JPS6286088A - ネマチツク液晶特性を有する混合物 - Google Patents
ネマチツク液晶特性を有する混合物Info
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- JPS6286088A JPS6286088A JP61235431A JP23543186A JPS6286088A JP S6286088 A JPS6286088 A JP S6286088A JP 61235431 A JP61235431 A JP 61235431A JP 23543186 A JP23543186 A JP 23543186A JP S6286088 A JPS6286088 A JP S6286088A
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- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
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- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
本発明はネマチック液晶及び非液晶（ｎｏｎ−ｍｅｓ−
ｏｍｏｒｐｈｉｃ）化合物を含有する混合物に関する。
ｏｍｏｒｐｈｉｃ）化合物を含有する混合物に関する。
特に本発明は、複屈折制御効果（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ
ｌｙ ｃｏｎ−ｔｒｏｌｌｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅ
ｎｃｅ ｅｆｆｅｃｔ ）を使用する装置に使用可能な
ネマチック液晶からなる混合物に関ある種の液晶装置に
おいては、電気光学効果として複屈折制御（ＥＣＢ）が
使用される。この効果は、負の誘電異方性Δ６を示すネ
マチック相の電界下における変形に相当し、Δε は結
晶の主分子軸線釦対して平行方向の誘電率８ａと該主軸
線に対して垂直方向の誘電率１５との間の差を示す。
ｌｙ ｃｏｎ−ｔｒｏｌｌｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅ
ｎｃｅ ｅｆｆｅｃｔ ）を使用する装置に使用可能な
ネマチック液晶からなる混合物に関ある種の液晶装置に
おいては、電気光学効果として複屈折制御（ＥＣＢ）が
使用される。この効果は、負の誘電異方性Δ６を示すネ
マチック相の電界下における変形に相当し、Δε は結
晶の主分子軸線釦対して平行方向の誘電率８ａと該主軸
線に対して垂直方向の誘電率１５との間の差を示す。
液晶装置においては、高度の情報量を表示するためには
高いマルチプレックスレベルが得られる、即ち多数の電
気的にアドレス可能なスクリーンラインを可能ならしめ
るネマチック材料を使用しなければならない。このマル
チプレックスレベルには装置の端子に印加される電圧（
Ｖ）及び液晶の変形閾電圧（■８）の函数として次式で
表わされる。
高いマルチプレックスレベルが得られる、即ち多数の電
気的にアドレス可能なスクリーンラインを可能ならしめ
るネマチック材料を使用しなければならない。このマル
チプレックスレベルには装置の端子に印加される電圧（
Ｖ）及び液晶の変形閾電圧（■８）の函数として次式で
表わされる。
ＦＦｒ与のマルチプレックスレベルに対シ、電界の作用
下における液晶の黒白２相の最良のコントラストを得る
ために液晶セルの中心部における分子傾斜角（ψ７．）
を可能な限シ大きなものにしなければならない。傾斜角
Φ４が小さい場合、Φ８は液晶の変形限界電圧Ｖ８と、
液晶のインド弾性定数（ｂｅｎｄｉｎｇ ｅｌａｓｔｉ
ｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ） Ｋ３３とスプレィ弾性定数（
ｆａｎｎｉｎｇ ｅｌａｓｔｉｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ
） Ｋ１１の比とに直接関係し、Φ４は次の式で表わさ
れる。
下における液晶の黒白２相の最良のコントラストを得る
ために液晶セルの中心部における分子傾斜角（ψ７．）
を可能な限シ大きなものにしなければならない。傾斜角
Φ４が小さい場合、Φ８は液晶の変形限界電圧Ｖ８と、
液晶のインド弾性定数（ｂｅｎｄｉｎｇ ｅｌａｓｔｉ
ｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ） Ｋ３３とスプレィ弾性定数（
ｆａｎｎｉｎｇ ｅｌａｓｔｉｃ ｃｏｎｓｔａｎｔ
） Ｋ１１の比とに直接関係し、Φ４は次の式で表わさ
れる。
Ｖｌｌ ＋ Ｖ、２
Ｋｆｌ
かかる条件下にて電気的に誘導される複屈折は次のよう
になる ここで ψ ご０Ｍ ＣＯ８−Ｚ 前記式において、ｎｅ及びｎｏは結晶の異常光及び通常
光屈折率であり、ｅは液晶の厚さ、Ｚはセル内における
結晶の位置である。
になる ここで ψ ご０Ｍ ＣＯ８−Ｚ 前記式において、ｎｅ及びｎｏは結晶の異常光及び通常
光屈折率であり、ｅは液晶の厚さ、Ｚはセル内における
結晶の位置である。
液晶装置によって２個の直交偏光子間に伝達される相対
強度には次の関係がある。
強度には次の関係がある。
この式において、Δｎはｎ。−００に等しく、λは装置
を照明する光線の波長である。従って、材料の最も重要
な・９ラメータは血、Δｎ、Δ６並びに、１ ｉ に結晶の液晶温度範囲ΔＴである。
を照明する光線の波長である。従って、材料の最も重要
な・９ラメータは血、Δｎ、Δ６並びに、１ ｉ に結晶の液晶温度範囲ΔＴである。
重要なる函数は比Ｋ ａ３ ／ Ｋ １１によるもので
あるが、それは核化が電気光学転移曲線の勾配の峻度、
従つて使用材料のマルチプレキシビリティを決定するか
らである。核化はできるだけ大きくなければならない。
あるが、それは核化が電気光学転移曲線の勾配の峻度、
従つて使用材料のマルチプレキシビリティを決定するか
らである。核化はできるだけ大きくなければならない。
使用するネマチック化合物により核化は０．５から３ま
で変化し得、最も広く使用される値はｌ付近である。Ｋ
３３ ／ Ｋ １１の比をより高い値にするために、Ｋ
３ｓの値を大きくする。ｓｅＫ、、の値を小さくするこ
とが考えられる。
で変化し得、最も広く使用される値はｌ付近である。Ｋ
３３ ／ Ｋ １１の比をより高い値にするために、Ｋ
３ｓの値を大きくする。ｓｅＫ、、の値を小さくするこ
とが考えられる。
Ｋ３３の値を高くしても表示装置には何ら利点がない。
それは使用する制御’）Ｉｌｌ ’ｉＭ圧が高いからで
ある。
ある。
即ち、液晶の変形閾電圧■ｓはベンド弾性定数に３３の
値に比例し、次の式で表わされる。
値に比例し、次の式で表わされる。
従って、Ｋｆｌの値を小きくすることが望ましく、これ
は液晶分子相互間の相互作用を減少させることである。
は液晶分子相互間の相互作用を減少させることである。
一般に、ネマチック液晶分子はフエニ−ル基を有する剛
性中央部と該剛性部の末端に位置する１つ以上の柔軟部
から形成される。
性中央部と該剛性部の末端に位置する１つ以上の柔軟部
から形成される。
この種の分子間の相互作用を減するためにはいくつかの
解決法が考えられる。そのうちの１つは、剛性部のフェ
ニール環をシクロヘキサン核又はビシクロオクタン核に
置き換えることである。即ち、後者の核は実質的に球形
状を有し、飽和結合している故に分子間の相互作用を助
けることがなく、Ｐの値を小さくしてに３３ ／ Ｋｌ
Ｈの比を増加することが可能である。第２の解決法はフ
ェニール核の水素原子１個以上を例えばフッ素の如き電
気陰性元素と置き換えることである。
解決法が考えられる。そのうちの１つは、剛性部のフェ
ニール環をシクロヘキサン核又はビシクロオクタン核に
置き換えることである。即ち、後者の核は実質的に球形
状を有し、飽和結合している故に分子間の相互作用を助
けることがなく、Ｐの値を小さくしてに３３ ／ Ｋｌ
Ｈの比を増加することが可能である。第２の解決法はフ
ェニール核の水素原子１個以上を例えばフッ素の如き電
気陰性元素と置き換えることである。
しかしながら、このように変えることの欠点はかかる分
子の全てが表示装置に必要な電気光学特性を有する訳で
はないことである。従ってそれらを別の液晶と混合して
に、／ Ｋ、、の比の値を有意に増加させて使用する必
要がある。
子の全てが表示装置に必要な電気光学特性を有する訳で
はないことである。従ってそれらを別の液晶と混合して
に、／ Ｋ、、の比の値を有意に増加させて使用する必
要がある。
本発明は表示のための優れた弾性挙動と電気光学特性を
同時に備え、前記欠点を克服したネマチック液晶を含む
混合物に関する。
同時に備え、前記欠点を克服したネマチック液晶を含む
混合物に関する。
本発明による混合物は少くとも１個のネマチック液晶と
、比に３３／ Ｋｌｌ （Ｋｓｓは液晶のベンド弾性定
数、Ｋ１１町スプレィ弾性定数を示す）の値を増加させ
ることによってネマチック液晶の弾性ｉｓを改良し得る
少くとも１個の非液晶化合物を含有する。
、比に３３／ Ｋｌｌ （Ｋｓｓは液晶のベンド弾性定
数、Ｋ１１町スプレィ弾性定数を示す）の値を増加させ
ることによってネマチック液晶の弾性ｉｓを改良し得る
少くとも１個の非液晶化合物を含有する。
このようにして電気光学特性と弾性挙動とが共に優れた
液晶を含有する混合物を得ることが可能となる。即ち、
表示装置に使用するために必要な電気光一般に該混合物
は、多くとも１０重量％、望ましくは０．５〜１０重量
−の非液晶化合物を含有する。即ち、一方では液晶のネ
マチック配列を破壊しないようにし、他方では該液晶の
電気光学特性を著しく変えないようにするために、該化
合物の量は少量でなければならない。
液晶を含有する混合物を得ることが可能となる。即ち、
表示装置に使用するために必要な電気光一般に該混合物
は、多くとも１０重量％、望ましくは０．５〜１０重量
−の非液晶化合物を含有する。即ち、一方では液晶のネ
マチック配列を破壊しないようにし、他方では該液晶の
電気光学特性を著しく変えないようにするために、該化
合物の量は少量でなければならない。
望ましくは使用する非液晶化合物は次の如き式％式％
（式中、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なってもよく、水素
原子又は１〜１２の炭素原子を有するアルキル基を示し
、ｎは２〜１６の整数である。）かがる化合物の例は、
ｎ ：１０又は１４で、Ｒ１とＲ２が同一で水素Ｎ子又
はペンチル、ヘキシル、ヘプチル及ヒノニル基から選択
される基を表わす式（Ｉ）の化合物である。
原子又は１〜１２の炭素原子を有するアルキル基を示し
、ｎは２〜１６の整数である。）かがる化合物の例は、
ｎ ：１０又は１４で、Ｒ１とＲ２が同一で水素Ｎ子又
はペンチル、ヘキシル、ヘプチル及ヒノニル基から選択
される基を表わす式（Ｉ）の化合物である。
次の式で表わされる化合物を用いることが好ましい。
本発明で使用される非液晶化合物は、式；（式中、Ｒ１
及びＲ２は前述の意味を有する。）で表わされる対応す
るフェニルシクロへキサノールかう開始し、該フェニル
シクロヘキサノールと式ＨＯＯＣ−（ＣＨ，） ｎ−Ｃ
０ＯＨ、で表わされる対応する２価酸を反応させる従来
の合成工程によって調製可能である。
及びＲ２は前述の意味を有する。）で表わされる対応す
るフェニルシクロへキサノールかう開始し、該フェニル
シクロヘキサノールと式ＨＯＯＣ−（ＣＨ，） ｎ−Ｃ
０ＯＨ、で表わされる対応する２価酸を反応させる従来
の合成工程によって調製可能である。
Ｒ１及び／又はＲ２が水素原子を示す場合、フェニルシ
クロヘキサノンが出発化合物であり、これはエーテルの
存在下において水素化典奔勇テ、 ｇ匹。
クロヘキサノンが出発化合物であり、これはエーテルの
存在下において水素化典奔勇テ、 ｇ匹。
アルλニウムＬｉＡ１）１４の作用で７エニルヘキサノ
ールに還元される。
ールに還元される。
（以下余白）
Ｒ１及び／又はＲ２２′ｌ；、ｍが２〜１１の整数であ
る弐〇ｍｌ（ｚｍ＋１のアルキル基の場合、対応する置
孕フェニルシクロヘキサノールは、出発物質のフェニル
シクロヘキサノールを無水酢酸で処理して次式： で表わされるフェニルシクロヘキサノールの酢酸エステ
ルを得１次にこのフェニルシクロヘキサノールの酢酸エ
ステルを、Ｒ′１及びｌ（、’が式Ｃｍ−１Ｈ，ｍの基
（ｍは前と同じ意味を有する）を示す式［ｔ’ｌ Ｃ０
Ｃ）及び／又はＥ％’ ＣＯＯノの酸塩化物で処理して
次式； ％式％ 圧下においてジクロロメタン中で鋒紐の嬰俗＋実施する
。こ→？梃哉しう→トら礫し６１次にこのように得られ
た化合物を水酸化ナトリウムで処理して次の式； で表わされるアルキルカルボニルフェニルシクロヘキサ
ノールに変換する。
る弐〇ｍｌ（ｚｍ＋１のアルキル基の場合、対応する置
孕フェニルシクロヘキサノールは、出発物質のフェニル
シクロヘキサノールを無水酢酸で処理して次式： で表わされるフェニルシクロヘキサノールの酢酸エステ
ルを得１次にこのフェニルシクロヘキサノールの酢酸エ
ステルを、Ｒ′１及びｌ（、’が式Ｃｍ−１Ｈ，ｍの基
（ｍは前と同じ意味を有する）を示す式［ｔ’ｌ Ｃ０
Ｃ）及び／又はＥ％’ ＣＯＯノの酸塩化物で処理して
次式； ％式％ 圧下においてジクロロメタン中で鋒紐の嬰俗＋実施する
。こ→？梃哉しう→トら礫し６１次にこのように得られ
た化合物を水酸化ナトリウムで処理して次の式； で表わされるアルキルカルボニルフェニルシクロヘキサ
ノールに変換する。
これを次にジエチレングリコール及び水酸化カリウムの
存在下においてヒドラノンによって還元し、次の式； で表わされるフェニルシクロヘキサノールヲ（’−＋
ル。
存在下においてヒドラノンによって還元し、次の式； で表わされるフェニルシクロヘキサノールヲ（’−＋
ル。
次にこのフェニルシクロヘキサノールを、ジクロロメタ
ン中の１モルの対応する２価の酸、Ｎ。
ン中の１モルの対応する２価の酸、Ｎ。
Ｎ−ジシクロへキシル−カルボジイミド及び４−ピロリ
ジノピリジンを２モルの適当な一釉以上のフェニルシク
ロヘキサノールに加えるハスナー（Ｈａｓｓｎｅｒ ）
法を用いて周囲温度で縮合させることンこよって対応す
る二価の酸と反応させる。
ジノピリジンを２モルの適当な一釉以上のフェニルシク
ロヘキサノールに加えるハスナー（Ｈａｓｓｎｅｒ ）
法を用いて周囲温度で縮合させることンこよって対応す
る二価の酸と反応させる。
次式；
の２種のシクロヘキサノールを使用した場合は、後で式
（■）； の化合物を単離するために反応混合物中に存在する異な
る化合物を分離しなければならないが、これは従来の方
法によυ実施できる。
（■）； の化合物を単離するために反応混合物中に存在する異な
る化合物を分離しなければならないが、これは従来の方
法によυ実施できる。
好ましくは単一のシクロヘキサノールを使用し、Ｒ１と
Ｗが同一の式（Ｉ）の化合物を得る。
Ｗが同一の式（Ｉ）の化合物を得る。
式（１１の非液晶化合物は好ましくは、例えば次の式；
（式中、Ｒ３及びでは同−又は異なってもよく、１〜７
個の炭素原子を有するアルキル基である）で表ワされる
１−アルキル−シクロへキシル−２−（アルキルフルオ
ロビフェニル）−エタンニヨ）構成される液晶のような
類似の構造を有する液晶と混合することができる。
個の炭素原子を有するアルキル基である）で表ワされる
１−アルキル−シクロへキシル−２−（アルキルフルオ
ロビフェニル）−エタンニヨ）構成される液晶のような
類似の構造を有する液晶と混合することができる。
該非液晶化合物はまた、式；
（式中、Ｒ１及びＷは同−又は異なってもよく、１〜７
個の炭素原子を有するアルキル基である）で表ワサレる
１−（アルキルシクロヘキシル） −２−（アルキルフ
ルオロビフェニリル）−エタン少くとも１種と、 ａ）式； （式中、Ｈ，ｓ及びＲ６は同−又は異なってもよく、１
〜７個の炭素原子を有するアルキル基である）７すｄ５
４−Ｓ→ｆｆ−ｈＺ、＝ｒＪ１ノーー９ｎ−−フ ｎ＋
Ｊ−Ｍ ”’７ Ｗ ＋ ｌ＋−”ｙ ｎ
、Ｊ−ｄ。
個の炭素原子を有するアルキル基である）で表ワサレる
１−（アルキルシクロヘキシル） −２−（アルキルフ
ルオロビフェニリル）−エタン少くとも１種と、 ａ）式； （式中、Ｈ，ｓ及びＲ６は同−又は異なってもよく、１
〜７個の炭素原子を有するアルキル基である）７すｄ５
４−Ｓ→ｆｆ−ｈＺ、＝ｒＪ１ノーー９ｎ−−フ ｎ＋
Ｊ−Ｍ ”’７ Ｗ ＋ ｌ＋−”ｙ ｎ
、Ｊ−ｄ。
シクロオクタンカルボキシレート、
ｂ）式；
（式中、Ｗ及びＲ１は１〜７個の炭素原子を有するアル
キル基である）表わされるビフェニルピックロヘキシル
ジアルキル、 Ｃ）式； （式中、Ｒ９及びＲ１０は同−又は異なってもよく、１
〜７個の炭素原子を有するアルキル基である）で表わさ
れるジシアノアルコキシフェニルアルキルシクロへキシ
ルカルボキシレート、皮ハ・・ｄ）式； （式中、Ｒ１１！及びＲＪ冨は同−又は異なってもよく
１〜７個の炭素原子を有するアルキル又はアルキレンで
ある）で表わされるアルキルアルキレン又はジアルキル
ビシクロへキンルカルポニトリル、のａ）〜ｄ）から選
択される少くとも１種の化合物によって構成されるネマ
チック液晶混合物であって、 一全体の６０〜９０重［１の１−（アルキルシクロヘキ
シル）−２−（アルキルフルオロビフェニリル）−エタ
ン、 一全体の０〜１５％のアルキルフルオロフェニルアルキ
ルビシクロオクタンカルボキシレート、−全体の０〜１
２チのビフェニルビシクロへキシルジアルキル、 一全体の０〜１２チのジシアノアルコキシフェニルアル
キルシクロへキシルカルボキシレート、及び 一全体のθ〜４０チのアルキルアルキレン又ハシ゛グル
キルビシクロへキシルカルボニトリル、を含有する前記
ネマチック液晶混合物と混合することも可能である これ等の液晶は公知の生成物であり、従来の方法にて調
製可能である。
キル基である）表わされるビフェニルピックロヘキシル
ジアルキル、 Ｃ）式； （式中、Ｒ９及びＲ１０は同−又は異なってもよく、１
〜７個の炭素原子を有するアルキル基である）で表わさ
れるジシアノアルコキシフェニルアルキルシクロへキシ
ルカルボキシレート、皮ハ・・ｄ）式； （式中、Ｒ１１！及びＲＪ冨は同−又は異なってもよく
１〜７個の炭素原子を有するアルキル又はアルキレンで
ある）で表わされるアルキルアルキレン又はジアルキル
ビシクロへキンルカルポニトリル、のａ）〜ｄ）から選
択される少くとも１種の化合物によって構成されるネマ
チック液晶混合物であって、 一全体の６０〜９０重［１の１−（アルキルシクロヘキ
シル）−２−（アルキルフルオロビフェニリル）−エタ
ン、 一全体の０〜１５％のアルキルフルオロフェニルアルキ
ルビシクロオクタンカルボキシレート、−全体の０〜１
２チのビフェニルビシクロへキシルジアルキル、 一全体の０〜１２チのジシアノアルコキシフェニルアル
キルシクロへキシルカルボキシレート、及び 一全体のθ〜４０チのアルキルアルキレン又ハシ゛グル
キルビシクロへキシルカルボニトリル、を含有する前記
ネマチック液晶混合物と混合することも可能である これ等の液晶は公知の生成物であり、従来の方法にて調
製可能である。
即チ、 ］、 −（アルギルシクロヘキシル）−２−
（アルキルフルオロビフェニリル）−エタンハ英国特許
第２．１３３，７９５号記載の方法を使用することによ
って調製可能である。
（アルキルフルオロビフェニリル）−エタンハ英国特許
第２．１３３，７９５号記載の方法を使用することによ
って調製可能である。
本発明に使用可能な化合物の例としては、以下のような
ものがある。
ものがある。
１−（）ランス−４−ｎ−エチルシクロヘキシル）−２
−（２’−フルオロ−４’−（２−エチル）−４−ビフ
ェニリル〕−エタ／（Ｉｚ２） １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
２−（２’−フルオロ−４’−（２−ペンチル）−４−
ビフェニリル〕−エタｙ（Ｉ３５） Ｆ＼− １−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−Ｃ２’−フルオロ−４’−（２−エチル）−４−
ビフェニリル〕−エタン（Ｉ ３２ ）１−（）ランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−Ｃ２’−フ
ルオロ−４’−（２−エチル）−４−ビフェニリル〕−
エタン（Ｉ５２） アルキルフルオロフェニルアルキルビシクロオクタンカ
ルボキシレートは、Ｍｏｌ 、 Ｃｒｙｓｔ 、 ｌ
ｉｑ 、 Ｃｒｙｓｔ、。
−（２’−フルオロ−４’−（２−エチル）−４−ビフ
ェニリル〕−エタ／（Ｉｚ２） １−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
２−（２’−フルオロ−４’−（２−ペンチル）−４−
ビフェニリル〕−エタｙ（Ｉ３５） Ｆ＼− １−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−２−Ｃ２’−フルオロ−４’−（２−エチル）−４−
ビフェニリル〕−エタン（Ｉ ３２ ）１−（）ランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−Ｃ２’−フ
ルオロ−４’−（２−エチル）−４−ビフェニリル〕−
エタン（Ｉ５２） アルキルフルオロフェニルアルキルビシクロオクタンカ
ルボキシレートは、Ｍｏｌ 、 Ｃｒｙｓｔ 、 ｌ
ｉｑ 、 Ｃｒｙｓｔ、。
１９８１、Ｍ７５巻１０９−１１９頁にＧ、〜Ｖ、 （
ｊｒａｙ及び８、Ｍ、Ｋｃｌｌｙによυ記載された方法
より調製することができる。
ｊｒａｙ及び８、Ｍ、Ｋｃｌｌｙによυ記載された方法
より調製することができる。
使用できるこの種の化合物の例は以下のようなものであ
る。
る。
２−フルオロ−４−ｎ−Ａンチルーフェニルー４−〇−
ペンチルービシクロオクタンカルボキシレー） （Ｂ
ＣＯ５５Ｆ ） ２−フルオ０−４−ｎ−へブチルフェニル−４−口−ペ
ンチル−ビシクロオクタンカルボキシレート（ＢＣＯ５
７Ｆ） ビシクロヘキシルジアルキルビフェニルハ、Ａｎ−ｇｅ
ｗ Ｃｈｅｍ、 、 １９７７ ＊第８９巻、１０３に
Ｒ，、Ｅ １ｄｅｎｓｃｈｉｎｋ 。
ペンチルービシクロオクタンカルボキシレー） （Ｂ
ＣＯ５５Ｆ ） ２−フルオ０−４−ｎ−へブチルフェニル−４−口−ペ
ンチル−ビシクロオクタンカルボキシレート（ＢＣＯ５
７Ｆ） ビシクロヘキシルジアルキルビフェニルハ、Ａｎ−ｇｅ
ｗ Ｃｈｅｍ、 、 １９７７ ＊第８９巻、１０３に
Ｒ，、Ｅ １ｄｅｎｓｃｈｉｎｋ 。
Ｄ 、 Ｅｒｄｍａｎｎ 、 Ｊ 、 Ｋｒａｕｓｅ及
びり、Ｐｏｈｌにより記載された方法によって調製する
ことができる。
びり、Ｐｏｈｌにより記載された方法によって調製する
ことができる。
このような化合物の例としては
４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−ビフェニル（ＣＢＣ５３） がある。
４’−（）ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−ビフェニル（ＣＢＣ５３） がある。
ジシアノアルコキシフェニルアルキルシクロへキシルカ
ルボキシレートは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、 １９６
５゜第２１巻、第２２３９〜２２５６貞にＫ 、 Ｗａ
ｌｌｅｎｆｅｌｓ 。
ルボキシレートは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、 １９６
５゜第２１巻、第２２３９〜２２５６貞にＫ 、 Ｗａ
ｌｌｅｎｆｅｌｓ 。
Ｇ 、 Ｂａｃｈｍａｎｎ 、 Ｄ、 Ｈｏ ｆｍａｎ
ｎ及びＬＬ、Ｋｅｒｎにより記載されている工程により
調製することができる。
ｎ及びＬＬ、Ｋｅｒｎにより記載されている工程により
調製することができる。
この論文の第２２４１頁に記載の化合物■Ｎ ＣＮ
によって処理され
ＣＮ ＣＮ
となり、これは臭化アルキルによって処理され次のよう
な誘導体 ＣＮ ＣＮ を生成する。
な誘導体 ＣＮ ＣＮ を生成する。
このような化合物の例としては、
４−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシアノフェニル−トラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロへキシル−１−カルボキシ
レート（５ＨＥＮＯ４） ＮＣＣＮ がある。
ス−４−ｎ−ペンチルシクロへキシル−１−カルボキシ
レート（５ＨＥＮＯ４） ＮＣＣＮ がある。
アルキルアルキレン又はジアルキルビシクロへキシルカ
ルボニトリルは、Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ、 、 １９８
４ 、９６ 。
ルボニトリルは、Ａｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ、 、 １９８
４ 、９６ 。
第２号、１５１７Ｆ４にＬ Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎｋ、
Ｇ、 Ｈａａｓ、 Ｍ。
Ｇ、 Ｈａａｓ、 Ｍ。
ｌｊｏｍｅｒ及びＢ 、 Ｓ 、 ５ｃｈｅｕｂｌｅに
より記載されティる方法によって調製することができる
。
より記載されティる方法によって調製することができる
。
このような化合物の実例としては以下のようなものがあ
る。
る。
４ ｎ −ｎ−ヘプチル−４′α−ｎ−ブチル−１α、
１′α−ビシクロへキシル−４β−カルボニトリル（Ｃ
Ｃ４α、４′α−ジーｎ−滅ンチルー１α、１′α−ビ
シクロへキシル−４β−カルボニトリル（ＣＣＮ５５）
４α−ｎ−ペンチルー４′α−（プロペニル−２）−一
１α、１′α−ビシクロへキシル−４β−カルボニトリ
ル（５ＣＣＯｄ ３ ”） 一般に、本発明に上る混合物はｓ数種の成分及び、特に
数種の１−（アルキルシクロヘキシル）−２−（アルキ
ルフルオロビフェニリル）−エタン及び化合物ａ）、
ｂ）、 ｃ）及びｄ）から選択した数棟の成分を含有す
る。
１′α−ビシクロへキシル−４β−カルボニトリル（Ｃ
Ｃ４α、４′α−ジーｎ−滅ンチルー１α、１′α−ビ
シクロへキシル−４β−カルボニトリル（ＣＣＮ５５）
４α−ｎ−ペンチルー４′α−（プロペニル−２）−一
１α、１′α−ビシクロへキシル−４β−カルボニトリ
ル（５ＣＣＯｄ ３ ”） 一般に、本発明に上る混合物はｓ数種の成分及び、特に
数種の１−（アルキルシクロヘキシル）−２−（アルキ
ルフルオロビフェニリル）−エタン及び化合物ａ）、
ｂ）、 ｃ）及びｄ）から選択した数棟の成分を含有す
る。
更ンζ混合物が同一タイプの数種の成分を含有する場合
、それらは共融混合物の形で存在Ｌ４る。
、それらは共融混合物の形で存在Ｌ４る。
／しｔｒ （Ｊ−Ｌ−、１＊１４ｉ／７Ｎ＋ −ｙ
ａ−１すｈ樒ｅ ｌ−Ｔ７ ／７７の比を増加さ
せることによってネマチック液晶の弾性挙動を改良する
ことができる少なくとも１個の非液晶化合物を含有する
本発明の混合物は、複屈折制御効果を使用する表示装置
に使用可能である。この場合、このような装置のスクリ
ーンは本発明による混合体を用いて製造される。
ａ−１すｈ樒ｅ ｌ−Ｔ７ ／７７の比を増加さ
せることによってネマチック液晶の弾性挙動を改良する
ことができる少なくとも１個の非液晶化合物を含有する
本発明の混合物は、複屈折制御効果を使用する表示装置
に使用可能である。この場合、このような装置のスクリ
ーンは本発明による混合体を用いて製造される。
以下に本発明の混合物の非制限的実施例及び添附の図面
を参照して本発明をさらに詳述する。
を参照して本発明をさらに詳述する。
この実施例は、次の式；
で表わされる１−（トランス−４−ｎ−エチルシクロヘ
キシル） −２−（２’−フルオロ−４’−（２−エチ
ル−４−ビフエニ榎〕−エタン（Ｉ２２）によシ構成さ
れる液晶と、 υ Ｏ で表わされる非液晶化合物を含有する混合物の調製を示
すものである。
キシル） −２−（２’−フルオロ−４’−（２−エチ
ル−４−ビフエニ榎〕−エタン（Ｉ２２）によシ構成さ
れる液晶と、 υ Ｏ で表わされる非液晶化合物を含有する混合物の調製を示
すものである。
ｆｆ＜ＩＫ、式■の非液晶化合物は、エーテルの存在下
にて水素化アルミニウムリチウムによりフェニルシクロ
ヘキサノンを還元することにより形成されるフェニルシ
クロヘキサノールがらＪｇ Ｗ’！される。２モルのフ
ェニルシクロヘキサノールに、ジクロロエタン中成ＨＯ
ＯＣ（ＣＨ，”）□。−〇〇〇Ｈの２価の酸１モル、Ｎ
、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド及び４−ピロリ
ジノピリジンの溶液を加え、フェニルシクロヘキサノー
ルを前記の２価の酸と反応させる。
にて水素化アルミニウムリチウムによりフェニルシクロ
ヘキサノンを還元することにより形成されるフェニルシ
クロヘキサノールがらＪｇ Ｗ’！される。２モルのフ
ェニルシクロヘキサノールに、ジクロロエタン中成ＨＯ
ＯＣ（ＣＨ，”）□。−〇〇〇Ｈの２価の酸１モル、Ｎ
、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド及び４−ピロリ
ジノピリジンの溶液を加え、フェニルシクロヘキサノー
ルを前記の２価の酸と反応させる。
これにより式（■）；
（ｍｌ
で表わされるジエステルが得られ、以下ＣＶＯ３５と相
称する。
称する。
この生成物の融点は９６Ｃである。
式Ｉで表わされるその他の非液晶化合物の融点を下記の
表Ｉに示す。
表Ｉに示す。
表 ■
式（Ｗｔｉ）の液晶１２２を使用して４．９１ Ｍ ｌ
ｈｔ ％の非液晶化合物ＣＶＯ３５を含有する混合物を
調製した。
ｈｔ ％の非液晶化合物ＣＶＯ３５を含有する混合物を
調製した。
次に得られた混合体の比に、、／に□、を従来の方法で
測定する。この比け２５ｃにて測定して１１７２であり
、同一の測定を液晶Ｉ２２単独のもので実施した場合Ｋ
ｓｓ ／ Ｋｌｌの比とは１１２にすぎない。
測定する。この比け２５ｃにて測定して１１７２であり
、同一の測定を液晶Ｉ２２単独のもので実施した場合Ｋ
ｓｓ ／ Ｋｌｌの比とは１１２にすぎない。
同様に、式■の液晶Ｉ２２と１＝１０でＲ１＝Ｒ。
＝Ｃ５ＨＩＩＯ式Ｉの非液晶化合物（４，９重量％）を
含有する混合物を調製する。この場合、２５ｃで測定し
た比Ｋｓｓ／ Ｋ１□の値は１１６である。
含有する混合物を調製する。この場合、２５ｃで測定し
た比Ｋｓｓ／ Ｋ１□の値は１１６である。
このように本発明の非液晶化合物を加えることによって
比に３３ ／ Ｋ、、を有意に増加させることができる
。
比に３３ ／ Ｋ、、を有意に増加させることができる
。
本発明の混合物は添附の図面に垂直断面図で示すディス
プレイ装置の液晶として使用ｂ］能である。
プレイ装置の液晶として使用ｂ］能である。
該ディスプレイ装置は２ （＋！Ｊの絶縁透明壁１，３
と、内部に液晶を充填するキャビティ８を規定するガス
ケット５．７を含む。２個の絶縁壁の内側は、ディスプ
レイ城を決定し得るクロスパント１ホ極システム９．１
１で被覆される。直行偏光システム１３．１５は壁１，
３の片側に位置し、制御シスとが可卵である。作動にお
いては、ＩＩＣ極に所望の市、圧を印加して該電極部に
対応する域で液晶を変形させディスプレイを得る。
と、内部に液晶を充填するキャビティ８を規定するガス
ケット５．７を含む。２個の絶縁壁の内側は、ディスプ
レイ城を決定し得るクロスパント１ホ極システム９．１
１で被覆される。直行偏光システム１３．１５は壁１，
３の片側に位置し、制御シスとが可卵である。作動にお
いては、ＩＩＣ極に所望の市、圧を印加して該電極部に
対応する域で液晶を変形させディスプレイを得る。
この電極制御装置は原子力委員会の欧州特許第００５５
９６６号に記載されている型式のものでもよ（八。この
装置において本発明による混合物を液晶として使用する
ことができる。
９６６号に記載されている型式のものでもよ（八。この
装置において本発明による混合物を液晶として使用する
ことができる。
添附の図面は本発明の混合物を使用する液晶表示装置の
垂直断面図である。 １１３・・・絶縁透明壁％ ５，７・・・ガスケット、
８・・・キャビティ、９，１１・・・クロスパント電極
システム、 １３．１５・・・直行偏光システム、１７
・・・制御システム。
垂直断面図である。 １１３・・・絶縁透明壁％ ５，７・・・ガスケット、
８・・・キャビティ、９，１１・・・クロスパント電極
システム、 １３．１５・・・直行偏光システム、１７
・・・制御システム。
Claims (8)
- （１）少くとも１種のネマチック液晶と、比Ｋ＿３＿３
／Ｋ＿１＿１（Ｋ＿３＿３は液晶のベンド弾性定数、Ｋ
＿１＿１はスプレイ弾性定数を示す）の値を増加させる
ことによつてネマチック液晶の弾性挙動を改善し得る少
くとも１種の非液晶化合物から成ることを特徴とするネ
マチック液晶特性を有する混合物。 - （２）０．５〜１０重量％の非液晶化合物を含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の混合物。 - （３）非液晶化合物が次式； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一又は異なり、１〜１２
の炭素原子を有するアルキル基又は水素原子を示し、ｎ
は２〜１６の整数である）で表わされることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の混合物。 - （４）非液晶化合物が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるものであることを特徴とする特許請求の範
囲第３項に記載の混合物。 - （５）式； ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一又は異なり、１〜７個
の炭素原子を有するアルキル基である）の１−（アルキ
ルシクロヘキシル）−２−（アルキルフルオロビフェニ
リル）−エタンより成る少くとも１個の液晶を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第３項に記
載の混合物。 - （６）ネマチック液晶が式； ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） の１−（トランス−４−ｎ−エチルシクロヘキシル）−
２−〔２′−フルオロ−４′−（２−エチル）−４−ビ
フェニリル〕−エタン（Ｉ２２）であることを特徴とす
る特許請求の範囲第４項に記載の混合物。 - （７）式； ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一又は異なり、１〜７個
の炭素原子を有するアルキル基である）の１−（アルキ
ルシクロヘキシル）−２−（アルキルフルオロビフェニ
リル）−エタンの少くとも１種と、ａ）式； ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は同一又は異なつてもよく、
１〜７個の炭素原子を有するアルキル基である）のアル
キルフルオロフェニルアルキルシクロオクタンカルボキ
シレート、 ｂ）式； ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾７及びＲ＾８は１〜７個の炭素原子を有す
るアルキル基である）のビフェニルビシクロヘキシルジ
アルキル、 ｃ）式； ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は同一又は異なり、１〜
７個の炭素原子を有するアルキル基である）のジシアノ
アルコキシフェニルアルキルシクロヘキシルカルボキシ
レート、及び ｄ）式； ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は同一又は異なり、
１〜７個の炭素原子を有するアルキル又はアルキレン基
である）のアルキルアルキレン又はジアルキルビシクロ
ヘキシルカルボニトリル、 のａ）〜ｄ）から選択される少くとも１種の化合物によ
り構成される液晶混合物からなり、該混合物は、 −全体の６０〜９０重量％の１−（アルキルシクロヘキ
シル）−２−（アルキルフルオロビフェニリル）−エタ
ン、 −全体の０〜１５％のアルキルフルオロフェニルアルキ
ルビシクロオクタンカルボキシレート、−全体の０〜１
２％のビフェニルビシクロヘキシルジアルキル、 −全体の０〜１２％のジシアノアルコキシフェニルアル
キルシクロヘキシルカルボキシレート、及び −全体の０〜４０％のアルキルアルキレン又はジアルキ
ルビシクロヘキシルカルボニトリル を含むことを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第３
項に記載の混合物。 - （８）装置のスクリーンに特許請求の範囲第１項又は第
３項に記載の混合物を包含することを特徴とする複屈折
制御効果を利用した液晶表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8514622A FR2588011B1 (fr) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | Melanges comportant un cristal liquide nematique et un compose non mesomorphe |
| FR8514622 | 1985-10-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6286088A true JPS6286088A (ja) | 1987-04-20 |
Family
ID=9323471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61235431A Pending JPS6286088A (ja) | 1985-10-02 | 1986-10-02 | ネマチツク液晶特性を有する混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4789508A (ja) |
| EP (1) | EP0227492A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6286088A (ja) |
| FR (1) | FR2588011B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4913532A (en) * | 1987-10-19 | 1990-04-03 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP2674600B2 (ja) * | 1988-05-07 | 1997-11-12 | コニカ株式会社 | 液晶表示装置 |
| DE4027981A1 (de) * | 1990-09-04 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Matrix-fluessigkristallanzeige |
| US5377028A (en) * | 1990-10-01 | 1994-12-27 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal display device with liquid crystal elastic constant ratio at least 1.75 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7701750A (nl) * | 1976-02-26 | 1977-08-30 | Hoffmann La Roche | Mengsels van vloeibare kristallen. |
| JPS57501282A (ja) * | 1980-08-22 | 1982-07-22 | ||
| JPS588779A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | 液晶表示装置 |
| US4482472A (en) * | 1981-08-06 | 1984-11-13 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britian And Northern Ireland | Liquid crystal materials |
| GB2134110B (en) * | 1983-01-26 | 1987-01-14 | Secr Defence | Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes |
| JPS6055078A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-29 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
| DE3401338A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| GB8515510D0 (en) * | 1985-06-19 | 1985-07-24 | Secr Defence | Thermochromic liquid crystal materials |
-
1985
- 1985-10-02 FR FR8514622A patent/FR2588011B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-09-24 US US06/911,080 patent/US4789508A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-29 EP EP86402119A patent/EP0227492A1/fr not_active Withdrawn
- 1986-10-02 JP JP61235431A patent/JPS6286088A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2588011A1 (fr) | 1987-04-03 |
| US4789508A (en) | 1988-12-06 |
| FR2588011B1 (fr) | 1988-06-24 |
| EP0227492A1 (fr) | 1987-07-01 |
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