JPH0216745B2 - - Google Patents
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- JPH0216745B2 JPH0216745B2 JP59130832A JP13083284A JPH0216745B2 JP H0216745 B2 JPH0216745 B2 JP H0216745B2 JP 59130832 A JP59130832 A JP 59130832A JP 13083284 A JP13083284 A JP 13083284A JP H0216745 B2 JPH0216745 B2 JP H0216745B2
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- formula
- cyano
- trans
- carbon atoms
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なシアノシクロヘキサン誘導体に
関する。更に詳しくは、誘電異方性が負でかつ、
その絶対値が大きな液晶性化合物に関する。 誘電異方性が負の液晶は、動的散乱効果を利用
するDSM型表示や、二色性色素と組み合わせて
のゲスト−ホスト（GH）型表示、液晶分子の複
屈折を利用する多色表示（ECB方式）等に有用
であることはよく知られている。低いしきい電圧
で駆動可能とするために、特に誘電異方性が負
で、かつその絶対値が大きい液晶が要望されてい
る。 このような目的のために、すでに （特開昭52−118450）や、 （特開昭55−43016）が知られている。しかし、
（）の化合物はシアノ基が分子の長軸に対して
約60℃の方向に出ているため、誘導異方性として
は、あまり大きな値を示さない（△ε−４）。
また（）の化合物はシアノ基を２個有するため
大きな負の誘電異方性（△ε−22）を示すが、
強い電子吸引基（シアノ基）をオルト位にもつた
フエノールのエステルであるため、加水分解され
やすく、他の液晶との混合、セルの封止等に特別
の注意が必要となる。 本発明により提供される化合物（） （式中、Ｒは炭素数１〜10の脂肪族アルキル基
を、Ｚは
関する。更に詳しくは、誘電異方性が負でかつ、
その絶対値が大きな液晶性化合物に関する。 誘電異方性が負の液晶は、動的散乱効果を利用
するDSM型表示や、二色性色素と組み合わせて
のゲスト−ホスト（GH）型表示、液晶分子の複
屈折を利用する多色表示（ECB方式）等に有用
であることはよく知られている。低いしきい電圧
で駆動可能とするために、特に誘電異方性が負
で、かつその絶対値が大きい液晶が要望されてい
る。 このような目的のために、すでに （特開昭52−118450）や、 （特開昭55−43016）が知られている。しかし、
（）の化合物はシアノ基が分子の長軸に対して
約60℃の方向に出ているため、誘導異方性として
は、あまり大きな値を示さない（△ε−４）。
また（）の化合物はシアノ基を２個有するため
大きな負の誘電異方性（△ε−22）を示すが、
強い電子吸引基（シアノ基）をオルト位にもつた
フエノールのエステルであるため、加水分解され
やすく、他の液晶との混合、セルの封止等に特別
の注意が必要となる。 本発明により提供される化合物（） （式中、Ｒは炭素数１〜10の脂肪族アルキル基
を、Ｚは
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】を、R′は水素、炭
素数１〜10の脂肪族アルキル基、炭素数１〜10の
脂肪族アルコキシ基、シアノ基またはハロゲン原
子示す） は液晶の性質を示さないものもあるが、その分子
構造から明らかなようにシアノ基が分子の長軸に
対して、ほぼ直角方向に出ているため、シアノ基
が１個でも、十分絶対値の大きい布の誘電異方性
（△ε−20）を示すのである。 また、化合物（）は、エステル基を有する
が、脂肪族アルコールのエステルであるため、加
水分解に対してもからに安定である（通常の取扱
いにおいては何ら問題はない）。さらに化合物
（）は、無色で他の液晶と相溶性が非常によい
ため、特にゲスト−ホスト型表示用に有用であ
る。また、シアノビフエニル等のNp液晶と混合
することにより、その電圧−透過率特性を急峻に
することも可能である。 一般式（）において、Ｒはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノ
ニル、およびｎ−デシルそしてこれらの各種の異
性体のような炭素数１〜10の脂肪族アルキル基
を、R′は水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、およびｎ
−デシルそしてこれら各種の異性体のような炭素
数１〜10の脂肪族アルキル基；メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチ
ルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオ
キシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、
およびｎ−デシルオキシそしてこれら各種の異性
体のような炭素数１〜10の脂肪族アルコキシ基；
シアノ基またはフツ素、塩素などのハロゲン原子
を示す。またＲとエステル基はシクロヘキサン環
の１、４位に互いにトランスの関係で置換してい
る。 一般式（）のシアノシクロヘキサン誘導体と
して、例えば、次の化合物があげられる。 １−シアノ−４−エチルシクロヘキシル＝ｐ−
メトキシベンゾアート、１−シアノ−４−エチル
シクロヘキシル＝ｐ−エトキシベンゾアート、１
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル＝ｐ−ブト
キシベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシク
ロヘキシル＝ｐ−フロロベンゾアート、１−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−エトキシ
ベンゾアート、１−シアノ−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル＝ｐ−クロロベンゾアート、１−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−ペンチルオ
キシベンゾアート、１−シアノ−４−デシルシク
ロヘキシル＝ｐ−メトキシベンゾアート、１−シ
アノ−４−ノニルシクロヘキシル＝ｐ−クロロベ
ンゾアート、１−シアノ−４−エチルシクロヘキ
シル＝ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシ
クロヘキシル＝ｐ−（トランス−ヘプチルシクロ
ヘキシル）ベンゾアート、１−シアノ−４−プロ
ピルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ベンゾアート、１−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート、
１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾアート、１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキ
シル＝ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）ベンゾアート、１−シアノ−４−ヘプチル
シクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ベンゾアート、１−シアノ−４−
ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−（ｐ−プロピルフ
エニル）ベンゾアート、１−シアノ−４−ペンチ
ルシクロヘキシル＝ｐ−（ｐ−ヘプチルフエニル）
ベンゾアート、１−シアノ−４−ペンチルシクロ
ヘキシル＝トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート、１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル＝ｐ−（トランス−５−ヘプチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）ベンゾアート、１−シアノ
−４−ヘキシルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス
−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（ｐ−メトキシベンゾイルオキ
シ）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（ｐ−エトキシベンゾイルオキ
シ）ベンゾアート、１−シアノ−４−ブチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（ｐ−プロピルベンゾイルオキ
シ）ベンゾアート、１−シアノ−４−ヘプチルシ
クロヘキシル＝ｐ−（ｐ−ブトキシベンゾイルオ
キシ）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシ
クロヘキシル＝トランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシラート、１−シアノ−１−エチ
ルシクロヘキシル＝トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ−４−
エチルシクロヘキシル＝トランス−４−ヘキシル
シクロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ−
４−エチルシクロヘキシル＝トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボキシラート、１−シア
ノ−１−プロピルシクロヘキシル＝トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラート、１
−シアノ−１−ブチルシクロヘキシル＝トランス
−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラー
ト、１−シアノ−１−ペンチルシクロヘキシル＝
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキ
シラート、１−シアノ−１−ペンチルシクロヘキ
シル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボキシラート、１−シアノ−１−ペンチルシク
ロヘキシル＝トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
サンカルボキシラート、１−シアノ−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル＝トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ−１−
ヘキシルシクロヘキシル＝トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ
−１−ヘプチルシクロヘキシル＝トランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボキシラート、１−
シアノ−１−ヘプチルシクロヘキシル＝トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラー
ト、１−シアノ−１−ヘプチルシクロヘキシル＝
トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキ
シラート、１−シアノ−４−オクチルシクロヘキ
シル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボキシラート、１−シアノ−４−ノニルシクロ
ヘキシル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボキシラート。 これらの化合物は例えば次に示す方法で製造で
きる。 （式中、Ｒ、Ｚ、R′は前記と同じ意味を示す） ４−アルキルシクロヘキサノンと青酸を反応さ
せ、シアンヒドリンとし、ついでカルボン酸塩化
物を作用させることにより得ることが出来る。 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ １−シアノ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゾアートの製造 ４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノン（約５％の
４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノールを含む）
16.45ｇの無水酢酸21ｇの混合液を氷水で冷却し
ながら、シアン化カリ13.1ｇの水（25ml）溶液を
加えた。室温で４時間攪拌した後、飽和炭酸ソー
ダ水溶液を加えてアルカリ性にして、ベンゼン
（50ml×３回）で抽出した。抽出液を30％亜硫酸
水素ナトリウム水溶液（10ml×３回）で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。過後、減圧下
に濃縮して橙色液体のシアンヒドリン19.05ｇを
得た。 ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）安息香酸3.58ｇを塩化チオニル35mlと１時
間還流加熱した後、過剰の塩化チオニルを減圧下
に留去した。得られた酸塩化物に上で得たシアン
ヒドリン2.84ｇを加え、1.5時間、浴温150℃で加
熱した。冷後、ベンゼン50mlを加え、水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。過後、
溶媒を減圧下に留去して得た残渣を、シリカゲル
カラムクロマトグラフイーにかけた。ベンゼン−
ｎ−ヘキサンで展開して１−シアノ−４−ペンチ
ルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゾアートの白色結晶
3.57ｇ（58％）を得た。ｎ−ヘキサンから再結晶
すると融点80.5〜81.0℃、Ｎ−Ｉ点55.5℃（モノ
トロピツク液晶）となつた。IRスペクトルを第
１図に、NMRスペクトルを第２図に示す。 市販の液晶ZLI1565（20℃における△εの値は
＋6.0である）90部に１−シアノ−４−ペンチル
シクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンゾアート10部を溶解し
たものを透明電極をラビング処理した電極間距離
約20μｍ、電極面積2.0cm2のセルに封入して、1K
Hzのsin波でキヤパシタンス測定し、次の式より
誘電率を求めたところ△εとし ε＝Ｃ／Co （Co；空セルの容量） て＋3.37が得られた。この結果から、外挿法によ
つて、１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート〔(1)でＲ＝ｎ・C5H11、
脂肪族アルコキシ基、シアノ基またはハロゲン原
子示す） は液晶の性質を示さないものもあるが、その分子
構造から明らかなようにシアノ基が分子の長軸に
対して、ほぼ直角方向に出ているため、シアノ基
が１個でも、十分絶対値の大きい布の誘電異方性
（△ε−20）を示すのである。 また、化合物（）は、エステル基を有する
が、脂肪族アルコールのエステルであるため、加
水分解に対してもからに安定である（通常の取扱
いにおいては何ら問題はない）。さらに化合物
（）は、無色で他の液晶と相溶性が非常によい
ため、特にゲスト−ホスト型表示用に有用であ
る。また、シアノビフエニル等のNp液晶と混合
することにより、その電圧−透過率特性を急峻に
することも可能である。 一般式（）において、Ｒはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノ
ニル、およびｎ−デシルそしてこれらの各種の異
性体のような炭素数１〜10の脂肪族アルキル基
を、R′は水素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、およびｎ
−デシルそしてこれら各種の異性体のような炭素
数１〜10の脂肪族アルキル基；メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチ
ルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオ
キシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、
およびｎ−デシルオキシそしてこれら各種の異性
体のような炭素数１〜10の脂肪族アルコキシ基；
シアノ基またはフツ素、塩素などのハロゲン原子
を示す。またＲとエステル基はシクロヘキサン環
の１、４位に互いにトランスの関係で置換してい
る。 一般式（）のシアノシクロヘキサン誘導体と
して、例えば、次の化合物があげられる。 １−シアノ−４−エチルシクロヘキシル＝ｐ−
メトキシベンゾアート、１−シアノ−４−エチル
シクロヘキシル＝ｐ−エトキシベンゾアート、１
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル＝ｐ−ブト
キシベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシク
ロヘキシル＝ｐ−フロロベンゾアート、１−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−エトキシ
ベンゾアート、１−シアノ−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル＝ｐ−クロロベンゾアート、１−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−ペンチルオ
キシベンゾアート、１−シアノ−４−デシルシク
ロヘキシル＝ｐ−メトキシベンゾアート、１−シ
アノ−４−ノニルシクロヘキシル＝ｐ−クロロベ
ンゾアート、１−シアノ−４−エチルシクロヘキ
シル＝ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシ
クロヘキシル＝ｐ−（トランス−ヘプチルシクロ
ヘキシル）ベンゾアート、１−シアノ−４−プロ
ピルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ベンゾアート、１−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾアート、
１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベン
ゾアート、１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキ
シル＝ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）ベンゾアート、１−シアノ−４−ヘプチル
シクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ベンゾアート、１−シアノ−４−
ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−（ｐ−プロピルフ
エニル）ベンゾアート、１−シアノ−４−ペンチ
ルシクロヘキシル＝ｐ−（ｐ−ヘプチルフエニル）
ベンゾアート、１−シアノ−４−ペンチルシクロ
ヘキシル＝トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
ラート、１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル＝ｐ−（トランス−５−ヘプチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）ベンゾアート、１−シアノ
−４−ヘキシルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス
−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（ｐ−メトキシベンゾイルオキ
シ）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（ｐ−エトキシベンゾイルオキ
シ）ベンゾアート、１−シアノ−４−ブチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（ｐ−プロピルベンゾイルオキ
シ）ベンゾアート、１−シアノ−４−ヘプチルシ
クロヘキシル＝ｐ−（ｐ−ブトキシベンゾイルオ
キシ）ベンゾアート、１−シアノ−４−エチルシ
クロヘキシル＝トランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシラート、１−シアノ−１−エチ
ルシクロヘキシル＝トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ−４−
エチルシクロヘキシル＝トランス−４−ヘキシル
シクロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ−
４−エチルシクロヘキシル＝トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボキシラート、１−シア
ノ−１−プロピルシクロヘキシル＝トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラート、１
−シアノ−１−ブチルシクロヘキシル＝トランス
−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラー
ト、１−シアノ−１−ペンチルシクロヘキシル＝
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキ
シラート、１−シアノ−１−ペンチルシクロヘキ
シル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボキシラート、１−シアノ−１−ペンチルシク
ロヘキシル＝トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
サンカルボキシラート、１−シアノ−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル＝トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ−１−
ヘキシルシクロヘキシル＝トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキサンカルボキシラート、１−シアノ
−１−ヘプチルシクロヘキシル＝トランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボキシラート、１−
シアノ−１−ヘプチルシクロヘキシル＝トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラー
ト、１−シアノ−１−ヘプチルシクロヘキシル＝
トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキ
シラート、１−シアノ−４−オクチルシクロヘキ
シル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボキシラート、１−シアノ−４−ノニルシクロ
ヘキシル＝トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボキシラート。 これらの化合物は例えば次に示す方法で製造で
きる。 （式中、Ｒ、Ｚ、R′は前記と同じ意味を示す） ４−アルキルシクロヘキサノンと青酸を反応さ
せ、シアンヒドリンとし、ついでカルボン酸塩化
物を作用させることにより得ることが出来る。 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ １−シアノ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゾアートの製造 ４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノン（約５％の
４−ｎ−ペンチルシクロヘキサノールを含む）
16.45ｇの無水酢酸21ｇの混合液を氷水で冷却し
ながら、シアン化カリ13.1ｇの水（25ml）溶液を
加えた。室温で４時間攪拌した後、飽和炭酸ソー
ダ水溶液を加えてアルカリ性にして、ベンゼン
（50ml×３回）で抽出した。抽出液を30％亜硫酸
水素ナトリウム水溶液（10ml×３回）で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。過後、減圧下
に濃縮して橙色液体のシアンヒドリン19.05ｇを
得た。 ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）安息香酸3.58ｇを塩化チオニル35mlと１時
間還流加熱した後、過剰の塩化チオニルを減圧下
に留去した。得られた酸塩化物に上で得たシアン
ヒドリン2.84ｇを加え、1.5時間、浴温150℃で加
熱した。冷後、ベンゼン50mlを加え、水洗した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。過後、
溶媒を減圧下に留去して得た残渣を、シリカゲル
カラムクロマトグラフイーにかけた。ベンゼン−
ｎ−ヘキサンで展開して１−シアノ−４−ペンチ
ルシクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゾアートの白色結晶
3.57ｇ（58％）を得た。ｎ−ヘキサンから再結晶
すると融点80.5〜81.0℃、Ｎ−Ｉ点55.5℃（モノ
トロピツク液晶）となつた。IRスペクトルを第
１図に、NMRスペクトルを第２図に示す。 市販の液晶ZLI1565（20℃における△εの値は
＋6.0である）90部に１−シアノ−４−ペンチル
シクロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンゾアート10部を溶解し
たものを透明電極をラビング処理した電極間距離
約20μｍ、電極面積2.0cm2のセルに封入して、1K
Hzのsin波でキヤパシタンス測定し、次の式より
誘電率を求めたところ△εとし ε＝Ｃ／Co （Co；空セルの容量） て＋3.37が得られた。この結果から、外挿法によ
つて、１−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート〔(1)でＲ＝ｎ・C5H11、
【式】
【式】R′＝ｎ−
C3H7〕自体の△εは約−20と求められる。
実施例 ２〜20
実施例１と同様にして、他のシアノシクロヘキ
サン誘導体を合成した。代表的な例を第１表に示
す（実施例１で得た誘導体についても併せて記
す）。
サン誘導体を合成した。代表的な例を第１表に示
す（実施例１で得た誘導体についても併せて記
す）。
【表】
【表】
使用例 １
ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル24％、ｐ−（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
36％、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル25％、４−シアノ−
4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル15％からなる混合物の透明点
は71.5℃である。これを厚さ8μｍのTNセルに封
入した際（30℃）のしきい電圧は1.71V、飽和電
圧は2.40Vであつた。この液晶組成物86.4％に本
発明の化合物１−シアノ−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾアート13.0％を得た液組
成物の透明点は64.5℃であり、厚さ8μｍのTNセ
ルに封入した際（30℃）のしきい電圧は1.61J、
飽和電圧は2.08Vと、急峻性が向上した。
シル）ベンゾニトリル24％、ｐ−（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
36％、ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル25％、４−シアノ−
4′−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル15％からなる混合物の透明点
は71.5℃である。これを厚さ8μｍのTNセルに封
入した際（30℃）のしきい電圧は1.71V、飽和電
圧は2.40Vであつた。この液晶組成物86.4％に本
発明の化合物１−シアノ−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾアート13.0％を得た液組
成物の透明点は64.5℃であり、厚さ8μｍのTNセ
ルに封入した際（30℃）のしきい電圧は1.61J、
飽和電圧は2.08Vと、急峻性が向上した。
第１図は、本発明の実施例１で得られた１−シ
アノ−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
アートの赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第２
図は、同化合物の核磁気共鳴吸収スペクトル
（CDCl3溶液、200MHz）、第３図は、本発明の実
施例で得られた１−シアノ−４−ペンチルシクロ
ヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシ
クロヘキサンカルボキシラートの赤外線吸収スペ
クトル（液膜法）である。
アノ−４−ペンチルシクロヘキシル＝ｐ−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
アートの赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第２
図は、同化合物の核磁気共鳴吸収スペクトル
（CDCl3溶液、200MHz）、第３図は、本発明の実
施例で得られた１−シアノ−４−ペンチルシクロ
ヘキシル＝ｐ−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシ
クロヘキサンカルボキシラートの赤外線吸収スペ
クトル（液膜法）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10の脂肪族アルキル基を
示し、Ｚは【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】または、 【式】を示し、R′は水 素、炭素数１〜10の脂肪族アルキル基、炭素数１
〜10の脂肪族アルコキシ基、シアノ基またはハロ
ゲン原子を示す） で表わされるシアノシクロヘキサン誘導体。 ２ (1)式においてＲが炭素数１〜10の脂肪族アル
キル基を示し、Ｚが１，４−フエニレン基を示
し、またR′が水素、炭素数１〜10の脂肪族アル
キル基、炭素数１〜10のアルコキシ基、シアノ基
またはフツソ原子であるところの特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３ (1)式においてＲが炭素数１〜10の脂肪族アル
キル基を示し、Ｚが、【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】を示し、またR′が炭 素数１〜10の脂肪族アルキル基であるところの特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ (1)式においてＲが炭素数１〜10の脂肪族アル
キル基を示し、Ｚが
【式】を示し、またR′が 炭素数１〜５の脂肪族アルコキシ基であるところ
の特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10の脂肪族アルキル基を
示し、Ｚは【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】を示し、R′は水 素、炭素数１〜10の脂肪族アルキル基、炭素数１
〜10の脂肪族アルコキシ基、シアノ基またはハロ
ゲン原子を示す）で表わされるシアノシクロヘキ
サン誘導体を少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59130832A JPS6110544A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | シアノシクロヘキサン誘導体およびその液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59130832A JPS6110544A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | シアノシクロヘキサン誘導体およびその液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6110544A JPS6110544A (ja) | 1986-01-18 |
| JPH0216745B2 true JPH0216745B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=15043737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59130832A Granted JPS6110544A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | シアノシクロヘキサン誘導体およびその液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6110544A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627581U (ja) * | 1992-09-07 | 1994-04-12 | 株式会社鯨岡 | 粉体包装用紙袋 |
| JPH0627580U (ja) * | 1992-09-07 | 1994-04-12 | 株式会社鯨岡 | 粉体包装用紙袋 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180521A (en) * | 1986-02-17 | 1993-01-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Chiral compounds |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5232625A (en) * | 1986-12-08 | 1993-08-03 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Cyano-alicyclic esters in liquid crystal compositions |
| GB8629322D0 (en) * | 1986-12-08 | 1987-01-14 | Secr Defence | Cyano-terpenoid esters |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP59130832A patent/JPS6110544A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627581U (ja) * | 1992-09-07 | 1994-04-12 | 株式会社鯨岡 | 粉体包装用紙袋 |
| JPH0627580U (ja) * | 1992-09-07 | 1994-04-12 | 株式会社鯨岡 | 粉体包装用紙袋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6110544A (ja) | 1986-01-18 |
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