JPS629133B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS629133B2 JPS629133B2 JP54116154A JP11615479A JPS629133B2 JP S629133 B2 JPS629133 B2 JP S629133B2 JP 54116154 A JP54116154 A JP 54116154A JP 11615479 A JP11615479 A JP 11615479A JP S629133 B2 JPS629133 B2 JP S629133B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- iodine
- polyester
- aqueous solution
- acid
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル成形品、特に殺菌性を有
するポリエステル成形品の製造法に関する。
するポリエステル成形品の製造法に関する。
高分子化学の発展により、各種合成高分子が製
造されるようになり、今日では各種用途で必須の
素材となつている。中でもポリエステル特に酸成
分として芳香族ジカルボン酸を含むポリエステル
はその優れた物性を生かしてフイルム、繊維、シ
ート等の成形品として広く使用されており、用途
に応じて成形条件の選択や第３成分による変性が
おこなわれてはいるが、更に付加機能として特別
な機能が要求される分野がある。その一つが殺菌
性である。一方、ヨウ素は微生物に対して強い毒
性、換言すれば優れた殺菌作用を持つことは古く
から知られており、たとえばヨウドチンキ等の外
用薬として用いられている。これを利用し、高分
子成形品にヨウ素を含有させて殺菌性を有する高
分子成形品を製造する試みがなされており、たと
えばポリアミドの様にヨウ素結合能を有する高分
子化合物をヨウ素、ヨウ化カリウム水溶液中に浸
漬してヨウ素を吸着させる方法が提案されてい
る。
造されるようになり、今日では各種用途で必須の
素材となつている。中でもポリエステル特に酸成
分として芳香族ジカルボン酸を含むポリエステル
はその優れた物性を生かしてフイルム、繊維、シ
ート等の成形品として広く使用されており、用途
に応じて成形条件の選択や第３成分による変性が
おこなわれてはいるが、更に付加機能として特別
な機能が要求される分野がある。その一つが殺菌
性である。一方、ヨウ素は微生物に対して強い毒
性、換言すれば優れた殺菌作用を持つことは古く
から知られており、たとえばヨウドチンキ等の外
用薬として用いられている。これを利用し、高分
子成形品にヨウ素を含有させて殺菌性を有する高
分子成形品を製造する試みがなされており、たと
えばポリアミドの様にヨウ素結合能を有する高分
子化合物をヨウ素、ヨウ化カリウム水溶液中に浸
漬してヨウ素を吸着させる方法が提案されてい
る。
しかしこの方法では、容易にヨウ素を含有させ
ることはできるが、ポリアミド鎖間の水素結合の
切断再配列による結晶形の転移、欠陥の生成によ
ると思われる強度低下等が起こり、好ましくな
い。一方、かかる水素結合を持たないポリエステ
ルはヨウ素を吸着しないとされている。（特開昭
54―91572）殺菌性を付与する方法としては、イ
オン性基を有する抗菌性化合物、たとえば塩化ザ
ルコニウムを酸性基を介して高分子材料に結合さ
せて耐久性を向上させる方法も提案されている。
しかしこの方法をポリエステルに適用する場合
は、ポリエステルにあらかじめ酸性基を導入して
おく必要があり物性の低下をきたし好ましくな
い。
ることはできるが、ポリアミド鎖間の水素結合の
切断再配列による結晶形の転移、欠陥の生成によ
ると思われる強度低下等が起こり、好ましくな
い。一方、かかる水素結合を持たないポリエステ
ルはヨウ素を吸着しないとされている。（特開昭
54―91572）殺菌性を付与する方法としては、イ
オン性基を有する抗菌性化合物、たとえば塩化ザ
ルコニウムを酸性基を介して高分子材料に結合さ
せて耐久性を向上させる方法も提案されている。
しかしこの方法をポリエステルに適用する場合
は、ポリエステルにあらかじめ酸性基を導入して
おく必要があり物性の低下をきたし好ましくな
い。
本発明者等は、物性の低下をきたすことなくポ
リエステル成形品に殺菌性を付与する方法につい
て鋭意研究し、特定の温度条件下でヨウ素水溶液
で処理することにより６従来ヨウ素を吸着しない
とされているポリエステル成形品にヨウ素を含有
させ得ることを見出し、更に詳細に検討した結果
本発明に到達した。
リエステル成形品に殺菌性を付与する方法につい
て鋭意研究し、特定の温度条件下でヨウ素水溶液
で処理することにより６従来ヨウ素を吸着しない
とされているポリエステル成形品にヨウ素を含有
させ得ることを見出し、更に詳細に検討した結果
本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
ポリエステルよりなる成形品をヨウ素を含む水
溶液中で 式 Tg−10≦Ｔ≦６／７Tg＋30 (1) 〔式中Tg：ポリエステルのガラス転移温度
（℃） Ｔ：処理温度（℃）〕 にて示される温度範囲で処理してヨウ素を0.1〜
30重量％含有させることを特徴とするポリエステ
ル成形品の製造法である。
溶液中で 式 Tg−10≦Ｔ≦６／７Tg＋30 (1) 〔式中Tg：ポリエステルのガラス転移温度
（℃） Ｔ：処理温度（℃）〕 にて示される温度範囲で処理してヨウ素を0.1〜
30重量％含有させることを特徴とするポリエステ
ル成形品の製造法である。
本発明において使用されるポリエステルはテレ
フタル酸を主たる酸成分とし、エチレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、シクロヘキサン
ジメタノール等を主たるグリコール成分とするポ
リエステルである。テレフタル酸以外にイソフタ
ル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフエニルスル
ホンジカルボン酸、ビフエニルジカルボン酸など
の芳香族ジカルボン酸あるいはアジピン酸、セバ
シン酸などの脂肪族ジカルボン酸等が含まれてい
てもよい。グリコール成分としてジエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ビスフエノー
ルＡ等のジヒドロキシ化合物が含まれていてもよ
い。また、オキシ安息香酸、ヒドロキシエトキシ
安息香酸のようなオキシカルボン酸が含まれてい
てもよい。かかるポリエステルを製造するには公
知の如何なる方法、如何なる触媒も使用すること
ができる。
フタル酸を主たる酸成分とし、エチレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、シクロヘキサン
ジメタノール等を主たるグリコール成分とするポ
リエステルである。テレフタル酸以外にイソフタ
ル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフエニルスル
ホンジカルボン酸、ビフエニルジカルボン酸など
の芳香族ジカルボン酸あるいはアジピン酸、セバ
シン酸などの脂肪族ジカルボン酸等が含まれてい
てもよい。グリコール成分としてジエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ビスフエノー
ルＡ等のジヒドロキシ化合物が含まれていてもよ
い。また、オキシ安息香酸、ヒドロキシエトキシ
安息香酸のようなオキシカルボン酸が含まれてい
てもよい。かかるポリエステルを製造するには公
知の如何なる方法、如何なる触媒も使用すること
ができる。
すなわち、上述のカルボン酸あるいはこれらの
エステル形成性の誘導体とグリコールとを公知の
方法で反応させてやれば良い。
エステル形成性の誘導体とグリコールとを公知の
方法で反応させてやれば良い。
本発明において使用するヨウ素水溶液中のヨウ
素濃度は１〜20重量％が好ましく使用される。周
知のようにヨウ素の水に対する溶解度は小さい
（0.078ｇ／水100ｇ・50℃）のでかかる濃度の水
溶液を得るには溶解助剤が必要である。溶解助剤
としてはヨウ化物なかでもヨウ化カリが好適であ
る。
素濃度は１〜20重量％が好ましく使用される。周
知のようにヨウ素の水に対する溶解度は小さい
（0.078ｇ／水100ｇ・50℃）のでかかる濃度の水
溶液を得るには溶解助剤が必要である。溶解助剤
としてはヨウ化物なかでもヨウ化カリが好適であ
る。
本発明の特徴の一つであるヨウ素水溶液による
処理温度は前記式(1)で規定される範囲である。こ
こで言うガラス転移温度は示差熱分析法により昇
温速度10℃／分で測定した示差熱曲線のベースラ
インの吸熱側へのずれより求めた温度である。処
理温度が前記範囲より低い温度では、従来知見ど
おりヨウ素を吸着しないか、吸着しても吸着速度
が極めて小さく、また成形品の表層部にのみ吸着
されるため耐久性、効果の持続性が劣る。処理温
度が前記範囲より高い温度では、成形品の物性低
下が著しいばかりでなく、吸着量がかえつて低下
する。ポリエステル成形品に含有させるヨウ素の
量は0.1〜30重量％、好ましくは0.5〜20重量％で
ある。ヨウ素の量が0.1重量％未満では恒久的な
殺菌性が得られず、30重量％を超えると初期のヨ
ウ素放出量が大きくなり過ぎ、雰囲気中へ逃散す
るヨウ素量が多くなり、殺菌に作用する有効ヨウ
素比率が減少し、むしろ周囲への悪影響が大きく
なるため好ましくない。
処理温度は前記式(1)で規定される範囲である。こ
こで言うガラス転移温度は示差熱分析法により昇
温速度10℃／分で測定した示差熱曲線のベースラ
インの吸熱側へのずれより求めた温度である。処
理温度が前記範囲より低い温度では、従来知見ど
おりヨウ素を吸着しないか、吸着しても吸着速度
が極めて小さく、また成形品の表層部にのみ吸着
されるため耐久性、効果の持続性が劣る。処理温
度が前記範囲より高い温度では、成形品の物性低
下が著しいばかりでなく、吸着量がかえつて低下
する。ポリエステル成形品に含有させるヨウ素の
量は0.1〜30重量％、好ましくは0.5〜20重量％で
ある。ヨウ素の量が0.1重量％未満では恒久的な
殺菌性が得られず、30重量％を超えると初期のヨ
ウ素放出量が大きくなり過ぎ、雰囲気中へ逃散す
るヨウ素量が多くなり、殺菌に作用する有効ヨウ
素比率が減少し、むしろ周囲への悪影響が大きく
なるため好ましくない。
ヨウ素水溶液による処理時間は水溶液中のヨウ
素濃度、処理温度、必要とするヨウ素吸着量によ
つて異なるが、通常５〜120分が好ましい。吸着
量の制御は処理温度、処理時間の調節によつても
可能であるが、水溶液中のヨウ素濃度、特にヨウ
素の溶解助剤、たとえばヨウ化カリの量で制御す
るのが好適である。
素濃度、処理温度、必要とするヨウ素吸着量によ
つて異なるが、通常５〜120分が好ましい。吸着
量の制御は処理温度、処理時間の調節によつても
可能であるが、水溶液中のヨウ素濃度、特にヨウ
素の溶解助剤、たとえばヨウ化カリの量で制御す
るのが好適である。
前記方法で処理したポリエステル成形品は処理
後、水洗、乾燥して使用することができるが成形
品表面に吸着されたヨウ素を除去するためにチオ
硫酸ソーダ水溶液を用いて、ヨウ素水溶液による
処理温度以下で洗浄するのが好ましい。
後、水洗、乾燥して使用することができるが成形
品表面に吸着されたヨウ素を除去するためにチオ
硫酸ソーダ水溶液を用いて、ヨウ素水溶液による
処理温度以下で洗浄するのが好ましい。
以下実施例をあげて本発明の方法を具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
常法により製造したポリエチレンテレフタレー
ト長繊維（75デニール、24フイラメント）を用い
て作成した靴下編物をヨウ素70ｇ／、ヨウ化カ
リ100ｇ／を含む水溶液中に浸漬し、ゆるやか
にかきまぜながら70℃で１時間処理したのち、室
温の流水で５分間、3.8％チオ硫酸ソーダ水溶液
で30分洗浄し、一夜風乾してヨウ素吸着量5.2％
の茶褐色ポリエステル編物を得た。３cm×３cmの
試験片を切り出し、黄色ぶどう状球菌に対する殺
菌性をAATCC―6538に準じFDA寒天培地を用
い、37℃で24時間培養試験をおこなつた結果、優
れた阻止効果が認められた。これに対し、未処理
のポリエステル編物を用いた培地では試験片接触
部分と非接触部分に差が認められなかつた。
ト長繊維（75デニール、24フイラメント）を用い
て作成した靴下編物をヨウ素70ｇ／、ヨウ化カ
リ100ｇ／を含む水溶液中に浸漬し、ゆるやか
にかきまぜながら70℃で１時間処理したのち、室
温の流水で５分間、3.8％チオ硫酸ソーダ水溶液
で30分洗浄し、一夜風乾してヨウ素吸着量5.2％
の茶褐色ポリエステル編物を得た。３cm×３cmの
試験片を切り出し、黄色ぶどう状球菌に対する殺
菌性をAATCC―6538に準じFDA寒天培地を用
い、37℃で24時間培養試験をおこなつた結果、優
れた阻止効果が認められた。これに対し、未処理
のポリエステル編物を用いた培地では試験片接触
部分と非接触部分に差が認められなかつた。
実施例 ２
常法により製造したポリエステル（イソフタル
酸５モル％共重合ポリエチレンテレフタレート）
二軸延伸フイルム（厚さ12μ）をヨウ素150ｇ／
、ヨウ化カリ300ｇ／を含む水溶液に80℃で
30分間浸漬したのち、室温の流水で５分間、3.8
％のチオ硫酸ソーダ水溶液で20分間洗浄し、一夜
風乾してヨウ素吸着量8.7％の茶褐色ポリエステ
ルフイルムを得た。３cm×３cmの試験片を切り出
し、実施例１と同様にして殺菌性試験をおこなつ
た結果、優れた阻止効果が認められた。
酸５モル％共重合ポリエチレンテレフタレート）
二軸延伸フイルム（厚さ12μ）をヨウ素150ｇ／
、ヨウ化カリ300ｇ／を含む水溶液に80℃で
30分間浸漬したのち、室温の流水で５分間、3.8
％のチオ硫酸ソーダ水溶液で20分間洗浄し、一夜
風乾してヨウ素吸着量8.7％の茶褐色ポリエステ
ルフイルムを得た。３cm×３cmの試験片を切り出
し、実施例１と同様にして殺菌性試験をおこなつ
た結果、優れた阻止効果が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリエステルよりなる成形品をヨウ素を含む
水溶液中で 式 Tg−10≦Ｔ≦６／７Tg＋30 (1) 〔式中Tg：ポリエステルのガラス転移温度
（℃） Ｔ：処理温度（℃）〕 にて示される温度範囲で処理してヨウ素を0.1〜
30重量％含有させることを特徴とするポリエステ
ル成形品の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11615479A JPS5641232A (en) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Production of polyester molded article |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11615479A JPS5641232A (en) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Production of polyester molded article |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5641232A JPS5641232A (en) | 1981-04-17 |
| JPS629133B2 true JPS629133B2 (ja) | 1987-02-26 |
Family
ID=14680095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11615479A Granted JPS5641232A (en) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | Production of polyester molded article |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5641232A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5948385A (en) * | 1996-09-30 | 1999-09-07 | Baxter International Inc. | Antimicrobial materials |
| JP2020125560A (ja) * | 2019-02-05 | 2020-08-20 | 株式会社化研 | ヨウ素担持素材 |
-
1979
- 1979-09-12 JP JP11615479A patent/JPS5641232A/ja active Granted
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| A.SLADECEK PRZEGL WLOK=1967 * |
| GUNTHER VON HORNUFF ETAL IBID=1964 * |
| JACEK KRZYZANOWSKI ETAL IBID * |
| WERNER ROTH ETAL FASERFORSCH TEXTILTECH=1962 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5641232A (en) | 1981-04-17 |
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