、メチルマーカプト基、メチルスルホニル基ま
たはホスフエート基をＸとして導入することは、
それ自体公知の方法で実施することができる。 このようにして得られた式(1)のモノアゾ化合物
中の基Ｘは、所望の場合は、アシル交換
（transacylation）または式(1)のモノアゾ化合物を
加水分解し、そして次にその加水分解物を他の基
Ｘを導入するための化合物と反応させることに等
により変換することができる。 Ｙがビニル基−CH＝CH2である式(1)の反応染
料または式(5)のジアゾ成分は、Ｙが基−CH2CH2
−Ｘの基でありそしてＸがスルフアト基である対
応する化合物から硫酸を脱離させることによつて
得られる。このような脱離は一般にビニルスルホ
ン染料のために適用される染色条件でも実施され
る。 場合によつては残基Ｄ中の遊離アミノ基をカツ
プリン後にアシル化剤またはアルキル化剤を用い
てアシルアミノ基またはアルキルアミノ基に変換
することができる。 このようなアシル化剤は、例えば塩化アセチル
または塩化プロピオニルのごときアルカノイルハ
ロゲン化物である。アシル化剤はそのアルカノイ
ル基中にさらに置換可能な置換基を含有すること
ができる、従つて導入されたアシル基が繊維反応
性となるようなものであつてもよい。このような
アシル化剤の例は、クロロアセチルクロライ、β
−クロロプロピオニルクロライド、α・β−ジク
ロロプロピルクロライドおよびα・β−ジブロモ
プロピオニルクロライドである。さらにまたハロ
ゲントリアジンまたはハロゲンピリミジン等のご
とき別種の繊維反応性アシル化剤も適している。
１個の遊離アミノ基を含有している式(5)のジアゾ
成分とアシル化剤との縮合は、式(6)のカツプリン
グ成分とのカツプリングの前に実施することもで
きる。 式(5)のジアゾ成分が脂肪族結合されたヒドロキ
シル基を含有し、アミン基を介して結合されたア
シル基を有する場合には、そのヒドロキシル基を
後からの硫酸化の際に同じくスルフアト基に変換
することもできる。 R1、R2、ＹおよびＡが式(1)において記載した
意味を有する式(6)のカツプリング成分は新規であ
り、したがつてかかるカツプリング成分も本発明
のいま１つの対象となるものである。 式(6)の化合物は次の方法によつて得ることがで
きる。すなわち、式 の化合物をアルキル化剤と反応させ、そして場合
によつては続いて所望の繊維反応性脱離基を導入
し、さらに／または他の変換反応を実施するので
ある。 式(9)の出発化合物は公知である。アミノ基のア
ルキル化は常法に従つて例えばアルキルハライド
を用いた置換基のＮ−アルキル化によつて、或い
は例えばエポキシドを用いた付加によつて実施さ
れる。適当なエポキシドは例えばエチレンオキシ
ド及びエピクロルヒドリンである。 式(9)の化合物のアルキル化によつて得られた生
成物は、ジアゾ化されたジアゾ成分とカツプリン
グすることができそして次に硫酸化することがで
きる。この硫酸化の際に、その他の脂肪族結合さ
れたヒドロキシル基もスルフアト基に変換され
る。カツプリング成分をカツプリングに先立つて
硫酸化することもできる。 好ましいカツプリング成分は次のものである： (a) R1とR2とが互に独立的にC1-6−アルキルま
たはC2-6−アルケニル（そのアルキル基または
アルケニル基はハロゲン、ヒドロキシル基、ス
ルフアト基またはスルホ基によつて置換される
こともできる）である式(6)の化合物。 (b) Ｙが−CH2CH2−Ｘの基でありＸがヒドロキ
シル基またはスルフアト基である式(6)の化合
物。 (c) R1とR2とがブチル、２−プロペニル、β−
クロロ−２−プロペニル、β−ブロモ−２−プ
ロペニル、γ−クロロ−２−プロペニル、γ−
クロロ−２−ブテニル、β−スルフアトエチ
ル、β−スルフアトプロピル、β−スルフアト
ブチル、β−スルフアト−γ−クロロプロピ
ル、β−スルホエチルまたはγ−スルホプロピ
ルである上記(b)に属する化合物。 (d) R1とR2とがβ−ヒドロキシエチルまたはβ
−スルホエチルであり、Ｙが−CH2CH2−Ｘで
あつてそのＸがヒドロキシル基またはスルフア
ト基であり、そしてベンゼン環Ａがさらに他の
置換基を有していない上記(c)に属する化合物。 (e) 下記式(7)の上記(d)に属する化合物。 (f) 下記式(8)の上記(d)に属する化合物。 式(7)の化合物の好ましい製造法は、式 の化合物をエチレンオキシドと１：２のモル比で
反応させることを特徴とする方法である。 この反応は氷酢酸中、約40℃の温度で都合よく
実施される。 これにより好収率で得られる式(7)の化合物は、
ジアゾ化またはジアゾ成分とカツプリングさせる
ことができる。得られたアゾ化合物は次に硫酸化
することができ、これによつて下記式(2)の染料が
得られる。 しかし、前記したように、式(7)のカツプリング
成分はカツプリング前に硫酸化することもでき、
これにより式(8)の化合物が得られる。 前駆物質として使用される式(9)の化合物は、そ
のベンゼン核Ａにおいて式(1)について前記したよ
うにさらに置換されることもできる。 式(5)のジアゾ成分としての例としては下記の化
合物を挙げることができる。 １−アミノ−２・４・５−トリクロロベンゼ
ン、 １−アミノ−４−メチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−メチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−４−エチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−エチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−メチルス
ルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−エチルス
ルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノスル
ホニルベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスル
ホニルベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ・Ｎ−ジメチ
ルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−Ｎ・Ｎ−
ジメチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−Ｎ・Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−Ｎ・Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−エチルア
ミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−β−エチ
ル−ｎ−ヘキシルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−シクロヘ
キシルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−フエニル
アミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−４−フエニルアミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ
−ブチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−β−エチル−ｎ
−ヘキシルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−フエニルアミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−ｏ−カルボキシ
フエニルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−フエニルアミノスルホニルベ
ンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−メチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−エチルスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−エチルア
ミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−ｎ−ブチ
ルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−Ｎ・Ｎ−
ジメチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−Ｎ・Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノスル
ホニルベンゼン、 １−アミノ−２−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ｏ−クロロフエノキシスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジブロモ−６−Ｎ・Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−フエニルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−３−クロロ−４−フエニルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−３−シアノ−４−フエニルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−フエニル
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−フエニルスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−２・４−ジブロモ−６−フエニル
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−フエニルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジ−ｎ−ブチルスルホニ
ル−５−クロロベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノカル
ボニルベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノカル
ボニルベンゼン、 １−アミノ−４−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−Ｎ・Ｎ−
ジエチルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ
−ブチルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノカル
ボニルベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジブロモ−６−Ｎ・Ｎ−
ジエチルアミノカルボニルベンゼン、 ４−アミノ−Ｎ−シクロヘキシルフタルイミ
ド、 アミノ−Ｎ−シクロヘキシルフタルイミド（異
性体混合物）、 ４−アミノベンゾフエノン、 ４−アミノ−4′−イソプロピルベンゾフエノ
ン、 ２−アミノベンゾフエノン、 ２−アミノ−３・５−ジブロモベンゾフエノ
ン、 ３−アミノ−４−クロロ−2′−カルボキシベン
ゾフエノン、 １−アミノ−４−フエニルアミノカルボニルベ
ンゼン。 １−アミノ−３−クロロ−４−シアノベンゼ
ン、 １−アミノ−２・５−ジシアノベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジシアノベンゼン、 １−アミノ−３・４−ジシアノベンゼン、 １−アミノ−３・４−ジシアノ−ブロモベンゼ
ン、 １−アミノ−３−シアノベンゼン、 １−アミノ−３−トリフルオロメチルベンゼ
ン、 １−アミノ−２−トリフルオロメチルベンゼ
ン、 １−アミノ−２−トリフルオロメチル−４−ク
ロロベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−トリフルオロメ
チルベンゼン、 １−アミノアントラキノン、 １−アミノ−２・５−ジクロロベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジクロロベンゼン、 １−アミノ−３・４−ジクロロベンゼン、 １−アミノ−２・３−ジクロロベンゼン、 １−アミノ−３−フエニルスルホニルアミノス
ルホニルベンゼン、 ４−アミノ−３・５−ジブロモベンゼン、 ２−アミノベンズチアゾール、 ２−アミノ−６−メチルスルホニルベンズチア
ゾール、 ２−アミノ−４−クロロベンズチアゾール、 ２−アミノ−５・６−ジクロロベンズチアゾー
ル、 ２−アミノ−６・７−ジクロロベンズチアゾー
ル、 ２−アミノ−６−ブロモベンズチアゾール、 ３−アミノ−２・１−ベンズイソチアゾール、 ３−アミノ−５・７−ジブロモ−２・１−ベン
ズイソチアゾール、 ３−アミノ−５−ニトロ−２・１−ベンズイソ
チアゾール、 ３−アミノ−５−ニトロ−７−ブロモ−２・１
−ベンズイソチアゾール、 ６−アミノ−２−エチルスルホニルベンズチア
ゾール、 ２−アミノ−５−フエニル−１・３・４−チア
ジアゾール、 ２−アミノ−５−エチルチオ−１・３・４−チ
アジアゾール、 ２−アミノ−５−ｎ−ブチルチオ−１・３・４
−チアジアゾール、 ２−アミノ−５−ベンジルチオ−１・３・４−
チアジアゾール、 ５−アミノ−３−フエニル−１・２・４−チア
ジアゾール、 デヒドロチオ−ｐ−トルイジン、 アミノ−Ｎ−フエニルフタルヒドラジド、 ２−アミノ−４・６−ジブロモベンズチアゾー
ル、 １−アミノ−２−クロロ−４−Ｎ・Ｎ−ジエチ
ルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ
−ブチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−β−ヒドロキシエチルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−ヒドロキシ
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−β−ヒドロキシエチルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルスルホニル−５−クロロベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジ−β−ヒドロキシエチ
ルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジ−β−スルフアトエチ
ルスルホニル−５−クロロベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジ−β−スルフアトエチ
ルスルホニルベンゼン、 ２−アミノ−４−スルホ−4′−メチルジフエニ
ルスルホン、 デヒドロチオ−ｐ−トルイジンスルホン酸、 １−アミノ−４−β−スルフアトエチルアミノ
スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルフアト
エチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−（Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフア
トエチル）アミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−（Ｎ・Ｎ−ジ−
β−スルフアトエチル）−アミノスルホニルベン
ゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−β−スル
フアトエチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−スルフアトエチル）アミノスルホニル
ベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−（Ｎ・Ｎ
−ジ−β−スルフアトエチル）アミノスルホニル
ベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−β−スル
フアトエチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロベンゼン−４−スルホ
ン酸、 １−アミノ−２・５−ジククロロベンゼン−４
−スルホン酸、 １−アミノ−２−クロロベンゼン−５−スルホ
ン酸、 １−アミノ−２・６−ジブロモベンゼン−４−
スルホン酸、 １−アミノベンゼン−３−スルホン酸、 １−アミノベンゼン−４−スルホン酸、 １−アミノベンゼン−２−スルホン酸、 １−アミノベンゼン−２・４−ジスルホン酸、 １−アミノ−４−β−スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン−２−スルホン酸、 １−アミノ−４−（6′−メチル−7′−スルホベ
ンズチアゾリル−２）ベンゼン−２−スルホン
酸、 ４−アミノベンゼン−３・4′−ジスルホン酸、 ２−アミノ−4′−メチルジフエニルスルホン−
４−スルホン酸、 １−アミノ−２−（Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフア
トエチル）アミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−スル
フアトエチル）−アミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジブロモ−６−（Ｎ・Ｎ
−ジ−β−スルフアトエチル）−アミノスルホニ
ルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−β−スルフアト
エチルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−（Ｎ・Ｎ−ジ−
β−スルフアトエチル）アミノスルホニルベンゼ
ン、 １−アミノ−４−β−スルフアトエチルアミノ
カルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−β−スルフアト
エチルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−β−スル
フアトエチルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−スル
フアトエチル）−アミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−（Ｎ−メチル−
Ｎ−β−スルフアトエチル）−アミノカルボニル
ベンゼン、 １−アミノ−４−（Ｎ−フエニル−Ｎ−β−ス
ルフアトエチル）アミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−４−（Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフア
トエチル）−アミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−ブロモ−４−（Ｎ・Ｎ−ジ−
β−スルフアトエチル）アミノカルボニルベンゼ
ン、 １−アミノ−２・６−ジブロモ−４−（Ｎ・Ｎ
−ジ−β−スルフアトエチル）アミノカルボニル
ベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−β−スルフアト
エチルアミノカルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−５−（Ｎ・Ｎ−ジ−
β−スルフアトエチルアミノ）カルボニルベンゼ
ン、 １−アミノ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−スル
フアトエチルアミノ）カルボニルベンゼン、 １−アミノ−２−（Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフア
トエチルアミノ）カルボニルベンゼン、 １−アミノ−２・４−ジブロモ−６−（Ｎ・Ｎ
−ジ−β−スルフアトエチルアミノ）カルボニル
ベンゼン、 ２−アミノベンズチアゾール−６−スルホン
酸、 ２−アミノ−６−メチルベンズチアゾール−７
−スルホン酸、 ２−アミノ−５−β−スルフアトエチルチオ−
１・３・４−チアジアゾール、 ２−アミノ−５−γ−スルホプロピルチオ−
１・３・４−チアジアゾール、 ２−アミノ−５−スルホフエニル−１・３・４
−チアジアゾール、 ５−アミノ−３−スルホフエニル−１・２・４
−チアジアゾール、 ３−アミノ−２・１−ベンズイソチアゾール−
５・７−ジスルホン酸、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−β−スルフアトエチルアミノ）スルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−β−スルフアトエチルアミノ）スルホ
ニルベンゼン、 １−アミノ−２−クロロ−４−β−スルホエチ
ルアミノスルホニルベンゼン、 １−アミノ−３−クロロ−４−スルフアモイル
ベンゼン−６−スルホン酸、 １−アミノ−２−クロロ−４−（4′−スルホフ
エニルアミノ）−スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−（4′−ス
ルホフエニルアミノ）スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−（3′−ス
ルホフエニルアミノ）スルホニルベンゼン、 １−アミノ−２・５−ジクロロ−４−（2′−ス
ルホフエニルアミノ）−スルホニルベンゼン、 １−アミノ−４−α・β−ジブロモプロピオニ
ルアミノベンゼン−２−スルホン酸、 １−アミノ−３−α・β−ジブロモプロピオニ
ルアミノベンゼン−６−スルホン酸、 ４−アミノ−Ｎ−β−スルフアトエチルフタル
イミド、 ３−アミノ−Ｎ−β−スルフアトエチルフタル
イミド、 ４−アミノ−Ｎ−（3′−スルホ−4′−メチルフ
エニル）フタルイミド、 ３−アミノ−Ｎ−（3′−スルホ−4′−メチルフ
エニル）フタルイミド、 ４−アミノ−Ｎ−スルホベンジルフタルイミ
ド、 ３−アミノ−Ｎ−スルホベンジルフタルイミ
ド。 式(6)のカツプリング成分の例としては次ものが
挙げられる。 １−Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ−３−β−ヒドロ
キシエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ−３−β−ヒドロ
キシエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ
−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベンゼ
ン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフアトエチルアミノ
−３−β−スルフアトエチルスルホニルベンゼ
ン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ−ｎ−プロピ
ルアミノ−３−β−ヒドロキシエチルスルホニル
ベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ−ｎ−ブチル
アミノ−３−β−ヒドロキシエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフアト−ｎ−プロピ
ルアミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニル
ベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフアト−ｎ−ブチル
アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−γ−スルホプロピルアミノ−
３−β−スルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルホエチルアミノ−３
−β−スルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−２−ブロペニルアミノ−３−
β−スルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−クロロ−２−プロペニル
アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−ブロモ−２−プロペニル
アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−γ−クロロ−２−プロペニル
アミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニルベ
ンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−γ−クロロ−２−ブテニルア
ミノ−３−β−スルフアトエチルスルホニルベン
ゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ−３−β−スルフ
アトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ−３−β
−スルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−３−β−
スルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １−Ｎ・Ｎ−ジ−β−スルフアト−γ−クロロ
−プロピルアミノ−３−スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン。 式(1)の反応染料の製造方法の好ましい実施態様
は、式(5)のジアゾ成分をジアゾ化し、そして式 （式中、Ｘはヒドロキシル基またはスルフアト基
である）のカツプリング成分にカツプリングし、
そして場合によつては得られたアゾ染料を硫酸化
するものである。 反応性基の前駆物質を含有する染料を最初に製
造し、そして次にこの前駆物質を目的の最終反応
性基に、たとえばエステル化または付加反応によ
つて変換するのが１つの有利な方法である。 この方法に従つて、例えばＹが−CH2CH2−
OH基である式(1)の染料をまず製造し、そしてこ
の中間生成物を硫酸と反応させてそのヒドロキシ
ル基をスルフアト基に変換することができる。あ
るいはまた、Ｙが−CH＝CH基である式(1)の染料
をまず製造し、そして得られた中間生成物にチオ
硫酸を付加して基−CH2CH2−SSO3Hを生成させ
ることができる。 反応性基の中間段階を経由する上記した製造方
法は多くの場合均一的且つ完全に実施できる。 式(2)の好ましい反応染料は、下記方法によつて
容易に且つ好収率をもつて製造することができ
る。 すなわち、式(5)のジアゾ成分をジアゾ化し、そ
して式 のカツプリング成分にカツプリングし、そして得
られたモノアゾ染料をＮ−メチルピロリドン中に
おいてクロロスルホン酸と反応させてトリ−スル
フアトエステルに変換するのである。 すでに硫酸化されているジアゾ成分を同じく硫
酸されているカツプリング成分とカツプリングす
る直接的方法も実施可能である。 式(1)の反応染料は絹、皮革、ウール、ポリアミ
ド繊維、ポリウレタンなどの各種材料、特にリン
ネン、パルプ、再生セルロース、なかんずく木綿
のごとき繊維構造のセルロース含有材料の染色お
よび捺染に適する。本反応染料は吸尽法にもパツ
ド染色法にも適する。すなわち、被染色物を水性
のそして場合によつてはさらに塩を含有する染色
液に含浸し、そして染料がアルカリ処理により、
あるいはアルカリの存在下、熱を加えまたは熱を
加えることなく染料が固着される洗色方法に適す
る。 式(1)の反応染料は高い反応性と良好な固着性と
を示す。したがつて、本染料は吸尽法による場合
には低温で染色を行なうことを可能にし、またパ
ツド・スチーム法の場合には蒸発時間が短かくて
すむ。式(1)の反応染料は湿潤堅ろう度および耐光
堅ろう度がすぐれ、色濃度が高く且つ繊維−染料
結合の安定性が酸性領域においてもアルカリ性領
域においてもきわめて優秀である染色物を製造す
る。さらに、非固着染料の洗い落し性も良好であ
る。 式(1)の反応染料は吸尽法による木綿の染色のた
めに格別に好適である。この場合には、吸尽率と
固着率との差がきわめて小さい。換言すればソー
ピング損失が非常に微小である。本反応染料はし
かしいわゆる常温パツドバツチ法にも特に好適で
ある。この方法においては、染料はアルカリと共
に布に付与され、その後、室温で数時間放置して
固着される。 式(1)の反応染料は特に木綿の捺染にも好適であ
る。しかしまた、ウール、絹またはウール含有混
合織物等のごとき窒素含有繊維の捺染にも適す
る。 染色または捺染された材料は冷水及び温水で、
場合によつては分散剤として作用し、非固着染料
の拡散を促進する剤の添加を伴なつて、十分にす
すぎ洗いするのが望ましい。 以下に記載する実施例においては中間物の製造
はすべての場合については記載されていない。こ
れは上記の説明から自明であるからである。なお
以下の実施例中の部は重量部である。 実施例 １ 酢酸80ml中３−アミノフエニル−オキシエチル
スルホン40.2ｇの懸濁物中に40℃の温度でエチレ
ンオキシドをアミノ基が完全にアルキル化される
まで導入する。このアルキル化の終点は薄層クロ
マトグラフイーによつて検知することができる。
これにより下記式の化合物を含有する溶液が得ら
れる。 この溶液に水を加えて酢酸の濃度を80％に調整
する。この溶液はカツプリング反応に直接使用で
きる。 原酢酸溶液を低温で真空蒸発させて濃縮すれば
上記式の化合物を単離することができる。 実施例 ２ 下記式 の化合物28.9ｇを150mlのＮ−メチル−ピロリド
ンに溶解し、20〜40℃でクロロスルホン酸30mlを
添加し、そしてこの混合物を40〜42℃で４時間撹
拌する。ついでこの混合物を600mlの氷冷水中に
注入し、そして重炭酸ナトリウムを添加してPHを
5.5に調整する。Ｎ−メチル−ピロリドンを塩化
メチレンで抽出し、そして40℃の浴温度でこの溶
液を乾燥体まで真空濃縮する。かくして得られた
生成物は、食塩のほかに下記式の化合物をナトリ
ウム塩として含有しており、これはカツプリング
成分として使用することができる。 実施例 ３ 酢酸５部とプロピオン酸１部との混合物20mlと
２・４・５−トリクロロアニリン3.90ｇとを混合
した混合物に０〜５℃の温度で２／100モルのニ
トロシル硫酸を加える。この混合物を０〜５℃で
２時間撹拌したのち、尿素0.4ｇを添加する。過
剰の亜硝酸塩が分解したのち、得られた溶液を80
％酢酸中下記式のカツプリング成分0.021モルの
溶液22mlに０〜５℃の温度で滴下する。 30％酢酸アンモニウム溶液の添加によりPH１に
調整し、そして１時間後にPH２〜３に調整する。
ジアゾ成分の反応完結後に、PH７となるまで濃水
酸化ナトリウム液を加え、そして沈殿したカツプ
リング生成物を過して単離する。過ケーキを
70℃で真空乾燥して下記生成物が赤色粉末の形状
で得られる。 実施例 ４ 35mlのＮ−メチル−ピロリドンに下記式の化合
物９ｇを溶解する。 この溶液に20〜40℃の温度でクロロスルホン酸
7.2mlを滴下し、得られた混合物を40〜42℃の温
度で４時間撹拌する。このあとその混合物を氷冷
水に注入し、重炭酸ナトリウムを添加してPHを
5.5に調整する。メチル−ピロリドンを塩化メチ
レンで抽出し、そして次にその染料溶液を40℃の
浴温度で乾燥体まで真空濃縮する。これにより赤
色粉末の形状で染料試料が得られる。これは食塩
と共に下記式の染料のナトリウム塩を含有してい
る。 この試料は水に溶けて赤色を呈する。最大吸収
波長（λmax）は462nｍである。 この試料を使用してビニルスルホン染料につい
て常用されている使用法に従つて木綿織物を染色
したところ、湿潤堅ろう度および耐光堅ろう度に
すぐれた橙色に染色された染物が得られた。 カツプリングの際に上記のカツプリング成分に
代えて等価量のナトリウム塩の形態の下記式のカ
ツプリング成分を使用した場合にも上記の染料と
同じ染料が得られた。 ２・４・５−トリクロロアニリンの代りにジア
ゾ成分として等価量の他のアミンを使用して上記
と同様に操作を実施して下記表に示す染料が得
られ、これらも同様に良好な堅ろう性を示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ５ ３−（β−スルフアトエチルスルホニル）−アニ
リン28.1ｇを室温で100mlの水に重炭酸ナトリウ
ムを添加して溶解し、中性の溶液とする。この溶
液に40％の亜硝酸塩水溶液17.8ｇを加え、そして
この混合物を強力撹拌しながら氷80ｇと31％塩酸
27ｇとの混合物に導入する。ジアゾ化完了後、こ
のジアゾ懸濁物を、水100mlに下記式のカツプリ
ング成分のナトリウム塩0.1モルを溶解し前もつ
て０〜５℃まで冷却した溶液に加える。 カツプリングのために、PHを重炭酸ナトリウム
で３〜４に調整する。カツプリング完了後にPHを
5.5に調整し、そして生成した染料を40℃で溶液
を真空濃縮することによつて単離する。しかし
て、なお塩化ナトリウムを含有している黄色粉末
として下記式の染料のナトリウム塩が得られる。 この染料を用いてビニルスルホン染料のために
常用されている染色法に従つて木綿織物を染色し
たところ、良好な耐光堅ろう性と湿潤堅ろう性と
を示す赤黄色に染色された染物が得られた。 上記実施例で使用されたジアゾ成分の代りに、
スルホ基を含有する他のアミンの等価量を使用し
て上記と同様に操作を実施して下記の表に示す
染料が得られた。これらの染料を用いて木綿を染
色したところ上記と同様な良好な染色堅ろう性を
有する染物が得られた。
【表】
【表】 実施例 ６ ３−アミノフエニル−オキシエチルスルホン
40.2ｇを80mlの酢酸に懸濁し、この懸濁物に40℃
の温度でプロピレンオキシド28ｇを滴下する。こ
の混合物をアミノ基のアルキル化が完結するまで
撹拌を続ける。アルキル化の完結時点は薄層クロ
マトグラフイーによつて検知することができる。
このあと酢酸濃度が80％となるまでこの反応混合
物を水で希釈する。しかして下記式のカツプリン
グ成分を含有している溶液が得られる。 この溶液はカツプリングのために直接的に使用
できる。 プロピレンオキシドの代りに等価量のブチレン
オキシドを使用して同様に操作を実施して、80％
酢酸溶液として下記式のカツプリング成分が得ら
れる。 上記いずれの化合物も実施例２に記載した方法
によつてスルフアトエステルに変換することがで
きる。 これらのカツプリング成分を使用して実施例５
に記載したように操作を実施して下記表に示す
染料が得られ、これらの染料を用いてビニルスル
ホン染料のために常用されている染色法によつて
木綿を染色したところ耐光堅ろうな且つ湿潤堅ろ
うな染物が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ７ ３−アミノフエニル−オキシエチルスルホン
20.1ｇ、１・３−ジクロロプロペン24.2ｇ、酸化
マグネシウム4.4ｇ、ヨウ化カリウム0.5ｇおよび
エチレングリコール−モノ−エチルエーテル20ml
からなる混合物を98〜100℃の温度においてアミ
ノ基のアルキル化が完結するまで撹拌する。アル
キル化完結時点は薄層クロマトグラフイーによつ
て検知することができる。このあと、この反応混
合物を60mlのエチレングリコール−モノエチルエ
ーテルで希釈し、そして不溶解無機塩類を過し
て除去する。これにより下記式の化合物を含有し
ている溶液が得られる。 この溶液はアゾカツプリングのために直接使用
できる。公知方法で単離したのちこの化合物をス
ルホエステルに変換することもできる。 上記の１・３−ジクロロ−プロペンに代えて等
価量の臭化アリル、１・２−ジクロロプロペン、
１・２−ジブロモ−プロペン、１・３−ジクロロ
−２−ブテンまたは臭化ｎ−ブチルを使用して上
記と同様に操作を実施して、それぞれ下記式のカ
ツプリング成分が得られた。 これらの化合物は公知方法でそれらのスルホエ
ステルに変換することができる。 実施例５と同様にアゾカツプリングを実施して
以下の表に示す染料が得られ、これらを用いて
ビニルスルホン染料のために常用されている染色
法によつて木綿を染色したところ耐光堅ろうで且
つ湿潤堅ろうな染物が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ８ ３−アミノ−フエニル、オキシエチルスルホン
20.1ｇ、プロパンスルトン29ｇ、ジメチルホルム
アミド50mlの混合物を70〜72℃の温度でアミノ基
のアルキル化が完結するまで撹拌する。アルキル
化の終点は薄層クロマトグラフイーによつて検知
することができる。これにより下記式の化合物を
含有している溶液が得られる。 この溶液はアゾカツプリングのために直接使用
できる。 得られた染料は公知方法でスルホエステルに変
換することができる。 ３−アミノ−フエニルオキシエチルスルホンを
酸化マグネシウムの存在下エチレングリコール−
モノメチルエーテル中で２−ブロモエタン−スル
ホン酸と100℃の温度で反応させることによつ
て、下記式の化合物の溶液が得られる。 この溶液も同様にアゾカツプリング反応に使用
できる。 これらカツプリング成分を使用して得られる染
料を以下の表に示す。これらの染料を使用して
ビニルスルホン染料について常用されている染色
法によつて木綿を染色して得られる染物は耐光堅
ろう性および湿潤堅ろう性がすぐれている。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ９ ３−アミノ−フエニルオキシエチルスルホン
20.1ｇ、酢酸40ml、エピクロロヒドリン22.1ｇの
混合物を40〜42℃の温度で10時間撹拌する。その
あと水で酢酸濃度が80％となるまで希釈する。こ
れにより下記式のカツプリング成分を含有してい
る溶液が得られる。 この溶液はアゾカツプリング反応に使用でき
る。単離後にこの化合物は公知方法によりトリス
ルホエステルに変換することができる。 このカツプリング成分からアゾカツプリングと
硫酸化によつて以下の表に示す染料が得られ、
それらの染料でビニルスルホン染料のために常用
されている染色法で木綿を染色すると耐光堅ろう
な且つ湿潤堅ろうな染物が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】 染色実施例 実施例４によつて得られた染料２部をｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加し
ながら100部の水に溶解する。得られた溶液を用
いて木綿織物を飽じゆん度が75％まで含浸させ
る。このあとそれを乾燥する。 しかるのち、その織物を水酸化ナトリウム４
ｇ／と塩化ナトリウム300ｇ／とを含有して
いる20℃の温溶液を用いて含浸させ、飽じゆう度
が75％となるまで絞り、100〜120℃で30秒間蒸熱
し、すすぎ洗いし、その非イオン洗剤の0.3％沸
騰溶液中で15分間ソーピングし、このあと再びす
すぎ洗いして乾燥する。 染色実施例 実施例４で得られた染料２部を400部の水に溶
解し、この溶液に塩化ナトリウム53ｇ／を含有
している溶液1500部を加える。この染浴中に40℃
の温度で木綿織物100部を投入する。45分後に、
水酸化ナトリウム16ｇ／とカ焼炭酸ナトリウム
20ｇ／とを含有している溶液100部を添加す
る。染浴の温度をさらに45分間40℃に保持する。
このあと被染色物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いしてから乾燥する。 染色実施例 実施例４で得られた染料４部を50部の水に溶解
する。この溶液に水酸化ナトリウム５ｇ／とカ
焼炭酸ナトリウム20ｇ／とを含有している溶液
50部を加える。得られた溶液で木綿織物を飽じゆ
う度70％までパツドしてロツドに巻き取る。そう
して、この木綿織物を室温で３時間貯蔵したのち
すすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間
ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥
する。 捺染実施例 実施例４で得られた染料３部を高速撹拌しなが
ら元のり100部中に注ぐ。この元のりは５％アル
ギン酸ナトリウム濃厚剤50部、水27.8部、尿素20
部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１
部および炭酸水素ナトリウム1.2部を含有してい
る。 得られた捺染のりを用いて木綿織物を捺染し、
乾燥しそして得られた捺染織物を102℃の温度で
２分間飽和蒸気中でスチーミング処理する。この
あと、捺染された織物をすすぎ洗いし、場合によ
つては沸騰洗剤液でソーピングしてもう一度すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｄはジアゾ成分の残基、R1とR2とは互い
    に独立的に非置換または置換されているアルキル
    基またはアルケニル基、Ｙは−CH＝CH2または
    −CH2CH2−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離
    基である）を意味し、ベンゼン環Ａは場合によつ
    てはさらに置換されることができ、そして１乃至
    ６個のスルホおよび／またはスルフアト基を有す
    る〕の反応染料。 ２ Ｄがベンゼン系、アントラキノン系または複
    素環系のジアゾ成分の残基である特許請求の範囲
    第１項に記載の反応染料。 ３ R1とR2とが互に独立的にC1-6−アルキル基
    またはC2-6−アルケニル基であり、該アルキル基
    またはアルケニル基は場合によつてはハロゲン、
    スルフアト基またはスルホ基によつて置換される
    ことができる特許請求の範囲第１項または２項に
    記載の反応染料。 ４ Ｙが−CH2CH2−Ｘの基であり、そしてＸが
    スルフアト基である特許請求の範囲第１項乃至３
    項のいづれかに記載の反応染料。 ５ Ｄがベンゼン基であり、該ベンゼン基が場合
    によつてはC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ
    ル、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
    オルメチル、ニトロ、C1-4−アルキルスルホニ
    ル、Ｎ−C1-10−アルキルアミノスルホニル、
    Ｎ・Ｎ−ジ−C1-6−アルキルアミノスルホニル、
    シクロヘキシルアミノスルホニル、Ｎ−C1-4−ア
    ルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノスルホニル、
    フエニルアミノスルホニル（これはそのフエニル
    環においてC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ
    ル、カルボキシルまたはハロゲンによつて置換さ
    れることができる）、フエニルスルホニル（これ
    はそのフエニル環においてC1-4−アルキル、C1-4
    −アルコキシル、カルボキシルまたはハロゲンに
    よつて置換されることができる）、フエノキシス
    ルホニル（これはそのフエニル環においてC1-4−
    アルキル、C1-4−アルコキシル、カルボキシルま
    たはハロゲンによつて置換されることができ
    る）、フエニルスルホニルアミノスルホニル（こ
    れはそのフエニル環においてC1-4−アルキル、
    C1-4−アルコキシル、カルボキシルまたハロゲン
    によつて置換されることができる）、ベンゾイル
    （これはそのベンゼン環においてC1-4−アルキ
    ル、C1-4−アルコキシル、カルボキシルまたはハ
    ロゲンによつて置換されることができる）、Ｎ−
    C1-10−アルキルアミノカルボニル、Ｎ・Ｎ−ジ
    −C1-6−アルキルアミノカルボニル、フエニルア
    ミノカルボニル（これはそのフエニル環において
    C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシル、カルボキ
    シルまたはハロゲンによつて置換されることがで
    きる）、フエニルアゾ（これはそのフエニル環に
    おいてC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシル、カ
    ルボキシル、ハロゲンまたはスルホによつて置換
    されることができる）、β−ヒドロキシエチルス
    ルホニル、β−スルフアトエチルスルホニル、ビ
    ニルスルホニル、β−スルフアトエチルアミノス
    ルホニル、Ｎ・Ｎ−ビス−β−スルフアトエチル
    アミノスルホニル、Ｎ−C1-4−アルキル−Ｎ−β
    −スルフアトエチルアミノスルホニル、ベンズチ
    アゾール−２−イル（これはそのベンゼン環にお
    いてC1-4−アルキル、C1-4−アルコキシル、カル
    ボキシル、ハロゲンまたはスルホによつて置換さ
    れることができる）またはスルホによつて置換さ
    れることができる特許請求の範囲第２項に記載の
    反応染料。 ６ R1とR2とがブチル、２−プロペニル、β−
    クロロ−２−プロペニル、β−ブロモ−２−プロ
    ペニル、γ−クロロ−２−プロペニル、γ−クロ
    ロ−２−ブテニル、β−スルフアトエチル、β−
    スルフアトプロピル、β−スルフアトブチル−γ
    −クロロプロピル、β−スルホエチルまたはγ−
    スルホプロピルである特許請求の範囲第２項乃至
    ５項のいづれかに記載の反応染料。 ７ 式 式中、Ｄはベンゼン系、アントラキノン系また
    は複素環系のジアゾ成分の残基である）の特許請
    求の範囲第６項に記載の反応染料。 ８ Ｄが非置換または置換されたアントラキノン
    残基である特許請求の範囲第６項または第７項に
    記載の反応染料。 ９ Ｄが１−アントラキノニル基である特許請求
    の範囲第８項に記載の反応染料。 １０ Ｄが非置換または置換されたフタルイミド
    基、ベンズチアゾール基、ベンズイソチアゾール
    基、チアジアゾール基またはフタルヒドラジド基
    である特許請求の範囲第６項または７項に記載の
    反応染料。 １１ ＤがＮ−シクロヘキシル−フタルイミド−
    ３−または−４−イル基、ベンズチアゾール−２
    −イル基（これはそのベンゼン環においてC1-4−
    アルキルスルホニルまたはハロゲンによつて置換
    されることができる）、ベンズチアゾール−５−
    または−６−イル基（これはその２−位置におい
    てC1-4−アルキルスルホニルによつて置換される
    ことができる）、２・１−ベンズイソチアゾール
    −３−イル基（これはそのベンゼン環においてハ
    ロゲン、ニトロまたはスルホによつて置換される
    ことができる）、１・３・４−チアジアゾール−
    ５−イル基（これはその２−位置においてフエニ
    ル、C1-4−アルキルチオ、ベンジルチオまたはβ
    −スルフアトエチルチオによつて置換されること
    ができる）、１・２・４−チアジアゾール−５−
    イル基（これはその３−位置においてフエニルま
    たはスルホフエニルによつて置換されることがで
    きる）、または５−、６−、７−または８−フタ
    ルヒドラジド基（これはその１つの窒素原子にお
    いてフエニルによつて置換されることができる）
    よりなる群から選ばれた基である特許請求の範囲
    第１０項に記載の反応染料。 １２ 式 式中、０乃至３個の置換基であるR3はそれぞ
    れ互に独立的にハロゲン、シアノ、トリフルオロ
    メチル、C1-4−アルキルスルホニル、Ｎ−C1-8−
    アルキルアミノスルホニル、Ｎ・Ｎ−ジ−C1-4−
    アルキルアミノスルホニル、シクロヘキシルアミ
    ノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル
    アミノスルホニル、フエニルアミノスルホニル、
    カルボキシフエニルアミノスルホニル、フエニル
    スルホニル、メチルフエニルスルホニル、フエノ
    キシスルホニル、クロロフエノキシスルホニル、
    フエニルスルホニルアミノスルホニル、ベンゾイ
    ル、C1-4−アルキルベンゾイル、カルボキシベン
    ゾイル、Ｎ・Ｎ−ジ−C1-4−アルキルアミノカル
    ボニル、フエニルアミノカルボニル、フエニルア
    ゾ、スルホフエニルアゾ、β−ヒドロキシ−エチ
    ルスルホニル、β−スルフアトエチルスルホニ
    ル、ビニルスルホニル、β−スルフアトエチルア
    ミノスルホニル、Ｎ・Ｎ−ビス−β−スルフアト
    エチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−β−
    スルフアトエチルアミノスルホニル、６−メチル
    ベンズチアゾール−２−イル、６−メチル−７−
    スルホベンズチアゾール−２−イルまたはスルホ
    を意味し、R1、R2およびＹは特許請求の範囲第
    ６項におけると同じ意味を有し、そして式(3)の反
    応染料が１乃至６個のSO3Hおよび／または
    OSO3H基を含有する特許請求の範囲第６項に記
    載の反応染料。 １３ 式 の特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。 １４ 式 の特許請求の範囲第１２項に記載の反応染料。 １５ 式 〔式中、Ｄはジアゾ成分の残基、R1とR2とは互に
    独立的に非置換または置換されているアルキル基
    またはアルケニル基、Ｙは−CH＝CH2または−
    CH2CH2−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基
    である）を意味し、そしてベンゼン環Ａは場合に
    よつてはさらに置換されることができる〕の反応
    染料の製造法において、式 Ｄ−NH2 (5) のジアゾ成分をジアゾ化し、そして式 〔式中、Ｙは−CH＝CH2または−CH2CH2−Ｘの
    基（ここでＸは繊維反応性脱離基またはその前駆
    物質である）である〕のカツプリング成分にカツ
    プリングし、そして場合によつては次に所望の繊
    維反応性脱離基を導入することおよび／またはさ
    らに変換反応を実施し、この際に最終目的染料が
    １乃至６個のSO3Hおよび／またはOSO3H基を含
    有するように式(5)および(6)の成分を選択すること
    および／またはさらに操作工程を実施することを
    特徴とする方法。 １６ 式 〔式中、Ｄはジアゾ成分の残基、R1とR2とは互に
    独立的に非置換または置換されているアルキル基
    またはアルケニル基、Ｙは−CH＝CH2または−
    CH2CH2−Ｘの基（ここでＸは繊維反応性脱離基
    である）を意味し、ベンゼン環Ａは場合によつて
    はさらに置換されることができ、そして１乃至６
    個のスルホおよび／またはスルフアト基を有す
    る〕の反応染料を用いてアルカリ処理により、あ
    るいはアルカリの存在下においてセルロース含有
    繊維材料を染色または捺染する方法。
JP58216444A 1982-11-19 1983-11-18 反応染料，その製造法及びその用法 Granted JPS59113066A (ja)

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