JPS63104968A - フエニルスルホニルイソ尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なフェニルスルホニルイソ尿素、その製
造方法および除草剤としてのその使用に関するものであ
る。

たトエばＮ’−（ｊ−クロル−ベンゼンスルホニル）−
Ｎ“−（４ｔ、乙−ジメチル−／、３．タートリアジン
ーコーイル）−〇−フェニルイソ尿素のような成る種の
イソ尿素類は除草特性を有することが知られている。し
かしながら、これら化合物の作用は、必らずしも完全に
は満足しうるものでない〔たとえば、ヨーロッパ特許第
Ａ−１７３．Ｆ３７号参照〕。

今回、一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒ１は）・ログン（たとえば特に弗素、塩素、
臭素および／または沃素）、シアノまたはＣ１〜Ｃ６−
アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ４
〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルもし
くはフェニルによって置換される）を示すかまたは０１
〜Ｃ４−アルコキシ（これは適宜塩素、臭素、シアノも
しくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによって置換される）を
示し、 Ｒ２は適宜置換されたアリールを示し、Ｒ’ハ水ｉ、ノ
・ログン、ヒドロキシル、Ｃ４〜Ｃ６−アルキルアミノ
もしくはジー（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノを示す
かまたは適宜置換されたＣ４〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ６−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６−アル中ルチオを
示し、かつＲ４は水素、ノ・口ダンもしくはヒドロキシ
ルを示すかまたは適宜置換され九〇、〜Ｃ６−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６−アルキ
ルチオを示すかまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルアミノもし
くはジー（Ｃ４〜Ｃ６−アルキル）−アミノを示す〕 の新規カフェニルスルホニルイソ尿素が見い出され、た
だし次の化合物を除外する：Ｎ’−（，２−クロル−ベ
ンゼンスルホニル）−ｆ−ＣＩ、ｔ、ｌ、　−ジメチル
−／　、３　、Ｊ−一トリアジンーーーイル）−〇−フ
ェニルーイソ尿素。

一般式（１）の新規なフエニルスルホニルイソ尿素は式
（■）： 〔式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する〕のイミ
ノ炭酸エステルを式（■）： 〔式中、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する〕のコー
アミノートリアジンと、酸受容体の存在下かつ必要に応
じ希釈剤の存在下に反応させる方法によって得られる。

一般式（Ｉ）の新規なフェニルスルホニルイソ尿素は強
力な除草活性を特徴とする。驚ろくことに、式（１）の
新規な化合物は、同種類の作用を有する既知のイソ尿素
類よシもずっと良好な除草作用を示す。

好ましくは本発明は、Ｒ１が弗素、塩素、臭素。

シアノもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキル（これは適宜弗素
、塩素、臭素、シアノ、Ｃ５〜Ｃ２−アルコキシもしく
はフェニルによ多置換される）を示すかまたはＣ４〜Ｃ
２−アルコキシ（これは適宜塩素、臭素、シアノもしく
はＣ７〜Ｃ２−アルコキシによ多置換される）を示し、 Ｒ２ハフェニル基を示し、このフェニル基は適宜７個も
しくはそれ以上のハロダン（たとえば特に弗素、塩素、
臭素および沃素）、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、０１〜Ｃ６−アルキル（これは適宜弗素、
塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルがキ
シル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ４−アルキルチオもしくはフ
ェニルによ多置換される）、０３〜Ｃ６−シクロアルキ
ル、０１〜Ｃ４−アルコキシ（これは適宜弗素、塩素、
臭素、シアン、カルボキシル、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシ
、Ｃ〜Ｃ−アルキルチオもしくはＣ４〜Ｃ４−アルコキ
シーカルポニルによ多置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カル
ゲキシル、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシ−カル）３５ニルに
よ多置換される）、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−ア
ミノおよびジー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノ（こ
れらは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシモジくハＣ１〜Ｃ４−アルコキ
シカルゴニルによ多置換される）。Ｃ１〜Ｃ４−フルキ
ル−カルボニル−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシーカ
ルゲニルアミノ、ジーＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カ
ルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ４〜Ｃ４−アルキｙ−カ
ルデニル、ベンゾイル、０１〜Ｃ４−アルコギシー力／
Ｉ／ｙ３ｓニル、フエノキシーカル〆ニル、ペンジルオ
キシカルボニル、フェニル（これｉｉ宜弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、とドロ中シルもしくはメチルによ
多置換される）、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル
スルホニル、フェニルアミノおよびフェニルアゾ（これ
らは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチルお
よび／またはトリフルオロメチルにより置換される）、
ピリドキシおよびピリミドキシ（これらは適宜弗素、塩
素、臭素、シアン、ニトロ、メチルおよび／またはトリ
フルオロメチルによ多置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−フル
キル−カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カ
ルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−アミノ−カル
ボニルオキシおよびノー（Ｃ４〜Ｃ４−アルキル）−ア
ミノ−カルボニルオキシよ勺なる群から選択される基に
よって置換され、または適宜アルキレン鎖（これは適宜
分枝鎖であってもま九は７個もしくはそれ以上の酸素原
子によって中断されていてもよい）またはベンゾ基（こ
れは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチルお
よび／またはトリフルオロメチルによジ置換される）に
よって融合され、さらに Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルアミノ、ジー（ｃ、〜Ｃ４−アルキ／Ｌ
／）−アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（これは適宜弗素
および／または塩素によジ置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ（これは適宜弗素および／または塩素によジ
置換される）またはＣ４〜Ｃ４−アルキルチオ（これは
適宜弗素および／または塩素によジ置換される）を示し
、 Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル（これは適宜弗素および／または塩素に
よジ置換される）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（これは適
宜弗素および／または塩素により置換される）、Ｃ１〜
Ｃ４−フルキルチオ（これは適宜弗素および／または塩
素によジ置換される）、Ｃ−Ｃ−アルキルアミノもしく
はジー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−７ミノを示し、 ただＬｌｒ−（、！−クロルーベンゼンスルホニル）−
シー（≠、乙−ジメチルー／、３．３−　）リアジン−
２−イル）−〇−フェニルーイン尿素を除＜　一般式（
１）を有する化合物に関するものである。

式（１）の特に好適な化合物は、 Ｒ１が弗素、塩素、臭素、シアン、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、２−クロルエトキシもし
くはベンジルを示し、 Ｒ２がフェニル基を示し、とれは適宜７個もしくは２個
の弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シル、カルゲキシル、Ｃ７〜Ｃ３−フルコキシー力ルゲ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、）リフルオロメチル、ヒ
ドロキシメチル、メトキシカルボニルメチル、フエニ、
ルーＣ１〜Ｃ３−アルキル、シクロヘキシル、Ｃ４〜Ｃ
３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ３−
フルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミ
ノ、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミノ−カルビニ
ル、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、フェニル、ヒド
ロキシフェニル、フェノ中シ（これは適宜塩素および／
またはトリフルオロメチルによジ置換される）、フェニ
ルアミノ、フェニルアゾおよびピリドキシ（これは適宜
塩素および／またはトリフルオロメチルによジ置換され
る）よシなる群から選択される基によって置換され、ま
たは適宜ベンゾ融合し、さらに Ｒ３が弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示し、 Ｒ４が弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミン、エチルア
ミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示し、 ただＬＮ’−（，２−／ロルーベンゼンスルホニル）−
ｆ−（≠３−ジメチルー／、３．３−−　）リアノン−
２−イル）−〇−フェニルーイン尿素を除くものである
。

本発明による方法の出発物質としてたとえば０．０−ジ
フェニルＮ−（λ−クロルーベンゼンスルホニル）−イ
ミノカー？ネートとコーアミノー弘−メトキシ−６−メ
チルー／、３Ｊ　−）リアジンとを使用すれば、反応の
過程は次式によって示すことができる： 式（（［）は、本発明による方法の出発物質として使用
すべきイミノ炭酸エステルの一般的定義を与える。この
式（Ｉｔ）においてＲ１およびＲ２は、好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の説明に関しこれらのｆ換基に
つき好適であるとして既に示したような基を示す。

式（ＩＩ）の化合物は新規であシ、かつこの出願と同時
に本出願人によシ出願されかつ従来技術〔ドイツ特許出
願第Ｐ３乙３４１９２６．７号参照〕に属さない特許出
願の主題である。

式（■）の化合物は式（■）： 〔式中、Ｒ１は上記の意味を有する〕 を必要に応じたとえば水酸化ナトリウムもしくは水酸化
カリウムのような酸受容体の存在下かつ必要に応じたと
えばアセトン、メチルエチルケトンもしくはアセトニト
リルのような不活性希釈剤の存在下に１０〜１００℃の
温度にて式（■）二Ｒ２−ＯＭ　　　　　　　　（Ｖ） 〔式中、Ｒは上記の意味を有し、かつ Ｍは水素またはアルカリ金属原子を示す〕と反応させる
方法によって得られる。

式（ＩＶ）のイミノ炭酸ジクロライドは成る場合には公
知であシ、かつ／または公知方法〔たとえばケミカル・
ペリヒテ、第２２巻、第２２００頁（／り６乙）；ケミ
カル・アブストラクト、第り０巻；第１３７♂λ乙乙頁
；アングパンテ・ヘミ−１第７７巻、第４ｔ３０頁（／
り乙よ）〕によって製造することができる。同様にこの
出願と同時に本出願人によシ出願されかつ従来技術〔ド
イツ特許出願第Ｐ３乙３≠安６．７号参照〕Ｋ属さない
本出願の主題である新規なイミノ炭酸ジクロライドは、
式（ＩＶａ）　：〔式中、Ｒはへ口ダン（たとえば、特
に弗素、塩素、臭素および／または沃素）、シアノ、Ｃ
２〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ４〜ｃ６−アルキル（こ
れは適宜弗素、塩素、臭素、シアン、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニル
によ多置換される）を示すかまたはＣ４〜Ｃ４アルコキ
シ（これは適宜塩素、臭素、シアノもしくはＣ４〜Ｃ４
−アルコキシによ多置換される）を示す〕 を有するものである。

式（ＩＶａ）の新規な化合物は、式（■）：〔式中、Ｒ
は式ＣＮ＆＞の場合に上記した意味を有する〕 のジメチルイミノジチオカーゲネートを、たとえば四塩
化炭素のような不活性希釈剤の存在下に０〜２５℃の温
度にて、たとえば環化スルフリルもしくは塩素のような
塩素化剤と反応させる方法によって得られる。

式（Ｆ／）のジメチルイミノジチオヵーゲネートは公知
であるか、または公知方法〔たとえばヨーロッパ特許第
ｈ−ｉｘｉ、ｏ？−号、ヨーロッパ特許第ｈ−ｉｒｉ、
　ｓｒｊ号およびヨーロッパ特許第ｈ−／７３．９Ｊ″
７号参照〕によって製造することができる。

さらに式（Ｉｔ）の化合物を製造するための出発物質と
して使用される式（Ｖ）の化合物も、有機化学の分野で
一般的に知られた化合物である。

式（ＩＩ）のイミノ炭酸エステルの挙げうる例は次の通
シである： 第　　／　　表 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第７表−続き 第１表−続き 第７表−続き 第７表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き ｐｌ 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 第１表−続き 式（Ｉ［［）は、本発明による方法の出発物質として同
様に使用されるコーアミノートリアジンの一般的定義を
与える。この式（Ｉ［Ｉ）において　Ｒ３およびＲ４は
好ましくは本発明による式（１）の物質の説明に関しこ
れらの置換基につき好適として既に挙げたような基を示
す。

式（Ｉ［ｌ）のコーアミノートリアジンの挙げうる例は
次の通りである： Ｒ’ 第　　λ　　表 Ｒ５Ｒ４ Ｈ３ＣＨ３ ０ＣＨ５０ＣＨ３ ＣＨ，０ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ ０Ｃ２Ｈ５０Ｃ２Ｈ５゛ ＯＣ２Ｈ５ＣＨ３ 第２表−続き Ｒ’　　　　　　　　　　Ｒ’ ０Ｃ２Ｈ５０ＣＨ３ ＣＨ３ＳＣＨ。

ＣＨ，５Ｃ２Ｈ５ ０ＣＨ３ＳＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ＳＣＨ３ ０ＣＨ３ＳＣ２Ｈ５ ０Ｃ２Ｈ５ＳＣ２Ｈ５ ＣＨ，ＮＨＣＨ３ ＣＨ５Ｎ（ＣＨ，）２ ＣＨ３ＮＨＣ２Ｈ５ ＣＦ３Ｈ（Ｃ２Ｈ５）２ ０ＣＨ３ＮＨＣＨ３ ０ＣＨ３ＮＨＣ２に５ ０ＣＨ，Ｎ（ＣＨ３）２ ０ＣＨ３Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ０Ｃ２Ｈ５Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ０Ｃ２Ｈ５Ｎ（ＣＨ３）２ ８ＣＨ，ＮＨＣＨ３ 第二表−続き ５Ｒ４ ＳＣＨ，Ｎ（ＣＨ，）２ ＳＣＩ（、ＮＨＣ２Ｈ５ ＳＣＨ，Ｎ（０２Ｈ５）２ ＳＣ２Ｈ５ＮＨＣＨ３ ＳＣ２Ｈ５Ｎ（ＣＨ３）２ ＱＣ２Ｈ５ＮＨＣＨ。

０Ｃ２Ｈ５ＮＨＣ２Ｈ５ ＳＣ２Ｈ５Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２ ＣＩ　　　　　　　　　　Ｃ）（５ ｃ１　　　　　　　　　０ＣＨ３ 式（ＩＩＩ）のコーアミノトリアジンは公知であシ、か
つ／またはそれ自体公知の方法により製造するととがで
きる。

式（１）の新規な化合物の本発明による製造方法は、好
ましくは希釈剤を用いて行なわれる。可能な希釈剤はほ
ぼ全ての不活性有機溶剤であ′る。これらは、好ましく
は脂肪族および芳香族の必要に応じハロゲン化された炭
化水素類、たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四［化炭素、クロルベンゼンお
よびＯ−ジクロルベンゼン、エーテルａ、　た、！＝、
ｌｆジエチルエーテル、ジプチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロ７ランおよびジオキサン、ケトン類、たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルインプロピル
ケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステル類、た
とえば酢酸メチルおよびエチル、ニトリル類、たとえば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、た
とえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよ
びＮ−メチル−ピロリドン、並びにジメチルスルホキシ
ド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸ト
リアミドである。

式（Ｉ）の新規な化合物を製造するための本発明の方法
に使用される酸受容体は、この種の反応につき一般的に
使用しうる全ゆる酸結合剤である。

使用しうる好適な酸結合剤は、たとえば水酸化ナトリウ
ムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
、たとえば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸
化物、たとえば水酸化カルシウムのようなアルカリ土類
金属水酸化物、並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルコ
ラード、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムメチラートもしくはエチラート、カリウムメチラ
ートもしくはエチラートまたはカリウムｔ−ブチラード
である。

反応は一般に一２０〜／！０℃、好ましくは０〜ｇ０℃
の温度で行なわれる。一般に反応は常圧下で行なわれる
。

本発明による方法を実施するには、式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ［）の出発物質と必要に応じ適する酸受容体とを当モ
ル量にて使用する。

好ましくは、式（ｍ）の化合物と酸受容体とたとえばテ
トラヒドロフランのような希釈剤とを合して、数時間攪
拌する。次いで、式（ｎ）の化合物を添加する。反応後
、反応溶液を濃縮し、水を添加しかつ混合物をシリカゲ
ルにて吸引濾過し、たとえば塩酸のような鉱酸で弱酸性
にする。この溶液を、たとえば塩化メチレンのような有
機希釈剤に溶解させる。有機相を飽和炭酸ナトリウム溶
液で洗浄し１次いで水洗し、脱水しかつ濃縮する。粗生
成物を常法によって精製する。

本発明による活性化合物は枯葉剤、乾燥剤、大東植物の
撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用することができる。

雑草とは、最も広い意味において、発生するのが望まし
くない場所に成長している全ての植物を意味すると了解
される。本発明による物質が全体的もしくは選択的除草
剤として作用するかどうかは、主として使用量に依存す
る。

本発明による活性化合物は、たとえば次の植物に関して
使用することができる： す属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、アンチ
ミス属、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒ
エ属、スペリヒエ属、オナモミ属、コンゴルプルス属、
サツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタフサ属、
アザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イ
ヌガラシ属、カクシグサ属、カニノツメ属、オドリコソ
ウ属、クワガタソウ属、イチビ属、エメックス属、チョ
ウセンアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、
ケシ属およびヤグルマギク属。

双子葉栽培植物の種類：ワタ属、ダイズ属、７ダンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エントウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナンキンマメ属、ピロウドキビ属、ア
キノケシ属、キラリ属およびカゴチャ属。

単子葉雑草の種類：ヒエ属、エノコログサ属、キビ属、
メヒシバ属、アヮガエリ属、イチゴツナギ属、ウシノケ
グサ属、オヒシバ属、ピロウドキビ属、ドクムギ属、ス
ズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ属、モ
ロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシパ属、ミズアオイ
属、デンッキ属、オモダカ属、ハリイ属、ホタルイ属、
スズメツヒエ属、カモノハシ属、スフェノクレア属、タ
カノツメガヤ属、ヌカゴ属、スズメノテツポウ属および
アベラ属。

単子葉栽培植物の稽類：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、ノ４イナツデル属、キジ
カクシ属およびネギ属。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決して
これら種類の植物のみに限定されず、同様にして他の植
物にも拡大することができる。

これらの化合物は濃度に応じて、たとえば工業区域およ
び鉄道線路、道路或いは植木を有するまたは持たない区
域における雑草を全体的に撲滅するのに適している。同
様に、これら化合物はたとえば植森地、鑑賞樹園、果樹
園、ブドウ園、柑橘園、ナツツ園、バナナ園、コーヒー
園、茶園、ゴム園、椰子図、ココア園、軟果実園および
ホップ園などの多年生栽培物における雑草を撲滅するた
めに並びに−年生栽培物における雑草を選択撲滅するた
めに使用することができる。

新規な活性化合物は特に単子葉作物、たとえば小麦にお
ける単子葉および双子葉雑草を発芽前および発芽後の方
法により選択的に撲滅するのに適している。

これら活性化合物は慣用の組成物、たとえば溶液、乳液
、水利性粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶
性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚物、活性化合物を含浸し
た天然および合成物質、並びに高分子物質における極め
て微細なカプセルに変換することができる。

これら組成物は、たとえば活性化合物を増量剤、す々わ
ち液体溶剤および／または固体キャリヤと必要に応じ表
面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および
／または発泡形成剤を用いて混合することにより公知方
法で製造される。増量剤として水を使用する場合、たと
えば補助溶剤として有機溶剤をも使用することができる
。液体溶剤としては、主として芳香族化合物、たとえば
キシレン、トルエンモジくハアルキルナフタレン、塩素
化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水ｉａ、　た
と、ｔばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは塩化
メチレン、脂肪族炭化水素類、たとえばシクロヘキサノ
ンまたはノ９ラフイン類、たとえば鉱物油フラクション
、アルコール類、たとえばブタノールもしくはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、たとえばアセトン、メチルエテルケトン、メチル
イソブチルケトンもしくはシクロヘキサン、強極性溶剤
、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルホルホ
ギシド並びに水が適している。

固体キャリヤとしてはたとえば磨砕天然鉱物、たとえば
カオリン、粘土、メルク、チョーク、石英、アタノ母ル
ジャイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、および磨
砕合成鉱物、たとえば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸
塩が適している。粒剤用の固体キャリヤとしてはたとえ
ば粉砕しかつ分画した天然岩石、たとえば方解石、大理
石、軽石、海泡石、苦灰石並びに無機および有機穀粉の
合成粒子およびたとえば鋸屑、椰子殻、トウモロコシの
芯およびタバコの茎のような有機物質の粒子が適してい
る。乳化剤および／ま九は発泡形成剤としては、たとえ
ば非イオン性および陰イオン性乳化剤、たとえばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、？リオキシエチレンー
脂肪アルコールエーテル、たとえばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート、並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している。分散剤としては、た
とえばリグニン亜硫酸排液およびメチルセルロースが適
している。

たとえばカルボキシメチルセルロース、並びに粉末、粒
子もしくはラテックス（たとえば、アラビアゴム）の形
態の天然および合成重合体などの付着剤、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、た
とえばセファリンおよびレシチンおよび合成燐脂質も組
成物中に使用することができる。他の添加物は鉱物油お
よび植物油とすることができる。

たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびベルジャ青などの無
機顔料、並びにたとえばアリゾリン染料、アゾ染料およ
び金属７タロシアニン染料などの有機染料のような着色
剤、並びに微量栄養源、たとえば鉄、マンガン、硼素、
銅、コバルト、モＩＪ　ｆデンおよび亜鉛の塩類を使用
することもできる。

一般に１組成物は０．７〜９３重量％、好ましくは０．
！；−９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままで或りはその組成
物として雑草を撲滅するために使用することができ、同
様に公知の除草剤との混合物、仕上げ組成物またはタン
ク混合物とすることも可能である。

混合物につき可能な除草剤は公知の除草剤、たとえばＮ
−（２−ベンゾチアゾリル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿
素、３−＜３−クロル−グーメチルフェニル）　−／、
／−ジメチル尿素、３−（弘−イソテロピルフェニル）
−へ／−ジメチル尿素、ニークロロ〜−Ｎ−（（（！−
メトキシー乙−メチルー／、３．３−トリアジン−２−
イル）−アミノシーカルボニル）−ベンゼンスルホンア
ミド、＝−エテルアミノ−６−（へ／−ジメチルエチル
ーアミノ）−ダーメテルチオー／、３．！；　−）リア
ジン、メチル３−　（，２，４−ジクロルフェノキシ）
−乙一二トローベンゾニー　ト、メチルー−（！−（コ
、４ｔ−ジクロルフェノキシ）−フェノキシクープロピ
オネート、（トリメチルシリル）−メチルｕ−（４−Ｃ
Ｃ３，３−ジクロルーニーピリジニル）−オキシシーフ
ェノキシ）−ピロビオネートのＲ一対掌体、ユ、弘−ジ
クロルフェノキシ酢酸、ニー（ふグージクロルフェノキ
シ）−プロピオン酸％ダークロルーツーメチル−フェノ
キシ−酢酸、２−（ｌＩ−クロルーニーメチルーフェノ
キシ）−テロピオン酸、３．３−シイオド−弘−ヒドロ
キシ−ベンゾニトリル、３Ａ；−ジプロモ−グーヒドロ
キシ−ベンゾニトリル、Ｎ−（／−エテル−プロピル）
　−３，４Ｌ−ジメチルーユ、６−シニトロアニリン、
コ、３．３−　）リクロルーアリルＮ、Ｎ−ジイソプロ
ピル−チオカルバ）１−　）　、　、ｌ　−（、ｌ−ヘ
ンジチアソイルオキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
セタミド、メチルニー〔弘、３−ジヒドロ−弘−メチル
−４−（／−メチルエチル）−３−オキソ−／Ｈ−イミ
ダゾール−＝−イル）−４ｔ（ｊ）−メチルーペンゾエ
ート、〔（４ｔ−アミノ−３，５−ジクロル−６−フル
オローツーピリジル）−オキシフ−酢酸および３−イソ
プロピルーユ、ム３−ベンゾチアジアジン−グーオン　
コ、２−ジオキシド。驚くことに、成る種の混合物は相
乗作用をも示す。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、鳥排除剤、植物栄養および土壌構造を
改善する薬剤との混合物も可能である。

活性化合物は、そのままで或いはその組成物として、或
いはさらに希釈して作成した使用形態、たとえば既製の
溶液、懸濁液、乳液、粉末、Ｋ−ストおよび粒剤などと
して使用することができる。

これはたとえば潅水、噴霧、噴射または散布などの常法
によって使用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後の
込ずれにも使用することができる。さらに、これらは藩
種前の土壌中に混入することができる。

活性化合物の使用量は広範囲に変化することができる。

これは主として所望する効果の性質に依存する。一般に
、使用量は土壌面積／　ｈａ当りｏ、ｏｉ　〜ｉｏｎ、
好ましくは／　ｈａ当りｏ、ｏｓ−ｓゆの活性化合物で
ある。

以下、実施例により本発明の活性化合物の製造および使
用につき説明する。

製造例 実施例／ ｑｌ（０，０３モル）のニーアミノーグーメトキシー乙
−メチル−八３．！；　−）リアジンを／　００　ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解させ、かつ左ｑｌ（Ｏ，Ｏ
！ｒモル）のカリウムｔ−ブチラードを２０℃にて添加
した。ツ時間後、ｉ’ｚｌＩｐ＜ｏ、ｏｓモル）ｏｏ、
ｏ−ジフェニルＮ−（２−クロルベンゼンスルホニル）
−イミノカーゴネートを２０℃にて添加した。次いで、
この混合物を２０℃にて／６時間攪拌した。反応混合物
を、次いで水３００ゴに注ぎ込みかつ濾過した。ｐ液を
２Ｎ塩酸で弱酸性となし、そして塩化メチレンで抽出し
た。有機相を中性になるまで洗浄し、脱水しかつ濃縮し
た。残留物をイソプロノＪ？ノール／ジイソプロピルエ
ーテルの混合物と共に攪拌し、吸引濾過し、洗浄しかつ
乾燥させた。

／よｈｙ（理論値の７７、ｇ％）のマー（２−クロル−
ベンゼンスルホニル）−Ｎ’−（４Ｌ−メトキシ−６−
メチル−／、３．！；　−）リアジン−ツーイル）−０
−フェニル−イン尿素（融点９５℃）が得られた。

実施例λ Ｈ５ よｌ、１１（０，０ｔモル）の２−アミノ−７−メトキ
シ−乙−メチル−７，３，３−トリアジンと２．７１（
ｏ、　ｏ　ｇモル）のノミラフイン中の水素化ナトリウ
ムと１ｏｏｒｒｔｌのテトラヒドロフランとの混合物を
２Ｓ℃にて７５時間攪拌した。／乙、６ｙ＜ｏ、ｏグモ
ル）の０．０−ジー（ｐ−メチル−フェニル）ツーりロ
ルベンゼンスルホニルーイミ＃７−＆ネートを、次いで
この混合物へ３０℃の温度を越えないように少しづつ添
加した。この混合物を、次いで２３℃にて３時間攪拌し
た。３００ｍ１の水を反応混合物へ添加し、その量水で
冷却し、そして水相を希塩酸で約３のｐＨにした。水相
をそれぞれ１ＯＯＲＩづつの塩化メチレンでツ回抽出し
、塩化メチレン相を合して水洗し、かつ硫酸ナトリウム
で脱水した後に濃縮した。初期蒸留の後（浴温／圧カニ
／ダ０℃／２０２Ｐ＆）、残留物をエタノールでトリチ
ル化し、戸別しかつ乾燥させた。

よ／、９（理論値の−９，！ｒ％）のシー（２−クロル
ベンゼンスルホニル）−Ｎ“−（クーメトキシ−乙−メ
チル−／、３．３−　）リアジンーツーイル）−０−（
２−メチル−フェニル）−イン尿素が融点ｉｉｇ℃の無
色結晶として得られた。

式（１）の次の化合物を、実施例／およびコと同様にし
て製造することができた： （以下余白） 杓　　　　　　　　　ｓ６　　　　　　　　　　ｔｓ　
　　　　　　　　　ｅｗ３噂　　　　　　　　　　　噂
　　　　　　　　　　　噂　　　　　　　　　　　唖！
ｌ！８　　　　　　　　　国　　　　　　　　国　　　
　　　　　国ＣＪ　　　　　　　　　　（Ｊ　　　　　
　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　ＣＪｏ　　　　　
　　　ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏヱ
　　　　　　　　Ｃｊ　　　　　　　　　に　　　　　
　　　閃（Ｊ　　　　　　　　　　　Ｏｕ　　　　　　
　　　　　ＣＪ＼　　　　　　　　　ｌ′１　　　　　
　　　　　笥　　　　　　　　　導”Ｉ　　　　　　　
　　　’ｉ　　　　　　　　　　Ｉ′＋ｉ”１式（ｎ）
の出発化合物 ２３．２ＩＣ０，０ｆＪ’モル）のツークロルベンゼン
スルホニルイソシアナイドジクロライドを１０Ｏゴのア
セトンに溶解させ、かつ／Ｆ、７１１Ｃ０，０♂！モル
）のナトリウムフェノラートを少しづつ２０℃にて添加
した。この反応混合物を、次いで２０℃にて／６時間攪
拌し、そして珪藻土にて吸引濾過し、かつＦ液を減圧濃
縮した。残留物をインゾロパノールでトリチル化し、吸
引ＦＭし、洗浄しかつ乾燥させた。

２９、≠ｌ（理論値の♂タチ）の０．０−ジフェニルコ
ークロルベンゼンスルホニルーイミノカー？ネート（融
点／３０℃）が得られた。

実施例（Ｉｆ−，２） 、２２．６ＩＣＯ，，２／７モル）のトリエチルアミン
’に２７．２１（０，１モル）のツークロルベンゼンス
ルホニルイソシアナイドジクロライドと、２／、乙Ｉ（
０，２モル）の３−メチルフェノールと／よｏｔｔｔｔ
のトルエンとの混合物へ、１０℃の反応温度を越えない
ように満願した。この反応混合物を、次いで２ｊ℃にて
３時間攪拌し、そして吸引濾過した。

このＦ液を２００ＷＬｌの塩化メチレンで抽出し、有機
相を水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、そして濃縮し友
。

２１Ａｇｌｉ　（理論値のｊ　乞７　％　）の０．０−
ジー（３−メチルフェニル）２−クロルベンゼンスルホ
ニル−イミノカーがネートが融点７ｇ℃の無色結晶とし
て得られた。

式（Ｉｆ）の次の化合物を実施例（ＩＩ−／）および（
ｎ−ｊ）と同様にして製造することができた二以下余白 〈ｐ ト ｔ＼ 、ｏｂＩ′ｃＬ　　　　　　臥 は− 国　　　　　　　　　　＝ ＝　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　
　　　璽　　　　　　　　　　　　　に＝　　　　　　
　　　　　　　中璧ｐ 擾＼ ５９７一 ＝コ　　　　　　　　　　　　　−−ｍ　　　　　　　
　　　　　　＝璧ｐ Ｃ力 謳） ＝コｍ…＝＝＝り 臂ｐ 尊 覆＼ 璧ｐ 擾＼ 式（■）の出発化合物 ３０ＥＩＣＯ，１モル）のｓ、ｓ−ジメチルλ−クロル
ベンゼンスルホニルーイミノジチオカーデネートを、２
００Ｌｌの四塩化炭素に溶解させ、７／ＩＩ（１モル）
の乾燥塩素ガス’ｃ２０℃にて通過させた。次いで、こ
の混合物を３０分間攪拌しかつ減圧濃縮した。残留物を
石油エーテルに注ぎ込み、沈澱した生成物を吸引濾過し
かつ乾燥させた。

、２３．３ＥＣ理論値の♂乙ｑｂ＞のツークロルベンゼ
ンスルホニルーインシアナイドジクロライド（融点７≠
℃）が得られた。

さらに化合物（ＩＶ−／）は次のように製造することも
できる： クロロホルムｘｏｏｍｌにおける５ＩＳ−ジメチル２−
クロルベンゼンスルホニル−イミノジチオカーゴネート
ｇと７ＩＣ０，３モル）の溶液を乙Ｏ℃まで加熱し、か
つ３００１／Ｃ２，１モル）の塩化スτ ルフリルをこの温度ヒ襦加した。この混合物を、次いで
乙Ｏ℃にてガスの発生が止まるまで７時間攪拌した。こ
れを次いで濃縮し、残留物を初期蒸留（浴温／圧力＝夕
Ｏ℃／　２００　Ｐａ　）にかけた。

残留物を石油エーテルでトリチル化し、吸引濾過しかつ
乾燥させた。

乙ｌ／Ｌｇ＜理論値の７♂チ）の融点♂コ℃の２−クロ
ルベンゼンスルホニルイソシアナイドジクロライドが得
られた。

式（ＩＶ）の次の化合物を、実施例（ＩＶ−／）と同様
にして製造することができた： 以下余白 （分解） 式（Ｍ）の出発化合物 ♂ｆｌｃ０．２モル）の水酸化ナトリウム（／！−の水
に溶解）およびｔｒｒｔｔ＜ｏ、ｉｉモル）の二硫化炭
素とを同時に（それぞれ異なる満願漏斗から）ジメチル
ホルムアミドｇｏｒｎｌにおける２−クロルベンゼンス
ルホンアミド、２０１ＣＯ，１モル）の溶液へ２０℃に
て滴加した。混合物を７時間攪拌した後、１３ｍ１Ｃ０
，２２モル）の塩化メチレンを滴加し、かつ反応混合物
を、２０℃にてさらに７時間攪拌した。生成物を３００
ｍ１の水の添加によって沈澱させ、かつ減圧濾過によっ
て単離した。

２２、／　ｇ　（理論値の７Ｊ％）のＳ、Ｓ−ジメチル
λ−クロルベンゼンスルホニルーイミノシチオカーデネ
ート（融点／／、２℃）がかく（７て得られた。

以下余白 実施例（Ｍ−，２） 、２３１．ｌｌＣｌモル）の２−プロモーベンゼンスル
ホンアミドと１ｓｏｏｔｎｉのジメチルホルムアミドと
ｇｓｉｃｉ、ｉｉモル）の二硫化炭素との混合物を５℃
まで冷却し、かつ水ｉｓｏｍｔにおける水酸化ナトリウ
ムざｏｇ＜、ｚモル）の溶液を反応温度が１０℃を越え
なくなるように滴加した。この反応混合物を次いでよ〜
１０℃にてさらに３０分間攪拌し、２♂ＩＡＩＩ　Ｃ２
モル）の沃化メチルをこの温度にて滴加し、次いで混合
物を２０−．２Ｊ−１：にて／ｇ時間攪拌した。反応混
合物をよｌの水に注ぎ込み、沈澱した反応生成物を戸別
した。フィルタ上の残留物を乙ｊｌの塩化メチレンで溶
解させ、かつ塩化メチレン相を濾過し、硫酸ナトリウム
で脱水しかつ濃縮した。残留物ｆ、／ｌの石油エーテル
でトリチル化した。

コク０１／Ｃ理論値の♂！チ）のＳ、Ｓ−ジメチル２−
ブロモベンゼンスルホニル−イミノジチオカーゴネート
（融点／ｌＡ３℃）が得られた。

下記第６表に示した式（Ｍ）の化合物を、実施例（Ｍ−
／）および（Ｍ−，２）と同様にして製造することがで
きた： ■−３ＯＮ ■−≠　　　　　　　　　　　　　　　　１０！Ｉｔ■
−Ｊ”　　　　　　　　　　　　　　　　　／　／　ｊ
ＯＣＲ。

■−乙　　　　　　　ＣＦ３／２弘 実施例　Ａ 発芽前試験 溶剤：５重量部のアセト／ 乳化剤：７重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適する調製物を製造するため、７重量部の
活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
添加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。

試験植物の種子を通常の土壌に播き、かつ、２４を時間
後に活性化合物の調製物で潅水させた。単位面積当りの
水の量を一定に保つのが便利である。

調整物における活性化合物の濃度は重要でなく、単位面
積当りに施こす活性化合物の量のみが重要である。３週
間後、植物の被害程度を未処理比較の成長と比較して被
害チとして示す。数値は次のことを意味する： θ％＝作用なしく未処理比較と同じ） １００％＝全体的撲滅 この試験において、製造例の化合物（１）および（１０
）は、たとえば大麦および小麦のような作物におけるた
とえば、チョウセンアサガオ属、ヤエムグラ属、アサガ
オ属、カラシ属お工びスミレ属のような双子草雑草の撲
滅に対し比較物質（Ａ）よりも良好な作用を示した。（
Ａ）　＝　Ｎ’−（２−クロルーベンゼンスルホニル）
−Ｎ“−（ｌＡ、Ａ−ジメチル−７，３，！ｒ−トリア
ジンー２−イル）−〇−フェニルーイン尿素（ヨーロッ
パ特許第Ａ−／７３．り５７号から公知）。

実施例　Ｂ 発芽後試験 溶剤：ｔｉ量部のアセトン 乳化剤：７重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 適当な活性化合物の調製物を製造するため、７重量部の
活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
添加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。

高さ５〜１３ｃｍを有する試験植物に、活性化合物の調
製物を単位面積当りに所望活性化合物の特定量を施こす
ように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望活性化合物の特
定量が／　ｈａ当り２０００１水として施こされるよう
に選択した。３週間後、植物に対する被害程度を未処理
比較の発生と比較した被害チとして示す。数値は次のこ
とを示す：この試験において、製造側化合物（１）およ
び（１０）は、たとえば大麦および小麦のような作物に
おけるたとえばカッシャ属、ヤエムグラ属、シカレギク
属およびハコベ属のような双子草雑草の撲滅に対し比較
化合物（Ａ）よりも良好な作用を示した。

以下余白

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はハロゲン、シアノまたはＣ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロ
   アルキルもしくはフエニルによつて置換される）を示す
   かまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ（これは適宜塩素
   、臭素、シアノもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシに
   よつて置換される）を示し、Ｒ＾２は適宜置換されたア
   リールを示し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキル）−アミノを示すかまたは適宜置換されたＣ＿１
   〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシもし
   くはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオを示し、かつＲ＾４
   は水素、ハロゲンもしくはヒドロキシルを示すかまたは
   適宜置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
   オを示すかまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルアミノもし
   くはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル）−アミノを示す
   〕 を有するが、ただしＮ′−（２−クロル−ベンゼンスル
   ホニル）−Ｎ″−（４，６−ジメチル−１，３，５−ト
   リアジン−２−イル）−Ｏ−フェニル−イソ尿素を除く
   フェニルスルホニルイソ尿素。
2. （２）Ｒ＾１が弗素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭素、
   シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシもしくはフェニル
   により置換される）を示すかまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルコキシ（これは適宜塩素、臭素、シアノもしくはＣ＿
   １〜Ｃ＿２−アルコキシにより置換される）を示し、 Ｒ＾２はフェニル基を示し、このフェニル基は適宜１個
   もしくはそれ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロ
   キシル、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル（こ
   れは適宜弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
   シル、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カ
   ルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルチオもしくはフエニルにより置換される）
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
   ルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルチオもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ−カルボニルにより置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
   カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニ
   ルにより置換される）、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル−アミノおよびジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）
   −アミノ（これらは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
   ルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシもしくはＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルにより置換される）
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルアミノ、ジ−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニルアミノ、ホ
   ルミル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボニル、ベン
   ゾイル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、フ
   ェノキシ−カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フ
   エニル（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
   、ヒドロキシルもしくはメチルにより置換される）、フ
   ェノキシ、フェニルチオ、フエニルスルホニル、フェニ
   ルアミノおよびフエニルアゾ（これらは適宜弗素、塩素
   、臭素、シアノ、ニトロ、メチルおよび／またはトリフ
   ルオロメチルにより置換される）、ピリドキシおよびピ
   リミドキシ（これらは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
   ニトロ、メチルおよび／またはトリフルオロメチルによ
   り置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボニ
   ルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルオ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−アミノ−カルボニル
   オキシおよびジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミ
   ノ−カルボニルオキシよりなる群から選択される基によ
   つて置換され、または適宜アルキレン鎖（これは適宜分
   枝鎖であつてもまたは１個もしくはそれ以上の酸素原子
   によつて中断されていてもよい）またはベンゾ基（ ■黷■K宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
   および／またはトリフルオロメチルにより置換される）
   によつて融合され、さらに Ｒ＾３が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル）−アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（これ
   は適宜弗素および／または塩素により置換される）、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ（これは適宜弗素および／ま
   たは塩素により置換される）またはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルチオ（これは適宜弗素および／または塩素により
   置換される）を示し、 Ｒ＾４が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル（これは適宜弗素および／または
   塩素により置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   （これは適宜弗素および／または塩素により置換される
   ）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ（これは適宜弗素お
   よび／または塩素により置換される）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル）−アミノを示す ことを特徴とし、ただしＮ′−（２−クロル−ベンゼン
   スルホニル）−Ｎ″−（４，６−ジメチル−１，３，５
   −トリアジン−２−イル）−Ｏ−フェニル−イソ尿素を
   除く特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有す
   るフェニルスルホニルイソ尿素。
3. （３）Ｒ＾１が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エ
   チル、トリフルオロメチル、メトキシ、２−クロルエト
   キシもしくはベンジルを示し、 Ｒ＾２がフエニル基を示し、これは適宜１個もしくは２
   個の弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、ヒドロ
   キシル、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ−
   カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロ
   メチル、ヒドロキシメチル、メトキシカルボニルメチル
   、フエニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、シクロヘキシ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、トリフルオロメトキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルチオ、トリフルオロメチ
   ルチオ、ジメチルアミノ、アミノ、アセチルアミノ、メ
   チルアミノ−カルボニル、ホルミル、アセチル、ベンゾ
   イル、フエニル、ヒドロキシフェニル、フェノキシ（こ
   れは適宜塩素および／またはトリフルオロメチルにより
   置換される）、フェニルアミノ、フエニルアゾおよびピ
   リドキシ（これは適宜塩素および／またはトリフルオロ
   メチルにより置換される）よりなる群から選択される基
   によつて置換され、または適宜ベンゾ融合し、さらに Ｒ＾３が弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチル
   アミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示し
   、 Ｒ＾４が弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エト
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチル
   アミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示す ことを特徴とし、ただしＮ′−（２−クロル−ベンゼン
   スルホニル）−Ｎ″−（４，６−ジメチル−１，３，５
   −トリアジン−２−イル）−Ｏ−フェニル−イソ尿素を
   除く特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有す
   るフェミルスルホニルイソ尿素。
4. （４）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する〕 のイミノ炭酸エステルを式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する〕 の２−アミノ−トリアジンと、酸受容体の存在下かつ必
   要に応じ希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有するフ
   エニルスルホニルイソ尿素の製造方法。
5. （５）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有
   する少なくとも１種のフエニルスルホニルイソ尿素を含
   有することを特徴とする除草剤。
6. （６）望ましくない植物成長を抑制するための特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有するフェニルス
   ルホニルイソ尿素。
7. （７）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有
   するフェニルスルホニルイソ尿素を増量剤および／また
   は表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造
   方法。