JPS6295343A - 高電導性重合体組成物の製造方法 - Google Patents
高電導性重合体組成物の製造方法Info
- Publication number
- JPS6295343A JPS6295343A JP23317785A JP23317785A JPS6295343A JP S6295343 A JPS6295343 A JP S6295343A JP 23317785 A JP23317785 A JP 23317785A JP 23317785 A JP23317785 A JP 23317785A JP S6295343 A JPS6295343 A JP S6295343A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer composition
- aniline
- conductive polymer
- polymer powder
- highly conductive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｒ ＃ ａ Ｌ ｎ）寥１１ 口１ 人Ｘ
…工 ”＋本発明は、高電導性重合体組成物の製造方法
に関し、更に詳しくは、熱可塑性重合体粉末の存在下に
アニリン系モノマーを重合させることを特徴とする高電
導性重合体組成物の製造方法に関する。
…工 ”＋本発明は、高電導性重合体組成物の製造方法
に関し、更に詳しくは、熱可塑性重合体粉末の存在下に
アニリン系モノマーを重合させることを特徴とする高電
導性重合体組成物の製造方法に関する。
アニリン系重合体を製造する方法としては、電気化学的
に陽極酸化して製造する方法（電気ｆヒ学的重合方法）
と化学重合により製造する方法（化学的重合方法）とが
知られている。前者の方法ンζよれば、通常アニリン系
重合体は膜状物で得ら枕るが、後者の方法の場合にはア
ニリン系重合体は粉末状で得られる。
に陽極酸化して製造する方法（電気ｆヒ学的重合方法）
と化学重合により製造する方法（化学的重合方法）とが
知られている。前者の方法ンζよれば、通常アニリン系
重合体は膜状物で得ら枕るが、後者の方法の場合にはア
ニリン系重合体は粉末状で得られる。
現在、アニリン系重合体の製造方法としては、主として
前者の電気化学的重合方法が利用されているが、生産性
が化学的重合方法よりも劣る欠点を有している。従って
、収率よくアニリン系重合体を製造するためには化学的
重合方法が望ましい。
前者の電気化学的重合方法が利用されているが、生産性
が化学的重合方法よりも劣る欠点を有している。従って
、収率よくアニリン系重合体を製造するためには化学的
重合方法が望ましい。
しかしながら、従来よりアニリン系重合体は、Ｘ広不馳
の介めキ刑碑づ；罪ど一冷間加Ｔを、ン、非とし、その
ため粒子間の接着性が悪く、得られる成形体は脆いとい
う問題があった。また、アニリン系重合体の電導性を上
げるために、アニリン系重合体へ金属微粉、金属繊維、
カーボンブラック、炭素繊維、黒鉛等の導電性材料を添
加すると、粒子間の接着性が更に悪くなり、そのため成
形体の機械的強度は低下するという欠点があった。
の介めキ刑碑づ；罪ど一冷間加Ｔを、ン、非とし、その
ため粒子間の接着性が悪く、得られる成形体は脆いとい
う問題があった。また、アニリン系重合体の電導性を上
げるために、アニリン系重合体へ金属微粉、金属繊維、
カーボンブラック、炭素繊維、黒鉛等の導電性材料を添
加すると、粒子間の接着性が更に悪くなり、そのため成
形体の機械的強度は低下するという欠点があった。
従って、本発明は、成形性および機械的強度の良好な高
電導性重合体組成物の製造方法を提供することを目的と
する。
電導性重合体組成物の製造方法を提供することを目的と
する。
本発明者らは、上記問題点念解決するために種種検討し
た結果、熱可塑性重合体粉末の存在下にアニリン系モノ
マーを重合することにより、前記目的が極めて有効に達
せられ、成形性および機械的強度の良好な高電導性重合
体組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至ったものである。
た結果、熱可塑性重合体粉末の存在下にアニリン系モノ
マーを重合することにより、前記目的が極めて有効に達
せられ、成形性および機械的強度の良好な高電導性重合
体組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至ったものである。
即ち、本発明に従えば、一般式
（但し、式中Ｒ１〜Ｒ６は同一でも異なってもよく、ハ
ロケ゛ン、水素原子、アミン基、ニトロ基、炭素数が１
０以下のアルキル基、炭素数が１０以下のアルコキシ基
、アリル基または炭素数が６〜１０のアリール基を示す
。） で表わされるアニリン系モノマーを熱可塑性重合体粉末
の存在下で重合させることを特徴とする高電導性重合体
組成物の製造方法が提供される。
ロケ゛ン、水素原子、アミン基、ニトロ基、炭素数が１
０以下のアルキル基、炭素数が１０以下のアルコキシ基
、アリル基または炭素数が６〜１０のアリール基を示す
。） で表わされるアニリン系モノマーを熱可塑性重合体粉末
の存在下で重合させることを特徴とする高電導性重合体
組成物の製造方法が提供される。
本発明において使用される前記一般式で表わされるアニ
リン系モノマーの代表例としては、アニリン、２−メト
キシアニリン、３−メトキシアニリン、２．３−ジメト
キシアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、３，５−
ジメトキシアニリン、２−エトキシ−３−メトキシアニ
リン、２，５−ノブエニルアニリン、２−フェニル−３
−メチルアニリン、２，３．５−トリメトキシアニリン
、２，３−ツメチルアニリン、２．３．５．６−チトラ
メチルアニリン、２−メチルアニリン、２−アミノアニ
リン、２−ニトロアニリン、Ｎ−メチルアニリン、ジフ
ェニルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、トリフェニ
ルアミン等があげられるが、必ずしもこれらに限定され
るものではない。
リン系モノマーの代表例としては、アニリン、２−メト
キシアニリン、３−メトキシアニリン、２．３−ジメト
キシアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、３，５−
ジメトキシアニリン、２−エトキシ−３−メトキシアニ
リン、２，５−ノブエニルアニリン、２−フェニル−３
−メチルアニリン、２，３．５−トリメトキシアニリン
、２，３−ツメチルアニリン、２．３．５．６−チトラ
メチルアニリン、２−メチルアニリン、２−アミノアニ
リン、２−ニトロアニリン、Ｎ−メチルアニリン、ジフ
ェニルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、トリフェニ
ルアミン等があげられるが、必ずしもこれらに限定され
るものではない。
また、本発明におげろ熱可塑性重合体粉末としては、重
合溶媒に実質的に不溶であシ、かつ軟化点または融点が
２００℃以下の重合体または共重合体が用いられる。軟
化点または融点が２００℃を超す重合体または共重合体
を使用すると、生成した高電導性重合体組成物の熱成形
温度を高くする必要が生じ好ましくない。このような熱
可塑性重合体の代表例としては、低密度ポリエチレン、
高密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、ポリ
プロピレン、エチレン−プロピレン共重合体等＋７）、
ｔ？ｌＪオレフィン、ポリアミド、ポリエステル、ポリ
カーボネート、またはこれらとカーボンブラックのよう
な導電性材料との混合物をあげることができる。
合溶媒に実質的に不溶であシ、かつ軟化点または融点が
２００℃以下の重合体または共重合体が用いられる。軟
化点または融点が２００℃を超す重合体または共重合体
を使用すると、生成した高電導性重合体組成物の熱成形
温度を高くする必要が生じ好ましくない。このような熱
可塑性重合体の代表例としては、低密度ポリエチレン、
高密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、ポリ
プロピレン、エチレン−プロピレン共重合体等＋７）、
ｔ？ｌＪオレフィン、ポリアミド、ポリエステル、ポリ
カーボネート、またはこれらとカーボンブラックのよう
な導電性材料との混合物をあげることができる。
アニリン系モノマーと熱可塑性重合体粉末との使用割合
は、アニリン系モノマー９９〜４０重１チに対して熱可
塑性重合体粉末１〜６０重量係であシ、好ましくはアニ
リン系モノマー９５〜７０重量係に対して熱可塑性重合
体粉末５〜３０重」多であることが望ましい。熱可塑性
重合体粉末の使用割合が１重量％未満では、成形性の改
善効果が十分発揮されず、また熱可塑性重合体粉末の使
用割合が６０重重量上超えると、導電性材料としてのア
ニリン系重合体本来の特徴が失なわれる。
は、アニリン系モノマー９９〜４０重１チに対して熱可
塑性重合体粉末１〜６０重量係であシ、好ましくはアニ
リン系モノマー９５〜７０重量係に対して熱可塑性重合
体粉末５〜３０重」多であることが望ましい。熱可塑性
重合体粉末の使用割合が１重量％未満では、成形性の改
善効果が十分発揮されず、また熱可塑性重合体粉末の使
用割合が６０重重量上超えると、導電性材料としてのア
ニリン系重合体本来の特徴が失なわれる。
アニリン系モノマーと熱可塑性重合体粉末は、重合時に
別々に配合してもよく、また重合反応を行なう前に予め
混合しておいてもよい。
別々に配合してもよく、また重合反応を行なう前に予め
混合しておいてもよい。
アニリン系モノマーを熱可塑性重合体粉末の存在下に重
合させるに際して使用される。
合させるに際して使用される。
重合触媒および重合溶媒、重合の制御法、後処理法につ
いては本製造法固有の制限はなく、従来公知のすべての
方法を適用することができる。
いては本製造法固有の制限はなく、従来公知のすべての
方法を適用することができる。
本発明の高電導性重合体組成物の代表的な製造方法とし
ては、アニリン系モノマーを熱可塑性重合体粉末の存在
下、塩酸酸性水溶液中で過硫酸アンモニウムを酸化剤に
用いて重合させる方法をあげることができる。
ては、アニリン系モノマーを熱可塑性重合体粉末の存在
下、塩酸酸性水溶液中で過硫酸アンモニウムを酸化剤に
用いて重合させる方法をあげることができる。
本発明の方法によって得られる高電導性重合体組成物は
、アニリン系重合体と熱可塑性重合体粉末の単なる機械
的混合による組成物に比較して、アニリン系重合体と熱
可塑性重合体との混合性が極めて良好であシ、成形性お
よび機械的強度にすぐれている。本発明の高電導性重合
体組成物は、電池電極材料またはコンデンサー材料とし
て有用である。
、アニリン系重合体と熱可塑性重合体粉末の単なる機械
的混合による組成物に比較して、アニリン系重合体と熱
可塑性重合体との混合性が極めて良好であシ、成形性お
よび機械的強度にすぐれている。本発明の高電導性重合
体組成物は、電池電極材料またはコンデンサー材料とし
て有用である。
以下、実施例および比較例をあげて本発明を更に詳細に
説明する。なお、各側における成形体の物性値は表に示
した。
説明する。なお、各側における成形体の物性値は表に示
した。
実施例１
攪拌機を備えた１ｔの三つロフラスコに、ＩＮ−塩酸水
溶液５００ｍＩ！、アニリン２０ ｇ（０，２２ｍｏｔ
）、密度０．９３ ｊｉ／ｃｍ３． ＭＦＲ８，０９／
１０分の直鎖状低密度ポリエチレン粉末４０Ｉを仕込
み、４０℃の温度で十分攪拌しながら過硫酸アンモニウ
ム６６７ｊ！ （０，２９ｍｏｔ）を加えて４時間重合
を行なった。
溶液５００ｍＩ！、アニリン２０ ｇ（０，２２ｍｏｔ
）、密度０．９３ ｊｉ／ｃｍ３． ＭＦＲ８，０９／
１０分の直鎖状低密度ポリエチレン粉末４０Ｉを仕込
み、４０℃の温度で十分攪拌しながら過硫酸アンモニウ
ム６６７ｊ！ （０，２９ｍｏｔ）を加えて４時間重合
を行なった。
生成した黒色固体を濾過し、５００ＣＩ１．の水で３回
洗浄してから８０℃で減圧乾燥して、２１！ｊＤ電導性
重合体組成物を得た。得られた重合体組成物中の直鎖状
低密度ポリエチレンの割合は１９重量％であった。この
電導性重合体組成物を圧力１００ ｋｌｉｌ／ｃｍ２、
温度１００℃で熱プレスして厚さが１ｍｍの成形体を作
製した。
洗浄してから８０℃で減圧乾燥して、２１！ｊＤ電導性
重合体組成物を得た。得られた重合体組成物中の直鎖状
低密度ポリエチレンの割合は１９重量％であった。この
電導性重合体組成物を圧力１００ ｋｌｉｌ／ｃｍ２、
温度１００℃で熱プレスして厚さが１ｍｍの成形体を作
製した。
実施例２
実施例１において、直鎖状低密度ポリエチレンの代わシ
に、エチレン−プロピレン共重合体（プロピレンユニッ
トが３５ ｍｏＡ ％、ＭＦＲ２，０，９／１０分）４
．０ｇを使用した以外は、実施例１と同様に重合および
後処理を行なって２１．９の電導性重合体組成物を得た
。この重合体組成物を実施例１と同様に加熱加圧して成
形体を作製した。なお、電導性重合体組成物中のエチレ
ンープロピレン共重合体の割合は１９重量％であった。
に、エチレン−プロピレン共重合体（プロピレンユニッ
トが３５ ｍｏＡ ％、ＭＦＲ２，０，９／１０分）４
．０ｇを使用した以外は、実施例１と同様に重合および
後処理を行なって２１．９の電導性重合体組成物を得た
。この重合体組成物を実施例１と同様に加熱加圧して成
形体を作製した。なお、電導性重合体組成物中のエチレ
ンープロピレン共重合体の割合は１９重量％であった。
比較例１
実施例１で直鎖状低密度ポリエチレンを使用しなかった
以外は、実施例１と同様に重合および後処理を行なって
１８ｇの粉末状ポリアニリンを得た。この粉末状ポリア
ニリ７９．９ｇを実施例１と同様な方法で加熱加圧して
成形体を作製した。
以外は、実施例１と同様に重合および後処理を行なって
１８ｇの粉末状ポリアニリンを得た。この粉末状ポリア
ニリ７９．９ｇを実施例１と同様な方法で加熱加圧して
成形体を作製した。
比較例２
比較例１で得られた粉末状ポリアニリン８，１ｇと直鎖
状低密度ポリエチレン（実施例１と同製品）１．９ｇと
を乳鉢中で混合して電導性重合体組成物を得た。この組
成物を実施例１と同様な方法で加熱加圧して成形体を作
製した。なお、電導性重合体組成物中の直鎖状低密度ポ
リエチレンの割合は、１９重量％であった。
状低密度ポリエチレン（実施例１と同製品）１．９ｇと
を乳鉢中で混合して電導性重合体組成物を得た。この組
成物を実施例１と同様な方法で加熱加圧して成形体を作
製した。なお、電導性重合体組成物中の直鎖状低密度ポ
リエチレンの割合は、１９重量％であった。
注）折シ曲げ強度：成形体から長さ４ｃｒｎ、巾１ｍの
シートを切り出し、公 知の折り曲げ強度測定法で 測定
シートを切り出し、公 知の折り曲げ強度測定法で 測定
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１〜Ｒ＿６は同一でも異なってもよく
、ハロゲン、水素原子、アミノ基、ニトロ基、炭素数が
１０以下のアルキル基、炭素数が１０以下のアルコキシ
基、アリル基または炭素数が６〜１０のアリール基を示
す。） で表わされるアニリン系モノマーを熱可塑性重合体粉末
の存在下で重合させることを特徴とする高電導性重合体
組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23317785A JPS6295343A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 高電導性重合体組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23317785A JPS6295343A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 高電導性重合体組成物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6295343A true JPS6295343A (ja) | 1987-05-01 |
Family
ID=16950935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23317785A Pending JPS6295343A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 高電導性重合体組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6295343A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62131029A (ja) * | 1985-12-04 | 1987-06-13 | Agency Of Ind Science & Technol | アニリン重合体の製造方法 |
| WO1990013601A1 (en) * | 1989-05-12 | 1990-11-15 | Lockheed Corporation | Conductive polymer-polyamide blends and method of producing same |
| JPH03501264A (ja) * | 1987-08-07 | 1991-03-22 | アライド‐シグナル・インコーポレーテッド | 導電性ポリアニリンの熱安定な形 |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23317785A patent/JPS6295343A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62131029A (ja) * | 1985-12-04 | 1987-06-13 | Agency Of Ind Science & Technol | アニリン重合体の製造方法 |
| JPH03501264A (ja) * | 1987-08-07 | 1991-03-22 | アライド‐シグナル・インコーポレーテッド | 導電性ポリアニリンの熱安定な形 |
| WO1990013601A1 (en) * | 1989-05-12 | 1990-11-15 | Lockheed Corporation | Conductive polymer-polyamide blends and method of producing same |
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