JPS63105060A - 合成樹脂用の安定剤組成物 - Google Patents
合成樹脂用の安定剤組成物Info
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- JPS63105060A JPS63105060A JP62251756A JP25175687A JPS63105060A JP S63105060 A JPS63105060 A JP S63105060A JP 62251756 A JP62251756 A JP 62251756A JP 25175687 A JP25175687 A JP 25175687A JP S63105060 A JPS63105060 A JP S63105060A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成樹脂を安定化するための安定剤組成物に
関する。
関する。
この種の安定剤混合物は、合成樹脂を分解から保護する
ため、合成樹脂に加工の途中又は前に添加され、その際
公知のように種々の安定剤の作用が付加される。
ため、合成樹脂に加工の途中又は前に添加され、その際
公知のように種々の安定剤の作用が付加される。
西独特許１１１４３１９号及び１１３６１０２号明細書
によれば、合成樹脂のための安定剤として次式のα−ト
コフェロールを使用することが知られている。
によれば、合成樹脂のための安定剤として次式のα−ト
コフェロールを使用することが知られている。
シカシα−トコフェロールは着色させるので、特に無色
の合成樹脂の安定化には適しない。そのほかこの安定化
はフェノール性安定剤を用いて得られるものであっては
ならない。α−トコフェロールが生理的に心配のない天
然物である点で優れているにも拘らず、かつフェノール
系安定剤がいずれの点でも不満足であるにも拘らず、こ
の理由からα−トコフェロールを、既知の普通のフェノ
ール系安定剤と置き換えることはできない。
の合成樹脂の安定化には適しない。そのほかこの安定化
はフェノール性安定剤を用いて得られるものであっては
ならない。α−トコフェロールが生理的に心配のない天
然物である点で優れているにも拘らず、かつフェノール
系安定剤がいずれの点でも不満足であるにも拘らず、こ
の理由からα−トコフェロールを、既知の普通のフェノ
ール系安定剤と置き換えることはできない。
特開昭５３−１４１３５４号明細書によれば、α−トコ
フェノールとサツカライドの混合物が、トコフェロール
単独よりも変色に対しより安定化することが知られてい
るが、安定化の効果は不十分である。
フェノールとサツカライドの混合物が、トコフェロール
単独よりも変色に対しより安定化することが知られてい
るが、安定化の効果は不十分である。
西独特許出願公開３０１０５０５号、３１０６７０７号
及び３１０３７４０号及び欧州特許Ａｌ−０１９１４６
３号各明細書には、次式％式％［： 〜Ｃ３（１−アルキル〕基又は次式 の基である）のクロマン誘導体及びこれを有機物質の安
定化に使用することが記載され又は示唆されている。
及び３１０３７４０号及び欧州特許Ａｌ−０１９１４６
３号各明細書には、次式％式％［： 〜Ｃ３（１−アルキル〕基又は次式 の基である）のクロマン誘導体及びこれを有機物質の安
定化に使用することが記載され又は示唆されている。
亜燐酸のトリエステルを合成樹脂の安定剤として使用す
ることは、古くから知られている。
ることは、古くから知られている。
フォークト著「ディー・スタビリズイールング・デル拳
りンストシュトッフェ・ケーケン・リヒト・ラント・ヴ
エルメ」１版１９６６年３２３頁には、亜燐酸エステル
と他の抗酸化剤の組合わせが、その好ましい利用形とし
て記載されている。
りンストシュトッフェ・ケーケン・リヒト・ラント・ヴ
エルメ」１版１９６６年３２３頁には、亜燐酸エステル
と他の抗酸化剤の組合わせが、その好ましい利用形とし
て記載されている。
特公昭４３−１５６８５号明細書では、トリス−（２，
４−ジ三級ブチル−５−メチルフェニル）−ホスフィー
トをフェノール系酸化防止剤と組合わせてポリオレフィ
ンの安定化に使用することが記載されている。この混合
物は、ポリオレフィン系基質の加工の際に起こる熱負荷
によって、重合体を黄変させる。
４−ジ三級ブチル−５−メチルフェニル）−ホスフィー
トをフェノール系酸化防止剤と組合わせてポリオレフィ
ンの安定化に使用することが記載されている。この混合
物は、ポリオレフィン系基質の加工の際に起こる熱負荷
によって、重合体を黄変させる。
特開昭５４−５５０４３号明細書には、ポリオレフィン
にビタミンＥ群のビタミン及び安定用の亜燐酸エステル
を混合したポリオレフィン混合物が記載されている。着
色安定性を改善するため、実施例１〜６ではビタミンＥ
及び種々の亜燐酸エステルを１：１．’６ないし１ ：
３．３の比率で、実施例７〜１２ではさらに０，０１重
量部の２，６−ジ三級ブチル−ｐ−クレゾ−ルを使用し
ている。この実施例の結果は、この混合物が黄変に関し
て不満足であることを示している。
にビタミンＥ群のビタミン及び安定用の亜燐酸エステル
を混合したポリオレフィン混合物が記載されている。着
色安定性を改善するため、実施例１〜６ではビタミンＥ
及び種々の亜燐酸エステルを１：１．’６ないし１ ：
３．３の比率で、実施例７〜１２ではさらに０，０１重
量部の２，６−ジ三級ブチル−ｐ−クレゾ−ルを使用し
ている。この実施例の結果は、この混合物が黄変に関し
て不満足であることを示している。
そのほか高価なビタミンＥの量が多いことは、安定系を
不経済なものにする。
不経済なものにする。
本発明の課題は、加工安定性及び生成物の着色に関して
改善された安定系を開発することであった。
改善された安定系を開発することであった。
本発明は、（ａ）一般式
％式％
されるクロマン誘導体（■）１重量部及び（ｂ）一般式
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なってもよくアルキ
ル基及び／又はアリール基を意味する）で表わされる有
機亜燐酸エステル又は次式（軒はＣ（ＣＨ３）３を意味
する）で表わされる有機亜燐酸エステル５〜１４重量部
から成る合成樹脂用安定剤組成物である。
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なってもよくアルキ
ル基及び／又はアリール基を意味する）で表わされる有
機亜燐酸エステル又は次式（軒はＣ（ＣＨ３）３を意味
する）で表わされる有機亜燐酸エステル５〜１４重量部
から成る合成樹脂用安定剤組成物である。
（ａｌ ： （ｂ）の割合は、一般に１＝５ないし１：
１４重量部好ましくは１：６ないし１：１０重量部であ
る。アルキル基及び／又はアリール基Ｒ１１Ｒ２及びＲ
３は、好ましくは０２〜Ｃ１２−アルキル基又は場合に
より０４〜Ｃｌ８−アルキル基により置換されたフェニ
ル基である。
１４重量部好ましくは１：６ないし１：１０重量部であ
る。アルキル基及び／又はアリール基Ｒ１１Ｒ２及びＲ
３は、好ましくは０２〜Ｃ１２−アルキル基又は場合に
より０４〜Ｃｌ８−アルキル基により置換されたフェニ
ル基である。
前記の重量比における本発明の混合物は、特開昭５４−
５５０４３号明細書の実施例に記載の安定剤混合物なら
び罠他の既知の安定剤（多くはフェノール性化合物、亜
燐酸エステル又はその混合物）と比較して、合成樹脂中
で着色に対する明らかに改善された安定性及び優れた加
工安定性を有する。本発明の安定剤系の他の利点は、高
価なビタミンＥの量を減少することによる経済性である
。
５５０４３号明細書の実施例に記載の安定剤混合物なら
び罠他の既知の安定剤（多くはフェノール性化合物、亜
燐酸エステル又はその混合物）と比較して、合成樹脂中
で着色に対する明らかに改善された安定性及び優れた加
工安定性を有する。本発明の安定剤系の他の利点は、高
価なビタミンＥの量を減少することによる経済性である
。
本発明に用いられる亜燐酸エステルは、液状又は結晶状
の生成物である。その例は次のものである。
の生成物である。その例は次のものである。
好ましくは長鎖状又は分岐状のアルキル基、例えばオク
チル基、ノニル基、インノニル基、デシル基又はイソデ
シル基を有するトリスアルキルホスフィート。
チル基、ノニル基、インノニル基、デシル基又はイソデ
シル基を有するトリスアルキルホスフィート。
非置換の又は１個もしくは数個のアルキル基により置換
され１こアリール基、例えばフェニル基、ノニルフェニ
ル基又は２，４−ジ三級ブチルフェニル基を有するトリ
アリールホスフィート。
され１こアリール基、例えばフェニル基、ノニルフェニ
ル基又は２，４−ジ三級ブチルフェニル基を有するトリ
アリールホスフィート。
混合アリールアルキルホスフィート、例えばジイソデシ
ルフェニルホスフィート又はジフェニルペンタエリトリ
ットジホスフィート。
ルフェニルホスフィート又はジフェニルペンタエリトリ
ットジホスフィート。
式■のホスフィートは既知方法により、例えばＰＣＩ、
を１価もしくは多価のアルコールと有機塩基の存在下に
、又は場合により置換されたフェノールと溶剤なしで２
０〜２５０℃で反応させることにより合成される。混合
アルキルアリールホスフィートは、例えハトリフェニル
ホスフイートを１価もしくは多価のアルコールと、塩基
性触媒の存在下に、好ましくは溶剤の不在で反応させる
ことにより製造できる。ホスフィ−） （ＩＩＩ）は既
知であって、チバガイギー社製のイルガホスＰ−ＥＰＱ
の名の市販品として入手できるので、詳細な説明は省略
する。
を１価もしくは多価のアルコールと有機塩基の存在下に
、又は場合により置換されたフェノールと溶剤なしで２
０〜２５０℃で反応させることにより合成される。混合
アルキルアリールホスフィートは、例えハトリフェニル
ホスフイートを１価もしくは多価のアルコールと、塩基
性触媒の存在下に、好ましくは溶剤の不在で反応させる
ことにより製造できる。ホスフィ−） （ＩＩＩ）は既
知であって、チバガイギー社製のイルガホスＰ−ＥＰＱ
の名の市販品として入手できるので、詳細な説明は省略
する。
本発明の安定剤組成物は、安定化される材料に対し、ｏ
、ｏｏｓ〜５重量％好ましくは０．０５〜１重量％の濃
度で混合加工される。
、ｏｏｓ〜５重量％好ましくは０．０５〜１重量％の濃
度で混合加工される。
成分（ａ）及び（ｂ）から成る本発明の安定剤系ととも
に、他の安定用添加物、例えば安定化の目的のため既知
の相乗作用剤であるステアリン酸カルシウム及びジステ
アリルチオジプロビオネー） （Ｓ （ＣＨ２ＣＨ２
Ｃ００Ｃ＋６Ｈ３ワ）２〕も、合成樹脂に普通の量で添
加混合できる。
に、他の安定用添加物、例えば安定化の目的のため既知
の相乗作用剤であるステアリン酸カルシウム及びジステ
アリルチオジプロビオネー） （Ｓ （ＣＨ２ＣＨ２
Ｃ００Ｃ＋６Ｈ３ワ）２〕も、合成樹脂に普通の量で添
加混合できる。
安定剤を合成樹脂と一緒にして濃厚物を製造し、これを
安定化される合成樹脂に混合加工することもできる。加
工の場合は、利用分野によっては濃厚物が有利である。
安定化される合成樹脂に混合加工することもできる。加
工の場合は、利用分野によっては濃厚物が有利である。
なぜならばこれは加工の場合に取扱いが容易で、秤量も
容易だからである。
容易だからである。
合成樹脂としては、特に熱可塑性樹脂、例えばポリ塩化
ビニル、スチロール重合体、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリフェニレンオキシド、ポリエステル、ポリオ
レフィン好マしくはポリエチレン及びポリプロピレン、
ポリウレタン又は熱硬化性樹脂が用いられる。
ビニル、スチロール重合体、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリフェニレンオキシド、ポリエステル、ポリオ
レフィン好マしくはポリエチレン及びポリプロピレン、
ポリウレタン又は熱硬化性樹脂が用いられる。
安定剤の適性及び活性については、特に下記の標準が必
要である。
要である。
１、色
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及びポリウレタンは、安定
剤によって着色してはならない。
剤によって着色してはならない。
この要求は無色の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及びポリ
ウレタンにとって特に重要である。
ウレタンにとって特に重要である。
２、加工安定性
これは成形法例えば押出し及び射出成形における機械的
及び熱的負荷に対する熱可塑性樹脂の性質の定数である
。
及び熱的負荷に対する熱可塑性樹脂の性質の定数である
。
加工安定性の尺度は、熱可塑性樹脂を何回も溶融して成
形したのちの、その溶融性の変化から定まる。対応する
溶融指゛数試験はＡＳ’Ｉ’Ｍ−Ｄ１２３８−６５Ｔに
記載されている。加工安定性のための重要な判断規準は
、何回も溶融成形したのちの色の変化でもある。この変
化はできるだけ少ない方がよい。黄色試験（ＡＳＴＭ−
Ｄ１９２５ ）。
形したのちの、その溶融性の変化から定まる。対応する
溶融指゛数試験はＡＳ’Ｉ’Ｍ−Ｄ１２３８−６５Ｔに
記載されている。加工安定性のための重要な判断規準は
、何回も溶融成形したのちの色の変化でもある。この変
化はできるだけ少ない方がよい。黄色試験（ＡＳＴＭ−
Ｄ１９２５ ）。
色安定性及び加工安定性に関して、本発明の重世比を有
する安定剤混合物は、特開昭５４−５５０４３号明細書
に記載の混合物及び技術水準のフェノール性抗酸化剤と
比較して、特に優れている。
する安定剤混合物は、特開昭５４−５５０４３号明細書
に記載の混合物及び技術水準のフェノール性抗酸化剤と
比較して、特に優れている。
本発明は下記の実施例及び試験により、さらに詳しく説
明される。
明される。
安定剤含有重合体を色の品質及び加工安定性について評
価した。
価した。
１１色の品質は黄色度指数ＹＩとして示される。
これはＡＳＴＭ−Ｄ １９２５によるポリプロピレンの
黄色試験により定められる。ＹＩＯ値はそれぞれ２回の
測定の平均である。この値が大きいほど、色の品質が低
く、すなわちそれだけ着色が太きい。色の品質において
前記の値は、下記の肉眼的評価に相当する。
黄色試験により定められる。ＹＩＯ値はそれぞれ２回の
測定の平均である。この値が大きいほど、色の品質が低
く、すなわちそれだけ着色が太きい。色の品質において
前記の値は、下記の肉眼的評価に相当する。
２以下 着色が認められない
３−５ ごく弱い着色
５−１０ 弱いが明らかに認められる着色１０−２０
著しい着色 〉２０ 強度の着色 安定剤はいずれの場合にも同じ方法で混合加工され、そ
してこの樹脂材料を粒状に加工し、これから厚さ１閣の
板を成形する。これについて黄色指数を測定する。
著しい着色 〉２０ 強度の着色 安定剤はいずれの場合にも同じ方法で混合加工され、そ
してこの樹脂材料を粒状に加工し、これから厚さ１閣の
板を成形する。これについて黄色指数を測定する。
■、加工安定性は同じポリプロピレン（ｌ参照）につい
て測定される。このためには混合物を押出して粒状化す
る。この１回押出し試料について、ＤＩＮ ５３７３５
により溶融指数を測定する。
て測定される。このためには混合物を押出して粒状化す
る。この１回押出し試料について、ＤＩＮ ５３７３５
により溶融指数を測定する。
次いでこの試料をなお７回押出して粒状化し、これにつ
いて前記と同様に溶融指数を測定する＝ＭＦ Ｉ、。溶
融指数は次式の商である。
いて前記と同様に溶融指数を測定する＝ＭＦ Ｉ、。溶
融指数は次式の商である。
ＭＦＩ。
ＭＦＩ、
この商が大きいほど、加工安定性は低（なる。
さらにこの試料を１回及び８回押出して粒状化したのち
、（１）により黄色指数ＹＩ、及びＹＩ、を測定する。
、（１）により黄色指数ＹＩ、及びＹＩ、を測定する。
ポリプロピレン（ｐｐ）としては、いずれの場合も添加
物不含のジクロル化ポリプロピレンが用いられる。
物不含のジクロル化ポリプロピレンが用いられる。
次の安定剤混合物が実施例１−２４で用いられた。
安定剤ａ：
（ａ’） ＝ ＤＬ−α−トコフェロール（ａ２） ＝
２．５，７．８−テトラメチル−２−（２’−ステア
リルオキシエチル）−クロマン 安定剤ｂ＝ （ｂ’） ＝ ） ’Ｊスノニルフェニルホスフィート
（ｂ２）＝テトラフェニルジプロピレングリコールジホ
スフィート （ｂ３）＝トリス−（２，４−ジ三級ブチルフェニル）
−ホスフィート （ｂ’）＝テトラキスー（２，４−ジ三級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ピフエニレンジホスフィート
２．５，７．８−テトラメチル−２−（２’−ステア
リルオキシエチル）−クロマン 安定剤ｂ＝ （ｂ’） ＝ ） ’Ｊスノニルフェニルホスフィート
（ｂ２）＝テトラフェニルジプロピレングリコールジホ
スフィート （ｂ３）＝トリス−（２，４−ジ三級ブチルフェニル）
−ホスフィート （ｂ’）＝テトラキスー（２，４−ジ三級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ピフエニレンジホスフィート
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼、ＺはＣ＿７〜
Ｃ＿３＿０−Ａｌｋｙｌ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｓ−〔
Ｃ＿１〜Ｃ＿３＿０−Ａｌｋｙｌ〕又は▲数式、化学式
、表等があります▼を意味する）で表わされる クロマン誘導体（ I ）１重量部及び（ｂ）一般式▲数
式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一でも異なつてもよく
アルキル基及び／又はアリール基を意味する）で表わさ
れる有機亜燐酸エステル又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼III （■はＣ（ＣＨ＿３）＿３を意味する）で表わされる有
機亜燐酸エステル５〜１４重量部から成る合成樹脂用安
定剤組成物。 ２、成分（ａ）対（ｂ）の混合比が１：６ないし１：１
０であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記
載の安定剤組成物。 ３、（ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼、ＺはＣ＿７〜
Ｃ＿３＿０−Ａｌｋｙｌ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｓ−〔
Ｃ＿１〜Ｃ＿３＿０−Ａｌｋｙｌ〕又は▲数式、化学式
、表等があります▼を意味する）で表わされる クロマン誘導体（ I ）１重量部及び（ｂ）一般式▲数
式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一でも異なつてもよく
アルキル基及び／又はアリール基を意味する）で表わさ
れる有機亜燐酸エステル又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （■はＣ（ＣＨ＿３）＿３を意味する）で表わされる有
機亜燐酸エステル５〜１４重量部から成る合成樹脂用安
定剤組成物を、安定化される合成樹脂に対し０．００５
〜５．０重量％の量で含有する合成樹脂。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863634531 DE3634531A1 (de) | 1986-10-10 | 1986-10-10 | Stabilisatorgemische fuer kunststoffe |
| DE3634531.8 | 1986-10-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63105060A true JPS63105060A (ja) | 1988-05-10 |
Family
ID=6311448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62251756A Pending JPS63105060A (ja) | 1986-10-10 | 1987-10-07 | 合成樹脂用の安定剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4806580A (ja) |
| EP (1) | EP0263524B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63105060A (ja) |
| AT (1) | ATE103310T1 (ja) |
| DE (2) | DE3634531A1 (ja) |
| ES (1) | ES2061464T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05320411A (ja) * | 1991-11-12 | 1993-12-03 | F Hoffmann La Roche Ag | プラスチツク材料の安定剤 |
| WO1999054394A1 (en) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymeric material and organic polymeric material composition |
| US6465548B1 (en) | 1997-10-02 | 2002-10-15 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3735577A1 (de) * | 1987-10-21 | 1989-05-03 | Basf Ag | Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen |
| EP0384472B1 (en) * | 1989-02-23 | 1997-09-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Resin composition and packaging material for photosensitive materials |
| GB9121575D0 (en) * | 1991-10-11 | 1991-11-27 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US5308900A (en) * | 1992-11-24 | 1994-05-03 | Phillips Petroleum Company | Polyethylene compositions |
| DE4306593A1 (de) * | 1993-03-03 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Stabilisierte Formmasse aus Polyethylen, ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
| AU684911B2 (en) * | 1994-01-14 | 1998-01-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Gas fade resistant ultraviolet additive formulations for polyethylene |
| DE4405670A1 (de) * | 1994-02-23 | 1995-08-24 | Basf Ag | Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen |
| US20020161080A1 (en) * | 1994-03-22 | 2002-10-31 | Kurt Hoffmann | Process for the stabilization of HDPE |
| DE4420769A1 (de) * | 1994-06-15 | 1995-12-21 | Basf Ag | Mit alpha-Tocopherol stabilisierte Styrol/Butadien-Blockcopolymere |
| DE4434602A1 (de) * | 1994-09-28 | 1996-04-04 | Basf Ag | Siegelfähige, peelbare Kunststoffolie mit alpha-Tocopherol stabilisiertem Styrol/Butadien-Blockcopolymerem |
| DE4443361A1 (de) * | 1994-12-06 | 1996-06-13 | Basf Ag | Mit alpha-Tocopherol, einem organischen Phosphit und einem sterisch gehinderten Phenol stabilisierte Styrol/Butadien-Blockcopolymere |
| DE19501053A1 (de) * | 1995-01-16 | 1996-07-18 | Basf Ag | Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten und inerten organischen Lösungsmitteln sowie dieses Stabilisatorgemisch enthaltende Mikrokapseln |
| US5670255A (en) * | 1995-01-23 | 1997-09-23 | Ppg Industries, Inc. | Antioxidant compositions for coating substrates, substrates coated with the same and methods for inhibiting the oxidation of such compositions applied to a substrate |
| DE19516283A1 (de) * | 1995-05-04 | 1996-11-07 | Basf Ag | Thermoplastische Formmasse |
| DE19521848A1 (de) * | 1995-06-16 | 1996-12-19 | Basf Ag | Stabilisierung von Polymerisaten des Styrols oder einer (Meth)acrylverbindung |
| DE19524178A1 (de) * | 1995-07-03 | 1997-01-09 | Basf Ag | Thermoplastische Formmassen sowie ein Verfahren zur Reduzierung der Bildung von Restmonomeren in diesen Formmassen |
| WO1997003974A2 (de) * | 1995-07-20 | 1997-02-06 | Basf Aktiengesellschaft | Chromanderivate, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren von organischen material gegenüber licht, sauerstoff un wärme |
| TW438850B (en) * | 1995-09-15 | 2001-06-07 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilization of polyolefin composition in permanent contact with extracting media |
| US5844027A (en) * | 1996-05-03 | 1998-12-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizer composition for thermoplastic materials |
| US6156421A (en) * | 1997-04-02 | 2000-12-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Stretched-filled microporous films and methods of making the same |
| WO1999048997A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilisation of organic materials |
| JP3501124B2 (ja) | 1998-04-17 | 2004-03-02 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 有機高分子材料用安定剤および有機高分子材料組成物 |
| US6821456B2 (en) * | 1998-09-22 | 2004-11-23 | Albemarle Corporation | Granular polymer additives and their preparation |
| US6056898A (en) * | 1998-09-22 | 2000-05-02 | Albemarle Corporation | Low dust balanced hardness antioxidant pellets and process for the production of same |
| US6126862A (en) * | 1998-12-02 | 2000-10-03 | Ablemarle Corporation | Low dust balanced hardness antioxidant agglomerates and process for the production of same |
| BR9914978A (pt) * | 1998-11-02 | 2001-08-14 | Ciba Sc Holding Ag | Estabilização de produtos de cuidados do corpo e domésticos |
| DE19948117A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung |
| US6596198B1 (en) | 2000-04-28 | 2003-07-22 | Albemarle Corporation | Additive system for polymers in pellet form which provides proportioned stabilization and internal mold release characteristics |
| DE10161864A1 (de) | 2001-12-14 | 2003-07-03 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung III |
| DE10240578A1 (de) * | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Basf Ag | Stabilisierte Blockcopolymere aus Styrolmonomer und Dienmonomer |
| US20040087687A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-06 | Vantico A&T Us Inc. | Photocurable compositions with phosphite viscosity stabilizers |
| US20090062436A1 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-05 | Christine Breiner | Aromatic Phosphate Acid Flame Retardant Compositions |
| US20090092561A1 (en) * | 2007-10-09 | 2009-04-09 | Lupia Joseph A | Body-care and household products and compositions comprising specific sulfur-containing compounds |
| AU2011344159B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-01-07 | Cytec Technology Corp. | Processing additives and uses of same in rotational molding |
| US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
| UA119740C2 (uk) | 2012-06-13 | 2019-08-12 | Сайтек Текнолоджи Корп. | Композиції стабілізатора, що містять заміщені хроманові сполуки, і способи застосування |
| EP4688936A1 (en) | 2023-04-04 | 2026-02-11 | Basf Se | Thermoplastic polymer compositions containing stabiliser mixtures |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5455043A (en) * | 1977-10-12 | 1979-05-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Polyolefin compound |
| JPS54110991A (en) * | 1978-02-21 | 1979-08-30 | Konishiroku Photo Ind | Antioxidant |
| JPS61188435A (ja) * | 1985-02-14 | 1986-08-22 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 安定剤 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4171322A (en) * | 1978-06-16 | 1979-10-16 | Suntech, Inc. | High selectivity cyanoethylation process |
| JPS55747A (en) * | 1978-06-20 | 1980-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Halogen-containing resin composition |
| DE3010505A1 (de) * | 1980-03-19 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chromanderivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren von organischen materialien sowie diese stabilisatoren enthaltende organische materialien |
| DE3103707A1 (de) * | 1981-02-04 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chromanderivate |
-
1986
- 1986-10-10 DE DE19863634531 patent/DE3634531A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-10-07 JP JP62251756A patent/JPS63105060A/ja active Pending
- 1987-10-09 DE DE87114743T patent/DE3789414D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-09 US US07/107,461 patent/US4806580A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-09 EP EP87114743A patent/EP0263524B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-09 AT AT87114743T patent/ATE103310T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-10-09 ES ES87114743T patent/ES2061464T3/es not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5455043A (en) * | 1977-10-12 | 1979-05-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Polyolefin compound |
| JPS54110991A (en) * | 1978-02-21 | 1979-08-30 | Konishiroku Photo Ind | Antioxidant |
| JPS61188435A (ja) * | 1985-02-14 | 1986-08-22 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 安定剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05320411A (ja) * | 1991-11-12 | 1993-12-03 | F Hoffmann La Roche Ag | プラスチツク材料の安定剤 |
| US6465548B1 (en) | 1997-10-02 | 2002-10-15 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition |
| WO1999054394A1 (en) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilizer for organic polymeric material and organic polymeric material composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3634531A1 (de) | 1988-04-14 |
| ES2061464T3 (es) | 1994-12-16 |
| US4806580A (en) | 1989-02-21 |
| ATE103310T1 (de) | 1994-04-15 |
| EP0263524A2 (de) | 1988-04-13 |
| EP0263524A3 (en) | 1990-01-31 |
| EP0263524B1 (de) | 1994-03-23 |
| DE3789414D1 (de) | 1994-04-28 |
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| DE69704864T2 (de) | Stabilisatorzusammensetzungen | |
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