JPS63120731A - 芳香族ポリエ−テルケトン樹脂 - Google Patents
芳香族ポリエ−テルケトン樹脂Info
- Publication number
- JPS63120731A JPS63120731A JP26661486A JP26661486A JPS63120731A JP S63120731 A JPS63120731 A JP S63120731A JP 26661486 A JP26661486 A JP 26661486A JP 26661486 A JP26661486 A JP 26661486A JP S63120731 A JPS63120731 A JP S63120731A
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- JP
- Japan
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- reaction
- alkali metal
- bisphenol
- solvent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な芳香族ポリエーテルケトン樹脂に関す
る。
る。
本発明のポリエーテルケトンは、耐熱性に優れ、かつ成
形性の良い樹脂である。
形性の良い樹脂である。
従来よシ芳香族ポリエーテルケトン樹脂は。
引張シ強度、弾性率、衝撃強度などの機械的性質、熱変
形温度や熱分解などの熱的性質、絶縁性などの電気的性
質、耐放射線性などにおいて、優れた性質を持つことが
知られている。特に特開昭５４−９０２９６号で公知の
ポリエーテルケトンは、その優れた性質から工業的な価
値が期待されている。しかしながら、このポリエーテル
ケトン樹脂は有機溶剤に不溶であシ、そのために工業的
な用途が限定されている。
形温度や熱分解などの熱的性質、絶縁性などの電気的性
質、耐放射線性などにおいて、優れた性質を持つことが
知られている。特に特開昭５４−９０２９６号で公知の
ポリエーテルケトンは、その優れた性質から工業的な価
値が期待されている。しかしながら、このポリエーテル
ケトン樹脂は有機溶剤に不溶であシ、そのために工業的
な用途が限定されている。
一般にプラスチックにおいては、成形性に関する評価が
極めて重要な位置を占めておシ、たとえそのものが本質
的に優れた性質を持っていても、成形性が悪いと、製品
を経済的に製造することができないはかυでなく、その
特性を充分に発揮することができない。
極めて重要な位置を占めておシ、たとえそのものが本質
的に優れた性質を持っていても、成形性が悪いと、製品
を経済的に製造することができないはかυでなく、その
特性を充分に発揮することができない。
プラスチックの成形は、加熱溶融状態から射出成形や押
出し成形によシ成形する方法と、溶液状態から紡糸、フ
ィルム成形を行なう方法。
出し成形によシ成形する方法と、溶液状態から紡糸、フ
ィルム成形を行なう方法。
更に、溶液状態からコーティング、塗装、接着を行なう
成形加工に大別される。加熱溶融状態からの成形には、
軟化温度（又は溶融温度）が重要であり、一方、溶液状
態からの成形には、溶解性、すなわち、取扱いが容易で
安価な溶媒に樹脂が易溶であることが望まれる。
成形加工に大別される。加熱溶融状態からの成形には、
軟化温度（又は溶融温度）が重要であり、一方、溶液状
態からの成形には、溶解性、すなわち、取扱いが容易で
安価な溶媒に樹脂が易溶であることが望まれる。
本発明者らは、上記、公知の芳香族ポリエーテルケトン
樹脂の欠点を克服し、しかもその優れた性質を維持する
ような新しいポリマーの開発に努力した結果、９，９−
ビフェニルフルオレン基を成分に持つ芳香族ポリエーテ
ルケトンが各種の有機溶媒に特異的に可溶であシ、しか
も優れた耐熱性や強度を持つことを見出し、本発明を完
成した。
樹脂の欠点を克服し、しかもその優れた性質を維持する
ような新しいポリマーの開発に努力した結果、９，９−
ビフェニルフルオレン基を成分に持つ芳香族ポリエーテ
ルケトンが各種の有機溶媒に特異的に可溶であシ、しか
も優れた耐熱性や強度を持つことを見出し、本発明を完
成した。
すなわち１本発明は
で表わされるポリエーテルケトン樹脂である。
この芳香族ポリエーテルケトン樹脂は、一般的に公知な
ポリエーテルケトン樹脂の製造方法によシ製造すること
ができる。
ポリエーテルケトン樹脂の製造方法によシ製造すること
ができる。
すなワチ、ビスフェノールのアルカリ金属塩とペンゾフ
エノンジハライドとを適当な溶媒中で加熱することによ
って重合することができる。
エノンジハライドとを適当な溶媒中で加熱することによ
って重合することができる。
本発明において、ビスフェノールとしては、９．９−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、 １，１
．５−トリメチル−３−（４’−ヒドロキシフェニル）
−５−インダノール、ヒドロキノン、４，４１−ジヒド
ロキシビフェニル、２．２１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）フロパン、裁１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）へキサフルオロプロパン、４．４’−シヒドロキシ
ジフェニルスにホン、４，４ｅ−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンなどが有効である。またアルカリ金属塩としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などが好ま
しい。このアルカリ金属塩は、ビスフェノールと等量の
アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムを適当な溶媒中で反応させて製造することが
できる。
ス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、 １，１
．５−トリメチル−３−（４’−ヒドロキシフェニル）
−５−インダノール、ヒドロキノン、４，４１−ジヒド
ロキシビフェニル、２．２１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）フロパン、裁１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）へキサフルオロプロパン、４．４’−シヒドロキシ
ジフェニルスにホン、４，４ｅ−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンなどが有効である。またアルカリ金属塩としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などが好ま
しい。このアルカリ金属塩は、ビスフェノールと等量の
アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムを適当な溶媒中で反応させて製造することが
できる。
本発明に用いられるベンゾフェノンジノ−ライドｉｊ：
、 ４．４’−ジクロロベンゾフェノン、４．４’
−ジフルオロベンゾフェノンである。また、本反応に用
いられる重合溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
−シクロヘキシルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホ
ラン、ジメチルスルホン、ジフェニルスルホン等のａｉ
ｓ 媒が有効である。
、 ４．４’−ジクロロベンゾフェノン、４．４’
−ジフルオロベンゾフェノンである。また、本反応に用
いられる重合溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
−シクロヘキシルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホ
ラン、ジメチルスルホン、ジフェニルスルホン等のａｉ
ｓ 媒が有効である。
また、ビスフェノール、ペンゾフエノンジハライド、ア
ルカリ金属の炭酸塩を適当な溶媒中で反応させ、重合さ
せることも可能である。この時、アルカリ金属の炭酸塩
としては、ナトリウム及びカリウムの炭酸塩が好ましい
。また、アルカリ金属の炭酸塩は無水のものが好ましい
。
ルカリ金属の炭酸塩を適当な溶媒中で反応させ、重合さ
せることも可能である。この時、アルカリ金属の炭酸塩
としては、ナトリウム及びカリウムの炭酸塩が好ましい
。また、アルカリ金属の炭酸塩は無水のものが好ましい
。
アルカリ金属の炭酸塩は、ビスフェノール１モル当如実
質的に２モル量を仕込む事が好ましい。
質的に２モル量を仕込む事が好ましい。
これよシ少ないと、重合が完結しない。また過剰であっ
ても、重合に対して好ましい効果はなく、むしろ、経済
的に不利益となる。ビスフェノールとペンゾフエノンジ
ハライドは、実質的に等モル量仕込むことが大切である
。どちらかが過剰であると高重合度の目的物を得ること
ができない。この反応に用いる重合溶媒としては、前述
の重合溶媒と同じものが可能である。この反応は、同一
の反応容器内で、次の二段階の反応が逐次進行するもの
と考えられる。すなわち、−段’Ｒとして、ビスフェノ
ールとアルカリ金属の炭酸塩との反応によシ、ビスフェ
ノールのアルカリ金属塩が生成し、続いてビスフェノー
ルのアルカリ金属塩とペンゾフエノンジハライドとの重
縮合反応が進行する。一段階目の反応は。
ても、重合に対して好ましい効果はなく、むしろ、経済
的に不利益となる。ビスフェノールとペンゾフエノンジ
ハライドは、実質的に等モル量仕込むことが大切である
。どちらかが過剰であると高重合度の目的物を得ること
ができない。この反応に用いる重合溶媒としては、前述
の重合溶媒と同じものが可能である。この反応は、同一
の反応容器内で、次の二段階の反応が逐次進行するもの
と考えられる。すなわち、−段’Ｒとして、ビスフェノ
ールとアルカリ金属の炭酸塩との反応によシ、ビスフェ
ノールのアルカリ金属塩が生成し、続いてビスフェノー
ルのアルカリ金属塩とペンゾフエノンジハライドとの重
縮合反応が進行する。一段階目の反応は。
脱水を伴なう平衡反応でおるため、副生ずる水を系外に
取シ出す方法で反応を行なえば、より有利に反応を進め
ることが可能である。このための方法として、水と共沸
する有機溶媒を共存させ、副生ずる水を除去する方法が
有効である。
取シ出す方法で反応を行なえば、より有利に反応を進め
ることが可能である。このための方法として、水と共沸
する有機溶媒を共存させ、副生ずる水を除去する方法が
有効である。
共沸させる有機溶媒としては、ベンゼン、クロルベンゼ
ン、トルエン等の公知の溶媒が有効である。この反応は
、まず第一段階では共沸溶媒と水が共沸する温度、すな
わち摂氏数十度から二百度の温度で水が共沸しなくなる
まで反応させ、続いて、よυ高い温度で重合反応が行な
われる。重合は、反応温度が高いほど、より有利に進行
するが、実質的に重合溶媒の還流温度で反応させる。反
応は数時間で終了する。
ン、トルエン等の公知の溶媒が有効である。この反応は
、まず第一段階では共沸溶媒と水が共沸する温度、すな
わち摂氏数十度から二百度の温度で水が共沸しなくなる
まで反応させ、続いて、よυ高い温度で重合反応が行な
われる。重合は、反応温度が高いほど、より有利に進行
するが、実質的に重合溶媒の還流温度で反応させる。反
応は数時間で終了する。
このようにして得られた芳香族ポリエーテルケトン樹脂
は、熱分解温度が５００℃以上と高い耐熱性を持つ。ま
た、各種の有機溶媒に可溶であシ、これらの有機溶媒の
溶液から無色透明で強靭なフィルムを成形することがで
きる。
は、熱分解温度が５００℃以上と高い耐熱性を持つ。ま
た、各種の有機溶媒に可溶であシ、これらの有機溶媒の
溶液から無色透明で強靭なフィルムを成形することがで
きる。
以下、実施例によって本発明をより詳しく説明するが、
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
（実施例−１）
窒素ガス導入口、ディーンスタークトラップヲ具工た！
００．．ｄの三つロフラスコに９，９−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フルオンン（５，５０ｙ）。
００．．ｄの三つロフラスコに９，９−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フルオンン（５，５０ｙ）。
４．４＋−ジフルオロベンゾフェノン（２，１８９）、
１−メチル−２−ピロリドン（１７ゴ）、トルエン（＋
４．４ｍ）と充分に乾燥した無水炭酸カリウム（＋、４
９ｆ）を採取する。
１−メチル−２−ピロリドン（１７ゴ）、トルエン（＋
４．４ｍ）と充分に乾燥した無水炭酸カリウム（＋、４
９ｆ）を採取する。
窒素ガス気流下で攪拌しながら、徐々に加熱昇温する。
溶液の温度が上昇すると共にトルエンが還流を始める。
反応によって副生ずる水を、トルエンと共沸させてディ
ーンスタークトラップで除去する。水を除去し終ったら
、内温を１６０〜１７０℃にまで上昇させ、６時間反応
を続ける。
ーンスタークトラップで除去する。水を除去し終ったら
、内温を１６０〜１７０℃にまで上昇させ、６時間反応
を続ける。
反応終了後、溶液を大量の水中に投入して。
ポリマーを析出させた後、蒸留水、メタノールで洗浄し
、乾燥させる。
、乾燥させる。
収量４，９２ ｆ （収率９３．１％）、０−クロロフ
ェノール中、３０℃での固有粘度はｏ、５７ｓ（ａＬ／
ｆ）であった。
ェノール中、３０℃での固有粘度はｏ、５７ｓ（ａＬ／
ｆ）であった。
元素分析および赤外分光分析の結果、以下の分子構造の
ポリエーテルケトン樹脂であることを確認した。
ポリエーテルケトン樹脂であることを確認した。
元素分析； ｃａ。
計算値（％） ８６４４ ４，５８ ９．０８実測
値（％） ８６，２３ ４，２４ ９．５３赤外線
吸収： １６５０ｇ’（Ｃ−０）、 １２５ＯＮ
’ （Ｃ０−０）熱的性質、溶解性について、（宍−１
）（表−２）に示す。
値（％） ８６，２３ ４，２４ ９．５３赤外線
吸収： １６５０ｇ’（Ｃ−０）、 １２５ＯＮ
’ （Ｃ０−０）熱的性質、溶解性について、（宍−１
）（表−２）に示す。
（実施例−２）
（実施例−１）と同じ方法で、９，９−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フルオレン（１，７５ｆ） 。
ロキシフェニル）フルオレン（１，７５ｆ） 。
ヒドロキノン（０，５５ｆ） 、 ４．４管−ジフル
オロベンゾフェノン（２，＋８ｆ）、無水炭酸カリウム
（］、ｌｆ）を１−メチル−２−ピロリドン（１７ｍＪ
）、トルエン（１４，４ｍｇ）中で反応させた。
オロベンゾフェノン（２，＋８ｆ）、無水炭酸カリウム
（］、ｌｆ）を１−メチル−２−ピロリドン（１７ｍＪ
）、トルエン（１４，４ｍｇ）中で反応させた。
その結果、収量４，０８ ｆ （収率１００％）で、固
有粘度０．６８５（ｄＬ／ｆ） （０−りＩ：＋ ０７
．１ ／ −ル中３０℃）のポリエーテルケトン４！を
万言を得た。
有粘度０．６８５（ｄＬ／ｆ） （０−りＩ：＋ ０７
．１ ／ −ル中３０℃）のポリエーテルケトン４！を
万言を得た。
元素分析と赤外分光分析の結果、以下の構造であること
を確認した。
を確認した。
元素分析； ＣＨＯ
計算値（％） ８５，８１ ４．４４ １１．７５実
測値（％） ８４，３６ ４，５３ １１．１１赤外
線吸収； １６５０ ｃｉ’ （ｃ−ｏ）、１２５
０ｃｒｎ″’ （０−０−Ｃり（比較例−１） （実施例−１）と同じ方法で、ヒドロキノン（１，１０
７）、４，４Ｉ−ジフルオロベンゾフェノン（２，１８
？） 、無水炭酸カリウム（３＋９７）を】−メチル−
２−ピロリドン（＋７ｍ／）、トルエン（１４，４区ｌ
）中で反応させた。
測値（％） ８４，３６ ４，５３ １１．１１赤外
線吸収； １６５０ ｃｉ’ （ｃ−ｏ）、１２５
０ｃｒｎ″’ （０−０−Ｃり（比較例−１） （実施例−１）と同じ方法で、ヒドロキノン（１，１０
７）、４，４Ｉ−ジフルオロベンゾフェノン（２，１８
？） 、無水炭酸カリウム（３＋９７）を】−メチル−
２−ピロリドン（＋７ｍ／）、トルエン（１４，４区ｌ
）中で反応させた。
その結果、収！ ２．８２２（収率９８％）で固有粘度
０．５０ （ａＶｙ） （硫酸中３０℃）のポリエーテ
ルケトン樹脂を得た。
０．５０ （ａＶｙ） （硫酸中３０℃）のポリエーテ
ルケトン樹脂を得た。
元素分析と赤外分光分析の結果、以下の構造であること
を確認した。
を確認した。
元素分析： ０１１［０計算値（％）
？９．１５ ４．２０ １６．６５実測値Ｃ％）
７９，１８ ４，１６ １６．６６赤外庫吸収；
１６５ｏｍ’（ｃ−０）、１２５０ ｃｔｎ” （Ｃ
！→べ）（表−２） 方行の ◎：速やかに溶解 Ｏ：溶解 Δ：膨潤 ×：不溶（実
施例−１）、（実施例−２）で得られたポリエーテルケ
トン樹脂のテトラクロルエタン溶液から透明で強いフィ
ルムを作ることができた。
？９．１５ ４．２０ １６．６５実測値Ｃ％）
７９，１８ ４，１６ １６．６６赤外庫吸収；
１６５ｏｍ’（ｃ−０）、１２５０ ｃｔｎ” （Ｃ
！→べ）（表−２） 方行の ◎：速やかに溶解 Ｏ：溶解 Δ：膨潤 ×：不溶（実
施例−１）、（実施例−２）で得られたポリエーテルケ
トン樹脂のテトラクロルエタン溶液から透明で強いフィ
ルムを作ることができた。
本発明は、一般式（１）で表わされる新規な芳香族ポリ
エーテルケトン樹脂に関する。従来、（比較例−１）に
代表される芳香族ポリエーテルケトン樹脂はその優れた
熱的１機械的、電機的性質やその他の優秀な性質によっ
て、工業的素材としての期待が大きいにもかかわらず、
有機溶媒に対して不溶であるために、用途が限定されて
いた。これに対し、本発明の芳香族ポリエーテルケトン
樹脂は、各種の有機溶媒に特異的に可溶であシ、成形が
容易で、しかも優れた耐熱性１機械的特性を有する。こ
のため、本発明の芳香族ポリエーテルケトン樹脂は、各
種工業材料、特に従来不可能であったフェス、塗料、接
着、コーティング、繊維等における価値が高い。
エーテルケトン樹脂に関する。従来、（比較例−１）に
代表される芳香族ポリエーテルケトン樹脂はその優れた
熱的１機械的、電機的性質やその他の優秀な性質によっ
て、工業的素材としての期待が大きいにもかかわらず、
有機溶媒に対して不溶であるために、用途が限定されて
いた。これに対し、本発明の芳香族ポリエーテルケトン
樹脂は、各種の有機溶媒に特異的に可溶であシ、成形が
容易で、しかも優れた耐熱性１機械的特性を有する。こ
のため、本発明の芳香族ポリエーテルケトン樹脂は、各
種工業材料、特に従来不可能であったフェス、塗料、接
着、コーティング、繊維等における価値が高い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１種類、もしくは２種類以上の２価の芳香
族基であり、、Ｒのうち、少くとも１種は９，９−ビフ
ェニルフルオレン基から成るｎは１〜２００の整数を示
す。） で表わされるポリエーテルケトン樹脂。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26661486A JPS63120731A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 芳香族ポリエ−テルケトン樹脂 |
| US07/115,914 US4806618A (en) | 1986-11-11 | 1987-11-02 | Aromatic polyethers having biphenylfluorene group |
| FR8715580A FR2606415A1 (fr) | 1986-11-11 | 1987-11-10 | Polyethers aromatiques ayant un groupe biphenylfluorene |
| GB8726273A GB2197333B (en) | 1986-11-11 | 1987-11-10 | Aromatic polyethers having biphenylfluorene group |
| IT8722581A IT1232948B (it) | 1986-11-11 | 1987-11-10 | Polieteri aromatici aventi gruppo difenilfluorene |
| DE19873738339 DE3738339A1 (de) | 1986-11-11 | 1987-11-11 | Aromatischer polyether enthaltend eine biphenylfluorengruppe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26661486A JPS63120731A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 芳香族ポリエ−テルケトン樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63120731A true JPS63120731A (ja) | 1988-05-25 |
Family
ID=17433262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26661486A Pending JPS63120731A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 芳香族ポリエ−テルケトン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63120731A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007125931A1 (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Jsr Corporation | フルオレン骨格を有する芳香族化合物およびスルホン酸基を有するポリアリーレン |
| JP2008069211A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Tokyo Institute Of Technology | ポリエーテルケトン樹脂及びその製造方法 |
| WO2008126375A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-23 | The Furukawa Electric Co., Ltd. | 絶縁電線の製造方法及びその製造装置 |
| JP2013032547A (ja) * | 2012-11-08 | 2013-02-14 | Tokyo Institute Of Technology | 新規ジベンゾフルオレン化合物 |
| WO2014021946A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-02-06 | The Gov. Of The U.S. Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of and curing additives for phthalonitriles |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP26661486A patent/JPS63120731A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007125931A1 (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Jsr Corporation | フルオレン骨格を有する芳香族化合物およびスルホン酸基を有するポリアリーレン |
| JP2007291243A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Jsr Corp | フルオレン骨格を有する芳香族化合物およびスルホン酸基を有するポリアリーレン |
| JP2008069211A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Tokyo Institute Of Technology | ポリエーテルケトン樹脂及びその製造方法 |
| WO2008126375A1 (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-23 | The Furukawa Electric Co., Ltd. | 絶縁電線の製造方法及びその製造装置 |
| WO2014021946A1 (en) * | 2012-08-02 | 2014-02-06 | The Gov. Of The U.S. Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of and curing additives for phthalonitriles |
| JP2013032547A (ja) * | 2012-11-08 | 2013-02-14 | Tokyo Institute Of Technology | 新規ジベンゾフルオレン化合物 |
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