JPS63120732A - 芳香族ポリエ−テル樹脂 - Google Patents
芳香族ポリエ−テル樹脂Info
- Publication number
- JPS63120732A JPS63120732A JP26661586A JP26661586A JPS63120732A JP S63120732 A JPS63120732 A JP S63120732A JP 26661586 A JP26661586 A JP 26661586A JP 26661586 A JP26661586 A JP 26661586A JP S63120732 A JPS63120732 A JP S63120732A
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- JP
- Japan
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- reaction
- polyether resin
- alkali metal
- aromatic polyether
- bisphenol
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な芳香族ポリエーテル樹脂に関する。
本発明のポリエーテルは、耐熱性に優れ、かつ成形性の
良い樹脂である。
良い樹脂である。
従来よシ芳香族ポリエーテル樹脂は、引張シ強度、弾性
率、衝撃強度などの機械的性質、熱変形温度や熱分解な
どの熱的性質、絶縁性などの電気的性質、耐放射線性な
どにおいて、優れた性質を持つことが知られている。特
に特開昭５４−９０２９６号で公知のポリエーテルは、
その優れた性質から工業的な価値が期待されている。し
かしながら、このポリエーテル樹脂は有機溶剤に不溶で
あ）、そのために工業的な用途が限定されている。
率、衝撃強度などの機械的性質、熱変形温度や熱分解な
どの熱的性質、絶縁性などの電気的性質、耐放射線性な
どにおいて、優れた性質を持つことが知られている。特
に特開昭５４−９０２９６号で公知のポリエーテルは、
その優れた性質から工業的な価値が期待されている。し
かしながら、このポリエーテル樹脂は有機溶剤に不溶で
あ）、そのために工業的な用途が限定されている。
一般にグラスチックにおいては、成形性に関する評価が
極めて重要な位置を占めておシ、たとえそのものが本質
的に優れた性質を持っていても、成形性が悪いと、製品
を経済的に製造することができないばかりでなく、その
特性を充分に発揮することができない。
極めて重要な位置を占めておシ、たとえそのものが本質
的に優れた性質を持っていても、成形性が悪いと、製品
を経済的に製造することができないばかりでなく、その
特性を充分に発揮することができない。
グラスチックの成形は、加熱溶融状態から射出成形や押
出し成形によシ成形する方法と、溶液状態から紡糸、フ
ィルム成形を行なう方法、更に％溶液状態からコーティ
ング、塗装、接着を行なう成形加工に大別される。加熱
溶融状態からの成形には、軟化温度（又は溶融温度）が
重要でめシ、一方、溶液状態からの成形には、溶解性、
すなわち、取扱いが容易で安価な溶媒に樹脂が易溶であ
ることが望まれる。
出し成形によシ成形する方法と、溶液状態から紡糸、フ
ィルム成形を行なう方法、更に％溶液状態からコーティ
ング、塗装、接着を行なう成形加工に大別される。加熱
溶融状態からの成形には、軟化温度（又は溶融温度）が
重要でめシ、一方、溶液状態からの成形には、溶解性、
すなわち、取扱いが容易で安価な溶媒に樹脂が易溶であ
ることが望まれる。
本発明者らは、上記、公知の芳香族ポリエーテル樹脂の
欠点を克服し、しかもその優れた性質を維持するような
新しいポリマーの開発に努力１．り結果、９１９−ビフ
ェニルフルオレン基ヲ成分に持つ芳香族ポリエーテルが
各棟の有機溶媒に特異的に可溶であシ、しかも、優れた
耐熱性や強度を持つことを見出し、本発明を完成した。
欠点を克服し、しかもその優れた性質を維持するような
新しいポリマーの開発に努力１．り結果、９１９−ビフ
ェニルフルオレン基ヲ成分に持つ芳香族ポリエーテルが
各棟の有機溶媒に特異的に可溶であシ、しかも、優れた
耐熱性や強度を持つことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
で表わされるポリエーテル樹脂である。
この芳香族ポリエーテル樹脂は、一般的に公知なポリエ
ーテル樹脂の製造方法により製造することができる。
ーテル樹脂の製造方法により製造することができる。
すなわち、ビスフェノールのアルカリ金属塩とベンゾス
ルホンシバライドとを適当な溶媒中で加熱することによ
って重合することができる。
ルホンシバライドとを適当な溶媒中で加熱することによ
って重合することができる。
本発明において、ビスフェノールとしては、９．９−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、１，１．３
− ）ジメチル−３−（４’−ヒドロキシフェニル）−
５−インダノール、ヒドロキノン、４．４’−ジヒドロ
キシビフエニル、２．２’−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２．２’−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオログロパ／、４．４１−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、４．４’−ジヒドロキシベンゾ
フェノンなどが有効である。
ス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、１，１．３
− ）ジメチル−３−（４’−ヒドロキシフェニル）−
５−インダノール、ヒドロキノン、４．４’−ジヒドロ
キシビフエニル、２．２’−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２．２’−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオログロパ／、４．４１−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、４．４’−ジヒドロキシベンゾ
フェノンなどが有効である。
またアルカリ金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩、カルシウム塩などが好ましい。このアルカリ金属塩
は、ビスフェノールと等量のアルカリ金属水酸化物、九
とえは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムを適当な溶
媒中で反応させて製造することができる。
塩、カルシウム塩などが好ましい。このアルカリ金属塩
は、ビスフェノールと等量のアルカリ金属水酸化物、九
とえは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムを適当な溶
媒中で反応させて製造することができる。
本発明に用いられるベンゾスルホンシバライ）”ハ％
４１４’−ジクロロベンゾスルホン、４．４’−ジフ
ルオロベンゾスルホンである。また、本反応に用いられ
る重合溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ジク
ロヘキシルピロリド／、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
ジメチルスルホン、ジフェニルスルホン等の極性溶媒が
有効である。
４１４’−ジクロロベンゾスルホン、４．４’−ジフ
ルオロベンゾスルホンである。また、本反応に用いられ
る重合溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ジク
ロヘキシルピロリド／、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
ジメチルスルホン、ジフェニルスルホン等の極性溶媒が
有効である。
！ｉ ビスフェノール、ベンゾスルホンシバ２イド、ア
ルカリ金属の炭酸塩を適当な溶媒中で反応させ、重合さ
せることも可能である。この時、アルカリ金属の炭酸塩
としては、ナトリウム及びカリウムの炭酸塩が好ましい
。また、アルカリ金属の炭酸塩は無水のものが好ましい
。
ルカリ金属の炭酸塩を適当な溶媒中で反応させ、重合さ
せることも可能である。この時、アルカリ金属の炭酸塩
としては、ナトリウム及びカリウムの炭酸塩が好ましい
。また、アルカリ金属の炭酸塩は無水のものが好ましい
。
アルカリ金属の炭酸塩は、ビスフェノール１モル当シ実
買的に２−１ニル量を仕込む事が好ましい。
買的に２−１ニル量を仕込む事が好ましい。
これよ）少ないと、重合が完結しない。また過剰であっ
ても、１合に対して好ましい効果はなく、むしろ、経済
的に不利益となる。ビスフェノールとベンゾスルホンシ
バライドは、実質的に等モル量仕込むことが大切である
。どちらかが過剰であると、高重合度の目的物を得るこ
とができない。この反応に用いる１合溶媒としては前述
の重合溶媒と同じものが可能である。この反応は、同一
の反応容器内で、次の二段階の反応が逐次進行するもの
と考えられる。すなわち、−段階として、ビスフェノー
ルとアルカリ金属の炭酸塩との反応により、ビスフェノ
ールのアルカリ金属塩が生成し、続いて、ビスフェノー
ルのアルカリ金属塩とベンゾスルホンシバライドとの重
縮合反応が進行する。一段階目の反応は、脱水を伴なう
平衡反応であるため、副生する水を系外に取シ出す方法
で反応を行なえば、よシ有利に反応を進めることが可能
である。
ても、１合に対して好ましい効果はなく、むしろ、経済
的に不利益となる。ビスフェノールとベンゾスルホンシ
バライドは、実質的に等モル量仕込むことが大切である
。どちらかが過剰であると、高重合度の目的物を得るこ
とができない。この反応に用いる１合溶媒としては前述
の重合溶媒と同じものが可能である。この反応は、同一
の反応容器内で、次の二段階の反応が逐次進行するもの
と考えられる。すなわち、−段階として、ビスフェノー
ルとアルカリ金属の炭酸塩との反応により、ビスフェノ
ールのアルカリ金属塩が生成し、続いて、ビスフェノー
ルのアルカリ金属塩とベンゾスルホンシバライドとの重
縮合反応が進行する。一段階目の反応は、脱水を伴なう
平衡反応であるため、副生する水を系外に取シ出す方法
で反応を行なえば、よシ有利に反応を進めることが可能
である。
このための方法として、水と共沸する有機溶媒を共存さ
せ、副生ずる水を除去する方法が有効である。共沸させ
る有機溶媒としては、ベンゼン、クロルベンゼン、トル
エン等（Ｄ 公知Ｏ溶媒が有効である。この反応は、ま
ず第一段階では、共沸溶媒と水が共沸する温度、すなわ
ち摂氏数十度から二百度の温度で水が共沸しなくなるま
で反応させ、続いて、よシ高い温度で重合反応が行なわ
れる。重合は、反応温度が高いほど、よυ有利に進行す
るが、実質的に重合溶媒の還流温度で反応させる。反応
は数時間で終了する。
せ、副生ずる水を除去する方法が有効である。共沸させ
る有機溶媒としては、ベンゼン、クロルベンゼン、トル
エン等（Ｄ 公知Ｏ溶媒が有効である。この反応は、ま
ず第一段階では、共沸溶媒と水が共沸する温度、すなわ
ち摂氏数十度から二百度の温度で水が共沸しなくなるま
で反応させ、続いて、よシ高い温度で重合反応が行なわ
れる。重合は、反応温度が高いほど、よυ有利に進行す
るが、実質的に重合溶媒の還流温度で反応させる。反応
は数時間で終了する。
このようにして得られた芳香族ポリエーテル樹脂は、熱
分解温度が５００℃以上と高い耐熱性を持つ、また、各
種の有機溶媒に可溶であり、これらの有機溶媒の溶液か
ら無色透明で強靭なフィルムを成形することができる。
分解温度が５００℃以上と高い耐熱性を持つ、また、各
種の有機溶媒に可溶であり、これらの有機溶媒の溶液か
ら無色透明で強靭なフィルムを成形することができる。
以下、実施例によって本発明をより詳しく説明するが、
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
（実施例−１）
窒素ガス導入口、ディーンスタークトラップｔＡｉ＊
ｔｏｏ ｔｙの三つロア２スコに９．９−ビス（４−ヒ
ドロキクフェニル）フルオレン（３，５０１）、４４’
−ジフルオロベンゾスルホン（２，５４Ｆ）、ｌ−メチ
ル−２−ピロリドン（１７ｄ）、トルエン（１４，４ｄ
）と充分に乾燥した無水炭酸カリウム（１，４９ｙ）を
採取する。
ｔｏｏ ｔｙの三つロア２スコに９．９−ビス（４−ヒ
ドロキクフェニル）フルオレン（３，５０１）、４４’
−ジフルオロベンゾスルホン（２，５４Ｆ）、ｌ−メチ
ル−２−ピロリドン（１７ｄ）、トルエン（１４，４ｄ
）と充分に乾燥した無水炭酸カリウム（１，４９ｙ）を
採取する。
窒素ガス気流下で攪拌しながら、徐々に加熱昇温する。
溶液の温度が上昇すると共にトルエンが還流を始める。
反応によって副生する水を、トルエンと共沸させてディ
ーンスタークトラップで除去する。水を除去し終ったら
、内温を１６０〜１７０℃にまで上昇させ、６時間反応
を続ける。
ーンスタークトラップで除去する。水を除去し終ったら
、内温を１６０〜１７０℃にまで上昇させ、６時間反応
を続ける。
反応終了後、溶液を大量の水中に投入して、ポリマーを
析出させた後、蒸留水、メタノールで洗浄し、乾燥させ
る。
析出させた後、蒸留水、メタノールで洗浄し、乾燥させ
る。
収量５．６０ｇ収４９９．２ ％ ）ｓ Ｏｐ ｏ ｏ
７−ｒ−／ −ル中、５０℃での固有粘度は０．５０
（ｄＬ／ハであった。
７−ｒ−／ −ル中、５０℃での固有粘度は０．５０
（ｄＬ／ハであった。
元素分析および赤外分光分析の結果、以下の分子構造の
ポリエーテル樹脂であることを確認元素分析；ＯＨ 計算値（チ） ７８，７０ ４．２８実測値（％
） ７８，１２ ４．８０赤外雇吸収； １２４
０３−”（０−０〜Ｃ）、１：１９５ｆｉ−１，１２０
０偲（Ｂｏｘ） 熱的性質、溶解性について、（表−１）（ｆｉ−２）に
示す。
ポリエーテル樹脂であることを確認元素分析；ＯＨ 計算値（チ） ７８，７０ ４．２８実測値（％
） ７８，１２ ４．８０赤外雇吸収； １２４
０３−”（０−０〜Ｃ）、１：１９５ｆｉ−１，１２０
０偲（Ｂｏｘ） 熱的性質、溶解性について、（表−１）（ｆｉ−２）に
示す。
（実施例−２）
（実施例−１）と同じ方法で、９，９−ビス（４−ヒド
ロキクフェニル）フルオレン（ｓ 、７５ Ｆ ）、ヒ
ドロキノン（ａ、５ｓｐ）、４．４１−ジフルオロベン
ゾスルホン（２，５４Ｆ）、無水炭酸カリウム（１，４
９Ｆ）を、１−メチル−２−ピロリドン（１７ｄ）、ト
ルエン（１４、４ｔｘｔ ）中で反応させた。
ロキクフェニル）フルオレン（ｓ 、７５ Ｆ ）、ヒ
ドロキノン（ａ、５ｓｐ）、４．４１−ジフルオロベン
ゾスルホン（２，５４Ｆ）、無水炭酸カリウム（１，４
９Ｆ）を、１−メチル−２−ピロリドン（１７ｄ）、ト
ルエン（１４、４ｔｘｔ ）中で反応させた。
その結果、収量４．３９Ｆ（収＄９８．８チ）で、固有
粘度０ 、４８ （（ＬＬ／Ｆ ） （０−クロロフェ
ノール中、５０℃）のポリエーテル樹脂を得た。
粘度０ 、４８ （（ＬＬ／Ｆ ） （０−クロロフェ
ノール中、５０℃）のポリエーテル樹脂を得た。
元素分析と赤外分光分析の結果、以下の構造であること
を確認した。
を確認した。
元素分析；ＯＨ
計算値（チ） ７３．９７ ４．５１実測値鴎）
門、０９ ４．６０ 赤外線吸収ｉ １２４０ｃｍ （０−０−０）、１３９
５ｃ１ｎｓ！２００ｃ、 （Ｓｏ、） （比較例−１） （実施例−１）と同じ方法で、ヒドロキノン（１，ｌ０
ｊＥ）、４，４′−ジフルオロベンゾフェノン（２，鳳
８Ｆ）、無水炭酸カリウム（１，４９ｙ）を１−メチル
−２−ピロリドン（１７ｘｉ ）、トルエン（１４，４
ｍｊ）中で反応させた。
門、０９ ４．６０ 赤外線吸収ｉ １２４０ｃｍ （０−０−０）、１３９
５ｃ１ｎｓ！２００ｃ、 （Ｓｏ、） （比較例−１） （実施例−１）と同じ方法で、ヒドロキノン（１，ｌ０
ｊＥ）、４，４′−ジフルオロベンゾフェノン（２，鳳
８Ｆ）、無水炭酸カリウム（１，４９ｙ）を１−メチル
−２−ピロリドン（１７ｘｉ ）、トルエン（１４，４
ｍｊ）中で反応させた。
その結果、収ｔ ２．ｓ２ｙ （収′４９８％）で固Ｍ
粘度０．５０＜ｅＬＶｙ） ｃ硫酸中、５０℃）のポリ
エーテル樹脂を得た。
粘度０．５０＜ｅＬＶｙ） ｃ硫酸中、５０℃）のポリ
エーテル樹脂を得た。
元素分析と赤外分光分析の結果、以下の構造であること
を確認した。
を確認した。
元素分析； ＯＢ Ｏ
計算値（＠ ７９．盈５ ４，２０ １６．６５実
測値（％） ７９．１８ ４，１６ １６，６６亦
外級吸収；１６う０信−１（ａ＝ｏ）、１２５０譚−’
（ｃ−ｏ−ｏ）（表−２）樹脂の溶解性 （実施例−１）、（実施例−２）で得られたポリエーテ
ル樹脂のテトラクロルエタン溶液から透明で強いフィル
ムを作ることができた。
測値（％） ７９．１８ ４，１６ １６，６６亦
外級吸収；１６う０信−１（ａ＝ｏ）、１２５０譚−’
（ｃ−ｏ−ｏ）（表−２）樹脂の溶解性 （実施例−１）、（実施例−２）で得られたポリエーテ
ル樹脂のテトラクロルエタン溶液から透明で強いフィル
ムを作ることができた。
（発明の効果）
本発明は、一般式（１）で表わされる新規な芳香族ポリ
エーテル樹脂に関する。従来、（比較例−１）に代衣さ
れる芳香族ポリエーテル樹脂はその浸れた熱的、機械的
、電機的性質やその他の優秀な性質によって、工業的素
材としての期待が大きいにもかかわらず、有機溶媒に対
して不溶であるために、用途が限定されていた。これに
対し、本発明の芳香族ポリエーテル樹脂は、各種の有機
ｍｔｓに特異的に可溶であシ、成形が容易で、しかも優
れた耐熱性、機械的特性を有する。このため、本発明の
芳香族ポリエーテル樹脂は、各種工業材料、特に、従来
不可能であった、フェス、塗料、接着、コーティング、
繊維等における価値が高い。
エーテル樹脂に関する。従来、（比較例−１）に代衣さ
れる芳香族ポリエーテル樹脂はその浸れた熱的、機械的
、電機的性質やその他の優秀な性質によって、工業的素
材としての期待が大きいにもかかわらず、有機溶媒に対
して不溶であるために、用途が限定されていた。これに
対し、本発明の芳香族ポリエーテル樹脂は、各種の有機
ｍｔｓに特異的に可溶であシ、成形が容易で、しかも優
れた耐熱性、機械的特性を有する。このため、本発明の
芳香族ポリエーテル樹脂は、各種工業材料、特に、従来
不可能であった、フェス、塗料、接着、コーティング、
繊維等における価値が高い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１種類、もしくは２種類以上の２価の芳香
族基であり、Ｒのうち、少くとも１種は、９，９−ビフ
エニルフルオレン基から成る。ｎは１〜２００の整数を
示す。） で表わされるポリエーテル樹脂。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26661586A JPS63120732A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 芳香族ポリエ−テル樹脂 |
| US07/115,914 US4806618A (en) | 1986-11-11 | 1987-11-02 | Aromatic polyethers having biphenylfluorene group |
| FR8715580A FR2606415A1 (fr) | 1986-11-11 | 1987-11-10 | Polyethers aromatiques ayant un groupe biphenylfluorene |
| IT8722581A IT1232948B (it) | 1986-11-11 | 1987-11-10 | Polieteri aromatici aventi gruppo difenilfluorene |
| GB8726273A GB2197333B (en) | 1986-11-11 | 1987-11-10 | Aromatic polyethers having biphenylfluorene group |
| DE19873738339 DE3738339A1 (de) | 1986-11-11 | 1987-11-11 | Aromatischer polyether enthaltend eine biphenylfluorengruppe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26661586A JPS63120732A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 芳香族ポリエ−テル樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63120732A true JPS63120732A (ja) | 1988-05-25 |
Family
ID=17433273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26661586A Pending JPS63120732A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 芳香族ポリエ−テル樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63120732A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291243A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Jsr Corp | フルオレン骨格を有する芳香族化合物およびスルホン酸基を有するポリアリーレン |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP26661586A patent/JPS63120732A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291243A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Jsr Corp | フルオレン骨格を有する芳香族化合物およびスルホン酸基を有するポリアリーレン |
| WO2007125931A1 (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Jsr Corporation | フルオレン骨格を有する芳香族化合物およびスルホン酸基を有するポリアリーレン |
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